2023屆高考化學(xué)魯科版一輪復(fù)習(xí)學(xué)案-第九章第1課時(shí)　有機(jī)化合物概述

第1課時(shí)有機(jī)化合物概述1.能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu)特征,并能搭建甲烷和乙烷的立體模型。2.能辨識常見有機(jī)化合物分子中的碳骨架和官能團(tuán)。3.能概括常見有機(jī)化合物中碳原子的飽和程度、鍵的類型,分析鍵的極性。4.能依據(jù)有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)特征分析簡單有機(jī)化合物的某些化學(xué)性質(zhì)。5.能辨識同分異構(gòu)現(xiàn)象,能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體,能舉例說明立體異構(gòu)現(xiàn)象。6.能說出測定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器分析方法,能結(jié)合簡單圖譜信息分析判斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。有機(jī)化合物的分類和命名1.有機(jī)化合物概述(1)有機(jī)化合物:大多數(shù)含有碳元素的化合物。(2)有機(jī)化合物的通性①大多數(shù)有機(jī)物難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,熔、沸點(diǎn)較低,具有可燃性。②有機(jī)物大多數(shù)由分子構(gòu)成,是非電解質(zhì)。COx、H2CO3及其鹽、碳化物(CaC2)等,它們的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與無機(jī)物相似,被劃分為無機(jī)物。2.有機(jī)化合物的分類(1)按碳骨架分類(2)按元素組成和官能團(tuán)分類①官能團(tuán):決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。②按元素組成和官能團(tuán)分類有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物烴(組成只有C、H元素)烷烴—甲烷CH4烯烴碳碳雙鍵乙烯炔烴碳碳三鍵乙炔芳香烴—苯烴的衍生物(組成除C、H元素外還有其他元素)鹵代烴鹵素原子/碳鹵鍵—X/溴乙烷CH3CH2Br醇羥基—OH乙醇C2H5OH酚苯酚醚醚鍵乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛CH3CHO烴的衍生物(組成除C、H元素外還有其他元素)酮酮羰基丙酮CH3COCH3羧酸羧基乙酸CH3COOH酯酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH3氨基酸氨基—NH2羧基—COOH甘氨酸胺氨基—NH2甲胺CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2(1)官能團(tuán)的書寫必須注意規(guī)范性,常出現(xiàn)的錯(cuò)誤有把“”錯(cuò)寫成“”,“—CHO”錯(cuò)寫成“CHO—”或“—COH”。(2)醇類和酚類物質(zhì)的官能團(tuán)都是羥基(—OH),兩者的差別是羥基是否直接連在苯環(huán)上,羥基直接連在苯環(huán)上的是酚類,羥基直接連在飽和碳原子上的是醇類。(3)含醛基的物質(zhì)不一定為醛類,如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。3.有機(jī)化合物的命名(1)烷烴的命名①習(xí)慣命名法②系統(tǒng)命名法③示例短線“-”用于中外文字之間;“,”用于分割不同位置的數(shù)字;取代基或官能團(tuán)位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示;取代基或官能團(tuán)的數(shù)目用漢字一、二、三等表示;主鏈碳數(shù)目十以內(nèi)用甲、乙、丙、丁……表示,超過十用十一、十二……表示。(2)含官能團(tuán)的鏈狀有機(jī)物命名①烯、炔、醇、醛、酸的命名如命名為3-甲基-1-丁炔。②其他常見鏈狀有機(jī)物的命名a.鹵代烴:鹵素原子作為取代基看待。b.酯:由對應(yīng)的羧酸與醇(或酚)的名稱組合,先酸后醇并將“醇”改為“酯”即可,即某酸某酯。c.聚合物:在單體名稱前面加“聚”。烯母體(主鏈)名為x-某烯,炔母體名為x-某炔,醇母體名為x-某醇(x表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基位置,如無疑意省略);羧酸母體名為某酸,醛母體名為某醛(羧基或醛基碳編號自然是1號)。(3)苯的同系物的命名①習(xí)慣命名法如稱為甲苯,稱為乙苯,二甲苯有三種同分異構(gòu)體,為、、,其名稱分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。②系統(tǒng)命名法a.以苯環(huán)作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。b.如有多個(gè)側(cè)鏈,則將其中一個(gè)連接側(cè)鏈的碳原子編號為1,其他側(cè)鏈所在的碳原子可順時(shí)針或逆時(shí)針編號,但應(yīng)保證位次序列最小。如有兩種序列相同,則使甲基取小號位置,乙基取大號位置。如[理解辨析]1.判一判(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)(1)有機(jī)物一定含碳、氫元素。()(2)乙烯、環(huán)己烷、乙炔、苯乙烯都屬于脂肪烴。()(3)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴。()(4)和都屬于酚類。()(5)含有醚鍵和醛基。()(6)CH2Cl—CH2Cl的名稱為二氯乙烷。()解析:(1)有機(jī)物一定含碳元素,不一定含氫元素,如四氯化碳。(2)脂肪烴指鏈狀烴,環(huán)己烷、苯乙烯為環(huán)狀烴。(3)烴只含C、H兩種元素,含有苯環(huán)的有機(jī)物可能還含有其他元素。(4)羥基直接連在苯環(huán)上才屬于酚類。(5)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為,官能團(tuán)為酯基,不含醚鍵。(6)CH2Cl—CH2Cl的名稱應(yīng)為1,2-二氯乙烷。答案:(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×2.做一做命名以下有機(jī)化合物。(1):

