高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)講義 第十一章 第3講 鹵代烴　醇　酚

第3講鹵代烴醇酚[考綱解讀]1.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.了解鹵代烴與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。3.以乙醇為例，掌握醇羥基的性質(zhì)及主要化學(xué)反應(yīng)。4.了解醇類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和乙醇在生活生產(chǎn)中的主要用途。5.通過乙醇和鹵代烴的消去反應(yīng)掌握消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)并會(huì)判斷反應(yīng)類型。6.以苯酚為例，掌握酚類的性質(zhì)及主要化學(xué)反應(yīng)。7.了解酚類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及用途。8.理解官能團(tuán)的概念，理解有機(jī)物分子中各基團(tuán)間的相互影響?？键c(diǎn)一鹵代烴1．概念烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。2．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán)。C—X之間的共用電子對(duì)偏向________，形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵，分子中________鍵易斷裂。3．分類鹵代烴eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按鹵素原子的種類\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(氟代烴，如CH2=CHF,氯代烴，如CH3Cl,溴代烴，如CH3CH2Br,碘代烴，如CH3I)),按烴的種類\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(飽和鹵代烴，如CH3CH2Cl,不飽和鹵代烴，如CH2=CHF,芳香鹵代烴，如)),按鹵素原子的個(gè)數(shù)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一鹵代烴,二鹵代烴,多鹵代烴))))4．飽和鹵代烴的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)①沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)要高；②溶解性：水中____溶，有機(jī)溶劑中____溶；③密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。(2)化學(xué)性質(zhì)①取代反應(yīng)：R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))____________(R代表烴基)；R—CHX—CH2X＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))______________。②消去反應(yīng)：R—CH2—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))______________或R—CH2—CH2—Xeq\o(→,\s\up7(強(qiáng)堿、醇),\s\do5(△))______________；5．檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的方法(1)實(shí)驗(yàn)方法eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(若產(chǎn)生白色沉淀\o(→,\s\up7(X))氯元素,若產(chǎn)生淡黃色沉淀\o(→,\s\up7(X))溴元素,若產(chǎn)生黃色沉淀\o(→,\s\up7(X))碘元素))(2)實(shí)驗(yàn)說明①加熱是為了加快鹵代烴的反應(yīng)速率。②加入稀硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，影響對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察和AgX沉淀質(zhì)量的稱量；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。③量的關(guān)系：R—X～NaX～AgX↓，1mol一鹵代烴可得到1molAgX(除F外)沉淀，常利用此關(guān)系來定量測(cè)定鹵代烴中鹵素原子的含量。6．鹵代烴的應(yīng)用(1)鹵代烴的用途：可用于制取制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、有機(jī)合成的原料等。(2)鹵代烴對(duì)環(huán)境的危害：氟氯代烴和含溴的鹵代烷烴可對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。國(guó)際上已禁止其使用，正研制、推廣使用替代品。7．鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)，如；CH3—CH=CH2＋Br2；(2)取代反應(yīng)，如CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl；＋Br2eq\o(→,\s\up7(催化劑))__________________________＋HBr；C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))__________________＋H2O。1．實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有失去標(biāo)簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？2．某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 ()3．下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 ()4．由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是 ()選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱5.證明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步驟中正確的是 ()①加入硝酸銀溶液②加入氫氧化鈉溶液③加熱④加入蒸餾水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氫氧化鈉醇溶液A．④③①⑤ B．②③⑤① C．④⑥③① D．⑥③⑤①6．根下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________，名稱是__________。(2)①的反應(yīng)類型是________；③的反應(yīng)類型是__________________________________。(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是____________________________________________________?？