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2024年高考真題化學(xué)試題PAGEPAGE1專題21有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題——單一推斷類考向五年考情(2020-2024)命題趨勢(shì)有機(jī)合成單一推斷型綜合題2024·湖北卷2024·貴州卷2024·甘肅卷2024·河北卷2024·全國(guó)甲卷2024·新課標(biāo)卷2023·全國(guó)甲卷2023·北京卷2023·福建卷2023·全國(guó)乙卷2022·全國(guó)乙卷2022·福建卷2022·遼寧卷2022·重慶卷2022·湖北卷2022·北京卷2021·全國(guó)乙卷2020·新課標(biāo)Ⅰ2020·新課標(biāo)Ⅱ2020·新課標(biāo)Ⅲ2020·浙江卷有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題,常以某種藥物、新材料的合成為背景,考查常見(jiàn)有機(jī)物的命名,官能團(tuán)的辨認(rèn)及名稱,反應(yīng)類型及反應(yīng)條件的判斷,有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體的推斷與書寫,運(yùn)用信息設(shè)計(jì)合成路線等內(nèi)容,綜合考查信息遷移能力和分析推理能力等。1、考查形式相對(duì)穩(wěn)定①試題的考查角度(設(shè)問(wèn)方式)相對(duì)比較穩(wěn)定;②試題選材穩(wěn)定,集中在藥物、新材料、生物活性分子等領(lǐng)域的合成上;③合成步驟相對(duì)穩(wěn)定,一般經(jīng)過(guò)是5~7步轉(zhuǎn)化,最終合成具有實(shí)際應(yīng)用價(jià)值的化學(xué)物質(zhì)。2、命題的變化①信息的呈現(xiàn)方式上,由“已知”直接告知,逐步過(guò)渡到在小題題干中呈現(xiàn),甚至是合成路線中呈現(xiàn);如:2024年北京卷、湖北卷的胺與羰基的親核加成-消除反應(yīng),2024年新課標(biāo)卷酯的胺解反應(yīng),2024年吉林卷的傅克?;磻?yīng),2024年湖南卷的酚與鹵代烴的取代反應(yīng),2024年安徽卷格氏反應(yīng)等。②有機(jī)綜合試題壓軸點(diǎn)的考查,由以往的合成路線的設(shè)計(jì),逐步滲透到對(duì)反應(yīng)機(jī)理的考查;如:2024年新課標(biāo)、北京、吉林、湖北等卷。③有機(jī)物的形狀上,由“線性”逐步變成“環(huán)狀”,由全碳環(huán)有機(jī)物逐步變成含O甚至含N的雜環(huán)化合物;2021年共有10套卷涉及成環(huán)反應(yīng),2022年有10套卷涉及成環(huán)反應(yīng),2023年有2套卷涉及成環(huán)反應(yīng),2024年有8套卷涉及成環(huán)反應(yīng)。1.(2024·湖北卷)某研究小組按以下路線對(duì)內(nèi)酰胺F的合成進(jìn)行了探索:回答下列問(wèn)題:(1)從實(shí)驗(yàn)安全角度考慮,A→B中應(yīng)連有吸收裝置,吸收劑為。(2)C的名稱為,它在酸溶液中用甲醇處理,可得到制備(填標(biāo)號(hào))的原料。a.滌綸
b.尼龍
c.維綸
d.有機(jī)玻璃(3)下列反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的有(填標(biāo)號(hào))。a.A→B
b.B→C
c.E→F(4)寫出C→D的化學(xué)方程式。(5)已知(亞胺)。然而,E在室溫下主要生成G,原因是。(6)已知亞胺易被還原。D→E中,催化加氫需在酸性條件下進(jìn)行的原因是,若催化加氫時(shí),不加入酸,則生成分子式為的化合物H,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?!即鸢浮剑?)NaOH溶液(或其他堿液)(2)2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、異丁烯腈)d(3)bc(4)+(5)亞胺不穩(wěn)定,以發(fā)生重排反應(yīng)生成有機(jī)化合物G(6)氰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成亞胺結(jié)構(gòu)生成的亞胺結(jié)構(gòu)更易被還原成氨基,促進(jìn)反應(yīng)的發(fā)生〖祥解〗有機(jī)物A與HCN在催化劑的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物B,有機(jī)物B在Al2O3的作用下發(fā)生消去反應(yīng)剩下有機(jī)物C,有機(jī)物C與C6H10O3發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物D,根據(jù)有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)可以推測(cè),C6H10O3的結(jié)構(gòu)為,有機(jī)物D發(fā)生兩步連續(xù)的反應(yīng)生成有機(jī)物E,有機(jī)物D中的氰基最終反應(yīng)為-CH2NH2結(jié)構(gòu),最后有機(jī)物E發(fā)生消去反應(yīng)生成有機(jī)物F和乙醇?!冀馕觥剑?)有機(jī)物A→B的反應(yīng)中有HCN參加反應(yīng),HCN有毒,需要用堿液吸收,可用的吸收液為NaOH溶液。(2)根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu),有機(jī)物C的的名稱為2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、異丁烯腈),該物質(zhì)可以與甲醇在酸性溶液中發(fā)生反應(yīng)生成甲基丙烯酸,甲基丙烯酸經(jīng)聚合反應(yīng)生成有機(jī)玻璃,〖答案〗選d。(3)根據(jù)分析,有機(jī)物A反應(yīng)生成有機(jī)物B的過(guò)程為加成反應(yīng),有機(jī)物B生成有機(jī)物C的反應(yīng)為消去反應(yīng),有機(jī)物E生成有機(jī)物F的反應(yīng)為消去反應(yīng),故〖答案〗選bc。(4)根據(jù)分析,有機(jī)物C與發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物D,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+。(5)羰基與氨基發(fā)生反應(yīng)生成亞胺(),亞胺在酸性條件下不穩(wěn)定,容易發(fā)生重排反應(yīng)生成有機(jī)物G,有機(jī)物G在室溫下具有更高的共軛結(jié)構(gòu),性質(zhì)更穩(wěn)定。(6)氰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成亞胺結(jié)構(gòu)生成的亞胺結(jié)構(gòu)更易被還原成氨基,促進(jìn)反應(yīng)的發(fā)生;若不加入酸,則生成分子式為C10H19NO2的化合物H,其可能的流程為→→→→→,因此,有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為。2.(2024·貴州卷)氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑。以下為其合成路線之一(部分試劑和條件已略去)。回答下列問(wèn)題:(1)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(2)Ⅱ含有的官能團(tuán)名稱是磺酸基、酯基、和。(3)Ⅲ→Ⅳ的反應(yīng)類型是,Ⅵ→Ⅶ的反應(yīng)中的作用是。(4)Ⅴ是常用的乙基化試劑。若用a表示Ⅴ中的碳?xì)滏I,b表示Ⅴ中的碳?xì)滏I,則兩種碳?xì)滏I的極性大小關(guān)系是ab(選填“>”“<”或“=”)。(5)Ⅶ→Ⅷ分兩步進(jìn)行,第1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(6)Ⅸ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。Ⅸ有多種同分異構(gòu)體,其中一種含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu),核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為1∶1∶1∶1,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(7)化合物是合成藥物艾瑞昔布的原料之一。參照上述合成路線,設(shè)計(jì)以為原料合成的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)?!即鸢浮剑?)(2)醚鍵酰胺基(3)取代反應(yīng)作氧化劑(4)<(5)+NaOH+CH3OH(6)(7)?!枷榻狻椒磻?yīng)Ⅰ到Ⅱ?yàn)槿〈磻?yīng),故Ⅰ的結(jié)構(gòu)為:,Ⅲ到Ⅳ也為取代反應(yīng),Ⅳ的結(jié)構(gòu)應(yīng)為,根據(jù)氨磺必利和Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷Ⅸ為?!冀馕觥剑?)Ⅰ到Ⅱ?yàn)槿〈磻?yīng),故Ⅰ的結(jié)構(gòu)為。(2)根據(jù)Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷官能團(tuán)除了磺酸基、酯基,還有醚鍵和酰胺基。(3)Ⅲ到Ⅳ應(yīng)為取代反應(yīng),Ⅳ的結(jié)構(gòu)應(yīng)為,根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷Ⅵ到Ⅶ屬于加氧的反應(yīng),因此反應(yīng)類型是氧化反應(yīng),故H2O2的作用為作氧化劑。(4)Ⅴ中比離結(jié)構(gòu)中的極性基團(tuán)更遠(yuǎn),故?CH3的碳?xì)滏I比Ⅴ中?CH2?故極性更小,所以a<b。(5)Ⅶ含有酯基,轉(zhuǎn)化為羧基,Ⅶ→Ⅷ中分兩步進(jìn)行,第1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式+NaOH+CH3OH。(6)根據(jù)以上分析可知Ⅸ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,其同分異構(gòu)體中含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu),核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為1∶1∶1∶1,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)根據(jù)有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中的已知信息可知為原料合成的合成路線可設(shè)計(jì)為:。3.(2024·甘肅卷)山藥素-1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質(zhì),它的一種合成方法如下圖:(1)化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由化合物I制備化合物Ⅱ的反應(yīng)與以下反應(yīng)的反應(yīng)類型相同。A.