。

(2):。(3):。

(4):。

(5)HO—CH2CHCH2:。

(6)CH3CH2OOCCOOCH2CH3:。

答案:(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(2)4-甲基-1-戊炔(3)3-甲基-1-丁烯(4)1,3,5-三甲基苯(或均三甲苯)(5)丙烯醇(6)乙二酸二乙酯有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)的識別1.(2022·廣東廣州月考)有機(jī)物X、Y之間存在如圖轉(zhuǎn)化,下列說法正確的是(B)A.有機(jī)物X、Y均是苯的同系物B.X轉(zhuǎn)化為Y發(fā)生取代反應(yīng)C.有機(jī)物Y中所有原子可能處在同一平面上D.有機(jī)物X中含有碳碳雙鍵、羧基、羥基3種官能團(tuán)解析:有機(jī)物X、Y中均含O,不是苯的同系物,故A錯(cuò)誤;X轉(zhuǎn)化為Y為酯化反應(yīng),也是取代反應(yīng),故B正確;有機(jī)物Y中含有飽和碳原子,則與飽和碳原子相連的4個(gè)原子一定不在同一平面上,故C錯(cuò)誤;X中不含碳碳雙鍵,故D錯(cuò)誤。2.按要求填空。(1)是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑,它含有的官能團(tuán)為(寫名稱),它屬于(填“脂環(huán)”或“芳香”)化合物。