键c(diǎn)二醇1．醇的概念及分類(1)概念：羥基與________或____________的碳原子相連的化合物稱為醇。(2)分類：2．氫鍵及其影響(1)氫鍵：醇分子中____________與另一醇分子中______________間存在的相互吸引作用稱為氫鍵。(2)影響①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)________烷烴。②甲醇、乙醇、丙醇均可以____________溶于水中，也是因?yàn)榕c水形成了氫鍵。3．由斷鍵方式理解乙醇的化學(xué)性質(zhì)如果將乙醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示：反應(yīng)斷裂的價(jià)鍵化學(xué)方程式與活潑金屬反應(yīng)(1)2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑催化氧化反應(yīng)(1)(3)CuO＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3CHO＋Cu＋H2O與氫鹵酸反應(yīng)(2)CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O分子間脫水反應(yīng)(1)(2)2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O分子內(nèi)脫水反應(yīng)(2)(5)酯化反應(yīng)(1)特別提醒(1)Na與醇的反應(yīng)比與水的反應(yīng)慢，說明醇羥基不如水中的羥基活潑。(2)分子內(nèi)脫水為消去反應(yīng)，分子間脫水為取代反應(yīng)。7．下列說法中，正確的是 ()A．凡是分子中有—OH的化合物都是醇B．羥基與氫氧根離子具有相同的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)式C．在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機(jī)化合物一定是烴D．醇與酚具有相同的官能團(tuán)，但具有不同的化學(xué)性質(zhì)8．下列物質(zhì)的沸點(diǎn)，按由高到低的順序排列正確的是 ()①丙三醇②丙烷③乙二醇④乙醇A．①②③④ B．④③②①C．①③④② D．①③②④9．醇可以發(fā)生下列化學(xué)反應(yīng)，在反應(yīng)里醇分子不是斷裂C—O鍵而失去羥基的是 ()A．甲醇生成甲醛B．乙醇在濃H2SO4存在下加熱至170℃，發(fā)生消去反應(yīng)C．丙醇在濃H2SO4催化條件下生成丙烯D．乙醇和濃H2SO4共熱溫度控制在140℃生成乙醚考點(diǎn)三酚1．概念羥基與____________而形成的化合物稱為酚。2．苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚的分子式為____________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________或____________。3．苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是________晶體，有________氣味，易被空氣氧化呈__________。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度________，高于______時(shí)能與水________，苯酚____溶于酒精。(3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用________洗滌。4．苯酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基________；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫________。(1)弱酸性苯酚與NaOH反應(yīng)，化學(xué)方程式為______________________________________________。(2)取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為_________________________________。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯____色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。特別提醒(1)苯酚的酸性很弱，過量的苯酚與Na2CO3反應(yīng)，只能生成和NaHCO3，不能產(chǎn)生CO2。(2)苯酚與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，與稀溴水反應(yīng)時(shí)看不到白色沉淀。(3)苯酚有—OH，但不能發(fā)生消去反應(yīng)。(4)苯酚的所有原子共平面。10．下列物質(zhì)屬于酚類，且是苯酚的同系物的是 ()11．苯酚俗稱石炭酸，苯酚能使指示劑變色嗎？如何證明CH3COOH、H2CO3、的酸性強(qiáng)弱？12．可用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是 ()A．氯化鐵溶液、溴水B．碳酸鈉溶液、溴水C．酸性高錳酸鉀溶液、溴水D．酸性高錳酸鉀溶液、氯化鐵溶液13．白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。(1)能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是 ()A．1mol,1mol B．3.5mol,7molC．3.5mol,6mol D．6mol,7mol(2)下列不能與白藜蘆醇反應(yīng)的是 ()A．Na2CO3溶液 B．FeCl3溶液C．NaHCO3溶液 D．酸性KMnO4溶液鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用1．鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)對(duì)比取代(水解)反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱反應(yīng)本質(zhì)鹵代烴分子中鹵原子被溶液中的OH－所取代，生成鹵素負(fù)離子：R—CH2—X＋OH－eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋X－(X表示鹵素)相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX：eq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaX＋H2O(X表示鹵素)反應(yīng)規(guī)律所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)①?zèng)]有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl②有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)，例如：③不對(duì)稱鹵代烴的消去反應(yīng)有多種可能的方式：2.鹵代烴在有機(jī)合成中的經(jīng)典路線通過烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反應(yīng)，烯烴、炔烴與X2、HX發(fā)生加成反應(yīng)等途徑可向有機(jī)物分子中引入—X；而鹵代烴的水解和消去反應(yīng)均消去—X。