B.C.
D.(2)化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的有種。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種;②能與新制反應(yīng),生成磚紅色沉淀;③核磁共振氫譜顯示有4組峰,峰面積之比為。(3)化合物IV的含氧官能團(tuán)名稱為。(4)由化合物V制備VI時(shí),生成的氣體是。(5)從官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的角度解釋化合物Ⅷ轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過(guò)程中,先加堿后加酸的原因。〖答案〗(1)AD(2)6(3)酚羥基、醚鍵、醛基(4)CO2(5)提高化合物Ⅷ的轉(zhuǎn)化率〖祥解〗I的分子式為C9H12O2,在光照的條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得II,故I的結(jié)構(gòu)為;化合物V轉(zhuǎn)化為化合物VI發(fā)生脫羧反應(yīng),有CO2生成;〖解析〗(1)由分析,I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,由化合物I制備化合物Ⅱ的反應(yīng)類型為取代反應(yīng),A、D都是烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),B是苯在光照條件下和氯氣發(fā)生加成反應(yīng),C是C2H4Cl2發(fā)生消去反應(yīng),故選AD;(2)化合物Ⅲ為,分子式C10H12O4,同時(shí)滿足下列條件:①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種,說(shuō)明苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子;②能與新制Cu(OH)2反應(yīng),生成磚紅色沉淀,說(shuō)明有醛基,根據(jù)分子式,不飽和度為5,除去苯環(huán)的不飽和度,只有一個(gè)醛基;③核磁共振氫譜顯示有4組峰,峰面積之比為1:2:3:6,說(shuō)明分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,數(shù)目分別為1、2、3、6,故滿足條件的同分異構(gòu)體有:、、、、、,共6種;(3)化合物IV的結(jié)構(gòu)為,其中含氧官能團(tuán)的名稱為酚羥基、醚鍵、醛基;(4)對(duì)比化合物V和化合物VI的結(jié)構(gòu),化合物VI比化合物V少一個(gè)碳原子兩個(gè)氧原子,由化合物V制備VI時(shí),生成的氣體是CO2;(5)化合物Ⅷ轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過(guò)程發(fā)生的是酯基水解,酯在堿性條件下水解更徹底,再加入酸將酚羥基的鹽轉(zhuǎn)化為酚羥基得目標(biāo)產(chǎn)物山藥素-1,若直接加酸,由于酯在酸性條件下的水解可逆,產(chǎn)率較低,故先加堿后加酸是為了提高化合物Ⅷ的轉(zhuǎn)化率。4.(2024·河北卷)甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過(guò)敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)?;卮鹣铝袉?wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為。(2)的反應(yīng)類型為。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)由F生成G的化學(xué)方程式為。(5)G和H相比,H的熔、沸點(diǎn)更高,原因?yàn)?。?)K與E反應(yīng)生成L,新構(gòu)筑官能團(tuán)的名稱為。(7)同時(shí)滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有種。(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰,且峰面積比為;(b)紅外光譜中存在和硝基苯基()吸收峰。其中,可以通過(guò)水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?!即鸢浮剑?)丙烯酸(2)加成反應(yīng)(3)(4)+HO-NO2+H2O(5)H分子中存在羥基,能形成分子間氫鍵(6)酰胺基(7)6〖祥解〗由流程圖可知,A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;B與CH3SH發(fā)生加成反應(yīng)生成C;C在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應(yīng),酸化后生成D,則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;D與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成E;由F的分子式可知,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;F發(fā)生硝化反應(yīng)生成G,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;G在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成H,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;H與發(fā)生取代反應(yīng)生成I;I與乙醇鈉發(fā)生反應(yīng)生成J;J發(fā)生硝基的還原生成K,K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;K與E發(fā)生取代反應(yīng)生成L;L與反應(yīng)生成M。〖解析〗(1)由A→B的反應(yīng)條件和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該步驟為酯化反應(yīng),因此A為,其名稱為丙烯酸。(2)B與發(fā)生加成反應(yīng),和分別加到雙鍵碳原子上生成C。(3)結(jié)合C和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及C→D和D→E的反應(yīng)條件,可知C→D為C先在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后酸化,D為,D與亞硫酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成E。(4)F→G的反應(yīng)中,結(jié)合I的結(jié)構(gòu)可知,苯環(huán)上碳氯鍵的對(duì)位引入硝基,濃硫酸作催化劑和吸水劑,吸收反應(yīng)產(chǎn)物中的水,硝化反應(yīng)的條件為加熱,反應(yīng)的化學(xué)方程式是:+HO-NO2+H2O。(5)由分析可知,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,H分子中存在羥基,能形成分子間氫鍵,G分子不能形成分子間氫鍵,分子間氫鍵會(huì)使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)顯著升高。(6)根據(jù)分析可知,K與E反應(yīng)生成L為取代反應(yīng),反應(yīng)中新構(gòu)筑的官能團(tuán)為酰胺基。(7)I的分子式為,其不飽和度為6,其中苯環(huán)占4個(gè)不飽和度,和硝基各占1個(gè)不飽和度,因此滿足條件的同分異構(gòu)體中除了苯環(huán)、和硝基之外沒(méi)有其他不飽和結(jié)構(gòu)。由題給信息,結(jié)構(gòu)中存在“”,根據(jù)核磁共振氫譜中峰面積之比為可知,結(jié)構(gòu)中不存在羥基、存在甲基,結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱,硝基苯基和共占用3個(gè)O原子,還剩余1個(gè)O原子,因此剩余的O原子只能插入兩個(gè)相鄰的C原子之間。不考慮該O原子,碳骨架的異構(gòu)有2種,且每種都有3個(gè)位置可以插入該O原子,如圖:,(序號(hào)表示插入O原子的位置),因此符合題意的同分異構(gòu)體共有6種。其中,能夠水解生成H()的結(jié)構(gòu)為。【『點(diǎn)石成金』】第(7)問(wèn)在確定同分異構(gòu)體數(shù)量時(shí)也可以采用排列法,首先確定分子整體沒(méi)有支鏈,且甲基和硝基苯基位于分子鏈的兩端,之后可以確定中間的基團(tuán)有亞甲基、和氧原子,三者共有種排列方式,則符合條件的同分異構(gòu)體共有6種。5.(2024·全國(guó)甲卷)白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線。回答下列問(wèn)題:(1)A中的官能團(tuán)名稱為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為。(4)由E生成F的化學(xué)方程式為。(5)已知G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),G的化學(xué)名稱為。(6)選用一種鑒別H和I的試劑并描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。(7)I的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))。①含有手性碳(連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳為手性碳);②含有兩個(gè)苯環(huán);③含有兩個(gè)酚羥基;④可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。〖答案〗(1)硝基(2)(3)取代反應(yīng)(4)+P(OC2H5)3→+C2H5Br(5)4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?(6)鑒別試劑為:FeCl3溶液,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為:分別取少量有機(jī)物H和有機(jī)物I的固體用于水配置成溶液,向溶液中滴加FeCl3溶液,溶液呈紫色的即為有機(jī)物I(7)9〖祥解〗根據(jù)流程,有機(jī)物A在Fe/H+的作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物B,根據(jù)有機(jī)物B的分子式和有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)為;有機(jī)物B發(fā)生兩個(gè)連續(xù)的反應(yīng)后將結(jié)構(gòu)中的氨基氧化為羥基,得到有機(jī)物C;有機(jī)物C發(fā)生取代反應(yīng)得到有機(jī)物D,根據(jù)有機(jī)物D的分子式可以推出有機(jī)物D為;有機(jī)物D與NBS發(fā)生取代反應(yīng)得到有機(jī)物E,根據(jù)有機(jī)物E的分子式可以推出有機(jī)物E為;有機(jī)物E與P(OC2H5)3發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物F,有機(jī)物F與有機(jī)物G發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物H,結(jié)合有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)、有機(jī)物G的分子式和小問(wèn)5的已知條件可以得到有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)為;最后,有機(jī)物H與BBr3反應(yīng)得到目標(biāo)化合物I。