2022屆高考化學搶分強化練-題型13.1有機化學基礎選修

第=page4242頁，共=sectionpages4343頁2022屆高考化學選擇題型搶分強化練——題型13.1有機化學基礎選修化合物H是C5a受體拮抗劑W?54011的中間體，Nakamura等人設計制備H的合成路線如圖所示：

已知：

Ⅰ.；Ⅱ?；卮鹣铝袉栴}：(1)B中含氧官能團的名稱為______________________________。(2)F的分子式為C11H13OCl，則(3)②⑤的反應類型分別為_____________________、_____________________。(4)反應①的化學方程式為__________________________。(5)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳，寫出化合物H與足量H2發(fā)生加成反應的產(chǎn)物的結構簡式，并用星號(?)標出其中的手性碳：_____________________(6)Q與C互為同分異構體，Q遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，且苯環(huán)上連有兩個取代基，1?mol?Q與足量NaHCO3溶液反應最多產(chǎn)生1?mol?CO2，則Q的同分異構體有________種(不含立體異構)；其中核磁共振氫譜有6(7)參照上述合成路線和信息，設計以苯乙醛為原料(其他試劑任選)，制備的合成路線：__________________________。有機物W在醫(yī)藥和新材料等領域有廣泛應用。W的一種合成路線如下：

已知部分信息如下：①1?mol?Y完全反應生成2?mol?Z，且在加熱條件下Z不能和新制氫氧化銅懸濁液反應②③請回答下列問題：(1)Y的化學名稱是___________；Z中官能團的名稱是_____；(2)中______(填“有”或“無”)手性碳原子；圖示中X轉化為Y的反應類型是_________。(3)生成W的化學方程式為_______________________。(4)G是對硝基乙苯的同分異構體，G能和碳酸鈉反應產(chǎn)生氣體且分子中含有—NH2(氨基)，G的同分異構體有______種(不考慮立體結構)，其中在核磁共振氫譜上峰的面積比為1:2:2:2:2(5)設計以苯乙烯和丙酮為原料制備藥物中間體的合成路線_________________(無機試劑自選)?！鞍⒈榷錉枴笔强箵粜滦凸跔畈《緷撛谟盟?，其合成路線如下：回答下列問題：(1)有機物A的名稱是__________。(2)反應②、⑥反應類型分別是__________、__________。(3)C中官能團的名稱是________和________；G的分子式為________________________。(4)請寫出反應③的化學反應方程式：_____________________________________________。(5)M是B的一種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有________種；其中核磁共振氫譜為有4組峰，峰面積之比為2:2:2:1的結構簡式為________________。①苯環(huán)上有3個取代基②能發(fā)生銀鏡反應③能發(fā)生水解反應，且1?mol?M水解消耗4?mol?NaOH④無肽鍵結構()(6)設計以甲苯和2?丙醇為原料制備的合成路線(其他無機試劑任選)。苯氧布洛芬具有良好的解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎、抗風濕作用，苯氧布洛芬的合成路線如下：

答下列問題：(1)苯氧布洛芬中官能團的名稱為_______________。(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。A?D四種物質(zhì)中，含有手性碳的有機物為________(填字母)。(3)反應②的反應類型是______________。(4)若過程①發(fā)生的是取代反應，且另一種產(chǎn)物為HBr，由A生成B發(fā)生反應的化學方程式為__________________________________。(5)有機物M與C互為同分異構體，M滿足下列條件：Ⅰ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1?mol?M可消耗Ⅱ.M分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，核磁共振氫譜為3:2:2:2:2:3，且分子中含有結構。M的結構有________種，寫出其中一種結構簡式：____________________。(6)根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以丙酮(CH3COCH3)為原料制備鹽酸阿比朵爾，適合治療由A、B型流感病毒引起的上呼吸道感染，2020年入選新冠肺炎試用藥物，其合成路線如圖：

回答下列問題：

(1)有機物A中的官能團名稱是______和______。

(2)反應③的化學方程式：______。

(3)反應④所需的試劑是______。

(4)反應⑤和⑥的反應類型分別是______、______。

(5)I是B的同分異構體，具有兩性并能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，寫出具有六元環(huán)結構的有機物I的結構簡式______。(不考慮立體異構，只需寫出3個)

