烴的衍生物（原卷版）-2025年江蘇高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)

考點38煌的衍生物

錄

考情探究1

i.高考真題考點分布..................................................................1

2.命題規(guī)律及備考策略................................................................1

-2

考法01鹵代煌.........................................................................2

考法02醇和酚.........................................................................6

考法03醛和酮........................................................................11

考法04竣酸和酯......................................................................15

考法05胺和酰胺......................................................................19

熊沖^-0。

考情探究

1.高考真題考點分布

考點內(nèi)容考題統(tǒng)計

2022?江蘇卷，9,3分；2018?江蘇卷，13,4分；2017?江蘇卷，13,4

鹵代煌

分；

2024?江蘇卷，7,3分；2020?江蘇卷，12,4分；2018?江蘇卷，11,4

醇和酚

分；

醛和酮2023?江蘇卷,9,3分；

竣酸、竣酸衍生物2024?江蘇卷，9,3分；2021?江蘇卷，10,3分；2019?江蘇卷，13,4分

2.命題規(guī)律及備考策略

【命題規(guī)律】

煌的衍生物是有機(jī)化學(xué)的主體，從多年高考試題來看，題型比較固定，通常以新材料、新藥物、新穎實

用的有機(jī)物的合成為載體考查鹵代煌取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺等知識，題目難

度一般適中。

從近三年高考試題來看，醇、酚、醛和酮是歷年高考化學(xué)試題必考點之一，題型比較固定，通常以新材

料、新藥物、新穎實用的有機(jī)物的合成為載體考查醇和酚的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，有機(jī)物結(jié)構(gòu)

簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的判斷和書寫等?？碱}中常常提供已知信息

以考查考生的信息處理能力、知識遷移能力、分析推理能力以及思維創(chuàng)新能力。

從近三年高考試題來看，本考點題型比較固定，通常以新材料、新藥物、新穎實用的有機(jī)物的合成為載

體考查竣酸的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的

書寫、同分異構(gòu)體的判斷和書寫等。考題中常常提供已知信息以考查考生的信息處理能力、知識遷移能力、

分析推理能力以及思維創(chuàng)新能力

【備考策略】

1.認(rèn)識各類煌的衍生物的結(jié)構(gòu)，了解它們的結(jié)構(gòu)特點；

2.從化學(xué)鍵、官能團(tuán)的角度理解各類煌的衍生物參加反應(yīng)的特征和規(guī)律；

3.學(xué)會醇、酚、醛和酮的檢驗方法。

【命題預(yù)測】

預(yù)計2025年仍然以新情景為切入口在選擇題中考查有關(guān)煌的衍生物等的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，在非選擇題中考

查官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。尤其是密切關(guān)注胺、酰胺，應(yīng)引起高度重視。

考法01鹵代煌

1.鹵代煌的概念

(1)鹵代煌是燃分子里的氫原子被取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示燃

基)。

(2)官能團(tuán)是-

2.物理性質(zhì)

(1)狀態(tài)：通常情況下，除、、等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體;

(2)沸點：比同碳原子數(shù)的燒沸點要；

⑶溶解性：水中,有機(jī)溶劑中；

(4)密度：一般一氟代燒、一氯代燃比水小，其余比水大。

3.化學(xué)性質(zhì)

(1)水解反應(yīng)

①反應(yīng)條件：O

②C2H5Br在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為o

③用R—CH2—X表示鹵代崎，堿性條件下水解的化學(xué)方程式為o

(2)消去反應(yīng)

①概念：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成

含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。

②鹵代燃消去反應(yīng)條件：o

③澳乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

④用R—CH2—CH2—X表示鹵代嫌，消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為

【名師提醒】

鹵代燃消去反應(yīng)的規(guī)律

(1)兩類鹵代燃不能發(fā)生消去反應(yīng)

結(jié)構(gòu)特點實例

與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子

CH3C1

yHCHCl

與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無

CH—C—CH.,Cl、1

氫原子

(2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如:

CH—CH—CH,—CH(

I醇

Q+NaOH—^NaCl+H2O+CH2=CH—CH2—CH3T(或CH3—CH=CH—CH3T)?

