2023高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)-第29講-有機(jī)推斷的基本方法-題組訓(xùn)練

第29講-有機(jī)推斷的基本方法1.（2021廣州市·高三三模）有機(jī)物G是一種合成藥物的重要中間體，其合成路線如圖所示：回答下列問題：(1)有機(jī)物A的名稱為___，A→B的反應(yīng)類型為___。(2)B→C的化學(xué)方程式為___，D中含氧官能團(tuán)的名稱為___。(3)有機(jī)物H是F與足量氫氣加成反應(yīng)的產(chǎn)物，H中含有___個(gè)手性碳原子。(4)C有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。①能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CO2；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物酸化后可使FeCl3溶液顯紫色；③核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積之比為6：2：2：2：1：1。(5)請(qǐng)參照上述合成信息，以苯、及CH3MgBr為原料設(shè)計(jì)的合成路線___。2.（2021·陜西咸陽市·高三三模）乙酸香蘭酯是一種食用香精，常用于調(diào)配奶油、冰淇淋。如圖是用一種苯的同系物A為原料合成乙酸香蘭酯的流程?；卮鹣铝袉栴}。(1)A的分子式為C7H8，其化學(xué)名稱為___，F(xiàn)中的含氧官能團(tuán)是___。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。(3)寫出由G合成乙酸香蘭酯的化學(xué)方程式___；該反應(yīng)的類型是___。(4)H是G的同分異構(gòu)體，具備以下條件，則滿足條件的H有___種；其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___(不考慮立體異構(gòu))。①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②遇到FeCl3溶液會(huì)顯紫色；③能發(fā)生水解反應(yīng)。(5)請(qǐng)參照上述合成路線，以苯和CH3COCl為原料，設(shè)計(jì)制備的合成路線，其他所需試劑任選___。3.（2021·四川德陽市·高三三模）芳香化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知：①A中含兩個(gè)甲基；②+CO2；③RCOCH3+R'CHORCOCH=CHR'+H2O?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的核磁共振氫譜有_______個(gè)吸收峰。(2)由D生成E的反應(yīng)條件為_______，K中所含官能團(tuán)的名稱為_______，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(3)由H生成I的化學(xué)方程式為_______。(4)在“轉(zhuǎn)化關(guān)系”中，下列物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是_______(填標(biāo)號(hào))。A．B→Cb．D→Ec．E→Fd．F→H(5)F有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體共有_______種(不包括F)。①與F含有相同種類的官能團(tuán)，且不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)；②屬于芳香化合物，且分子中只含一個(gè)手性碳原子(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)。(6)糠叉丙酮()是一種重要的醫(yī)藥中間體，請(qǐng)參考上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機(jī)試劑任選)：_______。4.（2021·天津高三三模）化合物M是一種藥物中間體，其中一種合成路線如圖所示：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___；試劑X的化學(xué)名稱為___。(2)C中官能團(tuán)的名稱為___；由D生成E的反應(yīng)類型為___。(3)由E生成F的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為___。(4)設(shè)計(jì)由A轉(zhuǎn)化為B和由F轉(zhuǎn)化為M兩步的目的為___。(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)的M的所有同分異構(gòu)體___(不含立體異構(gòu))①只含兩種官能團(tuán)，能發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基②1mol該物質(zhì)最多能與2molNaHCO3反應(yīng)③核磁共振氫譜有6組吸收峰(6)參照上述合成路線和信息，設(shè)計(jì)以丙酮和CH3MgBr為原料(其他試劑任選)，制備聚2—甲基丙烯的合成路線___。5.（2021全國(guó)甲卷36）近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_______。(2)1molD反應(yīng)生成E至少需要_______氫氣。(3)寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱_______。(4)由E生成F的化學(xué)方程式為_______。(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為_______。(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有_______(填標(biāo)號(hào))。a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過氧鍵()c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1A．2個(gè)B．3個(gè)C．4個(gè)D．5個(gè)(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成下圖有機(jī)物，寫出合成路線_______。6.（2021·全國(guó)乙卷36題）鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：已知：(ⅰ)(ⅱ)回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式_______。(3)D具有的官能團(tuán)名稱是_______。(不考慮苯環(huán))(4)反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是_______。