2025屆高考化學(xué)基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)：烴的衍生物

第29講煌的衍生物

備考導(dǎo)航

1.認(rèn)識鹵代煌、醇、醛、竣酸、酯、酚、醴、酮、胺和酰胺的結(jié)構(gòu)、

性質(zhì)及應(yīng)用。

2.認(rèn)識加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)及氧化還原反應(yīng)的特點(diǎn)及

復(fù)習(xí)目標(biāo)規(guī)律。

3.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解某些怪及怪的衍生物對環(huán)境和健康可

能產(chǎn)生的影響，體會“綠色化學(xué)”思想在有機(jī)合成中的重要意義，

關(guān)注有機(jī)物的安全使用。

T醇H取代（酯化、鹵代、成酸）、消去、氧化等）

--------（鹵峭

T酚H酸性、取代（鹵代、酯化）、氧化、顯色、縮聚、加成等:

T醛卜（氧化、加成、還原、a-H活性等）

T峻酸）酸性、酯化等］

［上的衍生物）一—［?屋的含氧衍生物）一

熟記網(wǎng)絡(luò)水解（取代）等）

（加成、還原、a-H活性等）

口取代、氧化］

--------（含氮有機(jī)物）-

水解）

問題1由漠乙烷制取乙二醇（HOCH2cH2OH）,依次發(fā)生的反應(yīng)類

型有哪些？

【答案】消去反應(yīng)、加成反應(yīng)和水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）。

課前思考問題2能使酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物結(jié)構(gòu)有哪些？

（）H—CH—

【答案】RCH2OH、RCHO、碳碳雙鍵、碳碳三鍵、4、

等

課前8min

1.（2022.珠海期末）下列關(guān)于漠乙烷的敘述正確的是（D）

HH

A.漠乙烷的電子式為H3號Br

HH

B.漠乙烷與NaOH的水溶液共熱可生成乙烯

C.將溪乙烷滴入AgNCh溶液中，立即有淡黃色沉淀生成

D.溪乙烷可以通過乙烯和HBr在一定條件下的加成反應(yīng)制得

HH

【解析】漠乙烷的電子式為H：C：C：B；：,A錯誤；漠乙烷與NaOH的水

HH

溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇，B錯誤；漠乙烷不能電離出漠離子，滴入AgNO3

溶液，無淡黃色沉淀生成，C錯誤。

2.為檢驗(yàn)?zāi)雏u代燒中的鹵素，進(jìn)行如下操作，正確的順序是(B)

①加熱②加入AgNOs溶液③取少量該鹵代爆④加入足量稀硝酸酸化

⑤加入NaOH溶液⑥冷卻

A.③①⑤⑥②④B.③⑤①⑥④②

C.③②①⑥④⑤D.③⑤①⑥②④

【解析】檢驗(yàn)鹵代爆中的鹵素，先取少量鹵代燃，向鹵代燃中加入氫氧化鈉

溶液加熱，溶液冷卻后，由于堿性條件下，OH-干擾銀離子與鹵素的反應(yīng)現(xiàn)象，

所以應(yīng)先向溶液中加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液觀察是否生成沉淀，所以

正確的操作順序?yàn)棰邰茛佗蔻堍?，B正確。

3.(2023?湖北武漢期末)根據(jù)有機(jī)物CH2===CHCH(CH3)CH(OH)CH3的結(jié)構(gòu)預(yù)

測其可能的反應(yīng)類型和反應(yīng)試劑。下列說法不正確的是(C)

選項(xiàng)分析結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型反應(yīng)試劑

A含碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)Br2

CH3COOH,

B含0—H極性鍵能發(fā)生取代反應(yīng)

濃硫酸

NaOH

—C—C—能發(fā)生消去反應(yīng)

C11

含HOH水溶液

D含C—0極性鍵能發(fā)生取代反應(yīng)濃漠化氫

【解析】該有機(jī)物含有HOH結(jié)構(gòu)，能夠在濃硫酸存在條件下加熱發(fā)生

消去反應(yīng)，試劑應(yīng)該為濃硫酸，C錯誤。

4.(2023?廣州期末汜知辣椒素的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯誤的是①)

HO

A.存在順反異構(gòu)

B.屬于芳香族化合物

C.能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

D.Imol該有機(jī)物最多能與ImolNaOH發(fā)生反應(yīng)