鹵代烴發(fā)生取代、消去反應(yīng)后，可在更大的空間上與醇、醛、酸、酯相聯(lián)系。引入鹵素原子常常是改變物質(zhì)性能的第一步反應(yīng)，鹵代烴在有機(jī)物的轉(zhuǎn)化、合成中具有“橋梁”的重要地位和作用。其合成路線如下：(1)一元合成路線RCH=CH2→一鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路線RCH=CH2→二鹵代烴→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)【例1】現(xiàn)通過以下步驟由(1)從左到右依次填寫出每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型代碼(a為取代反應(yīng)，b為加成反應(yīng)，c為消去反應(yīng))：①__________，②__________，③__________，④_________________________________；⑤__________，⑥__________。(2)A→B反應(yīng)所需的條件和試劑是________。(3)寫出 的化學(xué)方程式：____________________，________________________________________________________________________?！纠?】已知：CH3—CH=CH2＋HBr→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物),1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。(1)A的化學(xué)式：________，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________。(2)上述反應(yīng)中，①是________反應(yīng)，⑦是________反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C____________________，D____________________，E____________________，H____________________。(4)寫出D→F反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________________________。醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律1．醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為如CH3OH、則不能發(fā)生消去反應(yīng)。2．醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)?！纠?】下列物質(zhì)中，既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，同時(shí)催化氧化生成醛的是()【例4】下列有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng)的是________，能發(fā)生消去反應(yīng)，且能得到兩種不飽和有機(jī)物的是________。①CH3Cl ②(CH3)3CCH2Br③ ④CH3OH⑤CH2Cl—C(CH3)2CH2OH⑥ ⑦⑧實(shí)例說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響1．苯、甲苯、苯酚的性質(zhì)比較類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氧化反應(yīng)情況不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中易被氧化成粉紅色溴代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑不需催化劑產(chǎn)物Br溴苯三溴甲苯三溴苯酚(白色沉淀)2.醇與酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基—OH酚羥基—OH酚羥基—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與活潑金屬反應(yīng)；(2)與氫鹵酸反應(yīng)(取代反應(yīng))；(3)消去反應(yīng)；(4)燃燒；(5)催化氧化；(6)酯化反應(yīng)(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)(與濃溴水)；(3)顯色反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)加成反應(yīng)特性灼熱銅絲插入醇中有刺激性氣味的氣體生成與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色(1)甲基、酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被取代。(2)苯環(huán)也影響了羥基或烷基，如OH呈酸性而CH3CH2OH不呈酸性，甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而CH4不能?！纠?】有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是 ()A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C．苯酚能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)D．苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵素原子取代【例6】各取1mol下列物質(zhì)與濃溴水充分反應(yīng)，消耗Br2的物質(zhì)的量按①②順序排列正確的是 ()①②A．2mol、6mol B．5mol、6molC．4mol、5mol D．3mol、6mol苯酚酸性強(qiáng)弱實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論及有關(guān)化學(xué)方程式①向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管苯酚與水混合，液體渾濁常溫下，苯酚在水中的溶解度較?、谟镁凭珶艚o①的試管加熱加熱后，液體變澄清溫度升高，苯酚在水中的溶解度增大③冷卻②的試管，然后向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管冷卻后，液體渾濁，滴加NaOH溶液后，液體變澄清冷卻后，苯酚因溶解度減小而析出；加NaOH溶液后，發(fā)生反應(yīng)：④向③的試管中加入稀鹽酸加入稀鹽酸后，液體變渾濁⑤向③的試管中通入CO2通入CO2后，液體變渾濁生成了苯酚，反應(yīng)方程式為⑥向①的試管中加入Na2CO3溶液液體變澄清【例7】已知：C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3，某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反應(yīng)時(shí)，則Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為 ()A．