新教材同步系列2024春高中化學(xué)第二章烴第二節(jié)烯烴炔烴第2課時(shí)炔烴課件新人教版選擇性必修3

第二章烴第二節(jié)烯烴炔烴第2課時(shí)炔烴學(xué)習(xí)目標(biāo)素養(yǎng)目標(biāo)學(xué)法指導(dǎo)了解炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)；掌握炔烴的命名、同分異構(gòu)體的確認(rèn)宏觀辨識(shí)與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知1．通過對(duì)炔烴代表物乙炔結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的分析與討論，理解炔烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系2．通過對(duì)典型同分異構(gòu)體的分析與命名，學(xué)會(huì)炔烴同分異構(gòu)體分析過程、理解炔烴命名的要領(lǐng)3．通過對(duì)比炔烴與烯烴化學(xué)性質(zhì)，理解二者化學(xué)性質(zhì)的相似性認(rèn)識(shí)炔烴在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任課前·新知導(dǎo)學(xué)炔烴1．炔烴(1)含義：分子中含有______________的烴，官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。(2)組成通式：鏈狀一元炔烴的通式為_________________。碳碳三鍵—C≡C—

CnH2n－2(n≥2)

2．乙炔的組成與結(jié)構(gòu)(1)組成：乙炔的分子式為__________，是最簡單的炔烴，結(jié)構(gòu)式是_______________，結(jié)構(gòu)簡式是_____________。(2)結(jié)構(gòu)：分子中碳原子均為_______雜化，分子中σ鍵與π鍵個(gè)數(shù)比為_________，分子中鍵角為________，為__________分子。C2H2

H—C≡C—H

CH≡CH

sp

3∶2

180°

直線形炔烴分子中π鍵數(shù)目是多少？共直線的碳原子最多有幾個(gè)？【答案】2個(gè)π鍵，最多4個(gè)碳原子共直線。微思考

(2023·廣東深圳龍華中學(xué)期中)下列關(guān)于CH3C≡CCH3的說法錯(cuò)誤的是

(

)A．是乙炔同系物B．和1，3－丁二烯互為同分異構(gòu)體C．可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．1mol該物質(zhì)能和3molH2加成【答案】D【解析】2－丁炔與乙炔的結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差2個(gè)CH2原子團(tuán)，互為同系物，A正確；2－丁炔與1,3－丁二烯的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，B正確；2－丁炔分子中含有的碳碳三鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使溶液褪色，C正確；2－丁炔分子中含有的碳碳三鍵在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol2－丁炔能和2mol氫氣加成，D錯(cuò)誤。乙炔的性質(zhì)與實(shí)驗(yàn)室制備1．乙炔的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)：乙炔是_______色_______臭的氣體，________于水，________于有機(jī)溶劑。(2)化學(xué)性質(zhì)：能發(fā)生___________、____________、____________三類反應(yīng)，完成下列方程式。無無微溶易溶加成反應(yīng)氧化反應(yīng)加聚反應(yīng)①CH≡CH＋HCl______________________。②CH≡CH＋H2______________________。③CH≡CH＋H2O__________________。⑤乙炔燃燒：_______________________________。2．乙炔的實(shí)驗(yàn)室制備(1)試劑：____________與____________________。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________。(3)所含雜質(zhì)及除去試劑：雜質(zhì)是______________，除雜試劑是_______________。電石飽和氯化鈉溶液CaC2＋2H2O—→CH≡CH↑＋Ca(OH)2

H2S等CuSO4溶液實(shí)驗(yàn)室中可以用制備H2的裝置制備乙炔嗎？為什么？【答案】能，因?yàn)樗鼈兙鶠楣腆w與液體反應(yīng)，且不需要加熱。微思考判斷正誤。(正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”)(1)可用向上排空氣法收集乙炔。 (