(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有_______種。(7)寫出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。7.（2021·廣東高考21題）天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示-C6H5)：已知：(1)化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有_______(寫名稱)。(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：I+II=III+Z，化合物Z的分子式為_______。(3)化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有_______，屬于加成反應(yīng)的有_______。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有_______種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。條件：a.能與NaHCO3反應(yīng)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。(6)根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線_______(不需注明反應(yīng)條件)。8．（2021·河北高考18題）丁苯酞(NBP)是我國(guó)擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：已知信息：+R2CH2COOH(R1=芳基)回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為___。(2)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___、___。①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3。(3)E→F中(步驟1)的化學(xué)方程式為__。(4)G→H的反應(yīng)類型為___。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO3對(duì)該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)開_。(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對(duì)比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因___。(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計(jì)由2，4—二氯甲苯()和對(duì)三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線__。(無機(jī)試劑和四個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)。9．（2021·湖南高考19題）葉酸拮抗劑是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：回答下列問題：已知：①②(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______；(2)，的反應(yīng)類型分別是_______，_______；(3)M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a_______，b_______；(4)B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______；(5)結(jié)合上述信息，寫出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式_______；(6)參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線_______(其他試劑任選)。10．（2021·浙江高考6月31題）某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P，合成路線如下：已知：請(qǐng)回答：(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。(2)下列說法不正確的是_______。A．化合物B分子中所有的碳原子共平面B．化合物D的分子式為C．化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PD．聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)(3)化合物C與過量溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______。(4)在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為的環(huán)狀化合物。用鍵線式表示其結(jié)構(gòu)_______。(5)寫出3種同時(shí)滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu)體)：_______。11．（2020年新課標(biāo)Ⅰ）有機(jī)堿，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來越受到關(guān)注，以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線：已知如下信息：①H2C=CH2②+RNH2③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為________。(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為________。(4)由C生成D的反應(yīng)類型為________。(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。①譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子②只含有六元環(huán)③含有結(jié)構(gòu)片段，不含鍵(6)以乙烯和丙炔酸為原料，設(shè)計(jì)如下化合物的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)_______。12．（2020年山東新高考）化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體，其合成路線如下：()知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar為芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等。回答下列問題：(1)實(shí)驗(yàn)室制備A的化學(xué)方程式為___________，提高A產(chǎn)率的方法是______________；A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。(2)C→D的反應(yīng)類型為____________；E中含氧官能團(tuán)的名稱為____________。(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。(4)Br2和的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似，以和為原料合成，寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其它試劑任選)________。