3∶3∶2 B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶2【例8】設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成實(shí)驗(yàn)的裝置圖，驗(yàn)證醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱順序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。(1)利用如圖所示的儀器可以組裝實(shí)驗(yàn)裝置，則儀器的連接順序是________接D，E接______，______接______。(2)有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________________________。(3)有的同學(xué)認(rèn)為此裝置不能驗(yàn)證H2CO3和C6H5OH的酸性強(qiáng)弱，你認(rèn)為是否有道理？怎樣改進(jìn)實(shí)驗(yàn)才能驗(yàn)證H2CO3和C6H5OH的酸性強(qiáng)弱？高考題組一鹵代烴的命名、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．判斷下列說法是否正確，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“×”(1)的名稱為2-甲基-2-氯丙烷 ()(·上海，3B)(2)光照條件下，2,2-二甲基丙烷與Br2反應(yīng)，其一溴代物只有一種 ()(·重慶理綜，11D)(3)四氯乙烯所有原子都處于同一平面內(nèi) ()(4)由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇屬于同一反應(yīng)類型 ()(5)由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷屬于同一反應(yīng)類型 ()(6)溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯 ()(·廣東理綜，7C)高考題組二鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用2．(·海南，18Ⅱ)A～G都是有機(jī)化合物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：請(qǐng)回答下列問題：(1)已知：6.0g化合物E完全燃燒生成8.8gCO2和3.6gH2O；E的蒸氣與氫氣的相對(duì)密度為30，則E的分子式為。(2)A為一取代芳香烴，B中含有一個(gè)甲基。由B生成C的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。(3)由B生成D、由C生成D的反應(yīng)條件分別是___________________________________、。(4)由A生成B、由D生成G的反應(yīng)類型分別是、。(5)F存在于梔子香油中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________。(6)在G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種的共有種，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1∶1的是_________________________________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。高考題組三醇的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3．判斷下列說法是否正確，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“×”(1)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋H2O屬于消去反應(yīng) ()(2)米酒變酸的過程涉及了氧化反應(yīng) ()(·廣東理綜，11C)(3)用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醚 ()(·大綱全國(guó)卷，7A)(4)106g的乙醇和丙醇混合液完全燃燒生成CO2為112L(標(biāo)準(zhǔn)狀況) ()(·課標(biāo)全國(guó)卷，7B)4．(·海南，19)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)化合物有 ()A．3種 B．4種 C．5種 D．6種高考題組四醇的制備實(shí)驗(yàn)探究5．(·天津理綜，9)某研究性學(xué)習(xí)小組為合成1-丁醇，查閱資料得知一條合成路線：CH3CH=CH2＋CO＋H2eq\o(→,\s\up7(一定條件))CH3CH2CH2CHOeq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Ni，△))CH3CH2CH2CH2OH；CO的制備原理：HCOOHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CO↑＋H2O，并設(shè)計(jì)出原料氣的制備裝置(如圖)。請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝?1)實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有鋅粒、稀硝酸、稀鹽酸、濃硫酸、2-丙醇，從中選擇合適的試劑制備氫氣、丙烯，寫出化學(xué)反應(yīng)方程式：________________________________________________________________________。(2)若用以上裝置制備干燥純凈的CO，裝置中a和b的作用分別是________，________；c和d中盛裝的試劑分別是________，________。若用以上裝置制備H2，氣體發(fā)生裝置中必需的玻璃儀器名稱是____________________；在虛線框內(nèi)畫出收集干燥H2的裝置圖。(3)制丙烯時(shí)，還產(chǎn)生少量SO2、CO2及水蒸氣，該小組用以下試劑檢驗(yàn)這四種氣體，混合氣體通過試劑的順序是______________________________________________________(填序號(hào))。①飽和Na2SO3溶液②酸性KMnO4溶液③石灰水④無水CuSO4⑤品紅溶液(4)合成正丁醛的反應(yīng)為正向放熱的可逆反應(yīng)，為增大反應(yīng)速率和提高原料氣的轉(zhuǎn)化率，你認(rèn)為應(yīng)該采用的適宜反應(yīng)條件是____。a．低溫、高壓、催化劑b．適當(dāng)?shù)臏囟?、高壓、催化劑c．常溫、常壓、催化劑d．適當(dāng)?shù)臏囟取⒊?、催化?5)正丁醛經(jīng)催化加氫得到含少量正丁醛的1-丁醇粗品。為純化1-丁醇，該小組查閱文獻(xiàn)得知：①R－CHO＋NaHSO3(飽和)→RCH(OH)SO3Na↓；②沸點(diǎn)：乙醚34℃，1-丁醇118℃，并設(shè)計(jì)出如下提純路線：試劑1為________，操作1為________，操作2為________，操作3為________。高考題組五酚的性質(zhì)6．(·重慶理綜，12)NM-3和D-58是正處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如下：關(guān)于NM-3和D-58的敘述，錯(cuò)誤的是 ()A．都能與NaOH溶液反應(yīng)，原因不完全相同B．都能與溴水反應(yīng)，原因不完全相同C．都不能發(fā)生消去反應(yīng)，原因相同D．遇FeCl3溶液都顯色，原因相同7．