據(jù)此分析解題:〖解析〗(1)根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)可知,A的官能團(tuán)為硝基;(2)根據(jù)分析,有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:;(3)根據(jù)分析,有機(jī)物C發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物D是將C中的羥基取代為甲氧基得到有機(jī)物D,故反應(yīng)類型為取代反應(yīng);(4)根據(jù)分析,有機(jī)物E與P(OC2H5)3發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物F,反應(yīng)方程式為:+P(OC2H5)3→+C2H5Br;(5)有機(jī)物G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明有機(jī)物G中含有醛基,結(jié)合其分子式和有機(jī)物F和有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)可以得到有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)為,其化學(xué)名稱為:4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?;(6)對(duì)比有機(jī)物H和有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)可以看出,有機(jī)物I中含有酚羥基,可以由此進(jìn)行鑒別,鑒別試劑為FeCl3溶液,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為分別取少量有機(jī)物H和有機(jī)物I的固體用于水配置成溶液,向溶液中滴加FeCl3溶液,溶液呈紫色的即為有機(jī)物I;(7)對(duì)于有機(jī)物I的同分異構(gòu)體,可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基;含有手性碳原子,說(shuō)明有飽和碳原子,可以得到其主體結(jié)構(gòu)為,因其含有兩個(gè)酚羥基和手性碳原子,則滿足條件的同分異構(gòu)體有9種,分別為:、、、、、、、、。6.(2024·新課標(biāo)卷)四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑,可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件,忽略立體化學(xué))。已知反應(yīng)Ⅰ:已知反應(yīng)Ⅱ:為烴基或H,R、、、為烴基回答下列問(wèn)題:(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為;加入的作用是。(2)D分子中采用雜化的碳原子數(shù)是。(3)對(duì)照已知反應(yīng)Ⅰ,反應(yīng)③不使用也能進(jìn)行,原因是。(4)E中含氧官能團(tuán)名稱是。(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是;反應(yīng)⑤分兩步進(jìn)行,第一步產(chǎn)物的分子式為,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(6)G中手性碳原子是(寫出序號(hào))。(7)化合物H是B的同分異構(gòu)體,具有苯環(huán)結(jié)構(gòu),核磁共振氫譜中顯示為四組峰,且可以發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ.則H的可能結(jié)構(gòu)是?!即鸢浮剑?)取代反應(yīng)與生成的HBr反應(yīng),促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行(2)5(3)D分子中同時(shí)存在—OH和(4)酯基(5)(6)3和4(7)、〖祥解〗結(jié)合A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和B的分子式可知,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A中—Br與B中發(fā)生取代反應(yīng),生成C和小分子HBr,加入的與生成的HBr發(fā)生反應(yīng),促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行;由反應(yīng)③的反應(yīng)條件可知,反應(yīng)③發(fā)生已知反應(yīng)Ⅰ,則D中應(yīng)含有—OH,再結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、D的分子式可知,C→D發(fā)生的是羰基的加氫還原反應(yīng),D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,采取雜化的C原子為圖中數(shù)字標(biāo)注的C原子,有5個(gè);D的分子中存在—OH和,依次發(fā)生反應(yīng)③(類似已知反應(yīng)Ⅰ)、反應(yīng)④(取代反應(yīng))生成E,E中含氧官能團(tuán)為酯基;根據(jù)E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和反應(yīng)⑤、反應(yīng)⑥的反應(yīng)試劑,結(jié)合F的分子式可知,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?!冀馕觥剑?)根據(jù)分析,反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng),反應(yīng)中加入K2CO3的作用為與生成的HBr反應(yīng),促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行。(2)根據(jù)分析,D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)為5個(gè),分別為。(3)已知反應(yīng)Ⅰ為—OH與發(fā)生取代反應(yīng),生成的小分子HCl與結(jié)合生成銨鹽。由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,D分子中同時(shí)存在—OH和,故反應(yīng)③不使用也能進(jìn)行。(4)由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,E中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基。(5)已知反應(yīng)⑤分兩步進(jìn)行,結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,E→F過(guò)程中,第二步為第一步產(chǎn)物發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ,結(jié)合第一步產(chǎn)物的分子式及已知反應(yīng)Ⅱ的機(jī)理知,第一步產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)手性碳原子指連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子,由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,其中手性碳原子為3和4號(hào)碳原子。(7)由思路分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其同分異構(gòu)體H能發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ,說(shuō)明其具有或結(jié)構(gòu);具有苯環(huán)結(jié)構(gòu),核磁共振氫譜中顯示有4組峰,說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱,則其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、。7.(2023·全國(guó)甲卷)阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知:R-COOHR-COClR-CONH2回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為_______。(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇_______(填標(biāo)號(hào))。a.HNO3/H2SO4b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OHd.AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(5)H生成I的反應(yīng)類型為_______。(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有_______種(不考慮立體異構(gòu),填標(biāo)號(hào))。a.10
b.12
c.14
