2019《》高考化學(xué)總復(fù)習(xí)（人教版）講義第十二章基礎(chǔ)課2烴和鹵代烴

基礎(chǔ)課2烴和鹵代烴明確考綱理清主干1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2．掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。3．了解烴及鹵代烴的重要應(yīng)用。(對應(yīng)學(xué)生用書P238)考點(diǎn)一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．組成結(jié)構(gòu)2．典型代表物名稱類別甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2CH2HCCH分子構(gòu)型__正四面體形____平面形____直線形__3．物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有__1～4__個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到__液態(tài)__、__固態(tài)__沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸__升高_(dá)_；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)__越低__密度隨著碳原子數(shù)的增多，密度逐漸__增大__，液態(tài)烴密度均比水__小__水溶性均__難__溶于水4．化學(xué)性質(zhì)烷烴烯烴炔烴活動性較穩(wěn)定較活潑較活潑取代反應(yīng)能夠與鹵素單質(zhì)取代加成反應(yīng)不能發(fā)生能與H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表鹵素原子)氧化反應(yīng)淡藍(lán)色火焰燃燒火焰明亮，有黑煙燃燒火焰明亮，有濃煙不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生鑒別不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色注意：烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)是分子中的氫原子逐步被取代，但是各步反應(yīng)同時進(jìn)行，產(chǎn)物是烴的多種鹵代物和鹵化氫混合物。5．脂肪烴的來源來源條件產(chǎn)品石油常壓分餾石油氣、汽油、煤油、柴油等減壓分餾潤滑油、石蠟等催化裂化、裂解輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴催化重整芳香烴天然氣－甲烷煤煤焦油的分餾芳香烴直接或間接液化燃料油、多種化工原料按要求書寫方程式：(1)烴(CxHy)的燃燒通式________________________________________________________________________(2)乙烷和Cl2生成一氯乙烷________________________________________________________________________(3)丙烯的主要化學(xué)性質(zhì)①使溴的CCl4溶液褪色________________________________________________________________________②與H2O的加成反應(yīng)________________________________________________________________________③加聚反應(yīng)________________________________________________________________________(4)乙炔的主要性質(zhì)①乙炔和H2生成乙烷________________________________________________________________________②乙炔和HCl生成氯乙烯________________________________________________________________________③氯乙烯的加聚反應(yīng)________________________________________________________________________(5)CH2=CH—CH=CH2與Br21∶1加成可能的反應(yīng)：①________________________________________________________________________________________________________________________________________________②________________________________________________________________________________________________________________________________________________答案：(1)CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O(2)CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl(3)①CH2=CH—CH3＋Br2→②CH2=CH—CH3＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))③nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(催化劑))(4)①CHCH＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH3②CHCH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl③nCH2=CHCleq\o(→,\s\up7(催化劑))(5)①CH2=CH—CH=CH2＋Br2→②CH2=CH—CH=CH2＋Br2→eq\a\vs4\al(題組一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì))1．(2018·衡水模擬)下列分析中正確的是()A．烷烴在任何情況下均不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、氧化劑反應(yīng)B．正丁烷分子中四個碳原子可能在同一直線上C．常溫常壓下是氣態(tài)D．含有碳?xì)湓氐幕衔锊灰欢ㄊ菬N答案：D2．科學(xué)家在－100℃的低溫下合成一種烴X，此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學(xué)鍵)。下列說法正確的是(A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B．X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴C．X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng)D．充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多解析：選A觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯誤；該烴的化學(xué)式為C5H4，故等質(zhì)量燃燒時，CH4的耗氧量較多，D錯誤。不同碳碳鍵的特征性質(zhì)(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)。(2)碳碳雙鍵中有一個化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(3)碳碳三鍵中有兩個化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(4)苯的同系物支鏈易被酸性KMnO4溶液氧化，是因為苯環(huán)對取代基的影響。而苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。eq\a\vs4\al(題組二烯烴、炔烴的加成和氧化反應(yīng)規(guī)律)3．某烴結(jié)構(gòu)式用鍵線式表示為，該烴與Br2加成時(物質(zhì)的量之比為1∶1)，所得的產(chǎn)物有()A．3種 B．4種C．5種 D．6種解析：選C當(dāng)溴與發(fā)生1,2-加成時，生成物為、、有三種；當(dāng)溴與發(fā)生1,4-加成時，生成物為、有兩種，共五種。4．(2018·南通調(diào)研)(1)相對分子質(zhì)量為70的烯烴的分子式為____________；若該烯烴與足量的H2加成后能生成含3個甲基的烷烴，則該烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。(2)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為若A是單烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物，則該單烯烴可能有____________種結(jié)構(gòu)；若A是炔烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該炔烴可能有____________種結(jié)構(gòu)。解析：(1)由M(CnH2n)＝70,14n＝70，n＝5，即烯烴的分子式為C5H10；戊烯加成后所得的產(chǎn)物(戊烷)中含有3個甲基，表明在戊烯分子中只含有一個支鏈，且該支鏈為甲基。此時戊烯的碳骨架結(jié)構(gòu)為，其雙鍵可在①、②、③三個位置，有三種可能的結(jié)構(gòu)，所以共有三種結(jié)構(gòu)簡式。(2)有機(jī)物A的碳骨架結(jié)構(gòu)為，對應(yīng)的單烯烴中雙鍵可位于①、②、③、④、⑤五個位置，而對應(yīng)的炔烴中三鍵只能位于①一個位置。答案：(1)C5H10、、(2)515．某烴的分子式為C11H20,1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、丙酮()和琥珀酸()三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________________________。答案：(1)1,3-丁二烯的兩種加成方式CH2=CH—CH=CH2＋Br2－(2)烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解烯烴、炔烴被氧化的部分CH2=RCH=HCCR氧化產(chǎn)物CO2R—COOH考點(diǎn)二芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．芳香烴的分類芳香烴eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(苯及其同系物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(通式：__CnH2n－6n≥6__,鍵的特點(diǎn)：苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵,和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵,特征反應(yīng)：能取代，難加成，__側(cè)鏈__,可被酸性KMnO4溶液氧化)),其他芳香烴——苯乙烯、,萘、蒽等))2．苯的同系物的同分異構(gòu)體以C8H10芳香烴為例名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯結(jié)構(gòu)簡式________________3．苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)相同點(diǎn)eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(取代鹵化、硝化、磺化,加氫→環(huán)烷烴反應(yīng)比烯、炔烴困難,點(diǎn)燃：有濃煙))因都含有__苯環(huán)__(2)不同點(diǎn)烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關(guān)苯的同系物的方程式：①硝化：＋3HNO3eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))__＋3H2O__。②鹵代：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))__＋HBr__；＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))__＋HCl__。③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))____。1．苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律是什么？提示：苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。2．如何檢驗苯乙烯()中含有甲苯？提示：取適量樣品于試管中，先加入足量Br2的CCl4溶液充分反應(yīng)后，再滴加酸性高錳酸鉀溶液振蕩，若高錳酸鉀溶液褪色，證明含有甲苯。注意：檢驗苯的同系物之前必須先排除碳碳雙鍵的干擾。eq\a\vs4\al(題組一芳香烴的組成與結(jié)構(gòu))1．(2018·云南保山高三市級統(tǒng)測)PX是紡織工業(yè)的基礎(chǔ)原料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法正確的是()A．PX的分子式為C8H10B．PX的一氯化物有3種C．PX與乙苯互為同系物D．PX分子中所有原子都處于同一平面答案：A2．(2017·邯鄲期中)某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，且能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，符合條件的烴有()A．2種 B．3種C．4種 D．5種解析：選B該烴的分子式為C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，說明它是苯的同系物。因其分子中只含一個烷基，可推知此烷基為—C4H9，該烷基具有以下四種結(jié)構(gòu)：①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，其中第④種烷基與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生側(cè)鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。苯環(huán)上位置異構(gòu)的書寫技巧——定一(或定二)移一法在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團(tuán)時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團(tuán)時，可先固定兩個原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個原子或原子團(tuán)，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如：二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有六種(2＋3＋1＝6)。eq\a\vs4\al(題組二芳香烴的性質(zhì)及應(yīng)用)3．柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)可表示為，下列關(guān)于這種物質(zhì)的說法中正確的是()A．與苯的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相似B．可使溴的四氯化碳溶液褪色C．易發(fā)生取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)D．