第29講-有機(jī)推斷的基本方法答案及解析1.【答案】2-甲基苯酚(或鄰甲基苯酚)；取代反應(yīng)；+；醚鍵、羧基；6或或或?！窘馕觥?1)有機(jī)物為，名稱為2-甲基苯酚(或鄰甲基苯酚)；：A中酚羥基中的H被甲基取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；故答案為：2-甲基苯酚(或鄰甲基苯酚)；取代反應(yīng)；(2)B和發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)生成C，的化學(xué)方程式為+；D為，含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵、羧基；故答案為：+；醚鍵、羧基；(3)F為，有機(jī)物是與足量氫氣加成反應(yīng)的產(chǎn)物，則H中含有6個(gè)手性碳原子，如圖*所示；故答案為：6；(4)為，其同分異構(gòu)體滿足：①能與溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生，則至少含一個(gè)-COOH；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物酸化后可使溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則必含結(jié)構(gòu)，③核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積之比為，則必含兩個(gè)甲基且對(duì)稱；滿足條件的有、、、(任寫一種)；故答案為：或或或(5)逆合成分析：可由在TsOH作用下與CH3MgBr反應(yīng)得到，可由在催化劑作用下發(fā)生類似E→F的反應(yīng)得到，可由苯和發(fā)生類似B→C的反應(yīng)制得，因此以苯、及為原料合成路線為。2.【答案】甲苯酯基、醚鍵+CH3COCl+HCl取代反應(yīng)9【解析】(1)苯的同系物A的分子式為C7H8，則A名稱為：甲苯；F為，含氧官能團(tuán)為：醛基、醚鍵；(2)根據(jù)分析，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；(3)與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成產(chǎn)物，化學(xué)方程式為：+CH3COCl+HCl；該反應(yīng)的類型為：取代反應(yīng)；(4)H是G的同分異構(gòu)體，能發(fā)生水解則含有-COOR酯基，遇到FeCl3溶液會(huì)顯紫色，則有酚羥基，本位苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則苯環(huán)上可能的取代基為-OH和-OOCCH3、-OH和-CH2OOCH、-OH和-COOCH3，3種組合，每種組合有鄰間對(duì)3中，故共有9中同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜共有五組峰，峰面積比為2:2:2:1:1的一種化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；(5)以苯和CH3COCl為原料合成，苯先取代生成氯苯，在水解酸化生成苯酚，最后與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線為：3.【答案】5NaOH水溶液、加熱酮羰基、碳碳雙鍵n+(n-1)H2Ob9(CH3)3COH【解析】(1)由以上分析可知，A為，A中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H，則A的核磁共振氫譜有5個(gè)吸收峰。(2)由D生成E是鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱；根據(jù)K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以，K中所含官能團(tuán)的名稱為酮羰基、碳碳雙鍵；L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)H分子中含有羧基和羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為：n+(n-1)H2O。(4)B→C是不飽和碳原子和溴的加成反應(yīng)；D→E是鹵代烴的水解反應(yīng)，也是取代反應(yīng)；E→F是醇的催化氧化反應(yīng)；F→H是醛的氧化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)的只有b。(5)F的同分異構(gòu)體與F含有相同種類的官能團(tuán)，且不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，說明F的同分異構(gòu)體中沒有酚羥基；F的同分異構(gòu)體屬于芳香化合物，且分子中只含一個(gè)手性碳原子，則F的同分異構(gòu)體有：、、、苯環(huán)上連有一個(gè)和一個(gè)甲基，有鄰、間、對(duì)三種位置；苯環(huán)上連有和一個(gè)醛基，也有鄰、間、對(duì)三種位置，所以共有9種同分異構(gòu)體。(6)分析糠叉丙酮的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是由糠醛和丙酮發(fā)生已知③中的反應(yīng)生成的，而丙酮可由叔丁醇先發(fā)生消去反應(yīng)，然后再發(fā)生已知②中的反應(yīng)生成。故合成路線為：(CH3)3COH。4.【答案】環(huán)己酮醚鍵羥基取代反應(yīng)保護(hù)酚羥基、、【解析】(1)由信息Ⅰ逆推，可知A是；試劑X是，化學(xué)名稱為環(huán)己酮；(2)C是，官能團(tuán)的名稱為醚鍵、羥基；是上的1個(gè)H原子(紅圈標(biāo)出)被-CH2COOCH2CH3代替的產(chǎn)物，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(3)在堿性條件下水解，生成和乙醇，反應(yīng)方程式是；(4)設(shè)計(jì)由A轉(zhuǎn)化為B和由F轉(zhuǎn)化為M兩步的目的為保護(hù)酚羥基；(5)①只含兩種官能團(tuán)，能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基；②1mol該物質(zhì)最多能與2molNaHCO3反應(yīng)，說明1個(gè)分子中含有2個(gè)羧基；③核磁共振氫譜有6組吸收峰，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，符合條件的的同分異構(gòu)體有、、；(6)丙酮和CH3MgBr反應(yīng)，酸化后生成2-甲基-2-丙醇，2-甲基-2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成2-甲基丙烯，2-甲基丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚2—甲基丙烯，合成路線為。