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第5節(jié)醛、竣酸、酯
板塊三限時(shí)規(guī)范特訓(xùn)
時(shí)間:45分鐘滿分:100分
一、選擇題(每題6分,共72分)
1.下列有關(guān)說法正確的是()
A.醛一定含醛基,含有醛基的物質(zhì)一定是醛
B.甲醛、乙醛、丙醛均無同分異構(gòu)體
C.醛類物質(zhì)在常溫常壓下都為液體或固體
D.含醛基的物質(zhì)在一定條件下可與比發(fā)生還原反應(yīng)
答案D
解析醛的官能團(tuán)是醛基,但含醛基的物質(zhì)不一定是醛,如甲酸酯,A錯(cuò)誤;丙醛有同
分異構(gòu)體:,B錯(cuò)誤;常溫常壓下,甲醛為氣體,C錯(cuò)誤;醛基能與此發(fā)生還原反應(yīng),生成羥
基,D正確。
2.[2018?昆明模擬]茉莉醛具有濃郁的茉莉花香,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。關(guān)于茉莉醛的
下列敘述錯(cuò)誤的是()
C=CH—CHO
CH2(CH2)3CH3
A.在加熱和催化劑作用下,能被氫氣還原
B.能被酸性高鋸酸鉀溶液氧化
C.在一定條件下能與浪發(fā)生取代反應(yīng)
D.不能與澳化氫發(fā)生加成反應(yīng)
答案D
解析分子中含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、醛基,在一定條件下,可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)被
還原,A正確;分子中含有碳碳雙鍵、醛基等,能被酸性高缽酸鉀溶液氧化,B正確;含有苯
環(huán)、燃基,在一定條件下能與澳發(fā)生取代反應(yīng),C正確;含有碳碳雙鍵,能與漠化氫發(fā)生加
成反應(yīng),D錯(cuò)誤。
3.已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于咖啡酸的描述正確的是()
0
II
CH=CH—C—OH
OH
A.分子式為C9H5O1
B.1mol咖啡酸最多可與5mcl氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
C.與濱水既能發(fā)生取代反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng)
D.能與Na2c溶液反應(yīng),但不能與NaHCCh溶液反應(yīng)
答案C
解析利用價(jià)鍵規(guī)律和咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為CM?,A錯(cuò)誤;段基中的碳氧
雙鍵不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故1mol咖啡酸最多可與4mol比發(fā)生加成反應(yīng),B錯(cuò)誤;
含有酚羥基,可與濱水發(fā)生取代反應(yīng),含碳碳雙鍵,可與淡水發(fā)生加成反應(yīng),C正確;含有
艘基,可與NaHC()3溶液反應(yīng)放出CO2,D錯(cuò)誤。
4.[2017?三亞模擬]某有機(jī)物A,它的氧化產(chǎn)物甲和還原產(chǎn)物乙都能和金屬鈉反應(yīng)放出
H2O甲和乙反應(yīng)可生成丙,甲和丙均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。有機(jī)物人是()
A.甲醇B.甲醛
C.甲酸D.甲酸甲酯
答案B
解析某有機(jī)物A,它的氧化產(chǎn)物甲和還原產(chǎn)物乙都能和金屬鈉反應(yīng)放出出,說明A是
醛,甲是竣酸,乙是醇,甲和乙反應(yīng)可生成丙,丙是酯類。甲和丙均能發(fā)生銀鏡反應(yīng),所以
有機(jī)物A是甲醛。
5.某種白酒中存在少量物質(zhì)X,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是()
A.X難溶于乙醇
B.酒中的少量丁酸能抑制X的水解
C.分子式為CHQ2且官能團(tuán)與X相同的物質(zhì)有5種
D.X完全燃燒后生成CO?和H2c的物質(zhì)的量比為1:2
答案B
解析該物質(zhì)中含有酯基,具有酯的性質(zhì),根據(jù)相似相溶原理可知,該物質(zhì)易溶于有機(jī)
