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第一節(jié)認識有機化合物有機化合物中碳原子的成鍵特點烷烴的結(jié)構(gòu)第七章高一化學貳本節(jié)重點本節(jié)難點碳原子的成鍵特點壹烷烴的結(jié)構(gòu)貳網(wǎng)友眼中的有機化學有機物食品材料藥物燃料順式聚1,3-丁二烯葡萄糖阿司匹林甲烷通過觀察,你能否發(fā)現(xiàn)上述有機物在組成上有什么相同之處?都含有C元素什么是有機化合物?絕大多數(shù)含有碳元素的化合物叫做有機化合物。碳的氧化物(CO、CO2),碳酸及其鹽(H2CO3、Na2CO3)氫氰酸及其鹽(HCN、NaCN)等硫氰酸及其鹽(HSCN、KSCN)

某些碳化物SiC、CaC2氰酸鹽(HCNO、NH4CNO)有碳卻不是有機物盡管含有碳,但它們的組成和結(jié)構(gòu)更像無機物,所以將它們看作無機物什么是有機化學?研究有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等主要元素其他元素組成元素:人類目前發(fā)現(xiàn)和合成的物質(zhì)已經(jīng)超過1億種,其中絕大多數(shù)都是有機物,為什么有機物的種類會如此繁多?碳原子的成鍵特點碳元素位于元素周期表中:第二周期ⅣA族碳原子的成鍵特點碳原子結(jié)構(gòu)示意圖碳原子的最外電子層有4個電子,不易得到電子,也不易失去電子而形成陽離子或陰離子碳原子通過共價鍵(共用電子對)與其他原子(H、O、N、P、S、Cl等)形成共價化合物碳原子電子式要達到八電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu),需要與其他原子形成(8-4)個共用電子對碳原子的成鍵特點甲烷的結(jié)構(gòu):分子式:CH4電子式:結(jié)構(gòu)式:CHHHH+1-4(平面)結(jié)構(gòu)簡式:CH4甲烷分子中的碳原子以最外層的4個電子分別與4個氫原子的電子形成了4個_______。C-H碳原子的成鍵特點注意:有機化合物中的每個碳原子不僅能與其他原子形成4個共價鍵,碳原子與碳原子之間也能形成共價鍵CHCHCCHHHHCCHHHHHH用2個碳原子,氫原子數(shù)目任選,拼出你認為合理的有機物,并說明理由。碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵先關(guān)注碳原子,搭建碳骨架,再按照“碳四價”原則,補充連接其他原子。碳原子的成鍵特點用3個碳原子、拼插你認為合理的有機物的碳骨架。CCCCCCCCCCCC碳原子的成鍵特點在有機化合物中可以形成單鍵、雙鍵和三鍵。用4個碳原子,以碳碳單鍵相連,拼插你認為合理的有機物的鏈狀骨架。CCCCCCCCCCCCCCCC直鏈支鏈環(huán)狀環(huán)狀碳原子的成鍵特點在有機化合物中可以形成純直鏈結(jié)構(gòu)、直鏈帶支鏈的結(jié)構(gòu)、純環(huán)狀結(jié)構(gòu)和環(huán)狀帶側(cè)鏈的結(jié)構(gòu)碳原子的成鍵特點結(jié)合4個碳原子相互結(jié)合的幾種方式,分析以碳為骨架的有機物種類繁多的原因。1.碳原子數(shù)目的多樣性:有的有機物分子只含有一個或幾個碳原子,有的有成千上萬個碳原子2.成鍵類型的多樣性:可形成單鍵、雙鍵和三鍵等3.碳骨架的多樣性:純直鏈結(jié)構(gòu)、支鏈帶支鏈結(jié)構(gòu)、純環(huán)狀結(jié)構(gòu)和環(huán)狀帶側(cè)鏈結(jié)構(gòu)等有機化合物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點+624C結(jié)構(gòu)成鍵特點碳原子最外層有4個電子,不易得到或失去電子,通常以__________結(jié)合成化合物。共價鍵每碳原子形成______個共價鍵。成鍵數(shù)目成鍵類型碳骨架類型______、______和______。______和______。4單鍵雙鍵三鍵碳鏈碳環(huán)1.下列描述中正確的打“√”,錯誤的打“×”(1)碳原子最外層有4個電子,可以形成4個共價鍵(

