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高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章第三節(jié)
醛
酮(第一課時(shí))學(xué)習(xí)目標(biāo)1.從官能團(tuán)和化學(xué)鍵可能的斷鍵部位預(yù)測(cè)乙醛的化學(xué)性質(zhì),并能在結(jié)構(gòu)分析和實(shí)驗(yàn)事實(shí)的基礎(chǔ)上書寫相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式,強(qiáng)化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。2.通過(guò)乙醇、乙醛和乙酸之間的相互轉(zhuǎn)化,加深對(duì)有機(jī)反應(yīng)中氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的理解,初步構(gòu)建烴的含氧衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。酒精在人體內(nèi)的代謝主要靠?jī)煞N酶:乙醇脫氫酶和乙醛脫氫酶。一般人的體內(nèi)都有乙醇脫氫酶,但不少人缺少乙醛脫氫酶,這使體內(nèi)的乙醛不易被氧化為乙酸,從而讓人臉部甚至體表毛細(xì)血管擴(kuò)張充血,并產(chǎn)生其他醉酒癥狀?!旧畛WR(shí)】酒后不要立即飲茶。喝酒臉紅的人是能喝酒還是不能喝酒呢?什么原因?qū)е碌哪樇t呢?
乙醛的物理性質(zhì)無(wú)色、有刺激性氣味的液體密度比水小沸點(diǎn)20.8℃,易揮發(fā)與水、乙醇等互溶
乙醛的核磁共振氫譜
乙醛的紅外光譜結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CHO分子式:結(jié)構(gòu)式:C2H4O官能團(tuán):(—CHO)OCH(—COH)√×乙醛的結(jié)構(gòu)乙醛的化學(xué)性質(zhì)觀察乙醛官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),分析乙醛可能發(fā)生斷鍵的位置,預(yù)測(cè)乙醛可能具有的化學(xué)性質(zhì)。碳氧雙鍵碳?xì)滏I加成反應(yīng)氧化反應(yīng)分別寫出乙醛與H2、HCN發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式?!狢—HOδ-δ+—C—HOHCN+
H—CNCH3CHO+H2CH3CH2OH
CH3—C—H+H—CN→CH3—CH—CNOOH
2-羥基丙腈增長(zhǎng)碳鏈乙醛的加成反應(yīng)δ-δ+【思考】1.如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證乙醛的還原性?
使酸性高錳酸鉀溶液褪色2.乙醛能被強(qiáng)氧化劑氧化,能否被弱氧化劑氧化呢?
弱氧化劑:銀氨溶液、新制Cu(OH)2乙醛的氧化反應(yīng)乙醛與銀氨溶液反應(yīng)
【實(shí)驗(yàn)操作】【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡乙醛與銀氨溶液反應(yīng)
【注意事項(xiàng)】
1.銀氨溶液的配制:現(xiàn)配現(xiàn)用、滴加順序、用量控制
2.銀鏡反應(yīng):用量控制、水浴加熱、不要振蕩【結(jié)論】乙醛能將銀氨溶液還原為Ag,有較強(qiáng)的還原性?!緫?yīng)用】制鏡、保溫瓶膽
乙醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)
【實(shí)驗(yàn)操作】【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】產(chǎn)生磚紅色沉淀乙醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)【注意事項(xiàng)】
1.新制Cu(OH)2的配制:現(xiàn)配現(xiàn)用、NaOH過(guò)量、及時(shí)振蕩
2.與新制Cu(OH)2反應(yīng):加熱至沸騰【結(jié)論】乙醛能將新制Cu(OH)2還原為Cu2O,有較強(qiáng)的還原性。
【應(yīng)用】醫(yī)學(xué)上檢驗(yàn)病人是否患糖尿病。分別寫出乙醛與O2、銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]、新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式。CH3CHOCH3COOH
得O
失2e-CH3C—OH2+O2
2催化劑CH3C—HOO乙醛與銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]的氧化反應(yīng)。CH3CHOCH3COOH
得O失2e-
NH3CH3COONH4
Ag(NH3)2OHAg
2
2+4NH3+H2O得2e-CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3△
乙酸銨乙醛與新制Cu(OH)2的氧化反應(yīng)CH3CHOCH3COOH
得O失2e-
NaOHCH3COONa+H2O
Cu(OH)2Cu2O↓
2+2H2O得2e-CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O【思考與討論】
整理乙醇、乙醛和乙酸三者之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,
分析三者的分子結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的變化情況,
談?wù)動(dòng)袡C(jī)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的特點(diǎn)。CH3CHOCH3COOH
加OCH3CH2OH
失H加H(還原)
(氧化)
(氧化)【拓展】溴能與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),能否與醛基中的碳氧雙鍵發(fā)生
加成反應(yīng)?請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證。
實(shí)驗(yàn):
將乙醛分別加入溴水和溴的CCl4溶液中。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:
溴水褪色,溴的CCl4溶液不褪色。
實(shí)驗(yàn)結(jié)論:
溴不能與醛基中的碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)。羥醛縮合反應(yīng):在稀堿作用下,一個(gè)醛分子的α-H加到另一個(gè)醛分子醛基氧原子上,其余部分加到醛基碳原子上,生成β-羥基醛。CH3?C?HO+CH2CHOOH-HCH3?CH?CH2CHOOHα?Hβ-羥基醛【拓展】
下列反應(yīng)屬于什么反應(yīng)類型?2CH3?C?HOOH-CH3?CH?CH2CHOOH加成反應(yīng)δ-δ+δ+δ-增長(zhǎng)碳鏈謝謝觀看!高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章第三節(jié)
醛
酮(第一課時(shí)答疑)1.某學(xué)生做乙醛的實(shí)驗(yàn),取2mL5%CuSO4溶液和5滴10%NaOH溶液在一個(gè)試管內(nèi)混合,再加入0.5mL乙醛溶液,加熱,無(wú)紅色沉淀,實(shí)驗(yàn)失敗的原因是()。A.NaOH的量不足 B.CuSO4的量不足C.乙醛溶液太少 D.加熱時(shí)間不夠A2.下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法不正確的是()
A.實(shí)驗(yàn)前先用熱的燒堿溶液洗滌有油脂的試管,再用蒸餾水洗滌
B.向2%的硝酸銀溶液中滴入2%的稀氨水,直至產(chǎn)生的沉淀恰好溶解,配得銀氨溶液
C.采用水浴加熱,不能直接加熱
D.可用濃鹽酸洗去銀鏡D3.下列反應(yīng)中屬于有機(jī)物被還原的是(
)A.乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)B.新制Cu(OH)2與乙醛反應(yīng)C.乙醛加氫制乙醇D.乙醛制乙酸C4.(課本第70頁(yè)第6題)用化學(xué)方法鑒別下列各組物質(zhì)(1)溴乙烷、乙醇、乙醛(2)苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛溶液、苯酚溶液4.(課本第70頁(yè)第6題)用化學(xué)方法鑒別下列各組物質(zhì)(1)溴乙烷、乙醇、乙醛(2)苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛溶液、苯酚溶液5.(課本第70頁(yè)第8題)某同學(xué)向溴水中加入足量的乙醛溶液,發(fā)現(xiàn)溴水褪色。這是由于醛基具有還原性,溴水可將乙醛氧化為乙酸。請(qǐng)嘗試寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式??偅篊H3CHO+Br2+H2O
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