(2)(2021·江蘇鹽城三模)分子中含有的官能團(tuán)為(寫名稱)。

(3)(2021·廣東珠海二模)含有的官能團(tuán)名稱是。

(4)治療冠心病的藥物心酮胺()中含有的官能團(tuán)名稱是。

(5)(2021·山東泰安模擬)抗病毒藥物磷酸奧司他韋的一種中間體為,分子中的含氧官能團(tuán)為。

(6)(2021·福建福州模擬)中的官能團(tuán)名稱為。

答案:(1)羥基、醛基、碳碳雙鍵脂環(huán)(2)氨基、羧基(3)酯基、醛基(4)醚鍵、酮羰基、亞氨基、(醇)羥基(5)醚鍵、酯基、酰胺基(6)氯原子(或碳氯鍵)、醚鍵簡單有機(jī)物的命名3.(2021·上海模擬)下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是(A)A.2-乙基-1-丁烯B.1,4-二甲基丁烷C.2-二氯丙烷D.2-甲基-3-丙醇解析:系統(tǒng)命名為2-乙基-1-丁烯,A正確;系統(tǒng)命名為己烷,B錯(cuò)誤;系統(tǒng)命名為2,2-二氯丙烷,C錯(cuò)誤;系統(tǒng)命名為2-甲基-1-丙醇,D錯(cuò)誤。4.(2021·山東青島模擬)已知,如果要合成,所用的原始原料可以是(B)A.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔B.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔C.2-3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D.2-甲基-1,3-丁二烯和丙炔解析:由逆向合成分析法可知,若為,根據(jù)有機(jī)物的命名原則,兩種原料分別是2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔;若為,則兩種原料分別為2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔,故選B。有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán),不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位次序列不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“-”“,”忘記或用錯(cuò)。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同系物、同分異構(gòu)體1.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)(2)原子共面、共線分析①常見典型結(jié)構(gòu)的共面、共線分析典型結(jié)構(gòu)C雜化方式共面、共線情況飽和碳原子sp3雜化立體結(jié)構(gòu),四條鍵構(gòu)成四面體形sp2雜化與雙鍵中的碳原子直接相連的原子與雙鍵共平面(包括碳碳雙鍵和碳氧雙鍵)sp雜化與碳碳三鍵碳原子直接相連的原子與碳碳三鍵共線sp2雜化a.與苯環(huán)碳原子直接相連的原子與苯環(huán)共面b.處于對角線位置的碳原子及其直接相連的側(cè)鏈原子共線②復(fù)雜有機(jī)物共面、共線問題的分析技巧(3)有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法2.同系物同系物的判斷注意事項(xiàng)“一差”,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。“二同”,通式相同,所含官能團(tuán)的種類、數(shù)目都要相同(若有環(huán),必須滿足環(huán)的種類和數(shù)量均相同)。3.同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體(1)概念及類別①概念a.同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象。b.同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。②類別異構(gòu)類別特征及實(shí)例構(gòu)造異構(gòu)碳架異構(gòu)碳骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同如和官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)不同如CH3CH2OH和CH3—O—CH3立體異構(gòu)順反異構(gòu)每個(gè)雙鍵碳原子上連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)對映異構(gòu)不能重疊,互為鏡像(標(biāo)*為手性碳原子)如(2)常見的官能團(tuán)異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴與CnH2n-2炔烴、二烯烴與CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、、與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH2—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚、與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)(3)同分異構(gòu)體的書寫①烷烴同分異構(gòu)體的書寫——減碳移位法②其他鏈狀有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書寫③芳香族化合物的同分異構(gòu)體的書寫④烴(烴基)的一元和多元取代物同分異構(gòu)體的書寫a.一元取代物同分異構(gòu)體的書寫:等效氫法;基元法(烴基取代法),如丁基有4種,則丁醇有4種同分異構(gòu)體。b.二元取代物同分異構(gòu)體的書寫:定一移一法。c.多元取代物同分異構(gòu)體的書寫:換元法,如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)。同分異構(gòu)體的分子式相同,相對分子質(zhì)量相同,但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定互為同分異構(gòu)體,如C2H6與HCHO、C2H5OH與HCOOH不互為同分異構(gòu)體。[理解辨析]1.判一判(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)(1)同分異構(gòu)體和同系物一定屬于同類有機(jī)物。()(2)和在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán),兩者互為同系物。()(3)鍵線式為的物質(zhì)的分子式為C6H8。()(4)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有6種。()解析:(1)有機(jī)物的同分異構(gòu)體可能屬于不同類物質(zhì),如丙烯()和環(huán)丙烷(),同系物一定屬于同類物質(zhì)。(2)兩物質(zhì)屬于不同類物質(zhì),不互為同系物。答案:(1)×(2)×(3)√(4)√2.做一做(1)有下列各組物質(zhì):a.與b.和c.CH4與C3H8d.1-丁烯與2-甲基丙烯e.與f.乙醇與乙二醇g.和①互為同系物的是(填字母,下同)。