R—CH—CH—R

II

(3)XX型鹵代燒，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C三C—R。

醇

例如：BrCH2cHzBr+2NaOH—^CH三CHf+2NaBr+2H2O。

4.鹵代點(RX)中鹵素原子的檢驗方法

(1)實驗流程

NaOH/AgCl白色仇淀

溶液/△稀HNO：,AgNO3/加在,

R-X水解’酸化’?--AgBr淺黃色血證

溶液\H“―一

、AgI黃色沉淀

(2)注意事項

①鹵代燃不能電離出X，必須轉(zhuǎn)化成X，酸化后方可用溶液來檢驗。

②將鹵代姓中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X，可用鹵代烽的水解反應(yīng)，也可用消去反應(yīng)(與鹵素原子相連的碳

原子的鄰位碳原子上有氫原子)。

5.鹵代燒的制備

(1)不飽和燒與鹵素單質(zhì)、鹵代氫等能發(fā)生_______,如：

CH3—CH=CH2+Bn—>CH3CHBrCH2Br

CH—CH—CH,

催化劑I

Br

CH3—CH=CH2+HBr■A

（2）取代反應(yīng)

如：乙烷與C12：o

CH3cH20H與HBr：。

易錯辨析

----------1|<

請判斷下列說法的正誤（正確的打“卡，錯誤的打“X”）

（1）鹵代煌中一定含有C、H和鹵族元素（）

（2）隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代燃的密度逐漸增大（）

（3）等碳原子數(shù)的一氯代燃，支鏈越多，沸點越低（）

（4）鹵代煌都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)（）

（5）澳乙烷屬于電解質(zhì)，在堿的水溶液中加熱可生成乙醇（）

（6）澳乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯（）

（7）所有鹵代煌都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)（）

⑻取澳乙烷水解液，向其中加入AgNCh溶液，可觀察到淡黃色沉淀（）

（9）檢驗鹵代煌中鹵素原子的實驗中，在加入AgNCh溶液之前一定要加入稀硝酸（）

（10）所有鹵代煌都是通過取代反應(yīng)制得的（）

典例引領(lǐng)

----------IIV

考向1鹵代煌的性質(zhì)

【例1】下列鹵代嫌能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成物中存在同分異構(gòu)體的是（）

Br

A-「口工口「口B.（CH3）3CCH2C1

Ctl3—CH—CrL3

H<HClCH3

【思維建?！葵u代燒水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較

反應(yīng)類型取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）a消去反應(yīng)

反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱

-C-C-

斷鍵方式—C-H.X+HJ-OH.-1-1-:

鹵代煌分子中一X被水中的一

反應(yīng)本質(zhì)相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX

OH所取代，生成醇

引入一0H,生成含一0H的有機(jī)消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三

產(chǎn)物特征

化合物鍵等不飽和鍵的有機(jī)化合物

考向2鹵代煌在有機(jī)轉(zhuǎn)化中的作用

【例2】下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線，下列說法正確的是（）

A.A的結(jié)構(gòu)簡式為。-OH

B.反應(yīng)④的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是濃H2SO4加熱

C.①②③的反應(yīng)類型分別為鹵代、水解、消去

D.環(huán)戊二烯與比2以1：1的物質(zhì)的量之比加成可生成Br-O-Br

對點提升

------------II<]

【對點01】化合物X的分子式為C5Hlic1,用NaOH的醇溶液處理X,可得分子式為C5HI0的兩種產(chǎn)物

Y、Z,Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物

的結(jié)構(gòu)簡式可能是（）

CH

3

——

B

A.CH3cH2cH2cH2cH20H

【對點02】以澳乙烷為原料制取1,2-二溟乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最合理的是（）

HRr溶洞

A.CH3CH2BrCH2BrCH2Br

-TV—

Br

B.CH3CH2Br-^CH2BrCH2Br

CCHjC-Br8°H方算溶液,CH：=CH2吧CH2BKH3±

D-C^CH.Br一皈的乙際溶液，CH2=CH2-CH,BrCH,Br

【對點03】有機(jī)物H有鎮(zhèn)咳、鎮(zhèn)靜的功效，其合成路線如下：

0OH

已知：RX三劈1R-MgXR，一8-R"R'Y-R"（R、R'、R”代表煌基或氫）

尢小乙Bl--

*1

回答下列問題:

（DA的化學(xué)名稱為；D中含氧官能團(tuán)的名稱是

(2)③的反應(yīng)類型是0

(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為o

(4)X的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)寫出苯環(huán)上的一氯代物只有一種的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