(6)已知：兩分子酯在堿的作用下失去一分子醇生成β?羥基酯的反應稱為酯縮合反應，也稱為Claisen?(克萊森)縮合反應，如：

設計由乙醇和制備的合成線路______。(無機試劑任選)咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治療自身免疫性疾病的潛力，其合成路線如圖所示：回答下列問題：(1)?C+D→E反應類型為________。F中含氧官能團的名稱是________。(2)D分子中位于同一平面上的原子最多有________個。G的結構簡式為________________。(3)H→咖啡酸乙酯的化學方程式為_________________________________________。(4)芳香族化合物M是H的同分異構體，1?mol?M與足量碳酸氫鈉溶液反應生成2?mol?CO2，M的結構有________種；其中核磁共振氫譜為5組峰，峰面積比為1∶2∶2∶2∶1的結構簡式為(5)以上圖中的C和甲醛為原料，設計合成的路線(無機試劑任選)。3?對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：已知：(1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構體有________種。B中含氧官能團的名稱為(2)試劑C可選用下列中的________(填字母)。a.溴水

b.銀氨溶液c.酸性KMnO4溶液

d.新制(3)是E的一種同分異構體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為___________________________________________________________。(4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結構簡式為_____________________。莫沙朵林F是一種鎮(zhèn)痛藥，可通過木聚糖A按以下路線合成：回答下列問題：(1)有機物B中含有的官能團名稱為________，B中含有________個手性碳原子(碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳)；D→E的反應類型為________。(2)C催化加氫后的產(chǎn)物為C5H10O2，與其互為同分異構體并屬于羧酸，且烷基上一氯代物只有1種的有機物的名稱為________，檢驗C中碳碳雙鍵加入的試劑為(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式：________。(Ⅰ)屬于芳香化合物，存在四種不同化學環(huán)境的氫原子(Ⅱ)能發(fā)生銀鏡反應(Ⅲ)不能與FeCl(4)已知E+X→F為加成反應，寫出該反應的化學方程式：________。(5)已知，化合物是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體，設計以和為原料制備該化合物的合成路線：________(無機試劑任選)。2，3，5?三溴苯甲酸(H)是一種新型植物生長調(diào)節(jié)劑，應用于農(nóng)作物，具有高效、低毒、調(diào)節(jié)作物生長、增產(chǎn)效果明顯等特性。其合成路線如圖所示：

已知：?；卮鹣铝袉栴}：(1)反應①的反應類型為______________________________。(2)寫出反應②所需的試劑和條件：________________________________。(3)同時滿足下列條件的B的同分異構體有_________種(不含立體異構)，任寫其中一種結構簡式：_______________。ⅰ.屬于芳香族化合物，且官能團種類與B相同。ⅱ.核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為1:1:1:1。(4)D的結構簡式為_______________________________。(5)H中所含官能團的名稱為____________________________。(6)寫出反應⑥的化學方程式：___________________________________________。(7)參照上述合成路線和信息，設計由1?丁烯(無機試劑任選)制備丙酸甲酯的合成路線：___________________________。苯氧布洛芬鈣G是評價較好的解熱、鎮(zhèn)痛、消炎藥，下面是它的一種合成路線(具體反應條件和部分試劑略)。

已知：

①氯化亞砜(SOCl

②(X表示鹵素原子)。

回答下列問題：

(1)寫出D的結構簡式：____________。F中所含的官能團名稱是_________________。

(2)B→C的反應類型是__________；D→E的反應類型是_______________________。

(3)寫出F和C在濃硫酸條件下反應的化學方程式____________________________。

(4)寫出A的符合以下條件同分異構體的所有結構簡式______________________。

①屬于苯的二取代物；

②苯環(huán)上核磁共振氫譜圖中共有2個吸收峰

③與FeCl

(5)結合上述推斷及所學知識，參照上述合成路線任選無機試劑設計合理的方案，以苯甲醇()為原料合成苯乙酸苯甲酯()寫出合成路線，并注明反應條件。

_____________________________________________________________________2，3，5?三溴苯甲酸(H)是一種新型植物生長調(diào)節(jié)劑，應用于農(nóng)作物，具有高效、低毒、調(diào)節(jié)作物生長、增產(chǎn)效果明顯等特性。其合成路線如圖所示：

