23芳香烴-2022-2023學年高二化學素養(yǎng)目標講義（人教版2019選擇性必修3）

第二章第三節(jié)芳香烴榆次一中李金虎【學習目標】從化學鍵的特殊性了解苯的結(jié)構(gòu)特點，進而理解苯性質(zhì)的特殊性。掌握苯的同系物的性質(zhì)，了解有機反應類型和分子結(jié)構(gòu)特點的關(guān)系。【素養(yǎng)目標】通過認識苯及其同系物的組成和結(jié)構(gòu)，來進一步研究它們的性質(zhì)，培養(yǎng)學生“宏觀辨識與微觀探析”的學科素養(yǎng)。了解苯的同系物分子中苯環(huán)與烷基的相互影響及引起的化學性質(zhì)變化，培養(yǎng)學生“變化觀念與科學探究”的學科素養(yǎng)。必備知識與關(guān)鍵能力知識點一：苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．苯的結(jié)構(gòu)苯的分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其中的6個碳原子均采用sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結(jié)合，鍵角夾角均為120°，連接成六元環(huán)。每個碳碳鍵的鍵長完全相等，且介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間，與碳碳單鍵、碳碳雙鍵均不同。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。苯分子的結(jié)構(gòu)模型苯分子中的σ鍵和大π鍵示意圖2．苯的物理性質(zhì)苯是無色、有特殊氣味的液體，有毒，密度比水的小，不溶于水，沸點是80.1℃，熔點是5.5℃。如果用冰冷卻，苯可以凝結(jié)成無色晶體。3．苯的化學性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，但在一定條件下，如在催化劑作用下，苯可以發(fā)生取代和加成反應。(1)取代反應①鹵代反應：+Br2+HBr溴苯是無色液體，不溶于水，密度比水的大。實驗室制溴苯反應原理+Br2+HBr實驗試劑苯、液溴、鐵屑實驗裝置實驗步驟①檢查裝置氣密性；②將一定量的苯和少量液溴加入燒瓶中，加入少量鐵屑；③反應完畢后，將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯中；④將錐形瓶中的液體進行分液，下層的褐色油狀液體為粗溴苯(因混有少量的溴而呈褐色)。要得到無色的純溴苯，可用NaOH溶液清洗，再進行分液，即可得純溴苯實驗現(xiàn)象①常溫時，很快觀察到在導管口附近出現(xiàn)白霧(溴化氫遇水蒸氣形成)；②反應完畢后，向錐形瓶內(nèi)的液體中滴入AgNO3溶液，有淡黃色(溴化銀)沉淀生成；③把燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有褐色不溶于水的液體出現(xiàn)實驗說明①試劑加入的順序：苯→液溴→鐵屑。液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是為了使苯與液溴混合均勻，待加入鐵屑后，立即發(fā)生劇烈反應，因此，試劑加入的順序不能顛倒；②鐵屑作催化劑，但真正起催化作用的是FeBr3，故也可加入FeBr3；③錐形瓶中的導管不能伸入水中，因為產(chǎn)物HBr極易溶于水，容易發(fā)生倒吸；④用NaOH溶液清洗粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴，發(fā)生的反應為Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O；⑤與燒瓶連接的導管有導氣和冷凝回流的作用。因為苯與溴的反應放熱，放出的熱使一部分苯和溴變成蒸氣，這些蒸氣經(jīng)垂直部分的導管冷凝又回流到燒瓶中，既減少了反應物的損失，又可避免生成物中混有過多的雜質(zhì)②硝化反應：+HO—NO2+H2O硝基苯是無色、有苦杏仁味的油狀液體，密度比水的大，不溶于水，有毒。實驗室制硝基苯反應原理+實驗試劑苯、濃硝酸、濃硫酸實驗裝置實驗步驟①配制混合酸：先將1.5mL濃硝酸注入燒瓶中，再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時搖勻并冷卻；②向冷卻后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩使混合均勻；③將燒瓶放在50~60℃的水浴中加熱實驗現(xiàn)象將反應后的液體倒入一個盛有水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)實驗說明①采用水浴加熱的優(yōu)點是反應物受熱均勻，溫度易于控制；②燒瓶導管起導氣和冷凝的作用，防止苯揮發(fā)到大氣中造成污染(2)加成反應+3H2(環(huán)己烷)+3Cl2六氯環(huán)己烷的分子式為C6H6Cl6，俗稱六六六。(3)氧化反應①苯在空氣或氧氣中燃燒產(chǎn)生明亮的、帶有濃煙的火焰。2+15O212CO2+6H2O②苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水褪色，但苯能將溴從溴水中萃取出來。