考法02醇和酚

1.概念：與煌基或苯環(huán)側(cè)鏈上的飽和碳原子相連的化合物稱為醇。

2.飽和一元醇的分子通式：(71>l)o

3.分類

L脂肪醇，如：C2H3OH

按煌基

芳香醇，如：GACHZOH

一元醇，如：甲醇、乙醇

二元醇，如：乙二醇

三元醇，如：丙三醇

4.物理性質(zhì)的變化規(guī)律

(1)水溶性：低級脂肪醇于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而

(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g-cm-3o

(3)沸點

①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸。

②醇分子間存在，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烽相比，醇的沸點遠(yuǎn)遠(yuǎn)烷煌。

5.由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)

如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂情況如圖所示:

HH②①

-——

—1

RCCO

一

—L

⑤T③

HH

以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。

⑴與Na反應(yīng)：,①。

⑵催化氧化：，①③。

(3)與HBr的取代：,②。

(4)消去反應(yīng)：,②⑤。

(5)與乙酸的酯化反應(yīng)：,①。

6.常見幾種醇的性質(zhì)及應(yīng)用

名稱俗名結(jié)構(gòu)簡式色、態(tài)毒性水溶性主要用途

甲醇木精或木醇—無色透明的劇毒與水互溶化工原料、

液體綠色燃料

抗凍劑、化工原

乙二醇—

無色、甜料

CH?OH味、黏稠狀無毒

1制日用化妝品

丙三醇—CHOH的液體

1和硝化甘油

CH20H

二、酚

1.概念：與苯環(huán)相連而形成的化合物，最簡單的酚為

2.物理性質(zhì)

(1)純凈的苯酚是晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈_______色。

(2)苯酚常溫下在水中的溶解度,當(dāng)溫度高于時，能與水,苯酚于

乙醇等有機(jī)溶劑。

(3)苯酚有毒，對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用洗滌，再用水沖

洗。

3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)

(1)羥基中氫原子的反應(yīng)

A.弱酸性：苯酚的電離方程式為，俗稱，但酸性很

弱，不能使紫色石蕊溶液變紅；

B.與活潑金屬反應(yīng)：與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

Cj葉門l￥祖必方向濟(jì)加入NaOH溶液前再通入CO2氣體汴麻刀加

C.與堿反應(yīng)：本酚的渾濁液----->變_____>溶液又變o

該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為,。

(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)

苯酚與飽和濱水反應(yīng)的化學(xué)方程式為,反應(yīng)產(chǎn)生________沉淀，

此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。

(3)顯色反應(yīng)：苯酚與FeCb溶液作用顯______色，利用這一反應(yīng)可以檢驗酚類物質(zhì)的存在。

(4)加成反應(yīng)：與巴反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(5)氧化反應(yīng)

苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯______色；易被酸性KMnCU溶液氧化；易燃燒。

4.苯酚的用途和對環(huán)境的影響

苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類化合物均

有毒，是重點控制的水污染物之一。

【易錯提醒】脂肪醇、芳香醇、酚的比較

類別脂肪醇芳香醇酚

實例CH3cH20HC6H5cH20HC6H50H

官能團(tuán)—OH—OH—OH

—OH與鏈煌基相—OH與芳香煌側(cè)鏈

結(jié)構(gòu)特點—OH與苯環(huán)直接相連

連上的碳原子相連

⑴與鈉反應(yīng)；（2）取代反應(yīng)；（3）消去反應(yīng)；⑴弱酸性；（2）取代反應(yīng);（3）顯色

主要化學(xué)性質(zhì)

（4）氧化反應(yīng)；（5）酯化反應(yīng)反應(yīng)；（4）氧化反應(yīng)；（5）加成反應(yīng)

將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味物質(zhì)

特性遇FeCb溶液顯紫色

產(chǎn)生（生成醛或酮）

易錯辨析

-----------II<1

請判斷下列說法的正誤（正確的打W"，錯誤的打“X”）

（1）所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)（）

（2）1-丙醇和2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同，發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物不同（）