(·四川理綜，11)中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結(jié)構(gòu)如右圖所示：下列敘述正確的是 ()A．M的相對(duì)分子質(zhì)量是180B．1molM最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)C．M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4D．1molM與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2molCO28．(·江蘇，11)香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的是 ()A．常溫下，1mol丁香酚只能與1molBr2反應(yīng)B．丁香酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面高考題組六酚的特征反應(yīng)在有機(jī)推斷合成中的應(yīng)用9．(·浙江理綜，28)最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物A，其結(jié)構(gòu)如下：在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對(duì)化合物A的性能起了重要作用。為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B()和C。經(jīng)元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定，確定C的分子式為C7H6O3，C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。請(qǐng)回答下列問題：(1)化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)________。A．取代反應(yīng) B．加成反應(yīng)C．縮聚反應(yīng) D．氧化反應(yīng)(2)寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________________________。(3)化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G(分子式為C8H6O2，分子內(nèi)含有五元環(huán))；eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(還原))eq\x(D)eq\o(→,\s\up7(HBr))eq\x(E)eq\o(→,\s\up7(①NaCN),\s\do5(②H3O＋))eq\x(F)eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))eq\x(G)已知：RCOOHeq\o(→,\s\up7(還原))RCH2OH，RXeq\o(→,\s\up7(①NaCN),\s\do5(②H3O＋))RCOOH①確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________________________________。②F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________。③化合物E有多種同分異構(gòu)體，1H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫出這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。10．(·江蘇，17)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：回答下列問題：(1)在空氣中久置，A由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?，其原因是_____________________________。(2)C分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為________和__________(填官能團(tuán)名稱)。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。①能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一個(gè)苯環(huán)上；③可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)若C不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物E(分子式為：C23H18O3)，E是一種酯。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________________________________________。(5)已知：RCH2COOHeq\o(→,\s\up7(PCl3),\s\do5(△)) ，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OH

課時(shí)規(guī)范訓(xùn)練教材習(xí)題回扣1．(選修5P45－4)下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 ()A．氯仿 B．氯甲烷C．乙醇 D．氯乙烷2．1-氯丙烷和2-氯丙烷分別與NaOH乙醇溶液共熱的反應(yīng) ()①產(chǎn)物相同②產(chǎn)物不同③碳?xì)滏I斷裂的位置相同④碳?xì)滏I斷裂的位置不同A．①② B．①③ C．②③ D．①④3．(選修5P55－1)下列物質(zhì)中，不屬于醇類的是 ()A．C3H7OH B．C6H5CH2OHC．C6H5OH D．4．(選修5P70－4)針對(duì)下圖所示乙醇分子結(jié)構(gòu)，下述關(guān)于乙醇在各種化學(xué)反應(yīng)中化學(xué)鍵斷裂情況的說法不正確的是 ()A．與醋酸、濃硫酸共熱時(shí)，②鍵斷裂B．與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，①鍵斷裂C．與濃硫酸共熱至170℃時(shí)，②、④鍵斷裂D．在Ag催化下與O2反應(yīng)時(shí)，①、③鍵斷裂5．(選修5P70－6)下列化合物在水中的溶解度，排列次序正確的是 ()a．HOCH2CH2CH2OHb．CH3CH2CH2OHc．CH3CH2COOCH3d．HOCH2CHCH2OHOHA．d>b>c>a B．c>d>a>bC．d>a>b>c D．c>d>b>a6．(選修5P55－2)寫出下列物質(zhì)間轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件。能力提升訓(xùn)練1．由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH)，依次發(fā)生的反應(yīng)類型是 ()A．取代加成水解B．消去加成取代C．水解消去加成D．消去水解取代2．1-溴丙烷和2-溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱，兩反應(yīng) ()A．產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同B．產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型不同C．碳?xì)滏I斷裂的位置相同D．碳溴鍵斷裂的位置相同3．有機(jī)物CH3—CH=CH—Cl能發(fā)生的反應(yīng)有 ()①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反應(yīng)A．