)(2)碳原子能與其他原子形成4個共價鍵,且碳原子之間也能相互成鍵(

)(3)在有機化合物中,碳原子間所成的骨架只能為直鏈狀(

)(4)在有機化合物中,碳原子間只能形成單鍵(

)(5)有機化合物種類繁多的原因之一與碳原子間的成鍵方式及碳骨架不同有關(guān)(

)√√××√2.下圖是表示4個碳原子相互結(jié)合的方式。小球表示碳原子,小棍表示化學鍵,假如碳原子上其余的化學鍵都是與氫原子結(jié)合。(1)碳原子間所成的化學鍵全是碳碳單鍵的有_____________(填字母,下同),含有碳碳雙鍵的有________,含有碳碳三鍵的有______。A、C、H、JB、E、FD、G(2)碳骨架為鏈狀的有_______________________,為環(huán)狀的有_______,含有支鏈的有________。A、B、C、D、E、F、GH、JC、F、J3.碳原子的結(jié)合方式使有機物種類繁多,下列碳原子的結(jié)合方式中錯誤的是()C4.已知碳原子可以成4個價鍵,氫原子可以成1個價鍵,氧原子可以成2個價鍵,下列分子式或結(jié)構(gòu)簡式書寫正確的是()A.CH3 B.C2H6C. D.B甲烷空間構(gòu)型請畫出甲烷可能的空間構(gòu)型平面正方形正四棱錐正四面體甲烷分子的結(jié)構(gòu)是正四面體結(jié)構(gòu),鍵能為413.4KJ/mol,鍵長為109pm,鍵角為109°28′。電子式結(jié)構(gòu)式HHHCH分子結(jié)構(gòu)示意圖HHHCH球棍模型甲烷分子中的5個原子______同一平面,而是形成了__________的空間結(jié)構(gòu)。碳原子位于_______________,4個氫原子分別位于4個______。分子中4個C-H的長度和強度______,相互之間的夾角是________。觀察甲烷的分子結(jié)構(gòu)示意圖與分子結(jié)構(gòu)模型。不在正四面體正四面體的中心頂點相同109°28′空間填充模型甲烷空間構(gòu)型歷史上科學家認為CH2Cl2有兩種。制備了幾年,發(fā)生其實只有一種。這也證明甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)甲烷空間構(gòu)型C2H6C3H8C4H10烷烴①元素組成上只含碳、氫兩種元素;②分子中的碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合;③碳原子的剩余價鍵均與H結(jié)合,化合價達到飽和。教材P63頁第一段:碳+氫=烴為什么我們把這個化合物稱為烴嗎?僅含碳氫兩種元素的有機化合物稱為碳氫化合物,也稱為烴。tànqīng烷烴1、定義:烴分子中碳原子之間都以單鍵相結(jié)合,剩余價鍵均與氫原子結(jié)合,使每個碳原子的化合價都達到“飽和”,這樣的烴叫做飽和烴,也稱為烷烴。C的4根鍵連接4個原子通過乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型分析烷烴還有哪些結(jié)構(gòu)特點?④碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn);⑤碳原子數(shù)大于2的直鏈烷烴呈鋸齒狀;烷烴C2H6C3H8C4H10烷烴規(guī)律:如果鏈狀烷烴中碳原子數(shù)目為n,氫原子數(shù)就是2n+2。鏈狀烷烴的通式:CnH2n+2(n≥1)相對分子質(zhì)量:n×14+2

(n≥1)環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷只有碳氫元素環(huán)狀、單鍵、飽和通式:CnH2n烷烴碳原子數(shù)目為n(n≥3)的環(huán)狀烷烴,通式為CnH2n相對分子質(zhì)量為14×n通式為CnH2n(n≥3)的有機物一定是環(huán)狀烷烴嗎?通式為CnH2n(n≥3)的有機物一定是環(huán)狀烷烴嗎?烷烴CCCCCCC寫出下列有機物的化學式:C3H6C4H8不是烷烴的結(jié)構(gòu)特點、通式鏈狀烷烴環(huán)狀烷烴______________________。烷烴結(jié)構(gòu)特點通式________________。CnH2n+2(n≥1)________________。CnH2n(n≥3)結(jié)構(gòu)特點通式______________________。鏈狀、單鍵、飽和環(huán)狀、單鍵、飽和一定是鏈狀烷烴不一定是環(huán)狀烷烴【例2】按要求填空。(1)下列屬于鏈狀烷烴的是________(填字母)。A.C2H4 B.C3H4C.C4H8 D.C5H12E.C7H14 F.C9H20(2)分子中含18個氫原子的鏈狀烷烴分子式為____________。(3)相對分子質(zhì)量為58的鏈狀烷烴分子式為__________。(4)某鏈狀烷烴分子中含6個碳原子,則該鏈狀烷烴的相對分子質(zhì)量為________。DFC8H18C4H1086有機化合物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子。1、分子式:2、最簡式(實驗式):