CHs

I

CH—CH—CHCH,3—c—OH

3.I3I

（3）CH3OH,CH3cH2OH、OH、CH3都能在銅催化下發(fā)生氧化反應(yīng)（）

（4）苯酚易溶于乙醇、乙醛等有機(jī)溶劑，不易溶于冷水（）

（5）苯酚有毒，沾到皮膚上，可用濃NaOH溶液洗滌（）

（6）苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性（）

（7）除去苯中的苯酚，加入濃澳水再過濾（）

（8）分子式為C7H8。的芳香類有機(jī)物有五種同分異構(gòu)體（）

20HZ\-CH3

（9）V/和含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似（）

（10）向苯酚鈉溶液中通入少量CO2時生成Na2co3，通入過量CO2則生成NaHCO3（）

典例引領(lǐng)

-----------II<

考向1醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

【例1】下面是丁醇的兩種同分異構(gòu)體，其鍵線式、沸點如表所:

異丁醇叔丁醇

X

鍵線式

沸點/℃10882.3

下列說法不F俄的是（）

A.異丁醇分子是由異丁基、羥基構(gòu)成的

B.異丁醇的核磁共振氫譜有四組峰，且面積之比是1:2:1:6

C.表中沸點數(shù)據(jù)可以說明煌基結(jié)構(gòu)會明顯影響有機(jī)物的物理性質(zhì)

D.異丁醇、叔丁醇在一定條件下經(jīng)催化氧化可分別生成異丁醛、叔丁醛

【思維建?！看嫉南シ磻?yīng)和氧化反應(yīng)

1.醇的消去規(guī)律

（1）結(jié)構(gòu)條件

①醇分子中連有羥基（一0H）的碳原子必須有相鄰的碳原子；

②該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。

（2）斷鍵方式

HOH

2.醇的催化氧化規(guī)律

醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型取決于醇分子中是否有a-H及其個數(shù):

產(chǎn)產(chǎn)物為醛,如R,CH20H黑萼&CHO

坨產(chǎn)物為酮，如

a-HR—CH—R2

的個o

數(shù)

R1—C—R2

無ICu或Ag

不能被催化氧化

考向2酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

【例2］有關(guān)原花青素（）的下列說法不正確的是（

A.該物質(zhì)可以看作醇類，也可看做酚類B.1mol該物質(zhì)可與4nlolBr2反應(yīng)

C.1mol該物質(zhì)可與7moiNaOH反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)可與7molNa反應(yīng)

對點提升

----------1|<

【對點01】下列關(guān)于醇類物質(zhì)的物理性質(zhì)的說法中，不正確的是（）

A.沸點：乙二醇〉乙醇〉丙烷

B.乙醇是常用的有機(jī)溶劑，可用于萃取碘水中的碘

C.交警對駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測，利用了酒精易揮發(fā)的性質(zhì)

D.甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為這些醇分子與水分子間形成了氫鍵，且炫基

體積小

【對點02】芳樟醇常用于合成香精，香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質(zhì)中，有玫

瑰花和橙花香氣。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下：

芳樟醇香葉醇

下列說法不正確的是（）

A.兩種醇都能與濱水反應(yīng)

B.兩種醇互為同分異構(gòu)體

C.兩種醇在銅催化的條件下，均可被氧化為相應(yīng)的醛

D.兩種醇在濃H2s04存在下加熱，均可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

【對點03】中藥莪術(shù)有行氣破血，消積止痛之功效，莪術(shù)二醇是莪術(shù)揮發(fā)油主要成分之一，其結(jié)構(gòu)簡式

如圖。下列說法錯誤的是（）

OH

A.莪術(shù)二醇的分子式為Cl5H26。2

B.莪術(shù)二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液變色

C.莪術(shù)二醇含有兩個醇羥基可以催化氧化得到二元醛

D.一定條件下莪術(shù)二醇可發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物

H0—（~、—CHCH^CH

【對點04］胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結(jié)構(gòu)簡式為J22,下列

敘述中不正確的是（）

A.1mol胡椒酚最多可與4mol氫氣發(fā)生反應(yīng)

B.1mol胡椒酚最多可與4moi澳發(fā)生反應(yīng)

C.胡椒酚可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物

D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

【對點05］異甘草素具有抗腫瘤、抗病毒等功效，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是（）

O

A.分子中有12種氫原子

B.分子中所有碳原子可能共平面

C.Imol異甘草素在一定條件下最多能與8molH2發(fā)生反應(yīng)

D.Imol異甘草素與足量濱水反應(yīng)最多消耗5mol澳單質(zhì)