典例1．下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A．苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯屬于飽和烴B．從苯的凱庫勒式()看，分子中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C．在催化劑作用下，苯與液溴發(fā)生反應生成溴苯，該反應屬于加成反應D．苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個碳原子之間的鍵完全相同【答案】D【解析】苯不是飽和烴，A不正確；苯分子中不存在碳碳雙鍵，C不正確；在催化劑作用下，苯與液溴反應生成溴苯，發(fā)生了取代反應，C不正確，所以正確的答案選D。典例2．下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A．反應①為取代反應，有機產(chǎn)物與水混合浮在上層B．反應②為氧化反應，反應現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C．反應③為取代反應，有機產(chǎn)物是一種烴D．反應④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應，是因為一個苯分子含有三個碳碳雙鍵【答案】B【解析】反應①為苯的溴代，生成的溴苯密度比水大，沉降在水底，A錯誤；反應③為苯的硝化，發(fā)生取代反應，生成的硝基苯為烴的衍生物，C錯誤；苯分子中無碳碳雙鍵，D錯誤。典例3．下列敘述正確的是()A．苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其性質(zhì)跟環(huán)烷烴相似B．表示苯的分子結(jié)構(gòu)，其中含有碳碳雙鍵，因此苯的性質(zhì)跟烯烴相同C．苯的分子式為C6H6，分子中的碳原子沒有達到飽和，因此能使溴水褪色D．苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，而苯的同系物卻能使KMnO4酸性溶液褪色【答案】D【解析】苯分子中含有一種特殊的化學鍵，鍵長介于C—C和C=C之間，不存在單純的單、雙鍵，所以不具有烯烴的性質(zhì)，也不具有環(huán)烷烴的性質(zhì)；苯不能與溴水發(fā)生加成反應，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；由于苯的同系物中。苯環(huán)對側(cè)鏈的影響使側(cè)鏈飽和烴基活潑，能使酸性KMnO4溶液褪色。知識點二：苯的同系物滿足通式CnH2n6(n≥7，n為正整數(shù))的含有一個苯環(huán)的所有的烴，都屬于苯的同系物，如甲苯、乙苯、二甲苯等，苯的同系物屬于芳香烴。苯乙烯、苯乙炔等不滿足通式CnH2n6，它們均不屬于苯的同系物。1．苯的同系物的物理性質(zhì)甲苯(C7H8)、乙苯(C8H10)等簡單的苯的同系物，在通常狀況下都是無色液體，隨著分子中碳原子數(shù)的增加，熔、沸點逐漸升高，有特殊的氣味，密度比水的小，不溶于水，但都易溶于有機溶劑，同時它們本身也是常用的有機溶劑。2．苯的同系物的化學性質(zhì)苯與其同系物的化學性質(zhì)有相似之處，但由于苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響，二者的化學性質(zhì)也表現(xiàn)出許多不同之處。(1)苯的同系物與苯在化學性質(zhì)上的相似之處①都能燃燒，燃燒時發(fā)出明亮的、帶濃煙的火焰，其燃燒通式為CnH2n6+QUOTEO2nCO2+(n?3)H2O。②都能與鹵素單質(zhì)(X2)、濃硝酸、濃硫酸等發(fā)生取代反應。③都能與氫氣等發(fā)生加成反應。(2)苯的同系物與苯在化學性質(zhì)上的不同之處①由于側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使苯的同系物的苯環(huán)上氫原子的活性增強，發(fā)生的取代反應有所不同。如：+HNO3+H2O+3HNO3+3H2O為2，4，6三硝基甲苯，是一種淡黃色、不溶于水的晶體，俗稱TNT，是一種烈性炸藥，通常情況下較穩(wěn)定，若遇引爆劑，易爆炸。廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。②由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使苯的同系物的側(cè)鏈易被氧化。在苯的同系物中，如果側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，它就能被KMnO4酸性溶液氧化，側(cè)鏈烴基通常被氧化為羧基(—COOH)。典例4．下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是()①②③④⑤⑥A．③④ B．②⑤C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥【答案】B【解析】本題考查對概念的理解和辨析。題給有機物結(jié)構(gòu)中都含有苯環(huán)，除含碳、氫元素，不再含有其他元素，故一定屬于芳香烴。