)(2)乙炔中乙烯可用溴水除去。

(

)(3)乙炔點(diǎn)燃前要檢驗(yàn)純度。

(

)(4)乙烯與乙炔分別與足量HCl反應(yīng)均可得到純凈的產(chǎn)物。 (

)(5)乙炔與足量HCl反應(yīng)時(shí)可得到2種同分異構(gòu)體。 (

)(6)可用溴水區(qū)別乙炔與乙烯。

(

)【答案】(1)×

(2)×

(3)√

(4)×

(5)√

(6)×課堂·重難探究重難點(diǎn)一炔烴[重難突破]1．乙炔的結(jié)構(gòu)及炔烴的物理性質(zhì)(1)乙炔的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。乙炔分子中4個(gè)原子在一條直線上，含有2個(gè)π鍵、3個(gè)σ鍵(如下圖)。其他炔烴分子中也一定存在4個(gè)原子共直線的結(jié)構(gòu)。(2)炔烴的物理性質(zhì)。項(xiàng)目炔烴常溫下狀態(tài)分子中碳原子數(shù)目少的(≤4)為氣體，其他的為液體或固體溶解性基本難溶于水，因密度小于水，所以液態(tài)炔烴與水混合后，液體會(huì)分層且炔烴在上層氣味基本無味2．炔烴的化學(xué)性質(zhì)主要由鍵能較小的碳碳π鍵決定，故炔烴的化學(xué)性質(zhì)活潑，易發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；由于三鍵中有2個(gè)π鍵，因此發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，可部分加成或完全加成。(1)氧化反應(yīng)。②能使酸性KMnO4溶液、K2Cr2O7

溶液褪色，其中R－C≡CH型炔烴可能會(huì)有CO2生成。(2)加成反應(yīng)。碳碳三鍵可與H2、X2、HX、H2O、HCN等試劑在適當(dāng)條件下發(fā)生加成反應(yīng)，加成試劑的兩部分分別與兩個(gè)不飽和碳原子成鍵。①HC≡CH＋Br2—→CHBr==CHBr(1，2－二溴乙烯)。②CHBr==CHBr＋Br2—→CHBr2—CHBr2(1，1，2，2－四溴乙烷)。注意：炔與水反應(yīng)的過程：先發(fā)生加成反應(yīng)引入—OH，由于羥基連接在C==C鍵上不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為醛類物質(zhì)RCHO或酮類物質(zhì)R1COR2。④CH3C≡CH＋Br2—→CH3CBr==CHBr或CH3C≡CH＋2Br2—→CH3CBr2CHBr2。⑤CH≡CH＋HBr—→CHBr==CH2或CH≡CH＋2HBr—→CH3CHBr2(或CH2BrCH2Br)。注意：炔烴與AB型試劑完全加成時(shí)，產(chǎn)物不唯一。(3)加聚反應(yīng)：含有碳碳三鍵的有機(jī)化合物，相互加成生成含有碳碳雙鍵的高分子。導(dǎo)電塑料的合成——聚乙炔：3．炔烴同分異構(gòu)體分析首先分析無支鏈→主鏈少1個(gè)碳原子→主鏈少兩個(gè)碳原子……無支鏈時(shí)要變換三鍵的位置，當(dāng)有支鏈時(shí)，應(yīng)先將所有可能的主鏈(含有碳碳三鍵)排列好。如C6H10的炔烴同分異構(gòu)體數(shù)目確定的過程如下：(1)無支鏈：C≡C－C－C－C－C、C－C≡C－C－C－C、C－C－C≡C－C－C。(2)有一個(gè)支鏈：①支鏈為甲基時(shí)C≡C－C－C－C、C－C≡C－C－C，甲基在主鏈上分別有2種、1種連接方式；②支鏈為乙基時(shí)C≡C－C－C(此種結(jié)構(gòu)不存在)。(3)有2個(gè)甲基支鏈：主鏈為C≡C－C－C、C－C≡C－C，前者有1種連接方式，后者沒有相應(yīng)的連接方式。4．炔烴的命名命名步驟、原則與烯烴基本相同，主鏈的名稱是“某炔”。關(guān)于炔烴的描述正確的是

(

)A．炔烴分子中所有碳原子都在同一直線上B．分子中含有碳碳三鍵的烴叫炔烴C．炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)D．炔烴不能使溴水褪色，但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色【答案】B[典例精練]【解析】多碳原子的炔烴分子中碳原子不一定在一條直線上，如1－丁炔中的4個(gè)碳原子不在同一直線上，A錯(cuò)誤；由炔烴的概念知B正確；炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，其分子中飽和碳原子上的氫原子在一定條件下可與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，C錯(cuò)誤；炔烴既能使溴水褪色，也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D錯(cuò)誤。某烴X，其空間填充模型中碳原子連接方式如圖所示(氫原子均省略)，下列說法正確的是 (