已知：?；卮鹣铝袉栴}：(1)反應①的反應類型為______________________________。(2)寫出反應②所需的試劑和條件：________________________________。(3)同時滿足下列條件的B的同分異構體有_________種(不含立體異構)，任寫其中一種結構簡式：_______________。ⅰ.屬于芳香族化合物，且官能團種類與B相同。ⅱ.核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為1:1:1:1。(4)D的結構簡式為_______________________________。(5)H中所含官能團的名稱為____________________________。(6)寫出反應⑥的化學方程式：___________________________________________。(7)參照上述合成路線和信息，設計由1?丁烯(無機試劑任選)制備丙酸甲酯的合成路線：___________________________。五味子丙素是我國首創(chuàng)的高效低毒的抗肝炎新藥。聯(lián)苯雙酯是合成五味子丙素的中間體，其生產(chǎn)路線如下：

已知：鹵代烴可以發(fā)生如右反應

R?X?+?R'?X回答下列問題：(1)甲中的官能團名稱為__________；反應①的反應類型為_____________。(2)反應③除生成丙外，還生成等物質(zhì)的量的HBr，反應④的化學方程式為_______________________________________。(3)聯(lián)苯雙酯的結構簡式為______________。(4)乙有多種同分異構體，同時符合下列條件的有______種，請寫出其中一種的結構簡式______________________。a.苯環(huán)上有4個取代基，其中一個是–OCHb.與FeClc.核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為2∶2∶3∶3。(5)參照上述合成路線及信息，以氯氣、苯和氯乙烯為原料(其它試劑任選)，設計制備聚苯乙烯的合成路線。

答案和解析1.【答案】(1)羧基、羰基、醚鍵

(2)

(3)還原反應；取代反應

(4)

(5)

(6)36；(或

)

(7)

【解析】【分析】

本題考查有機物推斷和合成，側重考查推斷及知識遷移能力，明確反應前后結構變化、官能團變化并正確推斷各物質(zhì)結構簡式是解本題關鍵，難點是合成路線設計和限制性條件同分異構體種類判斷，題目難度中等。

【解答】

F發(fā)生取代反應生成G，G中含有?CN，根據(jù)題給信息知，G發(fā)生水解反應生成H，則G為，F(xiàn)的分子式為C11H13OCl，則F為，E發(fā)生取代反應生成F，D發(fā)生還原反應生成E，則E為。

(1)B中含氧官能團的名稱為醚鍵、羰基、羧基。

(2)F的分子式為C11H13OCl，則F的結構簡式為。

(3)②⑤的反應類型分別為還原反應、取代反應。

(4)反應①為取代反應，該反應的化學方程式為。

(5)化合物H與足量H2發(fā)生加成反應時苯環(huán)發(fā)生加成反應，該反應產(chǎn)物中含有4個手性碳原子，則該反應的產(chǎn)物的結構簡式。

(6)Q與C互為同分異構體，Q遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，1molQ與足量NaHCO3溶液反應最多產(chǎn)生1molCO2，說明Q中含有一個羧基，

苯環(huán)上連有兩個取代基，說明羧基連接在丁基上，丁基結構有4種，?C?C?C?C、、、，?C?C?C?C中羧基有4種連接方式、中羧基有4種連接方式、中羧基有3種連接方式、中羧基有1種連接方式，所以有12種，兩個取代基有鄰間對三種結構，所以符合條件的結構簡式有3×12=36，其中核磁共振氫譜有6組吸收峰的結構簡式為、。

(7)以苯乙醛為原料制備，苯乙醛先氧化生成苯乙酸，再參考C→D→E的條件，生成，再發(fā)生消去反應生成，其合成路線為

。

2.【答案】(1)2，3?二甲基?2?丁烯；羰基；

(2)無；消去反應；

(3)；

(4)17；；

(5)。

【解析】【分析】

本題考查有機物推斷與合成，較好地考查學生自學能力、分析推理能力、知識遷移運用能力，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉化，(4)中同分異構體種類判斷為易錯點，難度一般。

【解答】

由分子式可知，X為飽和一元醇(或醚)，X在濃硫酸、加熱條件下轉化為Y，Y發(fā)生信息②中氧化反應生成Z，故X為飽和一元醇，X發(fā)生消去反應生成烯烴Y.1mol?Y完全反應生成2mol?Z，則Y為結構對稱，且在加熱條件下Z不能和新制氫氧化銅濁液反應，結合信息②可知Z為，則Y為、X為，結合信息③可推知W為.乙苯發(fā)生硝化反應生成，然后發(fā)生還原反應生成。