d.16其中,核磁共振氫譜顯示4組峰,且峰面積比為2:2:1:1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。〖答案〗(1)鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)(2)+Cl2+HCl(3)b(4)羧基(5)消去反應(yīng)(6)(7)d〖祥解〗根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu),有機(jī)物B被酸性高錳酸鉀氧化為C,則有機(jī)物B為,有機(jī)物B由有機(jī)物A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到的,有機(jī)物A為,有機(jī)物E為有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的,有機(jī)物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機(jī)物G,根據(jù)已知條件,有機(jī)物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機(jī)物H,有機(jī)物G與SOCl2發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體,中間體與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物H,有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為,有機(jī)物I與有機(jī)物J發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物K,根據(jù)有機(jī)物I、K的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物J的分子式可以得到有機(jī)物J的結(jié)構(gòu),有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為,有機(jī)物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿佐塞米(有機(jī)物L(fēng)),據(jù)此分析解題?!冀馕觥剑?)根據(jù)分析,有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)式為,該有機(jī)物的化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)。(2)根據(jù)分析,有機(jī)物A發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物B為取代反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Cl2+HCl。(3)根據(jù)分析,有機(jī)物C發(fā)生生成有機(jī)物E的反應(yīng)為還原反應(yīng),根據(jù)反應(yīng)定義,該反應(yīng)為一個(gè)加氫的反應(yīng),因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b:Fe/HCl,a一般為硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))的反應(yīng)條件,c一般為鹵代烴的消去反應(yīng)的反應(yīng)條件,d一般為醛基的鑒別反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))的反應(yīng)條件,故〖答案〗為b。(4)有機(jī)物F中的含氧官能團(tuán)為-COOH,名稱為羧基。(5)有機(jī)物H反應(yīng)生成有機(jī)物I的反應(yīng)作用在有機(jī)物H的酰胺處,該處于POCl3發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基,故〖答案〗為消去反應(yīng)。(6)根據(jù)分析可知有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)與分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構(gòu)體且含有-Cl、-NO2兩種官能團(tuán)共有17種,分別為:(有機(jī)物B)、、、、、、、、、、、、、、、、,除有機(jī)物B外,其同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)為16個(gè);在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2:2:1:1,說(shuō)明其結(jié)構(gòu)中有4種化學(xué)環(huán)境的H原子,該物質(zhì)應(yīng)為一種對(duì)稱結(jié)結(jié)構(gòu),則該物質(zhì)為。8.(2023·北京卷)化合物是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料,其合成路線如下。已知:(1)A中含有羧基,A→B的化學(xué)方程式是____________________。(2)D中含有的官能團(tuán)是__________。(3)關(guān)于D→E的反應(yīng):①的羰基相鄰碳原子上的C→H鍵極性強(qiáng),易斷裂,原因是____________________。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物,與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。(4)下列說(shuō)法正確的是__________(填序號(hào))。a.F存在順?lè)串悩?gòu)體b.J和K互為同系物c.在加熱和催化條件下,不能被氧化(5)L分子中含有兩個(gè)六元環(huán)。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。(6)已知:,依據(jù)的原理,和反應(yīng)得到了。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________?!即鸢浮剑?)(2)醛基(3)羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán),使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子,使得相鄰碳原子上的鍵極性增強(qiáng)(4)ac(5)(6)〖祥解〗A中含有羧基,結(jié)合A的分子式可知A為;A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;D與2-戊酮發(fā)生加成反應(yīng)生成E,結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的分子式可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E發(fā)生消去反應(yīng)脫去1個(gè)水分子生成F,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D→F的整個(gè)過(guò)程為羥醛縮合反應(yīng),結(jié)合G的分子式以及G能與B發(fā)生已知信息的反應(yīng)可知G中含有酮羰基,說(shuō)明F中的碳碳雙鍵與發(fā)生加成反應(yīng)生成G,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;B與G發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成J,J為;K在溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成,酸化得到;結(jié)合題中信息可知L分子中含有兩個(gè)六元環(huán),由L的分子式可知中羧基與羥基酸化時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng),L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;由題意可知L和M可以發(fā)生類似D→E的加成反應(yīng)得到,發(fā)生酮式與烯醇式互變得到,發(fā)生消去反應(yīng)得到P,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?!冀馕觥剑?)A→B的化學(xué)方程式為?!即鸢浮綖椋唬?)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,含有的官能團(tuán)為醛基?!即鸢浮綖槿┗?;(3)①羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán),使得相鄰碳原子上的電子偏向碳基上的碳原子,使得相鄰碳原子上的鍵極性增強(qiáng),易斷裂。②2-戊酮酮羰基相鄰的兩個(gè)碳原子上均有鍵,均可以斷裂與苯甲醛的醛基發(fā)生加成反應(yīng),如圖所示,1號(hào)碳原子上的鍵斷裂與苯甲醛的醛基加成得到E,3號(hào)碳原子上的鍵也可以斷裂與苯甲醛的醛基加成得到副產(chǎn)物?!即鸢浮綖轸驶鶠閺?qiáng)吸電子基團(tuán),使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子,使得相鄰碳原子上的C?H鍵極性增強(qiáng);;(4)a.F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,存在順?lè)串悩?gòu)體,a項(xiàng)正確;b.K中含有酮脲基,J中不含有酮脲基,二者不互為同系物,b項(xiàng)錯(cuò)誤;c.J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,與羥基直接相連的碳原子上無(wú)H原子,在加熱和作催化劑條件下,J不能被氧化,c項(xiàng)正確;故選ac;(5)由上分析L為?!即鸢浮綖椋唬?)由上分析M為?!即鸢浮綖?。9.(2023·福建卷)沙格列汀是治療糖尿病的常用藥物,以下是制備該藥物重要中間產(chǎn)物F的合成路線。已知:表示叔丁氧羰基。(1)A中所含官能團(tuán)名稱。(2)判斷物質(zhì)在水中的溶解度:AB(填“>”或“<”)(3)請(qǐng)從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度分析能與反應(yīng)的原因。(4)的反應(yīng)類型。(5)寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(6)寫出的化學(xué)反應(yīng)方程式。(7)A的其中一種同分異構(gòu)體是丁二酸分子內(nèi)脫水后的分子上一個(gè)H被取代后的烴的衍生物,核磁共振氫譜圖的比例為,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(只寫一種)〖答案〗(1)羧基、酰胺基(2)>(3)(C2H5)3N結(jié)構(gòu)中的N原子有孤對(duì)電子,分子偏堿性,能和酸性的HCl發(fā)生反應(yīng)(4)酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)(5)(6)+HCONH2+HCOOC2H5(7)〖祥解〗和C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成,加Boc-OH發(fā)生取代反應(yīng)生成,加入氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成,發(fā)生消去反應(yīng)生成,加入HCONH2發(fā)生取代反應(yīng)生成?!冀馕觥剑?)A為,官能團(tuán)為羧基、酰胺基;故〖答案〗為:羧基、酰胺基。(2)A中含有羧基,屬于親水基,B中含有酯基,屬于疏水基,故A的溶解度大于B的溶解度;故〖答案〗為:>。(3)(C2H5)3N結(jié)構(gòu)中的N原子有孤對(duì)電子,分子偏堿性,能和酸性的HCl發(fā)生反應(yīng);故〖答案〗為:(C2H5)3N結(jié)構(gòu)中的N原子有孤對(duì)電子,分子偏堿性,能和酸性的HCl發(fā)生反應(yīng)。