5.【答案】間苯二酚（或1,3-苯二酚）2酯基，醚鍵，酮基（任寫兩種）+H2O取代反應(yīng)C【解析】(1)A為，化學(xué)名稱為間苯二酚（或1,3-苯二酚）；(2)D為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，碳碳雙鍵及酮基都發(fā)生了加成反應(yīng)，所以反應(yīng)生成E至少需要2氫氣；(3)E為，含有的含氧官能團(tuán)的名稱為酯基，醚鍵，酮基（任寫兩種）；(4)E為，發(fā)生消去反應(yīng)，生成，化學(xué)方程式為+H2O；(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)是將酯基水解生成羥基，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(6)化合物B為，同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件：.含苯環(huán)的醛、酮；b.不含過氧鍵()；c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1，說明為醛或酮，而且含有甲基，根據(jù)要求可以寫出：，，，，(7)以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成下圖有機(jī)物，可以將丙烯在m-CPBA的作用下生成環(huán)氧化合物，環(huán)氧化合物在酸催化下水發(fā)生加成反應(yīng)，然后再與碳酸二甲酯發(fā)生酯化反應(yīng)即可，故合成路線為：。6.【答案】2－氟甲苯（或鄰氟甲苯）或氨基、羰基、鹵素原子(溴原子、氟原子)取代反應(yīng)10【解析】(1)由A（）的結(jié)構(gòu)可知，名稱為：2－氟甲苯（或鄰氟甲苯）；(2)反應(yīng)③為與在氯化鋅和氫氧化鈉的作用下，發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：；(3)含有的官能團(tuán)為溴原子、氟原子、氨基、羰基，；(4)D為，E為，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，及反應(yīng)特征，可推出Y為；(5)E為，F(xiàn)為，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可知與發(fā)生取代反應(yīng)生成F；(6)C為，含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體為：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯環(huán)上含有三個(gè)不同的取代基，故其同分異構(gòu)體為10種；(7)根據(jù)已知及分析可知，與乙酸、乙醇反應(yīng)生成。7.【答案】（酚）羥基、醛基C18H15OP②④②10【解析】(1)根據(jù)有機(jī)物Ⅰ的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物Ⅰ為對(duì)醛基苯酚，其含氧官能團(tuán)為（酚）羥基、醛基；(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根據(jù)反應(yīng)中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和質(zhì)量守恒定律可知，反應(yīng)前與反應(yīng)后的原子個(gè)數(shù)相同，則反應(yīng)后Z的分子式為C18H15OP；(3)已知有機(jī)物Ⅳ可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有機(jī)物Ⅳ中含有醛基，又已知有機(jī)物Ⅳ可以發(fā)生反應(yīng)生成，則有機(jī)物Ⅳ一定含有酚羥基，根據(jù)有機(jī)物Ⅳ的分子式和可以得出，有機(jī)物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(4)還原反應(yīng)時(shí)物質(zhì)中元素的化合價(jià)降低，在有機(jī)反應(yīng)中一般表現(xiàn)為加氫或者去氧，所以反應(yīng)②和④為還原反應(yīng)，其中反應(yīng)②為加成反應(yīng)；(5)化合物Ⅳ的分子式為C10H12O4，能與NaHCO3反應(yīng)說明含有羧基，能與NaOH反應(yīng)說明含有酚羥基或羧基或酯基，最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，說明除一個(gè)羧基外還可能含有酚羥基、羧基、酯基其中的一個(gè)，能與Na反應(yīng)的掛能能團(tuán)為醇羥基、酚羥基、羧基，能與3倍物質(zhì)的量的發(fā)生放出的反應(yīng)，說明一定含有醇羥基，綜上該分子一定含有羧基和醇羥基，由于該分子共有4個(gè)碳氧原子，不可能再含有羧基和酯基，則還應(yīng)含有酚羥基，核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，說明含有兩個(gè)甲基取代基，并且高度對(duì)稱，據(jù)此可知共有三個(gè)不同取代基，分別是-OH、-COOH和，則該有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有10種。(6)根據(jù)題給已知條件對(duì)甲苯酚與HOCH2CH2Cl反應(yīng)能得到，之后水解反應(yīng)得到，觀察題中反應(yīng)可知得到目標(biāo)產(chǎn)物需要利用反應(yīng)④，所以合成的路線為。8.【答案】(1)鄰二甲苯(2)(3)(4)取代反應(yīng)AgNO3反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動(dòng)促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行(5)HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP(6)【解析】(1)A的分子式為C8H10，不飽和度為4，說明取代基上不含不飽和鍵，A與O2在V2O5作催化劑并加熱條件下生成，由此可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱為鄰二甲苯。