)A．X的分子式為C3H6B．無法確定X的分子式C．X與足量氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)最多可得到兩種產(chǎn)物D．完全燃燒時(shí)消耗氧氣的體積是自身體積(相同條件)的4倍【答案】D【解析】由空間填充模型知X分子中的三個(gè)碳原子在同一直線上，故分子結(jié)構(gòu)中必有一個(gè)“C≡C”鍵。即X是丙炔，分子式為C3H4，A、B均錯(cuò)誤；CH3C≡CH與足量HCl加成時(shí)，兩個(gè)氯原子可以分別加到中間的碳原子上、右側(cè)的碳原子上、兩個(gè)不飽和碳原子上，得到三種加成產(chǎn)物，C錯(cuò)誤；由燃燒方程式知D正確。重難點(diǎn)二乙炔的實(shí)驗(yàn)室制備[重難突破]1．乙炔的實(shí)驗(yàn)室制備一般問題分析(1)原理：CaC2＋2H2O—→Ca(OH)2＋CH≡CH↑。(2)收集方法：只能用排水法收集。(3)典型問題討論。①用飽和食鹽水代替水的原因：電石與水反應(yīng)過快，飽和食鹽水中水的濃度比自來水中水的濃度小，故使用飽和食鹽水時(shí)可降低反應(yīng)速率。②雜質(zhì)的形成：電石中含有CaS、Ca3P2等雜質(zhì)，雜質(zhì)與水反應(yīng)形成H2S、PH3等。③雜質(zhì)的除去：用CuSO4溶液可除去H2S：H2S＋Cu2+==CuS↓＋2H＋。2．乙炔的實(shí)驗(yàn)室制備操作與性質(zhì)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象備注將飽和食鹽水滴入盛有電石的燒瓶中劇烈反應(yīng)產(chǎn)生大量泡沫生成乙炔與微溶性Ca(OH)2

氣體通入CuSO4溶液中有黑色固體生成生成CuS黑色固體將純凈的乙炔通入酸性KMnO4溶液中紫色溶液慢慢褪色乙炔還原KMnO4將純凈的乙炔通入溴的CCl4溶液中紅棕色溶液慢慢褪色乙炔與Br2發(fā)生加成反應(yīng)點(diǎn)燃純凈的乙炔明亮火焰，產(chǎn)生濃黑煙乙炔含碳量高，不能充分燃燒

(2023·山東泰安期中改編)實(shí)驗(yàn)室用電石制得的乙炔中常含有還原性的H2S、PH3等氣體雜質(zhì)。某化學(xué)興趣小組欲選用下列某些裝置和藥品制取的乙炔進(jìn)行有關(guān)乙炔性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)，請(qǐng)回答下列問題。[典例精練](1)檢驗(yàn)乙炔的還原性：必須用到的三種裝置接口連接順序?yàn)閍→____________；實(shí)驗(yàn)中A中制取乙炔的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________________，收集乙炔的方法是_____________________。(2)為獲得平穩(wěn)且流速適中的氣流，操作分液漏斗的方法是__________________________________。實(shí)際制備中，是用飽和食鹽水代替水以降低反應(yīng)速率，用飽和食鹽水代替水能降低反應(yīng)速率的原因可能是__________(填編號(hào))。a．飽和食鹽水中水的濃度較小，速率降低b．食鹽水的Na＋、Cl—可能對(duì)水與電石的反應(yīng)起抑制作用c．NaCl結(jié)晶析出后覆蓋在電石上，阻礙了水與電石的反應(yīng)(3)制備的乙炔氣體中往往混有少量的H2S，為除去該雜質(zhì)氣體，應(yīng)使混合氣體通過盛有足量____________(填試劑名稱)的洗氣瓶。(4)足量的乙炔通入含少量Br2的CCl4溶液中，觀察到的現(xiàn)象是______________，此反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物__________(填“能”或“不能”)發(fā)生加聚反應(yīng)。(5)聚氯乙烯是生產(chǎn)中常用的有機(jī)高分子材料，試寫出由乙炔制備聚氯乙烯的化學(xué)方程式：____________________；_________________。【答案】(1)deb(或debc)