(1)Y為，Y的化學名稱是：2，3?二甲基?2?丁烯；Z為，Z中官能團的名稱是：羰基，

故答案為：2，3?二甲基?2?丁烯；羰基；

(2)連接4個不同原子或原子團的碳原子是手性碳原子，故中沒有手性碳原子；圖示中X轉化為Y是分子內(nèi)脫去1分子水形成碳碳雙鍵，屬于消去反應，

故答案為：無；消去反應；

(3)生成W的化學方程式為：，

故答案為：；

(4)G是對硝基乙苯()的同分異構體，G能和碳酸鈉反應產(chǎn)生氣體且分子中含有?NH2(氨基)，G中還含有羧基，

苯環(huán)可以含有1個側鏈為?CH(NH2)COOH；可以有2個側鏈為?CH2NH2、?COOH，或者為?NH2、?CH2COOH，均有鄰、間、對三者位置結構；可以有3個側鏈為：?CH3、?NH2、?COOH，氨基與羧基有鄰、間、對3種位置結構，對應的甲基分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的同分異構體共有1+3×2+4+4+2=17種，其中在核磁共振氫譜上峰的面積比為1：2：2：2：2的結構簡式為：，

故答案為：17；；

(5)由與反應生成.苯乙烯與氫氣發(fā)生加成反應生成乙苯，乙苯發(fā)生硝化反應生成，再用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，然后與Fe/HCl反應生成.和合成路線流程圖為：，

故答案為：。

3.【答案】(1)對硝基苯酚或4?硝基苯酚；

(2)還原反應；取代反應；

(3)酯基；氨基；C15H17NO4；

(4)；

(5)6；和；

(6)

。

【解析】【分析】

本題考查有機物的推斷與合成，需熟練掌握官能團的性質(zhì)與衍變，是對有機化學基礎的綜合考查，題目難度中等。

【解答】

(1)A中含有羥基和硝基且處于對位，則A的名稱為對硝基苯酚或4?硝基苯酚；

(2)B中的硝基被還原為氨基，則反應②是還原反應；對比G、H的結構簡式可知反應⑥是取代反應；

(3)由C的結構簡式可知C中官能團的名稱是酯基和氨基；由結構簡式可知G的分子式為C15H17NO4；

(4)反應③的化學反應方程式為：；

(5)M是B的一種同分異構體，①苯環(huán)上有3個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應，則含有醛基；③能發(fā)生水解反應，且1?mol?M水解消耗4?mol?NaOH，則苯環(huán)上應該連有2個?OOCH，④無肽鍵結構()，則M結構中，苯環(huán)上連有的三個取代基為?NH2和2個?OOCH，滿足條件的同分異構體有6種，其中核磁共振氫譜為有4組峰，峰面積之比為2:2:2:1的結構簡式為和；

(6)由流程在反應③可知，要合成，需合成和，可由2?丙醇氧化得到，可由甲苯先發(fā)生硝化反應，再發(fā)生還原反應得到，則合成路線為：

4.【答案】(1)醚鍵、羧基

(2)CD

(3)還原反應或加成反應

(4)

(5)?2；

(6)

【解析】【分析】

本題考查有機物推斷和合成，側重考查分析、推斷及知識遷移能力，明確反應前后碳鏈結構和官能團變化是解本題關鍵，采用逆向思維、知識遷移方法進行合成路線設計，題目難度中等。

【解答】

根據(jù)A、B結構簡式知，A發(fā)生取代反應生成B，若過程①發(fā)生的是取代反應，且另一種產(chǎn)物為HBr，X為，B發(fā)生還原反應生成C，C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，E水解生成苯氧布洛芬；

(1)苯氧布洛芬中官能團的名稱為醚鍵、羧基，

故答案為：醚鍵、羧基；

(2)A?D四種物質(zhì)中，C中連接醇羥基的碳原子、D中連接溴原子的碳原子均為手性碳原子，所以含有手性碳的有機物為CD，

故答案為：CD；

(3)反應②的反應類型是還原反應或加成反應，

故答案為：還原反應或加成反應；

(4)若過程①發(fā)生的是取代反應，且另一種產(chǎn)物為HBr，由A生成B發(fā)生反應的化學方程式為，

故答案為：；

(5)有機物M與C互為同分異構體，M滿足下列條件：

Ⅰ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1

mol

M可消耗2

mol

NaOH，說明含有兩個酚羥基；

Ⅱ.M分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，核磁共振氫譜為3：2：2：2：2：3，且分子中含有結構，應該有兩個甲基且兩個甲基對稱，兩個酚羥基對稱，符合條件的結構簡式為，所以有2種，