溶劑乙醇,A錯(cuò)誤;該物質(zhì)為丁酸乙酯,一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)生成丁酸和乙醇,所以
酒中的少量丁酸能抑制X的水解,B正確;分子式為GH22且官能團(tuán)與X相同的物質(zhì)中含有酯
基,可能是甲酸正丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,符合條件的同分異構(gòu)體有4種,
C錯(cuò)誤;該物質(zhì)分子式為CJkG,根據(jù)原子守恒判斷X完全燃燒生成二氧化碳和水的物質(zhì)的
量之比為1:1,D錯(cuò)誤。
6.[2017?廣東高三聯(lián)考]分子式為CsHiQ的有機(jī)物在酸性條件下可水解生成甲和乙兩種
有機(jī)物,乙在銅的催化作用下能氧化為醛,滿足以上條件的酯有()
A.6種B.7種C.8種D.9種
答案A
解析有機(jī)物CsHioQ在酸性條件下可水解,則該物質(zhì)為酯類。水解產(chǎn)物乙在銅的催化作
用下能氧化為醛,則乙為含一CH20H結(jié)構(gòu)的醇。若乙為甲醇,則甲為丁酸,由于丙基有2種
結(jié)構(gòu),所以丁酸有2種,形成的酯有2種;若乙為乙醇,則甲為丙酸,形成的酯只有1種;
若乙為丙醇(含一CH2aH),則甲為乙酸,形成的酯只有1種;若乙為丁醇(含一CLOH),其結(jié)
構(gòu)有2種,則甲為甲酸,形成的酯有2種,所以符合條件的酯共6種,故選A。
7.EPA.DHA均為不飽和竣酸。1mol分子式為CUk。的某種魚油完全水解后生成1mol甘
油(GHBO。、1molEPA和2molDHA,EPA、DHA的分子式分別為()
A.CmH.ioOz、C22H3OO2B.C22H32O2>C20H3002
C.C22H30O2、CzoHaoOzD.C20H30()2、C22H32O2
答案D
解析1mol分子式為CUkOo的某種魚油完全水解后生成1mol甘油(C3Hs01、1molEPA
和2moiDHA,而EPA、DHA均為不飽和竣酸,故G71koe為三元酯,故發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)的方程
濃硫酸
式可以表示為CMA+EPA+ZDHAC67Hg6。6+3乩0,根據(jù)原子守恒可知,1molEPA和2
△
molDHA的分子式之和為“CMHEV,D項(xiàng)符合題意。
8.某有機(jī)物Q的分子式為CJMh,下列有關(guān)分析正確的是()
A.若Q在稀硫酸催化下加熱進(jìn)行反應(yīng)能生成兩種有機(jī)物,則Q的結(jié)構(gòu)有4種
B.若Q與NaHCCh溶液反應(yīng)有氣體生成,則Q的結(jié)構(gòu)有4種
C.若Q可發(fā)生銀鏡反應(yīng),則Q的結(jié)構(gòu)有5種
D.若Q有特殊香味且不溶于水,則Q的結(jié)構(gòu)有3種
答案A
解析當(dāng)Q在稀硫酸催化下加熱進(jìn)行反應(yīng)能生成兩種有機(jī)物或Q有特殊香味且不溶于水
時(shí),均說明Q是酯類物質(zhì),有4種結(jié)構(gòu),分別為HCOOCH2cH2cH3、HCOOCH(CH3)2^CHEOOCH2cHh
CH3CH2C00CH3,A正確、【)錯(cuò)誤;若Q與NaHCOa溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體說明它是痰酸,有2種結(jié)構(gòu):
CH£H2cHJCOOH、(CH:02CHC00H,B錯(cuò)誤;若Q可發(fā)生銀鏡反應(yīng),則Q分子中含有甲酸酯基或醛
基,若Q分子中含有甲酸酯基,則Q有HCOOCH2cH£也、HCOOCH(CHJ22種結(jié)構(gòu),若Q分子中
含有醛基,則Q可視為CaHz-CHO分子中的一C3H7中的一個(gè)氫原子被一OH取代所得的產(chǎn)物,
一C3H7有2種結(jié)構(gòu),即一CH2cH2cH八一CHGH:,,分別有3種和2種等效氫原子,即Q分子中
含有醛基時(shí)有5種結(jié)構(gòu),則符合題意的Q的結(jié)構(gòu)共有7種,C錯(cuò)誤。
9.[2017?廣東佛山質(zhì)檢]某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,有關(guān)敘述中正確的是()
OH
CH3
CH.CH-C()(
I.