考法03醛和酮

1.醛、酮的概述

(1)醛、酮的概念

物質(zhì)概念表示方法

醛由____________與________相連的化合物RCHO

()

酮________與兩個________相連的化合物II,

R—C—R

(2)醛的分類

f［飽和脂肪醛

按煌基I不飽和脂肪醛

,芳香醛

'一元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛)

按醛基數(shù),二元醛(乙二醛)

飽和一元醛的通式：,飽和一元酮的通式：

2.常見的醛、酮及物理性質(zhì)

名稱結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)氣味溶解性

甲醛(蟻醛)———易溶于水

乙醛———與水以任意比互溶

()

丙酮II液體特殊氣味與水以任意比互溶

CH：,-C—CH,

3.醛的化學(xué)性質(zhì)

⑴請寫出乙醛主要反應(yīng)的化學(xué)方程式。

①銀鏡反應(yīng)：________________________________________________________________________

②與新制Cu(OH)2反應(yīng)：o

③催化氧化反應(yīng)：o

④還原(加成)反應(yīng)：o

(2)具有極性鍵共價分子與醛、酮的酮默基發(fā)生加成反應(yīng)：

0^-----0H

II8+'8-—■定條件I

R—C—HCRO+H-HCN(―NH2、一OR等)------?R—c—H(R,)

^

【名師點睛】

醛基的檢驗及定量規(guī)律

銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)

水浴加執(zhí)

R—CHO+2Ag(NH)OHR—CHO+2Cu(OH)+NaOH—

反應(yīng)原理322

；。

RCOONH4+3NH3+2Ag；+H2ORCOONa+Cu2O+3H2

反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀

R—CHO?2Cu(OH)2?CU2。；

定量關(guān)系R—CHO?2Ag；HCHO?4Ag

HCHO?4CU(OH)2?2CU2O

(1)試管內(nèi)壁必須潔凈；

(1)新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，

(2)銀氨溶液隨用隨配，不可久置；

不可久置；

注意事項(3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；

(2)配制新制Cu(OH)2懸濁液時，所用

(4)醛用量不宜太多；

NaOH必須過量

(5)銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去

醛的應(yīng)用:市對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響

(1)醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。

(2)35%?40%的甲醛水溶液俗稱：具有殺菌(用于種子殺菌)和性能(用于浸制

生物標(biāo)本)。

(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的是室內(nèi)主要污染物之一。

【名師點睛】

醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系

官能團(tuán)官能團(tuán)位置結(jié)構(gòu)通式

()

碳鏈末端(最簡單的醛是

()一為煌基

醛醛基：一』、一HR—CH(R

甲醛)或氫原子)

區(qū)

O

別

0碳鏈中間(最簡單的酮是II

酮IIR—C—R(R、R，均為

段基：一c一丙酮)

煌基)

聯(lián)系碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體

易錯辨析

------1|<

請判斷下列說法的正誤(正確的打“位,錯誤的打“X”)

⑴醛的官能團(tuán)是一COH()

(2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)()

(3)乙醛的密度比水大，且能與水以任意比例混溶()

(4)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛()

(5)醛類既能被氧化為較酸，又能被還原為醇()

(6)甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛()

(7)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制CU(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下()

(8)1mol甲醛與足量的硝酸銀溶液反應(yīng)，可得到4moi單質(zhì)銀()

(9)水與丙酮能完全互溶的原因是兩種分子間能形成氫鍵()

(10)環(huán)己酮(0=0)分子中所有碳原子不可能共平面()

典例引領(lǐng)

------------II<1

考向1醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

［例1］下列關(guān)于醛的說法中正確的是()

C)

II

A.醛的官能團(tuán)是一C一

B.所有醛中都含醛基和燃基

C.一元醛的分子式符合C"H2"O的通式

D.所有醛都能使澳水和酸性KMnCU溶液褪色，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

【思維建?！?/p>

醛基特征反應(yīng)實驗的注意事項

(1)銀鏡反應(yīng)：

A.試管內(nèi)壁必須潔凈；

B.銀氨溶液隨用隨配，不可久置；

C.水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；

D.醛用量不宜太多，一般加3滴；

e.銀鏡可用稀HNCh洗滌。

(2)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)：

A.Cu(0H)2要隨用隨配，不可久置；

B.配制Cu(0H)2時，所用NaOH必須過量；

C.反應(yīng)液用酒精燈直接加熱。

考向2酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【例2】(2024.江蘇省南京師范大學(xué)蘇州實驗學(xué)校高三零?？荚?化合物W是重要的藥物中間體，可

