2024-2025學(xué)年高中化學(xué)專題三有機化合物的獲得與應(yīng)用第三單元人工合成有機化合物學(xué)案蘇教版必修2

PAGE16-第三單元人工合成有機化合物新材料、新技術(shù)廣泛應(yīng)用于上海世博園的建設(shè)和裝修中，彰顯出節(jié)能、環(huán)保、低碳等元素，扮靚2010年在上海舉辦的世博盛會。被稱為“東方之冠”的中國國家館，外墻用的是國產(chǎn)高性能氟碳涂料，運用時間長達20年。長1045米、寬100米的世博軸，采納的是高強度聚四氟乙烯材料，這種材料具有強度高、透亮度大、耐腐蝕、耐高溫等優(yōu)點。這些具有優(yōu)良性質(zhì)的物質(zhì)是怎么合成的呢？1．在相識取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)等簡潔的有機反應(yīng)的基礎(chǔ)上，分析從乙烯制取乙酸乙酯的合成線路，了解有機合成的線路和方法。2．通過學(xué)習(xí)，了解從乙烯制取乙酸乙酯的合成線路，通過類比的方法使學(xué)生能解決一些相類似的簡潔有機化合物的合成問題，從而深刻了解有機合成線路選擇的方法。3．簡潔介紹常見的幾種合成材料中的有機高分子化合物的聚合反應(yīng)，讓學(xué)生了解單體、鏈節(jié)、聚合度、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)等概念。4．通過學(xué)習(xí)由乙烯制取聚乙烯的基本反應(yīng)，讓學(xué)生相識加成聚合反應(yīng)的含義，并能完成由苯乙烯制取聚苯乙烯、由氯乙烯制取聚氯乙烯的反應(yīng)方程式。5．能設(shè)計簡潔有機物的合成路途。一、簡潔有機物的合成1．合成有機物要依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點，選擇合適的有機化學(xué)反應(yīng)和起始原料，細心設(shè)計并選擇合理的合成方法和路途。2．用乙烯為原料，設(shè)計出合成乙酸乙酯的路途：Ⅰ.乙烯→乙醇→乙醛→乙酸(乙醇)→乙酸乙酯上述轉(zhuǎn)化的反應(yīng)方程式：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up17(催化劑))CH3CH2OH,2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up17(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O,2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up17(催化劑))2CH3COOH，CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3＋H2O?？赡苈吠荆孩?乙烯→eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(乙醇,乙酸))→乙酸乙酯Ⅲ.乙烯→eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(乙醇,乙醛→乙酸))→乙酸乙酯以上三種合成路途，從理論上看都能在肯定反應(yīng)條件下實現(xiàn)。在實際生產(chǎn)中，還要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題來選擇最佳的合成路途。二、有機高分子的合成1．塑料、合成纖維、合成橡膠統(tǒng)稱為三大合成材料，這些都是高分子化合物。高分子化合物是小分子化合物通過聚合反應(yīng)制得的。2．加聚反應(yīng)：含有碳碳雙鍵(或叁鍵)的相對分子質(zhì)量小的化合物分子在肯定條件下，相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。如：3．縮聚反應(yīng)：反應(yīng)中生成高分子的同時還生成小分子的反應(yīng)。4．高分子化合物組成探究點一高聚物單體的推斷技巧1．推斷聚合類型(1)若鏈節(jié)上只有碳氫原子，一般是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物。(2)若鏈節(jié)上含有等基團，則一般是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物。2．加聚產(chǎn)物的單體推斷已知加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，可用“單雙鍵互換法”巧斷合成它的單體，其步驟如下：(1)去掉結(jié)構(gòu)簡式兩端的“”和“”。(2)將高分子鏈節(jié)中主鏈上的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵，碳碳雙鍵改為碳碳單鍵。(3)從左到右檢查高分子鏈節(jié)中各碳原子的價鍵，將碳原子價鍵超過四價的碳原子找出來，用“△”號標(biāo)記上。(4)去掉不符合四價的碳原子間的價鍵(一般為雙鍵)，即得合成該加聚產(chǎn)物的單體。如推斷3．縮聚產(chǎn)物的單體推斷單體與鏈節(jié)有什么聯(lián)系和區(qū)分？提示：單體與鏈節(jié)是不同的，單體是反應(yīng)前的小分子化合物；鏈節(jié)不是物質(zhì)，不能獨立存在，是反應(yīng)后有機高分子化合物中的片段。鏈節(jié)是由單體經(jīng)過鍵的改變而形成的?！纠?】某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下：下列說法中不正確的是()A．聚合物的鏈節(jié)是B．聚合物的分子式為(C2H2Cl2)nC．聚合物的單體是CHCl=CHClD．若n為聚合度，則其相對分子質(zhì)量為97n【思路分析】推斷高分子化合物的單體，就是依據(jù)高分子鏈找出高分子鏈中的鏈節(jié)，然后將其變形得到單體?！窘馕觥恳驗楦叻肿又麈溕暇鶠樘荚?，是重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元，且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以鏈節(jié)是，單體是CHCl=CHCl?！敬鸢浮緼高分子化合物的結(jié)構(gòu)如下：其單體可能是(A)①CH2=CHCN；②乙烯；③1,3-丁二烯；④苯乙炔；⑤苯乙烯；⑥1-丁烯A．①③⑤B．②③⑤C．①②⑥D(zhuǎn)．