②互為同分異構(gòu)體的是。

(2)有機(jī)物分子中最多有個(gè)碳原子在同一平面內(nèi),最多有個(gè)原子在同一條直線上,至少有個(gè)碳原子處在苯平面上。

解析:(2)以碳碳雙鍵為中心,根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu),可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。由于碳碳單鍵可以繞軸自由旋轉(zhuǎn),炔直線一定在苯平面內(nèi),苯平面和烯平面可能共面,也可能不共面。因而該有機(jī)物分中的所有碳原子可能共面,最多有5+6=11(個(gè))碳原子共面,至少有6+2+1=9(個(gè))碳原子在苯平面上。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°,炔直線所在苯環(huán)正六邊形對角線上的碳原子共線,因而5個(gè)碳原子和炔基上的1個(gè)氫原子共線,即6個(gè)。答案:(1)①bce②dg(2)1169有機(jī)物共面、共線問題的分析判斷1.下列說法正確的是(C)A.正丁烷(CH3CH2CH2CH3)分子中碳原子在一條直線上B.分子中最多4個(gè)碳原子共線C.分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上D.所有碳原子可能處在同一平面上解析:正丁烷(CH3CH2CH2CH3)分子中碳原子呈鋸齒狀排列,不在一條直線上,A錯(cuò)誤;,如圖最多有7個(gè)碳原子共線,B錯(cuò)誤;該分子可表示為,當(dāng)連接兩苯環(huán)的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)時(shí),兩個(gè)苯環(huán)可能不共面,但由于帶“*”的6個(gè)碳原子共線,所以至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上,C正確;分子中含有兩個(gè)苯環(huán),每個(gè)苯環(huán)上的碳原子一定共面,但是甲基碳原子以及甲基相連的碳原子是烷烴的結(jié)構(gòu),則該分子中的所有碳原子不可能都處在同一平面上,D錯(cuò)誤。2.(2021·山東日照三模)五味子丙素對急慢性肝損傷有較好的改善效果,五味子丙素的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是(D)A.五味子丙素能發(fā)生取代、氧化、還原、加成反應(yīng)B.分子中所有氧原子可能共面C.1mol五味子丙素分子中含有2mol手性碳原子D.五味子丙素的一溴代物有12種解析:五味子丙素能發(fā)生取代、氧化、苯環(huán)加氫還原、苯環(huán)加成反應(yīng),A正確;分子中所有氧原子都與苯環(huán)碳原子直接相連,兩個(gè)苯環(huán)可能共面,故分子中所有氧原子可能共面,B正確;1mol五味子丙素分子中含有2mol手性碳原子,如圖所示,,C正確;五味子丙素呈對稱結(jié)構(gòu),分子中含有6種氫,如圖所示,,故一溴代物有6種,D錯(cuò)誤。限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷3.下列說法正確的是(C)A.分子式為C3H6O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種B.四聯(lián)苯()的一氯代物有4種C.與具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、D.興奮劑乙基雌烯醇()不可能有屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體解析:分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3,水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH,得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH,C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種,A項(xiàng)錯(cuò)誤;四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì),即,有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故有5種一氯代物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;中有和—COOH兩種官能團(tuán),由于官能團(tuán)不變,只將官能團(tuán)的位置移動即可得其同分異構(gòu)體,即、,C項(xiàng)正確;該有機(jī)物含有4個(gè)環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵,不飽和度為5,苯環(huán)的不飽和度為4,所以該有機(jī)物有屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體,D項(xiàng)錯(cuò)誤。4.(2021·山東菏澤二模)某有機(jī)物X的化學(xué)式為C5H12O,能與鈉反應(yīng)放出氫氣。X被氧化最終能生成羧酸Y(C5H10O2),若不考慮立體結(jié)構(gòu),X和Y組合生成的酯最多有(C)A.4種 B.8種 C.16種 D.32種解析:某有機(jī)物X的化學(xué)式為C5H12O,能與鈉反應(yīng)放出氫氣,X被氧化最終能生成羧酸Y(C5H10O2),則X是醇,X的結(jié)構(gòu)簡式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH,Y可能的結(jié)構(gòu)簡式有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH,X和Y組合生成的酯最多有16種,故C正確。限定范圍書寫同分異構(gòu)體,解題時(shí)要看清所限范圍,分析已知幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),對比聯(lián)想找出規(guī)律書寫,同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)存在位置的要求。研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1.研究有機(jī)化合物的基本步驟2.分離、提純有機(jī)物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶項(xiàng)目適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較高②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取①常用的萃取劑:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃取:利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固—液萃取:用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。3.有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子等的相對質(zhì)量與電荷數(shù)的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。