Cl
A.有機(jī)物A與濃硫酸混合加熱,可以發(fā)生消去反應(yīng)
B.1molA和足量的I發(fā)生加成反應(yīng),最多可以消耗4molIk
C.1molA與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多可以消耗4molNaOH
D.有機(jī)物A的同分異構(gòu)體中能在稀硫酸下水解生成二苯酚的有6種
答案C
解析有機(jī)物A的羥基連在苯環(huán)上,不能發(fā)生消去反應(yīng),一C1發(fā)生消去反應(yīng)的條件是NaOH
的醇溶液、加熱,A錯(cuò)誤;A中苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng),但酯基不能與不發(fā)生加成反應(yīng),1
molA與足量發(fā)生加成反應(yīng),最多消耗3molL,B錯(cuò)誤;A中一C1、酚羥基、酯基都能與
NaOH反應(yīng),其中酯基水解生成的酚羥基還能與NaOH反應(yīng),故1molA最多可以消耗4moiNaOH,
C正確;符合條件的有機(jī)物A的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上取代基的組
Cl
I
合方式有:①CH3—C—COO—、一OH,
CH3
②C1CH2cH—COO—、一OH(鄰位除外),
I
CH3
③CICH2CH2cH2COO—、一OH,
、一
?CH3CHCH2—COO—OH,
Cl
⑤CH3cH2cH—COO—.—OH,
I
Cl
⑥一CH3、一OH、C1CH2cH2COO—,
⑦一CH3、一OH、CH3CHCOO—等,
I
Cl
其中各種組合中取代基在苯環(huán)上均有多種位置關(guān)系,故符合條件的有機(jī)物A的同分異構(gòu)
體遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于6種,D錯(cuò)誤。
10.[2017?湖南十三校聯(lián)考]迷迭香酸具有抗氧化、延緩衰老、減把降脂等功效,它的結(jié)
構(gòu)簡(jiǎn)式為:
COOH
以鄰苯二酚為原料合成迷迭香酸的路線為:
迷迭
香酸
C
下列說法錯(cuò)誤的是()
A.有機(jī)物B可以發(fā)生取代、加成、消去、氧化反應(yīng)
B.1molB與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗4molNaOH
C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一種產(chǎn)物可由B轉(zhuǎn)化得到
D.有機(jī)物A分子中所有原子可能在同一平面上
答案B
解析有機(jī)物B分子中含有酚羥基、醇羥基和按基3種官能團(tuán)及苯環(huán),可發(fā)生取代反應(yīng)、
加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng),A正確;酚羥基和粉基都能與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng),而
醇羥基不能,故1molB最多能與3molNaOH反應(yīng),B錯(cuò)誤;迷迭香酸在稀硫酸催化下水解,
HO
H()^(^^CHCH2—OH和
C(X)H
Oil
H()—C—CH=CHJ()H,
其中后者可由B轉(zhuǎn)化得到,C正確;有
機(jī)物A中含有苯環(huán)和酚羥基,可看作苯分子中2個(gè)H原子分別被2個(gè)一0H取代形成,而苯環(huán)
是平面結(jié)構(gòu),酚羥基的氧原子肯定在苯環(huán)所在的平面上,通過0—H鍵的旋轉(zhuǎn),酚羥基中的氫
原子也可能在該平面,故A中所有原子可能處于同一平面上,D正確。
ll.GHQCl含有2個(gè)甲基、1個(gè)醛基、1個(gè)氯原子的同分異構(gòu)體共有()
A.5種B.6種C.7種D.8種
答案A
解析C5H90cl含有2個(gè)甲基、1個(gè)醛基、1個(gè)氯原子共4個(gè)基團(tuán),相當(dāng)于在C—C上連上
這4個(gè)基團(tuán),若其中一個(gè)碳原子上連有1個(gè)基團(tuán),則有3種結(jié)構(gòu),若其中一個(gè)碳原子上連有
2個(gè)基團(tuán),則有2種結(jié)構(gòu),共5種同分異構(gòu)體。
+
K2Cr207/HWCnO/H
12.已知:RCH20H——?RCHO——?RCOOH。某有機(jī)物X的化學(xué)式為能和鈉
反應(yīng)放出氫氣。X經(jīng)酸性重輅酸鉀KCmO?)溶液氧化最終生成丫①四曲)。若不考慮立體結(jié)構(gòu),
X和Y在一定條件下生成的酯最多有()
A.32種B.24種C.16種D.8種
答案C