以上反應(yīng)均可發(fā)生 B．只有⑥不能發(fā)生C．只有⑦不能發(fā)生 D．只有②不能發(fā)生4．在鹵代烴R—CH2—CH2—X中，化學(xué)鍵如圖所示，則下列說法正確的是 ()A．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③B．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③C．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④D．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和②5．下列有機(jī)物中，在不同條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的是 ()A．只有② B．只有②③C．只有①② D．只有①②③6．為探究一溴環(huán)己烷()與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)如下三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案：甲：向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。乙：向反應(yīng)混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。丙：向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液顏色變淺，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。其中正確的是 ()A．甲 B．乙C．丙 D．上述實(shí)驗(yàn)方案都不正確7.已知：乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸?？山?jīng)三步反應(yīng)制取，發(fā)生反應(yīng)的類型依次是 ()A．水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)B．加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)C．水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)D．加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)8．(·江蘇，10)具有顯著抗癌活性的10-羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于10-羥基喜樹堿的說法正確的是 ()A．分子式為C20H16N2O5B．不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．不能發(fā)生酯化反應(yīng)D.一定條件下，1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)9．化學(xué)式為C4H10O的醇，能被氧化，但氧化產(chǎn)物不是醛，則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ()A．C(CH3)3OH B．CH3CH2CH(OH)CH3C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH(CH3)CH2OH10．下列除去雜質(zhì)的實(shí)驗(yàn)方法正確的是 ()A．除去溴苯中的少量Br2：加入KI溶液，充分反應(yīng)后，棄去水溶液B．除去苯酚中的少量甲苯：加入酸性高錳酸鉀溶液，充分反應(yīng)后，棄去水溶液C．除去苯中少量的苯酚：加溴水，振蕩，過濾除去沉淀D．除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸餾11．以下四種有機(jī)物的分子式皆為C4H10O：(1)其中能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是___________________________________；(2)能被氧化成酮的是________；(3)能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物的是________。12．某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。(1)實(shí)驗(yàn)過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請(qǐng)寫出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________________________________________________________________。在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說明乙醇催化氧化反應(yīng)是________反應(yīng)。(2)甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同。甲的作用是________________；乙的作用是_____________________________________。(3)反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后，干燥試管a中能收集到不同的物質(zhì)，它們是________________________________________________________________________。集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是__________________________________________。(4)若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn)，試紙顯紅色，說明液體中還含有________。要除去該物質(zhì)，可先在混合液中加入________(填寫字母)。a．氯化鈉溶液 b．苯c．碳酸氫鈉溶液 d．四氯化碳然后，再通過________(填實(shí)驗(yàn)操作名稱)即可除去。13．下面是幾種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系：請(qǐng)回答下列問題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是__________。(2)上述框圖中，①是__________反應(yīng)，③是__________反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。(3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式：____________________。(4)C2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________________________________________________，F(xiàn)1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________________________________________________，F(xiàn)1和F2互為______________。答案基礎(chǔ)再