(4)根據(jù)分析可知,A→B的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng);故〖答案〗為:酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。(5)根據(jù)分析可知D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為為;故〖答案〗為:。(6)根據(jù)分析可知E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式為+HCONH2+HCOOC2H5;故〖答案〗為:+HCONH2+HCOOC2H5。(7)丁二酸為,分子內(nèi)脫水時(shí),兩個(gè)羧基間脫水,脫水產(chǎn)物分子上一個(gè)H被取代后的烴的衍生物是A的同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜圖的比例為3:2:1:1,則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;故〖答案〗為:。10.(2023·全國(guó)乙卷)奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑,以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡(jiǎn)化)。已知:回答下列問(wèn)題:(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(3)D的化學(xué)名稱為_______。(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰,峰面積比為1∶1,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(5)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(6)由I生成J的反應(yīng)類型是_______。(7)在D的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的共有_______種;①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②遇FeCl3溶液顯紫色;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。〖答案〗(1)醚鍵和羥基(2)(3)苯乙酸(4)(5)(6)還原反應(yīng)(7)13〖祥解〗有機(jī)物A與有機(jī)物B發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物C,有機(jī)物C與有機(jī)物D在多聚磷酸的條件下反應(yīng)生成有機(jī)物E,根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)可以推測(cè),有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)為,進(jìn)而推斷出有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為;有機(jī)物E與有機(jī)物F反應(yīng)生成有機(jī)物G,有機(jī)物G根據(jù)已知條件發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物H,有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為,有機(jī)物H發(fā)生兩步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物J(奧培米芬);據(jù)此分析解題?!冀馕觥剑?)根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu),有機(jī)物A中的含氧官能團(tuán)是醚鍵和羥基。(2)根據(jù)分析,有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)根據(jù)分析,有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為,其化學(xué)名稱為苯乙酸。(4)有機(jī)物F的核磁共振氫譜顯示未兩組峰,封面積比為1:1,說(shuō)明這4個(gè)H原子被分為兩組,且物質(zhì)應(yīng)該是一種對(duì)稱的結(jié)構(gòu),結(jié)合有機(jī)物F的分子式可以得到,有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)根據(jù)分析,有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)根據(jù)流程,有機(jī)物I在LiAlH4/四氫呋喃的條件下生成有機(jī)物J,LiAlH4是一種非常強(qiáng)的還原劑能將酯基中的羰基部分還原為醇,該反應(yīng)作用在有機(jī)物I的酯基上得到醇,因此該反應(yīng)為還原反應(yīng)。(7)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明該結(jié)構(gòu)中含有醛基,能遇FeCl3溶液顯紫色說(shuō)明該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基,則滿足這三個(gè)條件的同分異構(gòu)體有13種。此時(shí)可能是情況有,固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上,變換甲基的位置,這種情況下有4種可能;固定醛基、酚羥基的位置處在間位上,變換甲基的位置,這種情況下有4種可能;固定醛基、酚羥基的位置處在對(duì)位上,變換甲基的位置,這種情況下有2種可能;將醛基與亞甲基相連,變換酚羥基的位置,這種情況下有3種可能,因此滿足以上條件的同分異構(gòu)體有4+4+2+3=13種。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰,且峰面積比為2:2:2:1:1,說(shuō)明這總同分異構(gòu)體中不能含有甲基且結(jié)構(gòu)為一種對(duì)稱結(jié)構(gòu),因此,這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:。11.(2022·全國(guó)乙卷)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一,以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化,忽略立體化學(xué)):已知:化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?;卮鹣铝袉?wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。(5)由G生成H的反應(yīng)類型為_______。(6)I是一種有機(jī)物形成的鹽,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(7)在E的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為_______種。a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基;b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳;c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化,所得產(chǎn)物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6:3:2:1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______?!即鸢浮剑?)3-氯丙烯(2)(3)+H2O(4)羥基、羧基(5)取代反應(yīng)(6)(7)
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、〖解析〗A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B,B與C在NaNH2、甲苯條件下反應(yīng)生成D,對(duì)比B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,結(jié)合C的分子式C8H7N,可推知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;D與30%Na2CO3反應(yīng)后再酸化生成E,E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F,F(xiàn)不能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,F(xiàn)中不含羧基,F(xiàn)的分子式為C11H10O2,F(xiàn)在E的基礎(chǔ)上脫去1個(gè)H2O分子,說(shuō)明E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成F,則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;F與(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯條件下反應(yīng)生成G,G與SOCl2、甲苯反應(yīng)生成H,H的分子式為C15H20ClNO,H與I反應(yīng)生成J,結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;I的分子式為C8H4KNO2,I是一種有機(jī)物形成的鹽,則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;據(jù)此作答。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2Cl,屬于氯代烯烴,其化學(xué)名稱為3-氯丙烯;〖答案〗為:3-氯丙烯。(2)根據(jù)分析,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E生成F的化學(xué)方程式為+H2O。(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其中含氧官能團(tuán)的名稱為(醇)羥基、羧基;〖答案〗為:羥基、羧基。(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,G與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成H;〖答案〗為:取代反應(yīng)。