解析依據(jù)信息得出:只有含一CH20H的醇能被氧化成陵酸,符合條件的醇有4種,即正
戊醇、2-甲基-1?丁醇、3-甲基-1?丁醇、2,2-二甲基-1-丙醇,被氧化成陵酸Y的同分異構(gòu)體
也有4種,故X、Y在一定條件下生成的酯最多有4X4=16種。
二、非選擇題(共28分)
13.(13分)化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按下列路線合成:
已知:
CH3CH20Na
RCHO+CLCOOR'——-RCHCHCOOR'。
請(qǐng)回答:
(DE中官能團(tuán)的名稱是o
(2)B+D-*F的化學(xué)方程式:o
(3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o
(4)對(duì)于化合物X,下列說法正確的是o
A.能發(fā)生水解反應(yīng)
B.不與濃稍酸發(fā)生取代反應(yīng)
C.能使Bn/CCL溶液褪色
D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
(5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是o
A.20cH2cH2cH0
B.CH=CHCH2CH2CHO
c.CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH
D.〈^^COOCH2cH2cH3
答案(i)醛基
CH()H
()CH3cOOH+^2/^2濃4A
CH3COOCH2^2^+H2O
CH=C
^2/^HC()()CH2—^2^
(4)AC
(5)BC
解析
由框圖可知,A為CH3cH2OH,B為CH3coOH,
D為(用20H上為,
F為CH3C()()CH2—^2^.
x為C^CH—CHCOOCHZY^O則化合物
C^CHO中含有的官能團(tuán)為醛基;B與D反應(yīng)生
成F的化學(xué)方程式為CH3COOH+C^CHzOH
濃H2SO4,
——-->^_^CH2OOCCH3+H2O;X的結(jié)構(gòu)
簡(jiǎn)式為U^CH-CHCOOCHZYZ^,該化合物
中含有苯環(huán),能與濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng);含有酯基,能發(fā)
生水解反應(yīng);含有碳碳雙鍵,能與Br2發(fā)生加成反應(yīng),使
Br2/CCl4溶液褪色;無醛基結(jié)構(gòu),所以不能發(fā)生銀鏡反
應(yīng)。有機(jī)物F的分子式為C9HIO02,A項(xiàng)中化合物的分
子式為Ci°Hi2O2;B項(xiàng)中化合物的分子式為C9H10O2;
C項(xiàng)中化合物的分子式為C9H]°()2;D項(xiàng)中化合物的
分子式為C]OH]202。
14.(15分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的
路線如下:
(DA分子式為GHG,可發(fā)生熟鏡反應(yīng),且具有酸性,A所含官能團(tuán)名稱為。寫
出A+B-C的化學(xué)反應(yīng)方程式:
②、@3個(gè)一OH的酸性由強(qiáng)到弱的順序
是________o
(3)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物,E分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有
________種。
(4)DfF的反應(yīng)類型是,1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消
耗NaOH的物質(zhì)的量為________molo
寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
①屬于一元酸類化合物
②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位,其中一個(gè)是羥基
PC13
R—CH2—COOHwR—CH—COOH
⑸已知,C1
A有多種合成方法,在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)o
合成路線流程圖示例如下:
H20CH3C00H
H2C=CH2——?CH3cH20H——
催化劑,△濃硫酸,△
CH3COOC2H5
答案(1)醛基、竣基
OH
一定條件,/AJy°H
CHO+[-
1V
COOH°
OH
⑵③》①》②
(3)4
H3CBr
0<C()()H
(4)取代反應(yīng)3
Br
PC1CH2clNa()H,H2()
CH3COOH
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