(3)烴的分子式確定的一種方法——“商余法”設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為Mr,則Mr4.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定(1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。常見官能團(tuán)特征反應(yīng)如下表:官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和稀硝酸有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有能使澄清石灰水變渾濁的氣體放出(2)物理方法(3)有機(jī)物分子中不飽和度(Ω)的確定[理解辨析]判一判(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)(1)碳、氫質(zhì)量之比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4。()(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜相同。()(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑,根據(jù)相似相溶原理,可用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物。()(4)將元素分析儀和紅外光譜儀相結(jié)合即可確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。()解析:(1)甲醇(CH4O)分子的碳、氫質(zhì)量之比也為3∶1。(2)前者有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,峰面積之比為3∶2∶1,后者只有一種氫原子。(3)乙醇與水互溶,故不能用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物。(4)元素分析儀只能確定元素的種類,紅外光譜儀只能確定化學(xué)鍵、官能團(tuán)的類型,不能確定官能團(tuán)的數(shù)目和位置。答案:(1)×(2)×(3)×(4)×有機(jī)化合物的分離和提純1.按如圖方案可從樣品粉末中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物A,下列每步實(shí)驗(yàn)所用裝置、操作都正確的是(B)選項(xiàng)AB步驟(1)(2)裝置、操作選項(xiàng)CD步驟(3)(4)裝置、操作解析:步驟(1)是分離固、液混合物,其操作為過濾,過濾時(shí)漏斗頸下端應(yīng)緊靠燒杯內(nèi)壁,故A錯(cuò)誤;步驟(2)是分離互不相溶的液體混合物,需進(jìn)行分液,要用到分液漏斗,故B正確;步驟(3)是從溶液中得到固體,操作為蒸發(fā),要用蒸發(fā)皿,而不用坩堝,故C錯(cuò)誤;步驟(4)是從有機(jī)化合物中得到甲苯,需要蒸餾裝置,蒸餾裝置中用直形冷凝管,球形冷凝管一般用于反應(yīng)裝置,故D錯(cuò)誤。2.(2021·遼寧沈陽三模)環(huán)己醇(沸點(diǎn)161.0℃)可在濃磷酸催化下脫水制備環(huán)己烯(沸點(diǎn)83.0℃),實(shí)驗(yàn)過程如下:將一定量的環(huán)己醇和濃磷酸混合加熱蒸餾,收集85℃以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl使水層飽和,然后加入少量Na2CO3溶液,分液,向有機(jī)相加適量無水CaCl2,干燥、過濾、加熱蒸餾,收集82～84℃的餾分。下列說法中錯(cuò)誤的是(C)A.本實(shí)驗(yàn)可用濃硫酸代替濃磷酸作催化劑,但使用濃硫酸時(shí)常常產(chǎn)生黑色物質(zhì)B.加入NaCl的目的是降低環(huán)己烯的溶解度,增加水層密度使有機(jī)層易于分離C.分液時(shí),打開活塞將有機(jī)層從分液漏斗下口放出D.第一次蒸餾中邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物,可以使反應(yīng)更完全、提高轉(zhuǎn)化率解析:本實(shí)驗(yàn)可用濃硫酸代替濃磷酸作催化劑,由于濃硫酸具有脫水性,能使有機(jī)物炭化,所以使用濃硫酸時(shí)常常產(chǎn)生黑色物質(zhì),A正確;加入NaCl可以降低環(huán)己烯的溶解度,增加水層密度使有機(jī)層易于分離,類似于鹽析,B正確;環(huán)己烯的密度小于水的密度,分液時(shí),打開活塞將水層從分液漏斗下口放出,然后關(guān)閉活塞,將上層液體即有機(jī)層從上口倒出,C錯(cuò)誤;第一次蒸餾中邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物,降低生成物濃度,促使平衡正向進(jìn)行,可以使反應(yīng)更完全、提高轉(zhuǎn)化率,D正確。有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定3.下列說法不正確的是(C)A.元素分析儀可確定物質(zhì)中是否含有C、H、O、N、S、Cl、Br等元素B.紅外光譜儀可確定物質(zhì)中是否存在某些有機(jī)原子團(tuán)C.核磁共振儀可確定有機(jī)物中是否存在鹵素D.質(zhì)譜儀可根據(jù)電子束轟擊后得到的碎片特征分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)解析:元素分析儀作為一種實(shí)驗(yàn)室常規(guī)儀器,可同時(shí)對有機(jī)的固體、高揮發(fā)性和敏感性物質(zhì)中C、H、O、N、S、Cl、Br等元素的含量進(jìn)行定量分析測定,故A正確;紅外光譜儀是利用物質(zhì)對不同波長的紅外線的吸收特性,進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)組成分析的儀器,用紅外光譜儀可以確定物質(zhì)中是否存在某些有機(jī)原子團(tuán),故B正確;用核磁共振儀可以得到核磁共振氫譜,通常根據(jù)譜中出現(xiàn)幾組峰說明有機(jī)物中含有幾種類型的氫原子,故C不正確;質(zhì)譜儀用高能電子束轟擊有機(jī)物分子,使之分離成帶電的“碎片”,并根據(jù)“碎片”的某些特征譜分析有機(jī)物結(jié)構(gòu),故D正確。4.為測定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu),進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn):(1)將一定量的有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒,實(shí)驗(yàn)測得生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧氣6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下),則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式是。(2)用質(zhì)譜儀測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量,得到如圖所示的質(zhì)譜圖,則其相對分子質(zhì)量為,該物質(zhì)的分子式是。