C2H6、

C3H8、

C4H10……

如C4H10的最簡式為

C2H54、結(jié)構(gòu)式:用短線來表示原子間的共用電子對用小黑點等符號代替電子,表示原子最外層電子成鍵情況的式子3、電子式:用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子,反映一個分子中原子的種類和數(shù)目有機化合物乙烷丙烷丁烷結(jié)構(gòu)式

若把有機物分子的結(jié)構(gòu)式中表示共價單鍵的“一”刪去或部分刪去,如乙烷:CH3CH3、丙烷:CH3CH2CH3、丁烷:CH3CH2CH2CH3等。這種變形后的式子書寫起來比較方便,稱之為有機物的結(jié)構(gòu)簡式。5、結(jié)構(gòu)簡式:有機化合物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法5、結(jié)構(gòu)簡式:省略C?H鍵,把同一碳原子上的H合并,省略橫線上C?C鍵【注意】省略單鍵,但雙鍵、三鍵不能省略省略橫線上C—C鍵CH3-CH3CH3CH3結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式

省略C—H鍵把同一C上的H合并結(jié)構(gòu)簡式有機化合物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH3

CH3CH3-CH-CH3或CH3CH(CH3)CH3如果有支鏈可以并入橫向碳鏈中在此基礎(chǔ)上合并相同的原子團可以合并

CH3(CH2)2CH3【練習2】根據(jù)下列有機分子的碳骨架,寫出各有機物對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式。CH3—C≡C—CH2—CH3

CH3CH3—CH—CH2—CH3

CH3CH3—CH—CH—CH3

CH3CH3—CC—CH3CH3CH36、鍵線式:

省略碳、氫元素符號,只寫碳碳鍵;通常相鄰碳碳鍵之間的夾角畫成120°,每個端點和轉(zhuǎn)折點都表示碳原子,除C、H以外原子都保留下來。如:CH3CH2CH3鍵線式可表示為__________________鍵線式可表示為__________________CH3CH=CHCH3鍵線式可表示為__________________有機化合物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法①空間填充模型②球棍模型7、分子模型最能反映真實結(jié)構(gòu)有機化合物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法甲烷是最簡單的烷烴中,隨碳原子數(shù)的增加,我們應(yīng)該如何給這些烷烴命名呢?鏈狀烷烴的命名——習慣命名法n≤1012345678910甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷碳原子數(shù)(n)及表示己烷庚烷辛烷壬烷癸烷如:十一烷n>10相應(yīng)漢字數(shù)字+烷碳原子數(shù)不多于10時碳原子數(shù)在10以上時CH3(CH2)9CH3鏈狀烷烴的命名——習慣命名法當碳原子數(shù)n相同結(jié)構(gòu)不相同時,用正、異、新表示正戊烷異戊烷新戊烷無支鏈帶一支鏈帶兩支鏈CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3C-CH3CH3以上三個物質(zhì)物質(zhì)分子式均為C5H12,它們是否是同一種物質(zhì)鏈狀烷烴的命名——習慣命名法仲碳叔碳季碳伯碳同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體正丁烷異丁烷示例CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3?CH3同分異構(gòu)體的分子結(jié)構(gòu)不同,導致化學性質(zhì)和物理性質(zhì)均有一定差異是不同的物質(zhì)!??!鏈狀烷烴的同分異體數(shù)碳原子數(shù)123456….152040同分異體數(shù)111235….434736631962491178805931即使原子種類相同,每種原子數(shù)目也相同時,其原子可能具有多種不同的結(jié)合方式,形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體1.碳原子數(shù)目的多樣性2.成鍵類型的多樣性3.碳骨架的多樣性4.形成同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體的有機物一定不屬于同一類有機物(