故答案為：2；；

(6)以丙酮(CH3COCH3)為原料制備CH3CH(CH3)COOH，CH3CH(CH3)COOH可由CH3CH(CH3)CN水解得到，CH3CH(CH3)CN可由CH3CHBrCH3發(fā)生取代反應得到，CH3CHBrCH3【解析】解：(1)有機物

A

中的官能團名稱是羰基、酯基，

故答案為：羰基、酯基；

(2)D為，C發(fā)生取代反應生成D，反應③的化學方程式：+CH3COCl→一定條件下+HCl，

故答案為：+CH3COCl→一定條件下+HCl；

(3)根據(jù)以上分析知，反應④所需的試劑是Br2，

故答案為：Br2；

(4)反應⑤和⑥的反應類型分別是取代反應、取代反應，

故答案為：取代反應；取代反應；

(5)I

是B的同分異構體，具有兩性并能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，說明含有氨基和羧基，B的不飽和度是2，六元環(huán)的不飽和度是1、羧基的不飽和度是1，所以含有六元環(huán)且含有羧基的I中不含其它雙鍵或環(huán)，B中含有7個碳原子，因為含有羧基，所以六元環(huán)中六個原子只能是碳原子，I中支鏈為氨基和羧基，氨基和羧基位于同一個碳原子上只有1種結構，氨基和羧基位于不同碳原子上，羧基和氨基可能處于六元環(huán)上鄰間對三種結構，所以符合條件的結構簡式為，

故答案為：；

(6)由乙醇和制備，可由和發(fā)生A→B的反應生成，可由CH3COOCH2CH3發(fā)生信息中的反應得到，乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，乙醇發(fā)生氧化反應生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，其合成路線為，

故答案為：。

A發(fā)生取代反應生成B，根據(jù)CE結構簡式知，C發(fā)生去的酚酞生成D為，E比D多?Br，則D和Br2發(fā)生取代反應生成E，則a為Br2，E發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應生成G；

(6)由乙醇和制備，可由和發(fā)生A→B的反應生成，可由CH3COOCH2CH3發(fā)生信息中的反應得到，乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，乙醇發(fā)生氧化反應生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸。

本題考查有機物推斷和合成，側重考查分析推斷及知識遷移能力，明確反應前后斷鍵和成鍵方式及發(fā)生反應類型是解本題關鍵，利用A到H(2)14

；

(3)

(4)10；

、(5)

【解析】【分析】本題考查有機物推斷、有機反應類型、有機反應方程式等，注意根據(jù)反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉化，難度中等?！窘獯稹緼的相對分子質(zhì)量為28，且可以和水反應，則A為乙烯，B為乙醇，C為乙醛，E發(fā)生消去反應得到F，F(xiàn)中的醛基氧化得到羧基，則G為；(1)根據(jù)題意知，C+D→E反應類型為加成反應，F(xiàn)中含氧官能團的名稱是醛基，故答案為：加成反應；醛基；(2)和苯環(huán)相連的原子共面，所以D分子中位于同一平面上的原子最多有14個，G的結構簡式為，

故答案為：14；

；(3)H→咖啡酸乙酯的反應是酯化反應，化學方程式為，

故答案為：；(4)芳香族化合物M是H的同分異構體，1?mol?M與足量碳酸氫鈉溶液反應生成2?mol?CO2，則M含有2個羧基，取代基是1個可以是?CH(COOH)2，有1種，取代基為2個可以是?COOH和?CH2COOH，有3種，取代基為3個可以是?COOH、?COOH和?CH3，有6種，共10種，其中核磁共振氫譜為5組峰，峰面積比為1∶2∶2∶2∶1的結構簡式為、，

(5)C為乙醛，乙醛和甲醛加成得到，和氫氣加成得到產(chǎn)物，合成路線如下，

故答案為：。

7.【答案】(1)3；醛基；

(2)bd；(3)；(4)。

【解析】略

8.【答案】(1)醛基、羥基；3；加成反應；

(2)2，2?二甲基丙酸；新制氫氧化銅、鹽酸、溴水；

(3)或

(4)；

(5)。

【解析】【分析】

本題考查了有機物的合成、限制條件同分異構體書寫、官能團的結構與性質(zhì)等，題目綜合性強，側重考查學生對知識的遷移運用、分析推理能力，題目難度較大。

【解答】

(1)根據(jù)B的結構簡式可知，B中含有的官能團有醛基、羥基；手性碳原子是指連有四個不同基團的碳原子，B含有3個手性碳原子；D→E的反應類型為加成反應，故答案為：醛基、羥基；3；加成反應；