(3)根據(jù)價(jià)鍵理論,預(yù)測A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式:。(4)核磁共振氫譜能對有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號),根據(jù)峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如氯甲基甲基醚(Cl—CH2—O—CH3,有2種氫原子)的核磁共振氫譜如圖甲所示:經(jīng)測定,有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖乙所示,則A的結(jié)構(gòu)簡式為。

解析:(1)根據(jù)題意有n(H2O)=0.3mol,則n(H)=0.6mol,n(CO2)=0.2mol,則n(C)=0.2mol,根據(jù)氧原子守恒有n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3mol+2×0.2mol-2×6.72L22.4L·mol-1=0.1mol,則N(C)∶N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1,其實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。(2)假設(shè)該有機(jī)物的分子式為(C2H6O)m,由質(zhì)譜圖知其相對分子質(zhì)量為46,則46m=46,即m=1,故其分子式為C2H6O。(3)由A的分子式可知,A為飽和化合物,推測其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH答案:(1)C2H6O(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定流程1.(2020·山東卷,12)α-氰基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠,其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于α-氰基丙烯酸異丁酯的說法錯(cuò)誤的是(C)A.其分子式為C8H11NO2B.分子中的碳原子有3種雜化方式C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個(gè)D.其任一含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中至少有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子解析:結(jié)合該分子的結(jié)構(gòu)簡式可以看出,其分子式為C8H11NO2,故A正確;該分子中含(氰基)、碳碳雙鍵以及碳碳單鍵,它們采用的雜化類型分別是sp雜化、sp2雜化和sp3雜化,共3種雜化方式,故B正確;由于為四面體結(jié)構(gòu),最少有1個(gè)碳原子不與其他碳原子在同一平面上,則該分子中最多有7個(gè)C原子共平面,如圖所示,,故C錯(cuò)誤;該分子的不飽和度為4,含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中,等效氫原子種類最少的應(yīng)具有對稱結(jié)構(gòu),其具有對稱結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體之一的結(jié)構(gòu)簡式為,該分子的等效氫為4種,故D正確。2.(雙選)(2021·山東卷,12)立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等。有機(jī)物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系,下列說法錯(cuò)誤的是(AC)A.N分子可能存在順反異構(gòu)B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子C.M的同分異構(gòu)體中,能被氧化為酮的醇有4種D.L的同分異構(gòu)體中,含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種解析:M()在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成或,N與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成L,L能發(fā)生水解反應(yīng)生成M,則L的結(jié)構(gòu)簡式為。、都不存在順反異構(gòu),A錯(cuò)誤;手性碳原子是指與四個(gè)各不相同的原子或基團(tuán)相連的碳原子,L的同分異構(gòu)體(手性碳原子用*標(biāo)記)有、、、、、、、,任一同分異構(gòu)體中最多含有1個(gè)手性碳原子,故B正確;當(dāng)與羥基相連的碳原子上只有1個(gè)氫原子時(shí),醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮,羥基取代戊烷同分異構(gòu)體中含有2個(gè)氫原子的碳原子上的1個(gè)氫原子即滿足條件,滿足條件的結(jié)構(gòu)有、、,共3種,故C錯(cuò)誤;連接在同一碳原子上的氫原子等效,連接在同一碳原子上的甲基等效,由B項(xiàng)分析可知,L的同分異構(gòu)體中,含有2種化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)為,故D正確。3.按要求填空。(1)(2021·山東卷)用系統(tǒng)命名法命名為。

(2)(2021·河北卷)的化學(xué)名稱為。

(3)(2021·全國乙卷)的化學(xué)名稱是。

(4)(2021·山東卷)中含氧官能團(tuán)共種。

(5)(2020·山東卷)中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(6)(2021·湖南卷)葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a,b。

(7)(2021·廣東卷)化合物Ⅰ()中含氧官能團(tuán)有(寫名稱)。

答案:(1)2-甲基-2-丁烯(2)鄰二甲苯(或1,2-二甲苯)(3)2-氟甲苯(或鄰氟甲苯)(4)3(5)羰基、酰胺基(6)酰胺基羧基(7)(酚)羥基、醛基4.(2021·浙江6月選考,27)將3.00g某有機(jī)物(僅含C、H、O元素,相對分子質(zhì)量為150)樣品置于燃燒器中充分燃燒,依次通過吸水劑、CO2吸收劑,燃燒產(chǎn)物被完全吸收。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)如下表:吸水劑CO2吸收劑實(shí)驗(yàn)前質(zhì)量/g20.0026.48實(shí)驗(yàn)后質(zhì)量/g21.0830.00請回答:(1)燃燒產(chǎn)物中水的物質(zhì)的量為mol。

(2)該有機(jī)物的分子式為(寫出計(jì)算過程)。

解析:(1)根據(jù)表格中的數(shù)據(jù),吸水劑增加的質(zhì)量全部為該有機(jī)物完全燃燒生成水的質(zhì)量,則生成水的物質(zhì)的量為21.(2)n(H)=0.0600mol×2=0.120mol,n(C)=30.00=0.120mol,則最簡式為C2H3O3,由于相對分子質(zhì)量為150,則可以得到該有機(jī)物的分子式為C4H6O6。答案:(1)0.0600(2)C4H6O6計(jì)算過程:n(H)=0.0600mol×2=0.120mol,n(C)=30.00g-26.48g44g/5.(1)(2021·山東卷)符合下列條件的A()的同分異構(gòu)體有種。

①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫(2)(2020·山東卷)A(CH3COOC2H5)的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子,其結(jié)構(gòu)簡式為。