①③④探究點二加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)由相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子化合物的反應(yīng)，稱為聚合反應(yīng)。聚合反應(yīng)又分為加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。1．加聚反應(yīng)(1)概念：含有碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的相對分子質(zhì)量小的化合物分子，在肯定條件下，相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子，這樣的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。如由乙烯制備聚乙烯、由苯乙烯制備聚苯乙烯等。(2)加聚反應(yīng)的特點：①單體必需是含有雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的化合物，如烯、二烯、炔、醛等。②發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。③加聚反應(yīng)具有加成反應(yīng)的特征。(3)常見的加聚反應(yīng)：提示：在書寫聚合物時，要把雙鍵(或叁鍵)兩端的全部原子或原子團變成雙鍵碳原子上的取代基，然后寫在方括號內(nèi)，在括號外右下角用n表示鏈節(jié)個數(shù)，并用短線表示碳鏈的存在。2．縮聚反應(yīng)(1)概念：單體間相互反應(yīng)生成聚合物，同時還生成小分子化合物(如H2O、HX等)的反應(yīng)叫做縮聚反應(yīng)。(2)縮聚反應(yīng)的特點：①縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等)或多官能團的小分子。②縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時，還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)生成。③所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同。(3)縮聚反應(yīng)的常見類型：①碳氧雙鍵中的氧原子與另一基團中的活潑氫原子縮合出水的反應(yīng)。如酚醛樹脂的形成。③羧基中的羥基與氨基中的氫原子縮合出水成肽鍵的反應(yīng)。如氨基酸聚合成蛋白質(zhì)。3．加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較【例2】下列單體在肯定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是()【解析】本題實際考查的是加聚產(chǎn)物【答案】C下列工業(yè)生產(chǎn)過程中，屬于應(yīng)用縮聚反應(yīng)制取高聚物的是(D)解析：A、B、C三個選項中的反應(yīng)都是分子結(jié)構(gòu)中的CC斷裂形成單鍵，都屬于加聚反應(yīng)；依據(jù)質(zhì)量守恒定律，知D項中除高聚物生成外，還有小分子水生成，所以該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。1．“綠色化學(xué)”要求在化工合成過程中，目標(biāo)產(chǎn)物對反應(yīng)物的原子利用率達到100%，下列反應(yīng)類型肯定符合這一要求的是(B)A．取代反應(yīng) B．加成反應(yīng)C．酯化反應(yīng) D．氧化反應(yīng)2．下列說法中正確的是(D)A．單體的質(zhì)量之和等于所生成的高聚物的質(zhì)量B．單體為一種時，則單體發(fā)生加聚反應(yīng)C．縮聚反應(yīng)的單體至少有兩種物質(zhì)D．淀粉和纖維素的鏈節(jié)相同，但聚合度不同，彼此不是同分異構(gòu)體解析：縮聚反應(yīng)中單體的質(zhì)量之和不等于生成的高聚物的質(zhì)量，故A項錯誤；含有雙官能團的物質(zhì)可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，如HOCH2COOH生成，故B、C兩項錯誤。3．聚丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡式可表示為，由丙烯酸酯加聚得到。下列關(guān)于聚丙烯酸酯的說法不正確的是(B)A．屬于高分子化合物，是混合物B．鏈節(jié)為—CH2—CH—C．單體為CH2=CH—COORD．n為聚合度解析：依據(jù)高分子化合物聚丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡式可確定其鏈節(jié)為，n為聚合度，因n值不確定，高分子化合物均是混合物，A、C、D均正確，B不正確。4．下列合成高分子化合物的反應(yīng)及其類型錯誤的是(D)解析：D項中反應(yīng)方程式未配平，應(yīng)生成2nHCl。5．由，所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型包括(B)①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③加聚反應(yīng)④酯化反應(yīng)⑤還原反應(yīng)⑥水解反應(yīng)A．①④ B．②③C．②③⑤ D．②④6．有機物A、B、C、D、E能發(fā)生下圖所示的轉(zhuǎn)化。請回答下列問題：(1)寫出A、B、C、D、E的名稱：A乙烯，B氯乙烯，C乙醇，D乙酸，E乙酸乙酯。(2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))CH2=CHCl，該反應(yīng)的類型為加成反應(yīng)。(3)反應(yīng)⑤的產(chǎn)物在日常生活中常用作購物袋，但不能用作食品保鮮袋，其緣由是聚氯乙烯會分解出氯乙烯，氯乙烯有毒。同時⑤的產(chǎn)物也是“白色污染”的禍根之一，其緣由是聚氯乙烯分解須要很長時間，難以降解，處理麻煩。解析：(1)A由CH≡CH與H2反應(yīng)得來，而A又能與水在肯定條件下反應(yīng)，故A是CH2=CH2；由反應(yīng)⑤得知，B是CH2=CHCl；A與H2O反應(yīng)得C，故C為CH3CH2OH；由反應(yīng)④得知，D為CH3COOH；C與D發(fā)生酯化反應(yīng)得E，故E為CH3COOCH2CH3