(2)

分子式為C5H10O2的羧酸可寫為C4H9COOH，烷基上一氯代物只有1種的有機物其烷基上氫原子種類相同，該有機物的結構簡式為C(CH3)3COOH，名稱為2，2?二甲基丙酸；要檢驗碳碳雙鍵一般用溴水，但C中還含有醛基，要排除醛基干擾，所以需先加入新制氫氧化銅，酸化后再加溴水；故答案為：2，2?二甲基丙酸；新制氫氧化銅、鹽酸、溴水；

(3)E的不飽和度為5，屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán)，E的一種同分異構體不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明不含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，存在四種不同化學環(huán)境的氫原子，則符合條件的同分異構體結構簡式為：或

；故答案為：或；

(4)已知E+X→F為加成反應，對比E與F的結構可知X為O=C=N?CH3，該反應的化學方程式為：，

故答案為：；

(5)發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生消去反應生成，然后發(fā)生信息反應生成，最后與作用生成，合成路線流程圖為：，

故答案為：。

9.【答案】(1)取代反應

(2)NaOH醇溶液、加熱

(3)3；(或或)

(4)

(5)羧基、溴原子

(6)

(7)

【解析】【分析】

本題考查有機物的推斷與合成，關鍵是對反應信息的理解，結合轉化中物質(zhì)的結構與分子式進行分析判斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉化，題目側重考查學生自學能力、分析推理能力、知識遷移運用能力。

【解答】

(1)A在光照條件下，與苯環(huán)相連的碳上的氫被溴原子取代，①發(fā)生的是取代反應；

故答案為：取代反應；

(2)反應②，由B到C是消去反應，反應條件為：NaOH醇溶液、加熱；

故答案為：NaOH醇溶液、加熱；

(3)ⅰ.屬于芳香族化合物，且官能團種類與B相同。則結構中含有苯環(huán)，含有官能團為溴原子和硝基；

ⅱ.核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為1:1:1:1。一個異構體的分子中共含有8各氫原子，不同環(huán)境的氫原子各2個，則易得苯環(huán)上共兩個取代基，且處于對位，使得苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子，剩余四個氫原子，均在?CH2?結構中，則有以下3種結構滿足條件：(或或)；

故答案為：3；(或或)；

(4)根據(jù)已知得到，由C到D，碳碳雙鍵被氧化為醛基，則D的結構簡式為：；

故答案為：；

(5)由H的結構簡式，其含有的官能團有羧基和溴原子；

故答案為：羧基、溴原子；

(6)有F到G，發(fā)生取代反應，方程式為：；

故答案為：；

(7)由信息知，1?丁烯先進行臭氧氧化引進醛基，經(jīng)丙醛氧化反應和甲醛加成反應，最后酯化得到目標產(chǎn)物，合成路線為：；

故答案為：。

10.【答案】(1)

；醚鍵、羧基

(2)還原反應(加成反應)；取代反應

(3)

(4)

、

(5)

【解析】【分析】

本題考查有機物之間的轉化關系以及有機合成路線與設計，解答這類問題需要熟練掌握有機化學的基本用語以及有機物之間的轉化關系、條件型同分異構體的書寫以及合成路線設計的基本方法和技巧，試題難度一般。

【解答】

根據(jù)給定信息②可知A的結構簡式為，根據(jù)轉化關系分析可知B的結構簡式為，由B到C的轉化分析可知C的結構簡式為，結合信息①可知D的結構簡式為，有D到E的轉化可知E為，由E到F的轉化關系可知F為。

(1)由上述分析可知D的結構簡式為，根據(jù)F的結構簡式kez可知其含有的官能團為醚鍵、羧基，故答案為：

；醚鍵、羧基；

(2)根據(jù)B、C的結構簡式以及轉化關系可知該反應為加成反應或還原反應，由D、E的結構簡式可知D到E的轉化為取代反應，故答案為：還原反應(加成反應)；取代反應；

(3)根據(jù)F和C的j結構簡式可知二者發(fā)生酯化反應，對應的化學方程式為，故答案為：；

(4)根據(jù)題目信息可知兩個取代基處于對位，其中一個取代基為羥基，故滿足題目條件的有：、

，故答案為：、

；

(5)欲得到目標產(chǎn)物則需要制備苯乙酸，由苯甲醇得到苯乙酸可以借助于題干中C到F的轉化得以實現(xiàn)，因此對應的