該物質(zhì)極易溶于水答案：B4．(2017·鶴崗工農(nóng)區(qū)期末)苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響，下列關(guān)于甲苯的實驗事實中，能說明苯環(huán)對側(cè)鏈有影響的是()A．甲苯能與濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．甲苯能燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D．1mol甲苯能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)答案：B5．苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：eq\o(→,\s\up7(MnO\o\al(－,4)，H＋))(R、R′表示烷基或氫原子)?，F(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是____________________________________________________________________________________；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有____________種。答案：9苯的同系物的兩條重要性質(zhì)(1)與鹵素(X2)的取代反應(yīng)苯的同系物在FeX3催化作用下，與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對位取代反應(yīng)；在光照條件下，與X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，類似烷烴的取代反應(yīng)。(2)被強(qiáng)氧化劑氧化苯的同系物能(與苯環(huán)相連的碳原子上含氫)被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化而使溶液褪色?？键c(diǎn)三鹵代烴1．鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被__鹵素原子__取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團(tuán)是__鹵素原子__。2．鹵代烴的物理性質(zhì)及對環(huán)境的影響(1)物理性質(zhì)(2)對環(huán)境的影響氟氯烴在大氣平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。3．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX；＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O產(chǎn)生特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和鍵的化合物(2)消去反應(yīng)的規(guī)律消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成__含不飽和鍵__(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子、②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH—CH2—CH3↑(或CH3—CH=CH—CH3↑)＋NaCl＋H2O③型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成RCCR，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CHCH↑＋2NaBr＋2H2O證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是____________________(填序號)。①加入硝酸銀溶液②加入氫氧化鈉溶液③加熱④加入蒸餾水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氫氧化鈉醇溶液答案：②③⑤①或⑥③⑤①4．鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)如CH3—CH=CH2＋Br2→__CH3CHBrCH2Br__；CH3—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(催化劑))；CHCH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl。(2)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2：__CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl__；苯與Br2：__＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr__；C2H5OH與HBr：__C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O__。(RJ選修5·P42改編)由1-溴丁烷和必要的無機(jī)試劑制取1,2-二溴丁烷，寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。答案：①CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH3CH2CH=CH2↑＋NaBr＋H2O②CH3CH2CH=CH2＋Br2→1．(2018·貴州銅仁一中月考)鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是()解析：選C烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制備鹵代烴時，烴中的氫原子被鹵素原子取代，制備單鹵代烴時為避免生成多種鹵代烴，烴中的氫原子種類應(yīng)該只有一種?？捎森h(huán)己烷發(fā)生取代反應(yīng)制備，A不合題意；可由2,2-二甲基丙烷發(fā)生取代反應(yīng)制備，B不合題意；分子中有2種氫原子，與Cl2發(fā)生一取代反應(yīng)會生成2種一氯丁烷，故不適合用相應(yīng)烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得，C符合題意；可由2,2,3,3-四甲基丁烷發(fā)生取代反應(yīng)制備，D不合題意。2．(2018·雙鴨山檢測)有機(jī)物CH2=CH—CH2—CH2Cl能發(fā)生的反應(yīng)有()①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀⑦加聚反應(yīng)A．以上反應(yīng)均可發(fā)生 B．只有⑦不能發(fā)生C．只有⑥不能發(fā)生 D．只有②不能發(fā)生解析：選C該有機(jī)物含碳碳雙鍵，可發(fā)生②加成反應(yīng)、④使溴水褪色、⑤使酸性KMnO4溶液褪色、⑦加聚反應(yīng)；有機(jī)物含—Cl，可發(fā)生①取代反應(yīng)、③消去反應(yīng)。只有⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀不能發(fā)生，因為該有機(jī)物不能電離出氯離子，C正確。3．有以下物質(zhì)：①CH3Cl②CH2Cl—CH2Cl③④⑤⑥(1)能發(fā)生水解反應(yīng)的有____________；其中能生成二元醇的有____________；(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的有____________；(3)發(fā)生消去反應(yīng)能生成炔烴的有____________。答案：(1)①②③④⑤⑥②(2)②③(3)②eq\a\vs4\al(鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用)(對應(yīng)學(xué)生用書P243)1．聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁如：eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(光))eq\o(→,\s\up7(NaOH/水，△))→醛和羧酸2．改變官能團(tuán)的個數(shù)如CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇，△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br。3．改變官能團(tuán)的位置如CH2BrCH2CH2CH3eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇，△))CH2=CHCH2CH3eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CHBrCH2CH3。4．進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：CH2=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5())CH3CHBrCH2OHeq\o(→,\s\up7(氧化))CH3CHBrCOOHeq\o(→,\s\up7(①NaOH/醇，△),\s\do5(②H＋))CH2=CH—COOH。1．根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。Aeq\o(,\s\up7(Cl2，光照),\s\do5(①))eq\o(,\s\up7(NaOH，乙醇，△),\s\do5(②))eq\o(,\s\up7(Br2的CCl4溶液),\s\do5(③))Beq\o(,\s\up7(),\s\do5(④))(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是____________，名稱是____________。(2)①的反應(yīng)類型是____________。③的反應(yīng)類型是____________。(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是____________________________________________________。解析：由反應(yīng)①：Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)得，可推知A為，在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得，在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)得B：?！霓D(zhuǎn)化應(yīng)是在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)。答案：(1)環(huán)己烷(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(3)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))＋2NaBr＋2H2O2．鹵代烴在氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個典型的取代反應(yīng)，其實質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(如OH－等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子，如：CH3CH2CH2Br＋OH－(NaOH)→CH3CH2CH2OH＋Br－(NaBr)，又知RCCH與NaNH2可反應(yīng)生成RCCNa。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)溴乙烷跟醋酸鈉反應(yīng)：________________________________________________。(2)碘甲烷、丙炔和NaNH2合成2-丁炔：________________________________________。(3)由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚(CH3—O—CH2CH3)：________________________________________________________________________，______________________________________________________________________。答案：(1)CH3CH2Br＋CH3COONa→NaBr＋CH3CH2OOCCH3(2)CH3CCH＋NaNH2→CH3CCNa＋NH3、CH3I＋CH3CCNa→CH3CCCH3＋NaI(3)2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑CH3I＋CH3CH2ONa→CH3OCH2CH3＋NaI3．現(xiàn)通過以下具體步驟由制取，即eq\o(→,\s\up7(①))eq\o(→,\s\up7(②))Aeq\o(→,\s\up7(③))Beq\o(→,\s\up7(④))eq\o(→,\s\up7(⑤))Ceq\o(→,\s\up7(⑥))(1)從左到右依次填寫每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型(填字母)：a.取代反應(yīng)，b.加成反應(yīng)，c.消去反應(yīng)，d.加聚反應(yīng)。①____________；②____________；③____________；④____________；⑤____________；⑥____________。(2)寫出①、⑤、⑥三步反應(yīng)的化學(xué)方程式：①________________________________________________________________________。⑤________________________________________________________________________。⑥________________________________________________________________________。解析：由逆推得B為，由和B可推得A為，由和可推得C為，有機(jī)物確定后再解答每個問題。答案：(1)①a②b③c④b⑤c⑥b(2)①＋Cl2eq\o(→,\s\up7(Fe))＋HCl⑤＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋2NaCl＋2H2O⑥＋2Cl2eq\o(→,\s\up7(催化劑))(對應(yīng)學(xué)生用書P243)1．(2016·北京卷，9)在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下：對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點(diǎn)/點(diǎn)/℃13－25－476下列說法不正確的是()A．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B．甲苯的沸點(diǎn)高于144C．用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D．從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來答案：B2．(2014·上海卷，13)催化加氫可生成3-甲基己烷的是()答案：C3．(2016·全國卷Ⅲ，38)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。2R—CC—Heq\o(→,\s\up7(催化劑))R—CC—CC—R＋H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為____________，D的化學(xué)名稱為_______________________________。(2)①和③的反應(yīng)類型分別為________________、___