【解析】酚羥基、酰胺基均與NaOH溶液反應(yīng)，則Imol該有機(jī)物最多能與

2moiNaOH發(fā)生反應(yīng)，D錯誤。

壁則斤

考點(diǎn)1鹵代爆

知識梳理

知識II鹵代好的性質(zhì)

1.鹵代爆的定義及其分類

@）—煌分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物

/鹵原子數(shù)：一鹵代煌、二鹵代煌等

@）＜

、按燒基不同：脂肪族鹵代燒、芳香族鹵代垃

2.鹵代性的物理性質(zhì)

葷）一常溫常壓下，除CH01等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體

I/同碳原子數(shù)：鹵代燒比烷燒沸點(diǎn)要高

、同系物：隨碳原子數(shù)增加沸點(diǎn)升高

難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑

CCL密度大于水

3.鹵代性的化X學(xué)性質(zhì)

反應(yīng)水解反應(yīng)

消去反應(yīng)

類型（或取代反應(yīng)）

11

斷鍵—c—C—

—C-rX+H-TOH1--1----1--1

方式，XH1

RCIbX+NaOH-春酉享

RCH2cH2X+NaOH一即RCH==CH2+

舉例

RCH2OH+NaXNaX+H2O

反應(yīng)

NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱

條件

結(jié)構(gòu)①鹵代煌中碳原子數(shù)三2；②存在B—H；

要求③苯環(huán)上的鹵素原子不能消去

CH3

不能1

鹵素原子與苯環(huán)直接相連H3C—c—CH.Br

反應(yīng)CH3BrxCH3、C^CH/Br、

時(shí)難水解

舉例

規(guī)律“無醇成醇”“有醇成烯”

知識舊鹵代燒的檢驗(yàn)

沉淀一含氯元素

AgNO?

溶液過量稀硝酸溶液

惱代陽NaOH的警?含溟元素

△W7幾證

黑一含碘元素

［注意］

①加入稀硝酸酸化是為了中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNCh反應(yīng)，產(chǎn)

生暗褐色的Ag2O沉淀：

NaOH+AgNO3=NaNO3+AgOHI

2AgOH==Ag2。+H2O

②稀硝酸酸化也可檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

知識巨鹵代煌的制取

1.不飽和燃與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)

CH3—CH==CH2+Br2->CH3CHBrCH2Br

CH3—CH—CH3

,催化劑?

CH3—CH==CH2+HBr」重坦UBr

,催化劑

CH=CH+HC1—CH2=CHC1

2.取代反應(yīng)

CH3cH3+CI2-也CH3cH20+HC1

O+Bn眄O^Br+HlM

C2H5QH+HBr-^C2H5B1+H2O

深度指津

鹵代燃官能團(tuán)位置變換及官能團(tuán)個數(shù)變換

類型舉例

位置一―?

BrBr

變換

Rr

/^Br一八上—?

個數(shù)

Br1

變換q

rBr

Br

位置、/一―^^一

個數(shù)發(fā)c

B

生變換一Br

鹵代爆先消去再加成可以改變官能團(tuán)的位置和個數(shù)，注意烯怪

總結(jié)

的1,2—力口成和1,4一加成

［及時(shí)鞏固］

麗漠乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的產(chǎn)

物。實(shí)驗(yàn)探究如下：

AgNO3

溶液n

■U（過一會出現(xiàn)淡黃色渾濁）

i

NaOH

口均分（立刻出現(xiàn)淡

水溶液取上層清空|

三份一ii酸化的AgN^J黃色沉淀）

澳乙烷溶液

NaOH--

乙醇溶液取上層清液一（立刻出現(xiàn)淡

-

iii一-

一

一)黃色沉淀）

酸化的AgNO,EaD

溶液

下列分析不正確的是（C）

A.對照實(shí)驗(yàn)i、ii,NaOH水溶液促進(jìn)了C—Br的斷裂

B.實(shí)驗(yàn)ii中產(chǎn)生淡黃色沉淀的反應(yīng)是Ag++Br-=AgBr；

C.實(shí)驗(yàn)iii的現(xiàn)象說明漠乙烷發(fā)生了消去反應(yīng)