解析:(1)A的同分異構(gòu)體需滿足的條件有①含有酚羥基;②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明結(jié)構(gòu)中不含醛基;③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫,說明具有對稱結(jié)構(gòu),則滿足條件的結(jié)構(gòu)有(有鄰、間、對3種異構(gòu)體)、(有鄰、間、對3種異構(gòu)體)、、,共有8種。(2)只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子,應(yīng)考慮結(jié)構(gòu)對稱。答案:(1)8(2)6.(2021·廣東卷,21節(jié)選)化合物Ⅵ()的芳香族同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足如下條件的有種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式:。條件:a)能與NaHCO3反應(yīng);b)最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng);c)能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng);d)核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。解析:化合物Ⅵ的分子式為C10H12O4,其芳香族同分異構(gòu)體能與NaHCO3反應(yīng)說明含有羧基,能與NaOH反應(yīng)說明含有酚羥基或羧基或酯基,最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng),說明除一個(gè)羧基外還可能含有酚羥基、羧基、酯基其中的一個(gè),能與Na反應(yīng)的官能團(tuán)為醇羥基、酚羥基、羧基,能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng),說明一定含有醇羥基,綜上該分子一定含有羧基和醇羥基,由于該分子共有4個(gè)氧原子,不可能再含有羧基和酯基,則還應(yīng)含有酚羥基,核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子,說明含有兩個(gè)甲基取代基,并且高度對稱,據(jù)此可知共有三個(gè)取代基,分別是—OH、—COOH和,當(dāng)—OH與—COOH處于對位時(shí),有兩種不同的取代位置,;當(dāng)—OH與處于對位時(shí),—COOH有兩種不同的取代位置;當(dāng)—COOH與處于對位時(shí),—OH有兩種不同的取代位置;當(dāng)三個(gè)取代基處于三個(gè)連續(xù)碳上時(shí),共有三種情況,即、和;當(dāng)三個(gè)取代基處于間位時(shí),共有一種情況,即,綜上分析滿足條件的該有機(jī)物的芳香同分異構(gòu)體共有10種。答案:10題號知識易中難有機(jī)物的分類與命名1,45同系物、同分異構(gòu)體2,36有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、官能團(tuán)7,9有機(jī)物的提純及結(jié)構(gòu)測定810一、選擇題(每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意)1.下列對有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是(D)A.乙烯(CH2CH2)、苯()、環(huán)己烷()同屬于脂肪烴B.苯()、環(huán)戊烷()、環(huán)己烷()同屬于芳香烴C.乙烯(CH2CH2)、乙炔()同屬于烯烴D.、、同屬于環(huán)烷烴解析:烷烴、烯烴、炔烴都屬于脂肪烴,而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷都屬于環(huán)烴,而苯是環(huán)烴中的芳香烴,環(huán)己烷、環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴,故D正確。2.(2021·浙江杭州模擬)下列物質(zhì)一定互為同系物的是(B)①②③④C2H4⑤CH2CH—CHCH2⑥C3H6⑦⑧A.⑦⑧ B.⑤⑦ C.①②③ D.④⑥⑧解析:A項(xiàng),⑦⑧官能團(tuán)個(gè)數(shù)不同,不相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán),錯(cuò)誤;C項(xiàng),①②③結(jié)構(gòu)不相似,不相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán),錯(cuò)誤;D項(xiàng),⑥可能為環(huán)烷烴,不一定與④⑧互為同系物,錯(cuò)誤。3.(2021·山東德州一模)下列說法正確的是(C)A.和CH2CHCHCH2互為同系物B.、、互為同分異構(gòu)體C.有機(jī)化合物的二氯代物有5種D.(CH3)3C—CHCH2與氫氣加成后,生成2,2,3三甲基戊烷解析:同系物必須是同類物質(zhì),含有相同數(shù)目的相同官能團(tuán),的官能團(tuán)為碳碳三鍵,屬于炔烴,CH2CHCHCH2的官能團(tuán)為碳碳雙鍵,屬于烯烴,和CH2CHCHCH2不是同類物質(zhì),不互為同系物,A錯(cuò)誤;同分異構(gòu)體必須具有相同的分子式,不同的結(jié)構(gòu),和的分子式為C6H6,的分子式為C6H8,與、的分子式不同,不互為同分異構(gòu)體,B錯(cuò)誤;的一氯代物有2種,分別為和,的氫原子再被氯原子取代有4種,示意圖為,的氫原子再被氯原子取代有1種,示意圖為,共有5種,C正確;(CH3)3C—CHCH2與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成(CH3)3C—CH2CH3,(CH3)3C—CH2CH3屬于烷烴,名稱為2,2二甲基丁烷,D錯(cuò)誤。