)互為同分異構(gòu)體的化合物,化學性質(zhì)一定相似(

)請同學們回顧所學內(nèi)容,判斷正誤:CH3CHCH3?Cl問題1同分異構(gòu)體的相對分子質(zhì)量相同,相對分子質(zhì)量相同的化合物一定是同分異構(gòu)體

(

)CH3CH2CH2Cl和

互為同分異構(gòu)體(

)問題2問題3問題4同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體【例1】下列物質(zhì)屬于同分異構(gòu)體的一組是()A.與

互為同分異構(gòu)體B.CH3—CH2—CH2—CH3與C.C2H6與C3H8D.O2與O3B如何書寫烷烴同分異構(gòu)體呢?正丁烷異丁烷丁烷(C4H10)的結(jié)構(gòu)有幾種?請同學們連接丁烷所有結(jié)構(gòu)的球棍模型。烷烴同分異構(gòu)體的書寫甲烷(CH4),乙烷(C2H6),丙烷(C3H8)沒有同分異構(gòu)體。正戊烷異戊烷新戊烷戊烷(C5H12)的結(jié)構(gòu)有幾種?請同學們連接戊烷所有結(jié)構(gòu)的球棍模型。物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式相同點不同點分子式相同碳架結(jié)構(gòu)不相同烷烴同分異構(gòu)體的書寫烷烴同分異構(gòu)體的書寫(1)烴基:烴分子失去1個氫原子后所剩余的部分叫做烴基,

如—CH3叫甲基,—CH2—CH3叫乙基。遵循的原則主鏈由長到短,支鏈由整到散;位置由心到邊,排列對鄰到間(2)書寫示例書寫的步驟排主鏈,主鏈由長到短示例:書寫C6H14的同分異構(gòu)體C—C—C—C—C—C寫出少一個碳原子的主鏈,另一個碳原子作為甲基(—CH3)接在主鏈某碳原子上(甲基不放端位)C—C—C—C—C?CC—C—C—C—C?C(乙基不放倒數(shù)第二個碳)寫出少兩個碳原子的主鏈,另兩個碳原子作為乙基(—CH2CH3)或兩個甲基(—CH3)接在主鏈碳原子上,以此類推。烷烴同分異構(gòu)體的書寫CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3?CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3?CH3CH3—C—CH2—CH3?CH3CH3?CH3—CH—CH—CH3?CH3?CH3C—C—C—C?CC?C—C—C—C?C?CC—C—C—C—C?CC—C—C—C—C?CC—C—C—C—C—C根據(jù)“碳四價”原則,補上氫原子,得到如下5種同分異構(gòu)體:烷烴同分異構(gòu)體的書寫(1)連接同一碳原子的氫原子是等效的。(2)連接同一碳原子的相同基團上的氫原子是等效的。(3)處于對稱位置上相同基團上的氫原子是等效的。例:共有____種不同化學環(huán)境的氫原子;共有____種不同化學環(huán)境的氫原子。判斷不同化學環(huán)境中氫原子的種類數(shù)(等效氫原子)1.相對分子質(zhì)量為100的某鏈狀烷烴M,其分子中含有4個甲基,則M的結(jié)構(gòu)有(

)A.3種 B.4種C.5種 D.6種2.寫出戊烷(C5H12)所有的結(jié)構(gòu)簡式并標明不同化學環(huán)境氫原子的種類:3.寫出C3H7Cl所有的同分異構(gòu)體4.寫出C3HCl7所有的同分異構(gòu)體5.寫出C5H11Cl所有的同分異構(gòu)體烴分子中等效氫原子有幾種,則該烴一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。所有的氫都等效CH3(CH2)9CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3乙烷丙烷十一烷丁烷同系物觀察以上幾種烷烴的結(jié)構(gòu)簡式,這些烷烴分子有什么特點,在組成上有什么差異呢?分子組成:相差一個或若干個CH2原子團(相對分子質(zhì)量相差14n)同系物所含元素種類一定相同,除C、H外其他種類元素原子數(shù)必須相同1、同系物所含元素種類一定相同。2、同系物一定具有不同的碳、氫原子數(shù)和分子式。3、同系物一定具有不同的相對分子質(zhì)量(相差14n)。4、同系物具有相似的化學性質(zhì),但物理性質(zhì)不一定相同同系物【例1】CH3CH2CH

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