D.通過檢測實(shí)驗(yàn)ii中乙醇、實(shí)驗(yàn)iii中乙烯的生成，可判斷反應(yīng)類型

【解析】對照實(shí)驗(yàn)i、ii知，堿性溶液中加入酸化的硝酸銀溶液立刻出現(xiàn)淡

黃色沉淀，說明C—Br的斷裂受堿液影響，實(shí)驗(yàn)ii反應(yīng)速率大于實(shí)驗(yàn)i,說明

NaOH水溶液促進(jìn)了C-Br的斷裂,A正確；實(shí)驗(yàn)ii中生成的淡黃色沉淀為AgBr,

離子方程式為Ag++Bd=AgBrI,B正確；實(shí)驗(yàn)iii中能證明生成溪離子，但不

能證明生成了乙烯，則不能說明發(fā)生消去反應(yīng)，C錯誤；如果檢測到實(shí)驗(yàn)ii中生

成乙醇、實(shí)驗(yàn)iii中生成乙烯，則說明ii發(fā)生取代反應(yīng)、出發(fā)生消去反應(yīng)，D正確。

度眥(2023?福建師大附中)1,4一環(huán)己二醇(H(I2XOH)是生產(chǎn)某些液

晶材料和藥物的原料，現(xiàn)以環(huán)己烷為基礎(chǔ)原料，合成1,4—環(huán)己二醇的路線如圖。

下列說法正確的是(D)

ClBrOH

雪丫口

A.有機(jī)物N和丫可能為同分異構(gòu)體，也可能為同種物質(zhì)

B.物質(zhì)X的名稱為環(huán)二己烯，其通過反應(yīng)⑸生成的產(chǎn)物只有1種

C.反應(yīng)(2)和反應(yīng)(7)的反應(yīng)條件相同

D.合成過程涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)

【解析】々氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成(X。，由X的結(jié)構(gòu)

簡式可知，發(fā)生消去反應(yīng)生成M為0,?？梢耘c漠發(fā)生加成反應(yīng)生

BrBr

成N為再發(fā)生消去反應(yīng)生成0,0與漠水發(fā)生I4—加成

BrBrBrBrOH

生成Br,Br與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成丫為Br,Br發(fā)生水解反應(yīng)生成()H。

二者互為同分異構(gòu)體，但不是同種物質(zhì)，A錯誤；X

Br

的名稱為1,3—環(huán)己二烯，與浸水發(fā)生1,4一加成生成Br,也可以發(fā)生1,2

Br[

一加成生成U,也可以完全加成生成B'T'Br,B錯誤；反應(yīng)(2)發(fā)生鹵

代怪的消去反應(yīng)，條件為NaOH醇溶液、加熱，而反應(yīng)⑺發(fā)生鹵代燃的水解反應(yīng),

條件為NaOH水溶液、加熱，反應(yīng)條件不相同，C錯誤；反應(yīng)⑴、(7)屬于取代反

應(yīng)，反應(yīng)（2）、（4）屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)（3）、（5）、（6）屬于加成反應(yīng)，D正確。

g3從漠乙烷制取1,2—二溪乙烷，下列制備方案最好的是（D）

A.CH3cH2Brf蚓紇CH3cH20H

-^|*CH2=CH2^*CH2BrCH2Br

B.CH3CH,Br^*CH2BrCH2Br

C.CH3cH物必"4忸一維萼

CH3cH2Br-^*CH2BrCH2Br

Na()HW%

D.CH3CH2Br^>CH2=CH2^>

CH2BrCH2Br

畫蛇（2023?廣東?？贾亟M）室溫下，根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象所得到的結(jié)論

正確的是（D）

選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論

鹵代煌丫與NaOH水溶液共熱后，再滴入

A說明鹵代爆未水解

AgNCh溶液，產(chǎn)生黑色沉淀

漠乙烷與NaOH溶液共熱后，滴AgNOa溶液，

B漠乙烷未發(fā)生水解

未出現(xiàn)淡黃色沉淀

向試管中加入幾滴1一漠丁烷，加入2mL5%

的NaOH溶液，振蕩后加熱。反應(yīng)一段時(shí)間出現(xiàn)淡黃色沉淀，說明有

C

后停止加熱，靜置后取數(shù)滴水層液體于另一機(jī)物中有溪元素

支試管中，加入幾滴AgNCh溶液

漠乙烷和氫氧化鈉溶液充分反應(yīng)后，用足量

D稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，有淡黃色漠乙烷中含有漠元素

沉淀生成

【解析】滴入AgNCh溶液之前，需先加硝酸酸化，防止Otr干擾實(shí)驗(yàn)，A、

B\C錯誤，D正確。

?設(shè)計(jì)合成路線。

OH

(1)HO

Br

Br

(2)

