《第2課時 有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定》參考課件

第2節(jié)有機化合物的測定第2課時有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定學(xué)習(xí)目標(biāo)1.能利用官能團(tuán)的化學(xué)檢驗方法鑒定單官能團(tuán)化合物分子中是否存在常見官能團(tuán)。掌握簡單有機物分子不飽和度的確定方法。2.初步了解一些測定有機化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代手段。3.懂得有機化合物結(jié)構(gòu)的測定是有機化合物合成的重要環(huán)節(jié)。熟練掌握各種官能團(tuán)的檢驗方法。1．測定有機化合物結(jié)構(gòu)的流程復(fù)習(xí)回顧2、確定有機化合物的元素組成含量發(fā)煙硝酸硝酸銀①通過實驗測定有關(guān)數(shù)據(jù)計算相對分子質(zhì)量。②用質(zhì)譜儀測定有機物的相對分子質(zhì)量。3、確定有機物相對分子質(zhì)量二、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定

測定有機化合物的結(jié)構(gòu)，關(guān)鍵步驟是判斷分子的不飽和度及典型的化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而確定分子中所含有的官能團(tuán)及其所處的位置。確定有機化合物結(jié)構(gòu)式的流程(1)公式：分子的不飽和度Ω＝

。說明：n(C)表示碳原子數(shù)，n(H)表示氫原子數(shù)。①若有機化合物分子中含有鹵素原子，則將其視為氫原子；②若含有氧原子，則不予考慮；③若含有氮原子，則用氫原子總數(shù)減去氮原子數(shù)。1.有機化合物分子不飽和度的計算化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個碳碳雙鍵__一個碳碳叁鍵__一個羰基__一個苯環(huán)___一個脂環(huán)__一個氰基(—CN)___⑵幾種官能團(tuán)的不飽和度121412①根據(jù)不飽和度求物質(zhì)的分子式；⑶不飽和度的應(yīng)用分子式：C14H10O6分子的Ω＝碳氧雙鍵數(shù)＋苯環(huán)數(shù)×4＝2＋2×4＝10。練習(xí)：試分析下列物質(zhì)的不飽和度和化學(xué)式(X為鹵素原子)：①Ω＝

，

化學(xué)式：

；②Ω＝

，

化學(xué)式：

；③Ω＝

，

化學(xué)式：

；465C8H11NOC6H4O5C8H4O2X2②根據(jù)不飽和度推測物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。有機物的不飽和度與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系(a)Ω＝0，有機物分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)。(b)Ω＝1，有機物分子中有一個雙鍵或一個環(huán)。(c)Ω＝2，有機物分子中有兩個雙鍵或一個叁鍵，或一個雙鍵和一個環(huán)，或兩個環(huán)等。Ω≥4，分子中有可能有苯環(huán)。練習(xí)：試分析C9H8O的不飽和度和可能的結(jié)構(gòu)？3、分析有機物

的不飽和度，其同分異構(gòu)體有多種，請寫出符合下列要求的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(1)具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)且苯環(huán)上只有一個鏈狀取代基；(2)已知碳碳雙鍵及碳碳叁鍵上不能連有—OH。練習(xí)共9種官能團(tuán)種類檢測試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳叁鍵溴的四氯化碳溶液或溴水紅棕色溶液退色酸性KMnO4溶液紫色溶液退色鹵素原子NaOH溶液(加熱)，稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成，根據(jù)沉淀的顏色判斷鹵素的種類醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色溴水(足量)有白色沉淀生成醛基銀氨溶液(水浴)有銀鏡生成新制氫氧化銅懸濁液(加熱)有磚紅色沉淀生成羧基NaHCO3溶液或Na2CO3溶液有CO2氣體放出⑴化學(xué)實驗方法2、有機物官能團(tuán)的確定③紫外光譜(UV):可用于確定分子中有無共軛雙鍵。⑵物理測試方法①通過定量實驗確定有機物的官能團(tuán)，如乙醇結(jié)構(gòu)式的確定；②通過定量實驗確定官能團(tuán)的數(shù)目，如測得1mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1mol氣體，則可說明該醇分子中含2個—OH。⑶通過定量實驗確定①紅外光譜(IR)：紅外光譜圖中可以獲得有機物分子中含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)。②核磁共振氫譜(NMR):核磁共振氫譜中峰的個數(shù)＝分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目，峰面積之比＝不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比。①若由醇氧化得醛、酮、羧酸或不能催化氧化，可推知—OH連接在哪種的碳原子上。⑷通過定性實驗確定官能團(tuán)的位置③由取代反應(yīng)產(chǎn)物的種數(shù)，可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷烴，已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時，可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的結(jié)構(gòu)簡式。②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物，可確定—OH或—X的位置。④由加氫后碳鏈的結(jié)構(gòu)，可確定原物質(zhì)分子中

或—C≡C—的位置。⑤由有機物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯，可確定有機物是羥基酸，并根據(jù)環(huán)的大小，可確定“—OH”與“—COOH”的相對位置。