根據(jù)苯的同系物的通式和概念進行判斷，①和⑥屬于苯的同系物，②和⑤雖屬于芳香烴，但不屬于苯的同系物，故B項正確。典例5．在苯的同系物中加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后褪色，正確的解釋是()A．苯的同系物分子中碳原子數(shù)比苯多B．苯環(huán)受側(cè)鏈影響，易被氧化C．側(cè)鏈受苯環(huán)影響，易被氧化D．由于側(cè)鏈與苯環(huán)的相互影響，使側(cè)鏈和苯環(huán)均易被氧化【答案】C【解析】苯的同系物中苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響，苯環(huán)對側(cè)鏈的影響是使側(cè)鏈活潑，能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化；側(cè)鏈對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上取代基鄰、對位的氫原子活潑性增強，易于發(fā)生取代反應。典例6．某苯的同系物分子式為C8H10，若苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代，生成的一氯代物有3種同分異構(gòu)體，則該苯的同系物可能有()A．4種 B．3種 C．2種 D．1種【答案】C【解析】分子式為C8H10的苯的同系物有4種同分異構(gòu)體：、、、，若想知道苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代得到的一氯代物的種類，只要分析出原來的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上不同化學環(huán)境的氫原子的種數(shù)即可。根據(jù)對稱性分析如下:、、、，用氯原子取代上述四種結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上的氫原子，分別有3種、2種、3種、1種結(jié)構(gòu)。故生成的一氯代物有3種同分異構(gòu)體的該苯的同系物可能是或,有2種。知識點三：芳香烴的來源及其應用1．芳香族化合物的分類芳香族化合物是指含有苯環(huán)的化合物，其類別如下：含有苯環(huán)的有機物均屬于芳香族化合物，包括芳香烴和芳香烴的衍生物，如硝基苯()、溴苯()、苯磺酸()、苯甲酸()、苯甲醛()、苯酚()等。2．芳香烴的來源芳香烴最初是從煤經(jīng)過干餾得到的煤焦油中提取的，現(xiàn)代工業(yè)中是通過石油化學工業(yè)中的催化重整等工藝得到的。稠環(huán)芳香烴是由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的2個碳原子而形成的芳香烴。如萘()和蒽()。3．芳香烴的應用苯、甲苯、二甲苯和乙苯等簡單的芳香烴是基本的有機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。典例7．聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)說法正確的是()A．聯(lián)苯分子中含有6個碳碳雙鍵B．聯(lián)苯的一氯代物有5種C．聯(lián)苯可發(fā)生取代反應，但不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化D．聯(lián)苯和蒽()互為同系物【答案】C【解析】苯分子不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，所以聯(lián)苯分子中不含有碳碳雙鍵，A錯誤；聯(lián)苯中不同化學環(huán)境的氫原子有3種，則一氯代物有3種，B錯誤；聯(lián)苯由兩個苯環(huán)相連而成，與苯的性質(zhì)相似，可發(fā)生取代反應，但不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，C正確；聯(lián)苯和蒽()的結(jié)構(gòu)不相似，組成上也不是相差若干個CH2，二者不互為同系物，D錯誤?！練w納總結(jié)】各類烴與溴、高錳酸鉀酸性溶液反應的比較類別溴水溴的四氯化碳溶液純的液溴高錳酸鉀酸性溶液烷烴不反應。液態(tài)烷烴能萃取溴水中的溴而發(fā)生分層，上層顏色深不反應。能與液態(tài)烷烴相互溶解且不出現(xiàn)分層現(xiàn)象不反應。能與液態(tài)烷烴相互溶解且不出現(xiàn)分層現(xiàn)象不反應。液態(tài)烷烴與溶劑水互不相溶，分層，上層為無色烯烴加成反應。溴水褪色且分層加成反應。溴的四氯化碳溶液褪色但不分層加成反應。液溴褪色，但不分層氧化反應。高錳酸鉀酸性溶液褪色炔烴加成反應。溴水褪色且分層加成反應。溴的四氯化碳溶液褪色但不分層加成反應。液溴褪色，但不分層氧化反應。高錳酸鉀酸性溶液褪色苯不反應。苯能萃取溴水中的溴而發(fā)生分層，上層顏色深不反應。能與苯相互溶解且不出現(xiàn)分層現(xiàn)象取代反應。常溫下需要鐵(溴化鐵)作催化劑不反應。苯與溶劑水互不相溶，分層，上層為無色苯的同系物不反應。甲苯能萃取溴水中的溴而發(fā)生分層，上層顏色深不反應。