?（2023.廣州期末）惕各酸及其酯類在香精配方中有廣泛用途。已知惕各

酸香葉醇酯的結(jié)構(gòu)為惕各酸和香葉醇的合成方法如圖所示:

HCNH"/H2O

---------?C5H,NO惕各酸

反應(yīng)①反應(yīng)②

n田

C10Hl7Br-------->香葉醇

反應(yīng)④

已知：R—COOHJ±141H4/?LR—CH2OH0

(1)化合物I的分子式為，化合物山含有的官能團(tuán)有(寫

名稱)。

(2)反應(yīng)①和反應(yīng)②的反應(yīng)類型分別是、o

(3)反應(yīng)③是原子利用率100%的反應(yīng)，該反應(yīng)中加入的化合物a是

____________(寫化學(xué)式)。

(4)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：o

(5)化合物HI有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的

結(jié)構(gòu)簡式：o

①能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與Na反應(yīng)；③核磁共振氫譜顯示4組峰,

且峰面積之比為6：2：1：lo

(6)選用惕各酸的一種同系物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備

高分子M的單體，寫出該單體的合成路線(不需注明反應(yīng)條件)。

CH3

-ECH2-C玉

C

Z\

()OCH2CH(CH3)2

M

【答案】(1)C4H8。羥基、藪基(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(3)HBr

(5)HCOOCH2c(OH)(CH3)2(答案合理即可)

CH,

IH.LiAIH糜

(6)CH;?OOH-HjC-CH-COOHH,C—CH—CH—OH

CH3

CH—C—COOH

2CH=C—COOCHCH(CH)

濃硫酸,△2232

【解析】由惕各酸香葉醇酯的結(jié)構(gòu)簡式，可知惕各酸的結(jié)構(gòu)簡式為

()

II

H()—c—C=CH—CH3

CH,,香葉醇的結(jié)構(gòu)簡式為LOH由n的分子式、in

o

的結(jié)構(gòu)簡式，可知人/與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成n,II中一CN水解為一COOH

OHOH

II

CH3—c—CH2—CH3CH3—C—CH2—CH3

II

生成HI,故n的結(jié)構(gòu)簡式為CN,COOH發(fā)生消去反

應(yīng)生成惕各酸。(5)化合物ni的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：①能水解且能發(fā)生

銀鏡反應(yīng)，說明含有HCOO—；②能與Na反應(yīng)，結(jié)合氧原子個數(shù)知，存在一OH；

③核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1,說明含有4種不同化

學(xué)環(huán)境的氫原子且含有2個等效的甲基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為

HCOOCH2C(OH)(CH3)2或HCOOC(CH3)2CH2OHO

考點(diǎn)2醇

知識梳理

知識11醇的物理性質(zhì)

溶解度沸點(diǎn)原因解釋

醇的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增

醇在水中的溶解度一般隨

加而升高。相對分子

碳原子數(shù)的增加而」1RRR

質(zhì)量相近的醇和烷怪相

低，甲醇、乙醇和丙醇

111

比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于RRR

均可與水互溶，因?yàn)榱u基醇分子間形成氫鍵

烷燒的沸點(diǎn)，這是由于醇

與水分子間形成了氫鍵

分子間存在氫鍵

知識舊醇的化學(xué)性質(zhì)

化學(xué)性質(zhì)化學(xué)方程式反應(yīng)

類型

置換

與鈉反應(yīng)2cH3cH2<3H+2Na―>2CH3CH2ONa+H2t

反應(yīng)

與氫鹵酸（如取代

CH3cH20H+HBr一義-CH3cH2Br+H2。

HBr）反應(yīng)反應(yīng)

消去

CH3cH2cH20H這臀CH3cH==CH2t+H0

醇分子內(nèi)脫水2

反應(yīng)