CaC2＋2H2O—→C2H2↑＋Ca(OH)2排水法(2)打開分液漏斗活塞，讓液體以適當(dāng)速率滴入到錐形瓶中ab(3)NaOH溶液(4)溴水褪色能【解析】(1)因H2S、PH3具有還原性，故檢驗(yàn)乙炔還原性前必須用CuSO4將它們除去。(2)因水與電石反應(yīng)非常劇烈，因此應(yīng)將水慢慢滴加到錐形瓶；飽和食鹽水中水的濃度比純水中小，或者Na＋、Cl－能抑制水與電石的反應(yīng)，故可降低反應(yīng)速率，a、b均正確；電石遇水粉化，因此不存在c中所述原因。(3)乙炔不和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，硫化氫能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故應(yīng)使混合氣體通過盛有足量氫氧化鈉溶液的洗氣瓶。(4)乙炔含有碳碳三鍵，能和少量溴水加成，使得溴水褪色；由于溴水少量，故反應(yīng)后生成物質(zhì)會(huì)含有碳碳雙鍵，故此反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物能發(fā)生加聚反應(yīng)。如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙炔并驗(yàn)證其性質(zhì)的裝置圖。下列說法不合理的是 (

)A．逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率B．酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔具有還原性C．用Br2的CCl4溶液驗(yàn)證乙炔的性質(zhì)，不需要除雜D．將純凈的乙炔點(diǎn)燃，有濃烈的黑煙，說明乙炔不飽和程度高【答案】C【解析】乙炔氣體中混有的硫化氫可以被Br2氧化，從而使Br2的CCl4溶液褪色，對(duì)乙炔性質(zhì)的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾，所以應(yīng)先用硫酸銅溶液除雜，C錯(cuò)誤。[課堂小結(jié)]小練·素養(yǎng)達(dá)成1．下列分子中所有原子均在一條直線上的是 (

)A．CH2==CH2 B．CH≡C－C≡CHC．CH4 D．CH≡C－CH3【答案】B2．下列關(guān)于不飽和鏈烴的說法中正確的是 (

)A．含有碳碳雙鍵或三鍵的有機(jī)化合物B．含有碳碳雙鍵或三鍵的鏈烴C．能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)化合物D．能發(fā)生取代反應(yīng)的烴【答案】B【解析】不飽和烴首先必須是鏈烴，其次必須含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，B正確。3．下列化學(xué)用語表達(dá)不正確的是 (

)A．異丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(CH3)2【答案】C【解析】在結(jié)構(gòu)簡式中碳碳不飽和鍵要表示出來。4．下列物質(zhì)一定屬于同系物的是 (

)A．C3H4、C5H8 B．C3H8、C5H12C．CH3Cl、C2H4Cl2 D．C4H8、C3H6【答案】B【解析】炔烴與二烯烴組成通式相同，A錯(cuò)誤；組成符合通式CnH2n＋2的物質(zhì)只有烷烴，B正確；C項(xiàng)組成不符合同系物要求，C錯(cuò)誤；烯烴與環(huán)烷烴組成通式相同，D錯(cuò)誤。5．下列有關(guān)乙炔的敘述中既不同于乙烷又不同于乙烯的是

(

)A．能燃燒生成CO2和H2OB．分子中所有原子共平面C．能與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)D．與足量的氯化氫反應(yīng)時(shí)可得到多種產(chǎn)物【答案】D【解析】烴燃燒均可生成CO2、H2O，A錯(cuò)誤；乙炔、乙烯分子中的所有原子均共平面，乙炔分子中四個(gè)原子還共直線，B錯(cuò)誤；乙烯與乙炔均能與氫氣加成，C錯(cuò)誤；乙炔與足量的HCl加成可生成1，1－二氯乙烷和1，2－二氯乙烷兩種物質(zhì)，乙烯只能得到一種產(chǎn)物，乙烷與氯化氫不反應(yīng)，D正確。6．(2023·浙江麗水期末)下列關(guān)于丙炔(CH3C≡CH)的說法不正確的是

(

)A．丙炔分子中有6個(gè)σ鍵、2個(gè)π鍵B．丙炔分子中碳原子采取sp3雜化和sp2雜化C．丙炔分子中存在非極性鍵和極性鍵D．丙炔分子中有5個(gè)原子