能與甲苯相互溶解且不出現(xiàn)分層現(xiàn)象取代反應。常溫下需要鐵(溴化鐵)作催化劑氧化反應。高錳酸鉀酸性溶液褪色核心價值與學科素養(yǎng)【知識結(jié)構(gòu)化】典例8．二異丙烯基苯是工業(yè)上常用的交聯(lián)劑，可用于制備高性能超分子聚合物，其結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列有關(guān)二異丙烯基苯的說法錯誤的是()A．在催化劑存在下可發(fā)生加聚反應B．與溴水混合后加入FeBr3可發(fā)生取代反應C．1mol該物質(zhì)最多可以與5molH2反應D．其一氯代物有5種【答案】B【解析】二異丙烯基苯分子中含有碳碳雙鍵，在催化劑存在下可發(fā)生加聚反應，A正確；苯與溴水不能發(fā)生取代反應，可與液溴在FeBr3的催化下可發(fā)生取代反應，二異丙烯基苯與溴水只能發(fā)生加成反應，B錯誤；碳碳雙鍵、苯環(huán)都能與H2發(fā)生加成反應，所以1mol該物質(zhì)最多可以與5molH2反應，C正確；二異丙烯基苯分子中有5種不同化學環(huán)境的氫原子，故其一氯取代產(chǎn)物有5種，D正確。典例9．苯系化合物為無色透明油狀液體，具有強烈的芳香氣味，易揮發(fā)為蒸氣，易燃有毒，生活中的苯系化合物主要來源于各種膠、油漆、涂料和防水材料的溶劑或稀釋劑。目前苯系化合物已經(jīng)被世界衛(wèi)生組織確定為強烈致癌物質(zhì)，且對人體的各個組織器官損害嚴重。下列有關(guān)說法正確的是()A．甲苯與溴水在FeBr3催化條件下可生成B．乙苯和氯氣光照條件下生成的產(chǎn)物有11種C．鄰二甲苯和溴蒸氣在光照下的取代產(chǎn)物可能為D．丙基苯()可使酸性高錳酸鉀溶液褪色【答案】D【解析】甲苯與液溴在FeBr3催化條件下才能發(fā)生取代反應，與溴水不發(fā)生化學反應，A錯誤；光照下乙基上的氫原子被取代，則乙苯和氯氣光照生成的氯代物有11種[一氯代物有2種、二氯代物有3種、三氯代物(與二氯代物數(shù)目相同)有3種、四氯代物(與一氯代物數(shù)目相同)有2種、五氯代物1種]，同時還有HCl生成，所以產(chǎn)物共有12種，B錯誤；光照條件下甲基上的氫原子會被溴原子取代，不會取代苯環(huán)上的氫原子，C錯誤；丙基苯中的側(cè)鏈可以被酸性高錳酸鉀氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D正確?！靖櫨毩暋炕A(chǔ)過關(guān)1．下列事實中，能說明苯與一般烯烴在性質(zhì)上有很大差別的是()A．苯難溶于水B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C．1mol苯能與3molH2發(fā)生加成反應D．苯能夠燃燒產(chǎn)生濃煙【答案】B【解析】苯既不能使酸性KMnO4溶液褪色，這是苯與烯烴的明顯不同之處。2．已知（b）、（d）、（p）的分子式均為C6H6，下列說法正確的是()A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B．b、d、p的二氯代物均只有三種C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面【答案】D【解析】A．b為苯，對應的同分異構(gòu)體可為環(huán)狀烴，也可為鏈狀烴，如HC≡CCH=CHCH=CH2，則同分異構(gòu)體不僅僅d和p兩種，故A錯誤；B．d編號如圖，對應的二氯代物，兩個氯原子可分別位于1、2，1、3，1、4，2、3等位置，故B錯誤；C．p為飽和烴，與高錳酸鉀不反應，且b也不反應，故C錯誤；D．d、p都含有飽和碳原子，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點，則d、p所有原子不可能處于同一平面，只有b為平面形結(jié)構(gòu)，故D正確，故選D。某有機化合物的結(jié)構(gòu)如圖，則下列說法正確的是()A．該物質(zhì)為苯的同系物B．該物質(zhì)的一氯取代物有3種C．該物質(zhì)的分子式為C12H12D．在FeBr3存在時，該物質(zhì)可以和溴水發(fā)生取代反應【答案】C【解析】該物質(zhì)分子中含有兩個苯環(huán)，不屬于苯的同系物，A錯誤；該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)對稱，故該物質(zhì)的一氯取代物有4種()，B錯誤；由該物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C12H12，C正確；在FeBr3存在時，該物質(zhì)可以和液溴發(fā)生取代反應，而不是溴水，D錯誤。4．苯系化合物為無色透明油狀液體,具有強烈的芳香氣味,易揮發(fā)為蒸氣,易燃有毒,生活中的苯系化合物主要來源于各種膠、油漆、涂料和防水材料的溶劑或稀釋劑。目前苯系化合物已經(jīng)被世界衛(wèi)生組織確定為強烈致癌物質(zhì),且對人體的各個組織器官損害嚴重。下列有關(guān)說法正確的是()A．甲苯與溴水在FeBr3催化條件下可生成B．乙苯和氯氣光照條件下生成的產(chǎn)物有11種C．鄰二甲苯和溴蒸氣在光照下的取代產(chǎn)物可能為D．