02cli警

①2cH3cH2cH20H+g2cH3cH2cH0+2H2O

氧化

醇的催化氧化

Cu或AH

2H3「C『CH3+Q-2HJJCH+2H2O反應(yīng)

_1△II

②OHO

①2cH3cH20HCH3CH2OCH2CH3+H2O

醇分子脫水成取代

②2HoeH2cH20H2里虱O+2七0

醴反應(yīng)

H?QH濃硫酸/°\

③△\/+H2O

解疑釋惑52

醇發(fā)生反應(yīng)的常見規(guī)律

1.乙醇發(fā)生反應(yīng)斷鍵的位置

乙醇的結(jié)構(gòu)式化學(xué)性質(zhì)斷鍵位置

與活潑金屬反應(yīng)①

催化氧化反應(yīng)①③

HH

H⑤]④c②0①C酯化反應(yīng)①

1國分子間脫水反應(yīng)①②

IIH

分子內(nèi)脫水反應(yīng)②⑤

與鹵化氫反應(yīng)②

2.醇的催化氧化規(guī)律

醇的a—H氧化：羥基所連碳原子上有H原子，才能發(fā)生催化氧化。

2?3個H

生成醛:如R—CH20HR-CHO

氫R'O

原

子1個HIII

生成酮：如R—CHOHfR—C—R'

個

數(shù)

CH3

殳有H

不能被催化氧化，如H3c—c—OH

I

CH,

3.醇的消去反應(yīng)和鹵代燃的消去反應(yīng)的比較

不能發(fā)生消去反應(yīng)的

類型消去反應(yīng)規(guī)律反應(yīng)條件

舉例

醇的①醇的消去：

112j11

??濃硫酸??「丁八CH3

—G—G------->—G=G——FHZO

消去」…一|....△CH3OH、H3C—c—CH2OF濃硫酸、加熱

：H()H：

反應(yīng)CH3(若乙醇則為

170℃)；

鹵代燃的消

鹵代

十：NaOH醇

11醇IIClCHCI「口

怪的—G—G——PNaOH——C=G——FrT2產(chǎn)

CHC1、Q、Q、CH3一■:HQ液、加熱；

消去L.HX;

NaX+HO心發(fā)生消去反

ZX./22L

應(yīng)要存在P-

H

［及時(shí)鞏固］

酶17下列說法正確的是(D)

A.醇類在一定條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯怪

OH

CH3CHCH3

B.CHOHSCHCHOHV|、CH3—C—CH；都能在銅催化下發(fā)生

332OH

CH3

氧化反應(yīng)

CH3CHCH3

C.1與CH3cH20H在濃硫酸存在下加熱，最多可生成3種有機(jī)產(chǎn)

0H

物

D.醇類在一定條件下都能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代怪

【解析】連接醇羥基碳原子相鄰碳原子上含有氫原子的醇能發(fā)生消去反應(yīng),

并不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，另外甲醇也不能發(fā)生消去反應(yīng)，A錯誤；連

OH

I

CH3—c-CH:i

接醇羥基的碳原子上含有H原子的醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，CH3不能發(fā)

CHCHCH

3I3

生催化氧化反應(yīng)，B錯誤；OH與CH3cH20H在濃硫酸存在下加熱，可能

發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng)，如果發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯、丙烯，如果發(fā)生取代反

應(yīng)生成乙醴、(CH3)2CH—0—CH(CH3)2XCH3cH20cH(CH3)2,共5種產(chǎn)物，C錯

誤。

順18(2023?深圳期中)以苯酚為原料合成HOOH的路線如圖所示?；卮鹣铝?/p>

問題。

NaOH的乙

③Br醇溶液、△⑤Br

22⑦

'A②,、(能使濱水褪色)ET-F

濃硫酸、△n2

(1)寫出苯酚制取有機(jī)物A的化學(xué)方程式:

(2)寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：B,Eo

(3)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：______________________________________

反應(yīng)類型：_________________________________________________________

(4)反應(yīng)⑤可以得到E,同時(shí)可能得到的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)寫出反應(yīng)⑦的反應(yīng)條件：_______________________________

(3)〔XI+2NaOH^*[+2NaBr+2H2O消去反應(yīng)

(5)氫氧化鈉水溶液、加熱

【解析】苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為OH,CX（）H在濃硫

酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為Q,B與澳發(fā)生加成反應(yīng)生成C為。匚引，