(2)的同分異構(gòu)體滿足：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基和酚羥基，根據(jù)不飽和度可知該結(jié)構(gòu)中除醛基外不含其它不飽和鍵，②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3，說明該結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱性，根據(jù)該結(jié)構(gòu)中氧原子數(shù)可知該結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)醛基、2個(gè)酚羥基、1個(gè)甲基，滿足該條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和，故答案為：；。(3)E→F中步驟1)為與NaOH的水溶液反應(yīng)，中酯基、羧基能與NaOH反應(yīng)，反應(yīng)方程式為。(4)觀察流程可知，G→H的反應(yīng)為中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成和AgBr，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，其原因是NaNO3反應(yīng)生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動(dòng)促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行。(5)NBP()中酯基在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，經(jīng)過酸化后生成HPBA()；中烴基體積較大，對(duì)羥基的空間位阻較大使得羥基較為活潑，容易與羧基發(fā)生酯化反應(yīng)生成，故答案為：；HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP。(6)由和制備可通過題干已知信息而得，因此需要先合成，可通過氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路線為9.【答案】還原反應(yīng)取代反應(yīng)酰胺基羧基15【解析】(1)由已知信息①可知，與反應(yīng)時(shí)斷鍵與成鍵位置為，由此可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)A→B的反應(yīng)過程中失去O原子，加入H原子，屬于還原反應(yīng)；D→E的反應(yīng)過程中與醛基相連的碳原子上的H原子被溴原子取代，屬于取代反應(yīng)。(3)由圖可知，M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a：酰胺基；b：羧基。(4)的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中存在醛基，②與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)，說明含有酚羥基，同時(shí)滿足苯環(huán)上有2個(gè)取代基，酚羥基需占據(jù)苯環(huán)上的1個(gè)取代位置，支鏈上苯環(huán)連接方式（紅色點(diǎn)標(biāo)記）：、共五種，因此一共有5×3=15種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無對(duì)稱結(jié)構(gòu)，因此峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一定具有對(duì)稱性(否則苯環(huán)上的氫原子不等效)，即苯環(huán)上取代基位于對(duì)位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的兩個(gè)甲基上，因此該同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：15；。(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的過程中，需先將轉(zhuǎn)化為丁二酸，可利用已知信息②實(shí)現(xiàn)，然后利用B→C的反應(yīng)類型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反應(yīng)方程式為，(6)以乙烯和為原料合成的路線設(shè)計(jì)過程中，可利用E→F的反應(yīng)類型實(shí)現(xiàn)，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通過羥基催化氧化而得，中溴原子可利用D→E的反應(yīng)類型實(shí)現(xiàn)，因此合成路線為10.【答案】HOCH2CH2BrC+4NaOH+2+2NaBr、、、(任寫3種)【解析】(1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2Br，故答案為：；HOCH2CH2Br。(2)A．化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化合物B中苯環(huán)的6個(gè)碳原子共平面，而苯環(huán)只含有兩個(gè)對(duì)位上的羧基，兩個(gè)羧基的碳原子直接與苯環(huán)相連，所以這2個(gè)碳原子也應(yīng)與苯環(huán)共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正確；B．D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由此可知化合物D的分子式為，故B正確；C．縮聚反應(yīng)除形成縮聚物外，還有水、醇、氨或氯化氫等低分子副產(chǎn)物產(chǎn)生，化合物D和化合物F的聚合反應(yīng)不涉及低分子副產(chǎn)物的產(chǎn)生，不屬于縮聚反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．聚合物P中含有4n個(gè)酯基官能團(tuán)，所以聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)，故D正確；綜上所述，說法不正確的是C項(xiàng)，故答案為C。(3)中酯基能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)、溴原子能與NaOH溶液在加熱條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，因此反應(yīng)方程式為+4NaOH+2+2NaBr。(4)化合物D和化合物F之間發(fā)生反應(yīng)，可以是n個(gè)D分子和n個(gè)F分子之間聚合形成化合物P，同時(shí)也可能發(fā)生1個(gè)D分子和1個(gè)F分子之間的加成反應(yīng)，對(duì)于后者情況，化合物D中的2個(gè)-N3官能團(tuán)與化合物F中的2個(gè)碳碳三建分別反應(yīng)，可以形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，用鍵線式表示為，該環(huán)狀化合物的化學(xué)式為，符合題意，故答案為：。(5)化合物F的分子