4.(2021·上海模擬)下列有機(jī)物命名正確的是(D)A.2,4,5三甲基己烷B.1,3二甲基丁烷C.2乙基戊烷D.2,3二甲基3乙基戊烷解析:若命名正確,則2,4,5三甲基己烷的碳骨架為,要保證支鏈位數(shù)序列最小,碳骨架為的烷烴應(yīng)命名為2,3,5三甲基己烷,A錯(cuò)誤;若命名正確,則1,3二甲基丁烷的碳骨架為,應(yīng)選最長碳鏈為主鏈,命名為2甲基戊烷,B錯(cuò)誤;若命名正確,則2乙基戊烷的碳骨架為,應(yīng)選最長碳鏈為主鏈,命名為3甲基己烷,C錯(cuò)誤;若命名正確,則2,3二甲基3乙基戊烷的碳骨架為,最長碳鏈有5個(gè)C,支鏈先簡后繁,支鏈位數(shù)序列最小,命名為2,3二甲基3乙基戊烷,D正確。5.(2021·浙江舟山二模)下列說法不正確的是(C)A.某芳香烴的分子式為C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)烷基,符合條件的烴有3種B.按系統(tǒng)命名法,有機(jī)物的命名為2,2,4,4,5五甲基3,3二乙基己烷C.甲烷、甲醛、尿素都不存在同分異構(gòu)體D.某有機(jī)物含有C、H、O、N四種元素,其球棍模型為,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為解析:該烴的分子式C10H14符合CnH2n-6的通式,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,所以含有苯環(huán),根據(jù)題意知,該分子含有丁基,所以只判斷丁基的同分異構(gòu)體即可,丁基的碳骨架有4種,為—C—C—C—C、、、,苯的同系物中與苯環(huán)相連的C原子上必須含有H原子,才可被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色,烷基與苯環(huán)相連的C原子上不含H原子,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,因此符合條件的烴共有3種,故A正確;該有機(jī)物最長碳鏈為6個(gè)碳原子,是己烷,編號從左到右,命名為2,2,4,4,5五甲基3,3二乙基己烷,故B正確;尿素存在同分異構(gòu)體,如、NH4NCO,故C不正確;根據(jù)原子成鍵方式知,能形成4個(gè)共價(jià)鍵的原子是C原子,能形成1個(gè)共價(jià)鍵的原子是H原子,能形成3個(gè)共價(jià)鍵的原子是N原子,能形成2個(gè)共價(jià)鍵的原子是O原子,所以該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為,故D正確。6.下列物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是(不考慮立體異構(gòu))(C)A.C4H8與HCl的加成產(chǎn)物B.的一硝基取代物C.分子式為C4H8O2、能與NaOH溶液反應(yīng)的有機(jī)物D.分子式為C6H14、含有3個(gè)甲基的有機(jī)物解析:選項(xiàng)A,C4H8與HCl加成生成的C4H9Cl,共有4種同分異構(gòu)體;選項(xiàng)B,題給有機(jī)物結(jié)構(gòu)對稱,其一硝基取代物有3種;選項(xiàng)C,符合要求的有機(jī)物是酯或羧酸,其中酯有4種,羧酸有2種,共6種;選項(xiàng)D,該有機(jī)物只能含有一個(gè)支鏈且該支鏈為甲基,只有2種不同的結(jié)構(gòu),故選C。二、選擇題(每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題意)7.(2021·福建漳州二模)左旋多巴()用于改善肌強(qiáng)直和運(yùn)動遲緩效果明顯,下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是(D)A.其分子式為C9H11NO4B.能與酸或堿反應(yīng)生成鹽C.核磁共振氫譜上共有9個(gè)峰D.分子中最多有6個(gè)碳原子共平面解析:根據(jù)題中左旋多巴的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子中含有9個(gè)C原子、11個(gè)H原子、1個(gè)N原子和4個(gè)O原子,A項(xiàng)正確;由左旋多巴的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子中含有羧基、氨基、酚羥基,故能與酸或堿反應(yīng)生成鹽,B項(xiàng)正確;分析左旋多巴的結(jié)構(gòu)簡式,其分子中有9種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故其核磁共振氫譜上有9個(gè)峰,C項(xiàng)正確;左旋多巴分子中含有苯環(huán),則該分子中一定有7個(gè)碳原子共平面,考慮單鍵能旋轉(zhuǎn)的特點(diǎn),分子中最多有9個(gè)碳原子共平面,D項(xiàng)錯(cuò)誤。8.(2021·山東淄博三模)實(shí)驗(yàn)室利用反應(yīng)2CH3CH2CH2CHO+H2O制備辛烯醛(在沸點(diǎn)177℃時(shí)略有分解)的流程如圖。下列說法錯(cuò)誤的是(D)A.加熱回流中溫度計(jì)插入液面以下B.操作Ⅰ中用到的玻璃儀器有分液漏斗、燒杯C.無水Na2SO4的作用是除水D.減壓蒸餾操作中應(yīng)使用空氣冷凝管解析:為測定反應(yīng)液的溫度,加熱回流中溫度計(jì)