C在NaOH乙醇溶液的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D為0,D與漠可發(fā)生1,2-

加成或1,4一加成或全部加成，由H（Y^OH可知E為B…^^Br,F為

BY2）1Br,F水解可生成OH°

考點(diǎn)3酚

知識梳理

知識II苯酚的物理性質(zhì)

顏色、氣味、狀態(tài)溶解性毒性

室溫下苯酚在水中的溶解

無色、有特殊氣味的度是9.2g,當(dāng)溫度高于有毒，對皮膚有腐蝕性；

晶體，苯酚暴露在空氣中65℃時(shí)，能跟水以任意其溶液沾到皮膚上可用—

呈粉紅色比混溶；易溶于乙醇等酒精洗滌

有機(jī)溶劑

知識舊苯酚的化學(xué)性質(zhì)

化學(xué)性質(zhì)化學(xué)方程式或說明說明

OHONa

⑴與鈉反應(yīng)：2A+2Na-2(5+M

(2)與NaOH反應(yīng)：①苯環(huán)對羥基的影響，

OHONa

使酚羥易電離出H+

j+Na()H—＞J+H2()

②苯酚顯弱酸性

酸性與反應(yīng):

(3)Na2cO3酸性：

OHONa

△+NaCO—＞己+NaHCOOH

233A

H2c。3＞，＞HCO?

向苯酚鈉溶液中通入少量(或過量)的C02：

ONaOH

△+CO2+H2O—＞小+NaHCO3

OHOH

與濱水反TBrTBr

[T^]+3Br2--?（+3HBr羥基對苯環(huán)的影響，使

應(yīng)（取代

Br苯環(huán)更易發(fā)生取代反應(yīng)

反應(yīng)）（2,4,6-三澳苯酚）

用氯化鐵溶液檢驗(yàn)酚羥

顯色反應(yīng)苯酚遇氯化鐵溶液顯紫色

基

解疑釋惑53

有關(guān)苯酚的常見問題

1.苯酚的除雜

原物質(zhì)雜質(zhì)除雜試劑及操作方法

向混合溶液中加入NaOH溶液,分液,取上層有機(jī)層可得到苯（不

苯苯酚

可加濃漠水，因?yàn)?,4,6-三漠苯酚可溶于苯，無法分離）

向混合溶液中加入NaOH溶液，分液，取下層水層，向水層中

苯酚苯

通入二氧化碳可得苯酚

2.酉制性比較方法

實(shí)驗(yàn)方案及結(jié)論判斷說明

向Na2c。3溶液中加入稀硫酸，將產(chǎn)

生的氣體通入苯酚鈉溶液中，產(chǎn)生正確

加入具有揮發(fā)性（冰醋酸'濃硝酸'

白色渾濁，酸性：硫酸〉碳酸〉苯酚

濃鹽酸）的酸，產(chǎn)生的氣體中除了含

向Na2c03溶液中加入冰醋酸，將產(chǎn)

有CO2外還含有揮發(fā)出的酸，無法

生的氣體通入苯酚鈉溶液中，產(chǎn)生錯誤

比較碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱；只能

白色渾濁,酸性：醋酸〉碳酸〉苯酚

選擇不能揮發(fā)的酸（如稀硫酸等）才

向Na2c03溶液中加入硝酸，將產(chǎn)生

能比較酸性

的氣體通入苯酚鈉溶液中，產(chǎn)生白錯誤

色渾濁,酸性：硝酸〉碳酸〉苯酚

［及時(shí)鞏固］

麗（2023?深圳、珠海、中山、汕尾一模）黃苓素（結(jié)構(gòu)如圖）可用于某些疾

病的治療。下列關(guān)于黃苓素說法錯誤的是（B）

HO

H0

HOO

A.分子式為C15H10O5

B.與漠水只能發(fā)生加成反應(yīng)

C.可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.遇到Fe2（SO4）3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

【解析】黃苓素的分子式為C15H10O5,A正確；黃苓素分子中含有碳碳雙

鍵，與漠水能發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)，還可以與漠水發(fā)生取

代反應(yīng)，B錯誤；黃苓素分子中含有碳碳雙鍵，可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，

