2023屆新高考化學(xué)一輪分層練案(四十六)有機(jī)合成與推斷

一輪分層練案（四十六）有機(jī)合成與推斷（題型課）1．奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物。其合成路線如下：(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能團(tuán)是________。(2)B→C的反應(yīng)類型是________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式是________。(4)J→K的化學(xué)方程式是___________________________________________________________________________________________________________________________。(5)已知：G、L和奧昔布寧的沸點均高于200℃，G和L發(fā)生反應(yīng)合成奧昔布寧時，通過在70℃左右蒸出____________(填物質(zhì)名稱)來促進(jìn)反應(yīng)。(6)奧昔布寧的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________________________________。解析：(1)A是芳香族化合物，分子式為C6H6O，為苯酚，結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含氧官能團(tuán)是酚羥基。(2)環(huán)己醇可以和氯化氫在加熱的條件反應(yīng)生成C，B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(3)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)由K的結(jié)構(gòu)簡式可知，J的結(jié)構(gòu)簡式為HCCCH2OH，與乙酸和濃硫酸發(fā)生酯化反應(yīng)制得K，J→K的化學(xué)方程式是HCCCH2OH＋CH3COOHeq\a\vs4\al(\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△)))CH3COOCH2CCH＋H2O。(5)G、L和奧昔布寧的沸點均高于200℃，G和L發(fā)生反應(yīng)合成奧昔布寧時，是可逆反應(yīng)，反應(yīng)過程中生成了乙酸甲酯，通過在70℃左右將其蒸出，使生成物濃度減小，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行。(6)G和L發(fā)生反應(yīng)合成奧昔布寧，奧昔布寧的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)酚羥基(5)乙酸甲酯(6)2．化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：(1)A中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、________和________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為________。(3)C→D的反應(yīng)類型為________。(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1且含苯環(huán)。(5)寫出以CH3CH2CHO和為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。解析：(1)A中含氧官能團(tuán)有—NO2、—CHO、—OH，名稱分別為硝基、醛基、(酚)羥基。(2)根據(jù)合成路線可知，B→C為醛基還原為羥基的反應(yīng)，可推知B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C→D為C中—OH被—Br取代的反應(yīng)，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為，①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則該同分異構(gòu)體中含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1且含有苯環(huán)，則該同分異構(gòu)體的水解產(chǎn)物分別為3．酯類化合物與格氏試劑(RMgX，X＝Cl、Br、I)的反應(yīng)是合成叔醇類化合物的重要方法，可用于制備含氧多官能團(tuán)化合物。化合物F的合成路線如圖，回答下列問題：已知信息如下：①RCH=CH2eq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(1B2H6),\s\do5(2H2O2/OH－)))RCH2CH2OH②(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________，B→C的反應(yīng)類型為______________，C中官能團(tuán)的名稱為_____________________________________________________，C→D的反應(yīng)方程式為__________________________________________________。(2)寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體___________________________________________________________________________________________________________(填結(jié)構(gòu)簡式，不考慮立體異構(gòu))。①含有五元環(huán)碳環(huán)結(jié)構(gòu)；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(3)判斷化合物F中有無手性碳原子，若有用“*”標(biāo)出。(4)已知羥基能與格氏試劑發(fā)生反應(yīng)。寫出以、CH3OH和格氏試劑為原料制備的合成路線(其他試劑任選)。解析：(1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，B→C是轉(zhuǎn)化為，屬于氧化反應(yīng)。C的結(jié)構(gòu)簡式為，C中官能團(tuán)的名稱為羰基、羧基。C→D的反應(yīng)方程式為＋CH3OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O。(2)符合下列條件的D()的同分異構(gòu)體：①含有五元環(huán)碳環(huán)結(jié)構(gòu)；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，說明含有羧基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，符合條件的同分異構(gòu)體為、、。(3)連接4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，F(xiàn)中含有手性碳原子，如圖用“*”標(biāo)出：。反應(yīng)后酸性水解生成目標(biāo)物。合成路線流程圖為【答案】(1)氧化反應(yīng)羰基、羧基＋CH3OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O(2)、、(3)(4)4．某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料。按下列路線合成利尿藥美托拉宗。請回答：(1)下列說法正確的是________。A．反應(yīng)Ⅰ的試劑和條件是Cl2和光照B．化合物C能發(fā)生水解反應(yīng)C．反應(yīng)Ⅱ涉及加成反應(yīng)、取代反應(yīng)D．美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S(2)寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式________。(3)寫出B＋E→F的化學(xué)方程式_________________________________________。(4)設(shè)計以A和乙烯為原料合成C的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。(5)寫出化合物A同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________________________________________________________________。1H-NMR譜和IR譜檢測表明：①分子中共有4種氫原子，其中苯環(huán)上的有2種；②有碳氧雙鍵，無氮氧鍵和—CHO。解析：(1)結(jié)合A的分子式，由反應(yīng)物正推、C逆推可知A為，反應(yīng)Ⅰ發(fā)生的是苯環(huán)氫原子的鹵代反應(yīng)，故反應(yīng)Ⅰ用Fe(或FeCl3)作催化劑、液氯作反應(yīng)物，A項錯誤；化合物C中含有酰胺鍵，故該有機(jī)物能發(fā)生水解反應(yīng)，B項正確；由反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)物為CH3CHO和F，結(jié)合反應(yīng)物F的分子式，由目標(biāo)產(chǎn)物逆推可知F為，由此可知，反應(yīng)Ⅱ涉及加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，C項正確；由美托拉宗的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式是C16H16ClN3O3S，D項錯誤。。5．光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑和產(chǎn)物略去)：(1)A的名稱為________，羧酸X的結(jié)構(gòu)簡式為________。(2)C可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________，反應(yīng)中乙醇分子所斷裂的化學(xué)鍵是______(填字母)。a．C—C b．C—Hc．O—H d．C—O(3)E→F的化學(xué)方程式為__________________________________________；F到G的反應(yīng)類型為____________。(4)寫出滿足下列條件的B的2種同分異構(gòu)體：________________、____________。①分子中含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1。(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH3CHO為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。解析：由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含有苯環(huán)，A與CH3CHO反應(yīng)得到B，由A、B的分子式及已知信息，可推知，B與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，酸化后得到C，則C為關(guān)信息，CH3CH