(6)根據(jù)分析,I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E的分子式為C11H12O3,不飽和度為6;E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù),說(shuō)明含1個(gè)羧基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明還含1個(gè)醛基;若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí),羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置;若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí),羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置;若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí),羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置;故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種;上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6:3:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。12.(2022·福建卷)3-氧代異紫杉二酮是從臺(tái)灣杉中提取的具有抗痛活性的天然產(chǎn)物。最近科學(xué)家完成了該物質(zhì)的全合成,其關(guān)鍵中間體(F)的合成路線如下:已知:回答下列問(wèn)題:(1)A的含氧官能團(tuán)有醛基和_______。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(3)Ⅳ的反應(yīng)類型為_______;由D轉(zhuǎn)化為E不能使用的原因是_______。(4)反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為_______。(5)化合物Y是A的同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足下述條件:①Y的核磁共振氫譜有4組峰,峰而積之比為。②Y在稀硫酸條件下水解,其產(chǎn)物之一(分子式為)遇溶液顯紫色。則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______?!即鸢浮剑?)醚鍵(或醚基)(2)(3)取代反應(yīng)會(huì)與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)(或會(huì)使醚鍵水解)(4)(5)〖祥解〗有機(jī)合成可從正向和逆向共同進(jìn)行推斷,根據(jù)已知信息由C可推出B為,根據(jù)C到D的結(jié)構(gòu)變化可知此步酯基發(fā)生水解反應(yīng),根據(jù)D到E的結(jié)構(gòu)可知此步Br取代了羥基,根據(jù)E到F的結(jié)構(gòu)可知脫去LiBr,為取代反應(yīng),據(jù)此進(jìn)行推斷?!冀馕觥剑?)A的含氧官能團(tuán)有醛基和醚鍵。(2)根據(jù)分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)反應(yīng)Ⅳ中Br取代了羥基,為取代反應(yīng),此反應(yīng)不用HBr的原因?yàn)闀?huì)與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)(或會(huì)使醚鍵水解)。(4)反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為。(5)產(chǎn)物之一(分子式為)遇溶液顯紫色,說(shuō)明含有酚羥基,酚羥基是通過(guò)酯基水解得來(lái)的,又因?yàn)楹舜殴舱駳渥V有4組峰,峰而積之比為,說(shuō)明Y有兩個(gè)甲基,綜合可知Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。13.(2022·遼寧卷)某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性,其合成路線如下:已知:回答下列問(wèn)題:(1)A的分子式為___________。(2)在溶液中,苯酚與反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。(3)中對(duì)應(yīng)碳原子雜化方式由___________變?yōu)開__________,的作用為___________。(4)中步驟ⅱ實(shí)現(xiàn)了由___________到___________的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱)。(5)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。(6)化合物I的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有___________種(不考慮立體異構(gòu));i.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基ii.紅外光譜無(wú)醚鍵吸收峰其中,苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________(任寫一種)。〖答案〗(1)(2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O(3)選擇性將分子中的羥基氧化為羰基(4)硝基氨基(5)(6)12(或)〖祥解〗F中含有磷酸酯基,且中步聚ⅰ在強(qiáng)堿作用下進(jìn)行,由此可推測(cè)發(fā)生題給已知信息中的反應(yīng);由F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;〖解析〗(1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A是在甲苯結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上有羥基和硝基各一個(gè)各自取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子,所以A的分子式為“”;(2)由題給合成路線中的轉(zhuǎn)化可知,苯酚可與發(fā)生取代反應(yīng)生成與,可與發(fā)生中和反應(yīng)生成和,據(jù)此可得該反應(yīng)的化學(xué)方程式為“+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”;(3)根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,發(fā)生了羥基到酮羰基的轉(zhuǎn)化,對(duì)應(yīng)碳原子雜化方式由“sp3”變?yōu)椤皊p2”;由的結(jié)構(gòu)變化可知,的作用為“選擇性將分子中的羥基氧化為羰基”;(4)由題給已知信息可知,的步驟ⅰ中F與化合物Ⅰ在強(qiáng)堿的作用下發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到碳碳雙鍵,對(duì)比F與G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,步驟ⅱ發(fā)生了由“硝基”到“氨基”的轉(zhuǎn)化;(5)根據(jù)分析可知,化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“”;(6)化合物Ⅰ的分子式為,計(jì)算可得不飽和度為4,根據(jù)題目所給信息,化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)(已占據(jù)4個(gè)不飽和度),則其余C原子均為飽和碳原子(單鍵連接其他原子);又由紅外光譜無(wú)醚鍵吸收峰,可得苯環(huán)上的取代基中含1個(gè)羥基;再由分子中苯環(huán)上只含有1個(gè)取代基,可知該有機(jī)物的碳鏈結(jié)構(gòu)有如下四種:(1、2、3、4均表示羥基的連接位置),所以滿足條件的化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體共有“12”種;其中,苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個(gè)等效的甲基,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“或”。14.(2022·重慶卷)光伏組件封裝膠膜是太陽(yáng)能電池的重要材料,經(jīng)由如圖反應(yīng)路線可分別制備封裝膠膜基礎(chǔ)樹脂Ⅰ和Ⅱ(部分試劑及反應(yīng)條件略)。反應(yīng)路線Ⅰ:反應(yīng)路線Ⅱ:已知以下信息:①(R、R1、R2為H或烴基)②+2ROH+H2O(1)A+B→D的反應(yīng)類型為______。(2)基礎(chǔ)樹脂Ⅰ中官能團(tuán)的名稱為______。(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。(4)從反應(yīng)路線Ⅰ中選擇某種化合物作為原料H,且H與H2O反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物Ⅰ,則H的化學(xué)名稱為_____。(5)K與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____;K可發(fā)生消去反應(yīng),其有機(jī)產(chǎn)物R的分子式為C4H6O,R及R的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的有______個(gè)(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。(6)L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的化學(xué)方程式為_______。(7)為滿足性能要求,實(shí)際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解,生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng),得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹脂Ⅱ,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為_____?!即鸢浮剑?)加成反應(yīng)(2)酯基(3)(4)乙炔(5)+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O6(CH3)2C=C=O(6)2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O(7)〖祥解〗A為HC≡CH,HC≡CH與B(C2H4O2)發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3COOCH=CH2,則B為CH3COOH;HC≡CH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CH2,CH2=CH2與CH3COOCH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成;CH3COOCH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成,則F為;酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成;HC≡CH與水發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CHOH,則H為HC≡CH、I為CH2=CHOH;CH2=CHOH發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化生成CH3CHO,則J為CH3CHO;CH3CHO堿性條件下反應(yīng)生成,則K為;經(jīng)發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)得到CH3CH2CH2CHO,CH3CH2CH2CHO與發(fā)生信息反應(yīng)生成非體型結(jié)構(gòu)的,則Q為?!