高中化學(xué)-有機(jī)化學(xué)訓(xùn)練二

有機(jī)化學(xué)訓(xùn)練二

1.功能高分子P可用做光電材料，其合成路線如下：

HCHO

HBA

HC三CH一定條優(yōu)HC^CCHzOHC->

①②jZ>

9H3rlCH：3

DFeBr3/B.[Ji：H一ENaOH,［丁KMnO/H%印，gJ

■④⑤潟⑥⑦

C8H10③

C^OOH一定條件「皆,0H

HOOC^r1⑨⑧

OCH2

-EC=CH^

P

+Nal+H2O

(1)①的反應(yīng)類型是

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是oF中的官能團(tuán)名稱為.

(3)反應(yīng)⑤和⑦的目的是.

(4)反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式為

(5)化合物X是G的同分異構(gòu)體，X與碳酸氫鈉不反應(yīng)，但能與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng),

其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為1：2：2：1,寫出兩種符合要求的X的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

(6)以乙煥和甲醛為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成1,3-丁二烯,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物,

用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。

2.有機(jī)物G可通過(guò)以下方法合成:

COOCH3

OH

A

NaCN

NH3

H2sO4

控制pH>

E

(1)有機(jī)物G中含氧官能團(tuán)有和(填名稱)。

(2)C-D的轉(zhuǎn)化屬于反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。

(3)上述流程中設(shè)計(jì)AfB步驟的目的是_______________________________________

(4)A與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(5)A的同分異構(gòu)體X滿足下列條件：

I.能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體；

II.能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

符合上述條件的X有種。其中核磁共振氫譜有5組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

O

II

-￡NH—CHCi

I

(6)參照上述合成路線和信息，以乙醛為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備CPU的合成路線。

3.佳味醇是一種重要的有機(jī)合成中間產(chǎn)物，也可直接作農(nóng)藥使用。下圖是以苯酚為原料合成佳味醇的流

程:

OHOCH2CH=CH2

A。告催化劑—nK2c-。3兩酮A、JT嘰HF崛1中②H2O2/H+佳味醇

Br

已知：

①RiBr蕓*RiMgBr曰*Ri—R2(THF為一種有機(jī)溶劑)

lrlr

②C6H5—。一R①“②蘇丁溫》C6H5—0H

回答下列問(wèn)題：

(1)B的分子式為C3H5Br,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)A與B反應(yīng)的反應(yīng)類型為o

(3)由C—佳味醇的化學(xué)方程式為________________________________________

(4)D是化合物B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜顯示有2種不同的化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為4：1,

D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

⑸寫出符合下列要求的佳味醇的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①遇FeCb溶液呈紫色；

②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。

(6)化合物B經(jīng)過(guò)下列轉(zhuǎn)化，可合成用于制造樹脂、合成橡膠乳液的有機(jī)原料丙烯酸。

回Na等液國(guó)號(hào)國(guó).…，一丙烯酸

i.完成從F到丙烯酸的合成路線。

ii.設(shè)置反應(yīng)②的目的是_________________________________________________________________________

有機(jī)化學(xué)訓(xùn)練二答案

1.(1)加成反應(yīng)

（3）保護(hù)苯環(huán)上的（酚）羥基

0H

z^\ZA

(6)HC三CHjf^HOIhCC三CCH20H儡HO△>

濃硫酸

解析（1）根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷，①為加成反應(yīng)o⑵根據(jù)③的反應(yīng)條件和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷,

CH

D為對(duì)二甲苯。結(jié)合已知信息，推出E為3,F為COOH,G為COOH,H為

COOH

HOOC

C=CH,故F中官能團(tuán)的名稱為疑基、醵鍵。（3）由于反應(yīng)⑥要用酸性高鎰酸鉀氧化甲基,

而羥基也易被氧化，所以通過(guò)反應(yīng)⑤和⑦保護(hù)羥基。（5）X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基或甲酸酯基；X

與碳酸氫鈉不反應(yīng)，但能與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；X的核磁共振氫譜顯示有4種不同化

學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為1：2：2：1,說(shuō)明X的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，有四種氫原子，由此推出X可能為

0H0HOH

0H

HCOO1OOCHH00HOHC、CHO

、A、A

YYOHC，HO,

V、HCOOOOCHCHOOH。

2.⑴竣基（酚）羥基⑵氧化⑶保護(hù)（酚）羥基

COONa

COOCH3

-ONa

+2NaOHCH3OH+H2O+

CH2COOH

(5)13OH

HNCHCOOHENH—CH&T

H2N—CHCN2-

⑹CH3cHO等CH3H,SOW

控制pH

解析(1)由有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其中含有氨基、痰基和酚羥基三種官能團(tuán)，其中含氧官能團(tuán)為叛基和

酚羥基。(2)根據(jù)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C中一CH20H在CrCh作用下生成一CHO,即該反應(yīng)為氧化反應(yīng)。

(3)A和F中均含有酚羥基，而設(shè)計(jì)A-B的步驟是保護(hù)酚羥基，防止C-D的反應(yīng)中酚羥基被CrCh氧化。

COONa

ONa

(4)A與足量NaOH溶液反應(yīng)，生成CH30H和▼等。⑸根據(jù)限定條件I可知含有一COOH,根

據(jù)限定條件II可知含有酚羥基，若苯環(huán)上含有一CH2coOH和一OH兩個(gè)取代基，二者可在苯環(huán)上有鄰、

間、對(duì)3種位置關(guān)系；若苯環(huán)上含有一COOH、一CH3和一0H三個(gè)取代基，當(dāng)一COOH、一CH3在苯環(huán)上

處于鄰位、間位和對(duì)位時(shí)，一0H的位置分別有4種、4種和2種，即苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)有10種同分

異構(gòu)體，故符合限定條件的A的同分異構(gòu)體X共有13種。其中CH2C0°H的核磁共振氫譜有5組吸收

峰。

3.(l)CH2=CHCH2Br(2)取代反應(yīng)

()CH2CH=CH2

CH2CH=CH

+CH,=CHCH2()H

CH2CH=CH2

(4)>Br

CH=CHCH3

OHOil

新制CLI(OH)9懸濁液

(6)i.CHCHCH,OHCH.CHCHO

3I△I

BrBr

Na()H醇溶液H

CIV.CIIC()()-------------<,11,=CHC()()-CIL—CHCOO1I

I

Br

ii.保護(hù)目標(biāo)產(chǎn)物中的碳碳雙鍵(或防止碳碳雙鍵被氧化)

解析：B的分子式為C3H5Br,結(jié)合B和A反應(yīng)生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B為CH2=CHCH2Br,A為

B—……,C'H，=CH—C'H,—()CH->CH=CH,

,根據(jù)已知信息①可知c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-一\=/一一，

由信息②可知佳味醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H(CH2—CH=CH

(DB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2Bro

OCH.CH=CH

(2)A分子中羥基上的氫原子被C