丙基苯()可使酸性高錳酸鉀溶液褪色【答案】D【解析】甲苯與液溴在FeBr3催化條件下才能發(fā)生取代反應，與溴水不發(fā)生化學反應，A錯誤；光照下乙基上的氫原子被取代，則乙苯和氯氣光照生成的氯代物有11種[一氯代物有2種、二氯代物有3種、三氯代物(與二氯代物數(shù)目相同)有3種、四氯代物(與一氯代物數(shù)目相同)有2種、五氯代物1種]，同時還有HCl生成，所以產(chǎn)物共有12種，B錯誤；光照條件下甲基上的氫原子會被溴原子取代，不會取代苯環(huán)上的氫原子，C錯誤；丙基苯中的側(cè)鏈可以被酸性高錳酸鉀氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D正確。5．在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點、熔點如下：對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點/點/℃13?25?476下列說法不正確的是()A．該反應屬于取代反應B．甲苯的沸點高于144℃C．用蒸餾的方法可將苯從反應所得產(chǎn)物中首先分離出來D．從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來【答案】B【解析】A、甲苯變二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基代替，屬于取代反應，A正確；B、甲苯的相對分子質(zhì)量比二甲苯小，故沸點比二甲苯低，B錯誤；C、苯的沸點與二甲苯的沸點相差較大，可以用蒸餾的方法分離，C正確；D、因為對二甲苯的熔點較高，冷卻后容易形成固體，所以能用冷卻結(jié)晶的方法分離出來，D正確。答案選B。能力達成人們對苯及芳香烴的認識有一個不斷深化的過程?；卮鹣铝袉栴}：(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出分子式為C6H6的一種含兩個三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式：。(2)已知分子式為C6H6的有機物有多種，其中的兩種為：(Ⅰ)和(Ⅱ)。①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在以下兩方面：定性方面(即化學性質(zhì)方面)：Ⅱ能________(填字母)，而Ⅰ不能。a．被高錳酸鉀酸性溶液氧化b．與溴水發(fā)生加成反應c．與溴發(fā)生取代反應d．與氫氣發(fā)生加成反應定量方面(即消耗反應物的量方面)：1molC6H6與H2加成時：Ⅰ需______mol，而Ⅱ需______mol。②今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有一種如圖所示的立體結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有______種。(3)萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8，請你判斷它的結(jié)構(gòu)簡式可能是________(填字母)。(4)萘的結(jié)構(gòu)簡式不能解釋的事實是________(填字母)。a．萘不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色b．萘能與H2發(fā)生加成反應c．萘分子中所有原子在同一平面上d．一溴代萘(C10H7Br)只有兩種同分異構(gòu)體(5)現(xiàn)代化學認為，萘分子中碳碳鍵是。【答案】(1)(2)①ab；3；2②3(3)C(4)a(5)介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵【解析】(1)按題中要求寫出一種即可。(2)①由于Ⅱ中存在碳碳雙鍵，故Ⅱ可被高錳酸鉀酸性溶液氧化，也能與溴水發(fā)生加成反應，而苯中存在特殊的鍵不能發(fā)生上述反應，故應選ab；由于苯環(huán)上加氫后形成環(huán)己烷(C6H12)，故需3molH2，而Ⅱ分子中有兩個碳碳雙鍵，故需2molH2。②根據(jù)對稱性即可寫出(如右圖所示)。(3)根據(jù)分子式可推斷其結(jié)構(gòu)簡式。(4)由于含有不飽和鍵，故不能解釋萘不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的事實。(5)萘中的碳碳鍵應與苯中的碳碳鍵相同。7．下圖是實驗室制取溴苯的裝置圖：(1)三頸燒瓶內(nèi)發(fā)生反應的化學方程式是__________________________________。(2)導管出口附近能發(fā)現(xiàn)的現(xiàn)象是_____________________________。(3)導管口不能插入錐形瓶中的液面之下，原因是________________________________。(4)采用冷凝管的作用是________，干燥管的作用是______________________________。(5)反應結(jié)束向三頸燒瓶中加入氫氧化鈉溶液，作用是_________________________________?！敬鸢浮?1)+Br2+HBr(2)有白霧(3)HBr極易溶于水，防止倒吸(4)將揮發(fā)出的反應物蒸氣冷凝