冀馕觥剑?)由分析可知,A+B→D的反應(yīng)為HC≡CH與CH3COOH發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3COOCH=CH2,故〖答案〗為:加成反應(yīng);(2)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,基礎(chǔ)樹脂Ⅰ中官能團(tuán)為酯基,故〖答案〗為:酯基;(3)由分析可知,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故〖答案〗為:;(4)由分析可知,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CH,名稱為乙炔,故〖答案〗為:乙炔;(5)由分析可知,K為,與銀氨溶液在水浴加熱條件下反應(yīng)生成、氨氣、銀和水,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O;分子式為C4H6O的R及R的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O,共有6種,其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=C=O,故〖答案〗為:+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O;6;(CH3)2C=C=O;(6)L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的反應(yīng)為CH3CH2CH2CHO與發(fā)生信息反應(yīng)生成非體型結(jié)構(gòu)的和水,反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O,故〖答案〗為:2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O;(7)由實(shí)際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解,生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng),得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹脂Ⅱ,Ⅱ結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為,故〖答案〗為:。15.(2022·湖北卷)化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體,其合成路線如下:回答下列問(wèn)題:(1)的反應(yīng)類型是___________。(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有___________組。(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。(4)的過(guò)程中,被還原的官能團(tuán)是___________,被氧化的官能團(tuán)是___________。(5)若只考慮氟的位置異構(gòu),則化合物F的同分異構(gòu)體有___________種。(6)已知、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%,則的總產(chǎn)率為___________。(7)配合物可催化轉(zhuǎn)化中鍵斷裂,也能催化反應(yīng)①:反應(yīng)①:為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性,甲、乙兩個(gè)研究小組分別合成了有機(jī)小分子(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成的過(guò)程中,甲組使用了催化劑,并在純化過(guò)程中用沉淀劑除;乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示,只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。根據(jù)上述信息,甲、乙兩組合成的產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是___________?!即鸢浮剑?)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)5(3)(4)
酯基
碳碳雙鍵(5)5(6)45.92%(7)甲組使用的Pd催化劑未完全除盡,繼續(xù)催化反應(yīng)①〖解析〗A→B條件為甲醇和濃硫酸,該反應(yīng)為酯化反應(yīng),B→C,條件為CH3I和有機(jī)強(qiáng)堿,結(jié)合C的分子式以及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可分析得出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,C與CH2=CHCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成D,由E的結(jié)構(gòu)可分析出,D中酯基被還原成醇羥基,碳碳雙鍵被氧化成羧基,然后發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,E與Pd配合物在堿的催化下反應(yīng)生成F。(1)A→B條件為甲醇和濃硫酸,根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可分析出,該反應(yīng)為酯化反應(yīng),屬于取代反應(yīng),故〖答案〗為:取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng));(2)核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機(jī)物中氫元素的種類,即有多少種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,B中有5種H,所以核磁共振氫譜有五組吸收峰,故〖答案〗為5;(3)B與CH3I反應(yīng)生成C,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推測(cè)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故〖答案〗為;(4)E結(jié)構(gòu)中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu),采用逆推的方式可得到,存在羧基和醇羥基,再結(jié)合兩種官能團(tuán)的位置及支鏈中碳原子的個(gè)數(shù),可推得D中碳碳雙鍵被氧化,酯基被還原,故〖答案〗為酯基;碳碳雙鍵;(5)只考慮氟的位置異構(gòu),F(xiàn)中氟原子沒(méi)取代之前只有6種類型氫原子,如圖:,取代后有6種氟代物,除去F本身,應(yīng)為5種同分異構(gòu)體,故F有5種同分異構(gòu)體;(6)的過(guò)程中,分成三步進(jìn)行,且三步反應(yīng)、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%,則的產(chǎn)率=70%82%80%=45.92%,故〖答案〗為45.92%;(7)甲乙兩組合成的小分子催化劑結(jié)構(gòu)相同,但只有使用了催化劑的甲組才能催化反應(yīng)①,而乙組不能催化反應(yīng)①,說(shuō)明有機(jī)小分子S-1不是反應(yīng)①的催化劑,根據(jù)已知條件,配合物也能催化反應(yīng)①,可推測(cè),金屬Pd在催化甲組合成S-1后,并沒(méi)有完全除盡,有殘留,所以最終其催化作用的依然為金屬Pd,故〖答案〗為:甲組使用的Pd催化劑未完全除盡,繼續(xù)催化反應(yīng)①。16.(2022·北京卷)碘番酸可用于X射線的口服造影液,其合成路線如圖所示。已知:R-COOH+R’-COOH+H2O(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng),其官能團(tuán)為___________。(2)B無(wú)支鏈,B的名稱為___________;B的一種同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。(3)E是芳香族化合物,的方程式為___________。(4)G中有乙基,則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。(5)碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原了上,碘番酸的相對(duì)分了質(zhì)量為571,J的相對(duì)分了質(zhì)量為193。則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。(6)通過(guò)滴定法來(lái)確定口服造影液中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。第一步
取樣品,加入過(guò)量粉,溶液后加熱,將I元素全部轉(zhuǎn)為,冷卻,洗滌。第二步
調(diào)節(jié)溶液,用溶液滴定至終點(diǎn),用去。已知口服造影液中無(wú)其他含碘物質(zhì),則碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為___________。〖答案〗(1)醛基(2)
丁酸