乙醇甲醚核磁共振氫譜吸收峰數(shù)目____不同吸收峰面積比2∶1∶3

結(jié)構(gòu)簡式________________________4、分子式為C2H6O的有機物的核磁共振氫譜如下31CH3CH2OHCH3—O—CH3練習(xí)5、化學(xué)式為C4H8O3的有機物在濃硫酸存在下加熱時有如下性質(zhì)：①能分別與CH3CH2OH和CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)；②能脫水生成一種能使溴水退色的物質(zhì)，此物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)簡式；③分子內(nèi)能脫水生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物。則C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡式為()

A.HOCH2COOCH2CH3B.CH3CH(OH)CH2COOHC.HOCH2CH2CH2COOHD.CH3CH2CH(OH)COOHC練習(xí)6、為測定某有機物A的結(jié)構(gòu)，設(shè)計了如下實驗：①將2.3g該有機物完全燃燒，生成了0.1molCO2和2.7gH2O；②用質(zhì)譜儀實驗得質(zhì)譜圖；③用核磁共振儀處理該化合物得核磁共振氫譜圖，圖中三個峰的面積比為1∶2∶3。試回答下列問題：(1)有機物A的相對分子質(zhì)量為_____。(2)有機物A的實驗式為_______。(3)根據(jù)A的實驗式____(填“能”或“不能”)確定A的分子式。(4)A的分子式為________，結(jié)構(gòu)簡式為___________。46C2H6O能C2H6OCH3CH2OH(1)測定實驗式：燃燒30.6g醫(yī)用膠的單體樣品，實驗測得生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2(已換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況)，確定其實驗式的計算步驟如下：n(CO2)＝

，n(C)＝

mol；1.6n(H2O)＝

，n(H)＝

mol；2.2交流?研討案例：醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)確定①計算各元素的物質(zhì)的量n(N2)＝

，n(N)＝

mol；n(O)＝

＝

mol。0.20.4②確定實驗式：n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝

，則實驗式為

。8∶11∶1∶2C8H11NO2(2)確定分子式已知：由質(zhì)譜分析法測定出該樣品的相對分子質(zhì)量為153.0。設(shè)該化合物的分子式(C8H11NO2)n，則n＝

，則該化合物的分子式為

。C8H11NO2(3)推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式：①計算不飽和度。不飽和度＝

。4②用化學(xué)方法推測分子中的官能團(tuán)a.加入溴的四氯化碳溶液,紅棕色退去,可能含有碳碳雙鍵或三鍵。b.加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，無明顯變化，說明不含有硝基。c.加入稀堿水溶液并加熱，有氨氣放出，說明含有氰基。③推測樣品分子的碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)在碳鏈上的位置。樣品分子核磁共振氫譜圖和核磁共振碳譜圖提示：該化合物分子中含有

和

基團(tuán)

。④確定結(jié)構(gòu)簡式。綜上所述，醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)簡式為：7、某研究性學(xué)習(xí)小組為確定某蠟狀有機物A的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，他們擬用傳統(tǒng)實驗的手段與現(xiàn)代技術(shù)相結(jié)合的方法進(jìn)行探究。請你參與過程探究。Ⅰ.實驗式的確定(1)取樣品A進(jìn)行燃燒法測定，發(fā)現(xiàn)燃燒后只生成CO2和H2O，某次燃燒后，經(jīng)換算得到了0.125molCO2和0.15molH2O。據(jù)此得出的結(jié)論是____________________________。分子中n(C)∶n(H)＝5∶12，分子式為C5H12Ox(x＝0,1,2……)

練習(xí)(2)另一實驗中，取3.4g蠟狀有機物A在3.36L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下，下同)氧氣中完全燃燒，兩者均恰好完全反應(yīng)，生成2.8LCO2和液態(tài)水。由此得出A的實驗式是_________。C5H12O4Ⅱ.結(jié)構(gòu)式的確定(經(jīng)測定A的相對分子質(zhì)量為136)(3)取少量樣品熔化，加入鈉有氫氣放出，說明A分子中含有____。羥基(4)進(jìn)行氫核磁共振，發(fā)現(xiàn)只有兩組特征峰，且峰面積比為2∶1，再做紅外光譜，發(fā)現(xiàn)與乙醇一樣透過率在同一處波數(shù)被吸收。圖譜如下：則A的結(jié)構(gòu)簡式為___________。C(CH2OH)48、胡椒酚A是植物揮發(fā)油中的一種成分。某研究性學(xué)習(xí)小組對其分子組成結(jié)構(gòu)的研究中發(fā)現(xiàn)：A的相對分子質(zhì)量不超過150；A中C、O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w(C)＝80.60%，w(O)＝11.94%，完全燃燒后產(chǎn)物只有CO2和H2O。根據(jù)以上信息，填寫下列內(nèi)容：(1)A的摩爾質(zhì)量為________。(2)光譜分析發(fā)現(xiàn)A中不含甲基(—CH3)，苯環(huán)上的一氯取代物只有2種；1molA與足量溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2，則A