C正確；黃苓素分子中含有酚羥基，遇到Fe2（SO4）3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，D正確。

考點(diǎn)4醛酮

知識梳理

知識II醛與酮的比較

類別醛酮

由一基（或氫原子）與醛基由皴基與兩個同基相

概念

相連而構(gòu)成的化合物連的化合物

O（）

官能團(tuán)IIII

醛基：-C—H（酮激基：-c-

官能團(tuán)位

碳鏈末端（最簡單的醛是甲醛）碳鏈中間（最簡單的酮是丙酮）

置

結(jié)構(gòu)OO

IIII,

通式R—C—H（R為爆基或氫原子）R-C—R'(R、R'均為爆基)

(1)氧化反應(yīng)

①銀鏡反應(yīng)：

(1)還原反應(yīng)(催化加氫)

CH3cHO+2[Ag(NH3)2]OH一.

()OH

CH3coONH4+2A、1+3NH3+R—C—R(+H?催化劑》R-C—H

化學(xué)

1

H2O，

性質(zhì)R

②與新制)反應(yīng)：

Cu(0H2(2)加成反應(yīng)

0------0H

CHCH0+2CU(OH)+NaOH—R—C—R*+URUR"：—NHz、-0M)言R—C—R”

32條件1,

CH3co0Na+Cu201+3a0

(2)還原反應(yīng)(催化加氫)

,催化劑

CH3CHO+H2」^U

△一

CH3cH20H

(3)加成反應(yīng)

0-*-----、QH

R_^7^+R，(R，LNH,、—0MLCN)系—RX—H

----------------------------------------------------------R?

聯(lián)系碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體

知識舊醛基的檢驗(yàn)

與新制銀氨溶液反應(yīng)與新制氫氧化銅反應(yīng)

RCHO+2CU(OH)+

RCH0+2[Ag(NH3)2]0H一邑2

實(shí)驗(yàn)

NaOH一歸RCOONa+

RCOONH+2Ag1+3NH+

原理43

H20Cu2O1+3H2O

1~2%氨水|■乙醛

，5%CuS0,，溶液|?乙醛cfA

實(shí)驗(yàn)口一口里圈一口

——

裝置艮會令gNO后&-熱水物■銀鏡gdO%NaOH溶液g

ABC

ABC

在潔凈的試管中加入1mL2%的

在試管中加入2mL10%的

AgN03溶液，然后邊振蕩試管邊

NaOH溶液，滴入5滴5%的

實(shí)驗(yàn)逐滴加入2%的稀氨水至最初產(chǎn)

CuSCU溶液，得到新制的

操作生的沉淀恰好溶解為止，制得銀

CU(OH)2,振蕩后加入0.5mL乙

氨溶液；再滴入3滴乙醛，振蕩

醛溶液，加熱

后將試管放在熱水浴中加熱

實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生光亮的銀鏡(1molRCHO-產(chǎn)生磚紅色沉淀(1molRCHO-

現(xiàn)象2molAg)1molCu2。)

①試管內(nèi)部必須潔凈

②銀氨溶液要隨用隨配，不可久①配制Cu(OH)2時(shí),所用的

置NaOH溶液必須過量

注意

③水浴加熱，不可用酒精燈直接②Cu(OH)2要隨用隨配，不可久

事項(xiàng)

加熱置

④乙醛用量不宜太多，一般3?5③反應(yīng)液直接加熱煮沸

滴

解疑釋惑54

羥醛縮合反應(yīng)

1.羥醛縮合反應(yīng)（條件是氫氧化鈉稀溶液）

OHH

oH

II

R—CHLC—H+R'—CH—CHOR—CH—CH—C—CHO

R'

△ARCH,CH=CCHO

%O|

R，

()

2.段基化合物R—C—R?與含有a—H的有機(jī)物在稀堿溶液中也可發(fā)生類似

O

II

/C—o—CH2cH3

、C—O—CH2cHaCH2C—OCH3

反應(yīng)。如C廠CH，IIII生

OxoNH20H等。

［及時(shí)鞏固］

CHO

顫訶根據(jù)匚/i

的?結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下

表。

反應(yīng)試劑'反應(yīng)形成

序號反應(yīng)類型

條件的新結(jié)構(gòu)

(1)______________反應(yīng)

(2)______________反應(yīng)