(3)+HNO3+H2O(4)(5)(6)〖解析〗〖祥解〗由題給信息和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,CH3CH2CH2CHO發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH3CH2CH2COOH,則A為CH3CH2CH2CHO、B為CH3CH2CH2COOH;CH3CH2CH2COOH發(fā)生信息反應(yīng)生成,則D為;在濃硫酸作用下,與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成,則E為、F為;在催化劑作用下,與反應(yīng)生成CH3CH2CH2COOH和,則G為;與在鎳做催化劑條件下,與鋁、氫氧化鈉發(fā)生還原反應(yīng)后,調(diào)節(jié)溶液pH生成,與氯化碘發(fā)生取代反應(yīng)生成,則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)由分析可知,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO,官能團(tuán)為醛基,故〖答案〗為:醛基;(2)由分析可知,無(wú)支鏈的B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2COOH,名稱為丁酸,丁酸的同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫說(shuō)明同分異構(gòu)體分子的結(jié)構(gòu)對(duì)稱,分子中含有2個(gè)醚鍵和1個(gè)六元環(huán),結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故〖答案〗為:丁酸;;(3)由分析可知,E→F的反應(yīng)為在濃硫酸作用下,與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成和水,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HNO3+H2O;(4)由分析可知,含有乙基的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(5)由分析可知,相對(duì)分了質(zhì)量為571的碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(6)由題給信息可知,和硝酸銀之間存在如下關(guān)系:3I—3AgNO3,由滴定消耗cmLbmol/L硝酸銀可知,碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為×100%=,故〖答案〗為:。17.(2021·全國(guó)乙卷)鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物,在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下:已知:(ⅰ)(ⅱ)回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式_______。(3)D具有的官能團(tuán)名稱是_______。(不考慮苯環(huán))(4)反應(yīng)④中,Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是_______。(6)C的同分異構(gòu)體中,含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有_______種。(7)寫出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______?!即鸢浮?-氟甲苯(或鄰氟甲苯)+HCl或+HCl或氨基、羰基、鹵素原子(溴原子、氟原子)取代反應(yīng)10〖祥解〗A()在酸性高錳酸鉀的氧化下生成B(),與SOCl2反應(yīng)生成C(),與在氯化鋅和氫氧化鈉的作用下,發(fā)生取代反應(yīng)生成,與Y()發(fā)生取代反應(yīng)生成,與發(fā)生取代反應(yīng)生成F(),F(xiàn)與乙酸、乙醇反應(yīng)生成W(),據(jù)此分析解答?!冀馕觥剑?)由A()的結(jié)構(gòu)可知,名稱為:2-氟甲苯(或鄰氟甲苯),故〖答案〗為:2-氟甲苯(或鄰氟甲苯);(2)反應(yīng)③為與在氯化鋅和氫氧化鈉的作用下,發(fā)生取代反應(yīng)生成,故〖答案〗為:;(3)含有的官能團(tuán)為溴原子、氟原子、氨基、羰基,故〖答案〗為:氨基、羰基、鹵素原子(溴原子、氟原子);(4)D為,E為,根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn),及反應(yīng)特征,可推出Y為,故〖答案〗為:;(5)E為,F(xiàn)為,根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn),可知與發(fā)生取代反應(yīng)生成F,故〖答案〗為:取代反應(yīng);(6)C為,含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體為:含有醛基,氟原子,氯原子,即苯環(huán)上含有三個(gè)不同的取代基,可能出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)有,故其同分異構(gòu)體為10種,故〖答案〗為:10;(7)根據(jù)已知及分析可知,與乙酸、乙醇反應(yīng)生成,故〖答案〗為:;18.(2020·新課標(biāo)Ⅰ)有機(jī)堿,例如二甲基胺()、苯胺(),吡啶()等,在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍,目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來(lái)越受到關(guān)注,以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線:已知如下信息:①H2C=CH2②+RNH2③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為________。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為________。(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為________。(4)由C生成D的反應(yīng)類型為________。(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中,能與金屬鈉反應(yīng),且核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種,其中,芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。〖答案〗(1).三氯乙烯(2).+KOH+KCl+H2O(3).碳碳雙鍵、氯原子(4).取代反應(yīng)(5).(6).6〖解析〗由合成路線可知,A為三氯乙烯,其先發(fā)生信息①的反應(yīng)生成B,則B為;B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C,則C為;C與過(guò)量的二環(huán)己基胺發(fā)生取代反應(yīng)生成D;D最后與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F。(1)由題中信息可知,A的分子式為C2HCl3,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClHC=CCl2,其化學(xué)名稱為三氯乙烯。(2)B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C(),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+KOH+KCl+H2O。(3)由C的分子結(jié)構(gòu)可知其所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵和氯原子。(4)C()與過(guò)量的二環(huán)己基胺發(fā)生生成D,D與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F,由F的分子結(jié)構(gòu)可知,C的分子中的兩個(gè)氯原子被二環(huán)己基胺基所取代,則由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(5)由D的分子式及F的結(jié)構(gòu)可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)已知苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體。E()的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中,能與金屬鈉反應(yīng),則其分子中也有羥基;核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為6∶2∶2∶1的有、、、、、,共6種,其中,芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。19.(2020·新課標(biāo)Ⅱ)維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素,現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線,其中部分反應(yīng)略去。已知以下信息:a)b)c)回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為_____________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。(3)反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為______________。(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為______________。(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有_________個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體,填標(biāo)號(hào))。(ⅰ)含有兩個(gè)甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O);(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4(b)6(c)8(d)10其中,含有手性碳(注:連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________?!即鸢浮剑?).3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)(2).(3).(4).加成反應(yīng)(5).(6).cCH2=CHCH(CH3)COCH3()〖解析〗結(jié)合“已知信息a”和B的分子式可知B為;結(jié)合“已知信息b”和C的分子式可知C為;結(jié)合“已知信息c”和D的分子式可知D為,據(jù)此解答。(1)A為,化學(xué)名稱3-甲基苯酚(或間甲基苯酚);(2)由分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(3)由分析可知,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(4)反應(yīng)⑤為加成反應(yīng),H加在羰基的O上,乙炔基加在羰基的C上;(5)反應(yīng)⑥為中的碳碳三鍵和H2按1:1加成,反應(yīng)的化學(xué)方程式為:;(6)C為,有2個(gè)不飽和度,含酮羰基但不含環(huán)狀結(jié)構(gòu),則分子中含一個(gè)碳碳雙鍵,一個(gè)酮羰基,外加2個(gè)甲基,符合條件的有8種,如下:CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COC
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