由下列反應(yīng)制得:

下列有關(guān)說法正確的是（）

A.X分子中采取sp2雜化的碳原子有3個

B.Y分子中所有碳原子可能共平面

C.Z分子存在手性異構(gòu)體

D.W分子可發(fā)生水解、加成和消去反應(yīng)

對點提升

-------------II<]

【對點01】某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可得21.6gAg,等量的該醛完全燃燒時，可生成5.4gH2。和17.6

gCO2,則該醛可能是（）

A.乙醛（CH3cHO）B.丙烯醛（CH2=CH—CHO）

C.丙醛（CH3cH2CHO）D.丁烯醛（CH2=CHCH2cHO）

【對點02]丙烯醛的結(jié)構(gòu)式為CH2=CH—CHO。下列關(guān)于它的性質(zhì)的敘述中錯誤的是（）

A.能使濱水褪色，也能使酸性高錦酸鉀溶液褪色

B.在一定條件下與H2充分反應(yīng)，生成1—丙醇

C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)表現(xiàn)氧化性

D.在一定條件下能被空氣氧化

【對點03】貝里斯―希爾曼反應(yīng)條件溫和，其過程具有原子經(jīng)濟(jì)性,示例如圖，下列說法錯誤的是（）

A.I中所有原子共平面B.該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)

C.II能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)D.III能使澳的四氯化碳溶液褪色

【對點04】化合物Y是一種藥物中間體，其合成路線中的一步反應(yīng)如圖，下列說法正確的是（）

一定條件

XY

A.X分子中所有原子均處于同一平面

B.X、Y均能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)

C.X—Y發(fā)生了取代反應(yīng)

D.等物質(zhì)的量的X與Y分別與足量澳水反應(yīng)，最多消耗Br?的物質(zhì)的量相同

考法04竣酸和酯

1.竣酸結(jié)構(gòu)

(1)概念：由煌基與相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。

(2)官能團(tuán)：(填結(jié)構(gòu)簡式)。

(3)飽和一元較酸的通式。出2“。2(論1)。

2.甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)

物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)

甲酸

乙酸

3.較酸化學(xué)性質(zhì)(以CH3coOH為例)

O

II..

較酸的性質(zhì)取決于較基，反應(yīng)時的主要斷鍵位置如圖：。：01H

①酸的通性：乙酸是一種弱酸，酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為

②酯化反應(yīng)：CH3coOH和CH3cH葵OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為

4.酯概念及分子結(jié)構(gòu)特點

(1)竣酸分子裁基中的被取代后的產(chǎn)物，可簡寫為(結(jié)構(gòu)簡式)，官能

團(tuán)為O

(2)低級酯的物理性質(zhì)：具有芳香氣味的體，密度一般比水,于有機(jī)溶劑。

⑶化學(xué)性質(zhì)(以CH3co0C2H5為例)

在酸或堿存在的條件下，酯可以發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的竣酸和醇，酯的水解反應(yīng)是的

逆反應(yīng)。在酸性條件下的水解是可逆反應(yīng)，但在堿性條件下的水解是不可逆的。

條件化學(xué)方程式

稀H2SO4—

NaOH溶液—

【名師點睛】

酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較

酯化水解

反應(yīng)關(guān)系CH3COOH+C2H^OH--二CH3coi80c2H5+H2O

催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH

吸收水使平衡右移，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)NaOH中和酯水解生成的

催化劑的其他作用

化率CH3co0H,提高酯的水解率

加熱方式直接加熱熱水浴加熱

反應(yīng)類型酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))水解反應(yīng)(取代反應(yīng))

5.油脂

(1)組成和結(jié)構(gòu)：油脂是和形成的酯，屬于化合物，其結(jié)構(gòu)可表

()

CH.J—R

II,

CH—()—C—R

示為CIIL—ACV—R"。

(2)油脂的分類

物理性質(zhì)代表物分子組成

常溫下通常呈液態(tài)，熔點植物油(花生油、大豆油含較多不飽和高級脂肪酸

油

較低等)的甘油酯

常溫下通常呈固態(tài)，熔點動物脂肪(羊油、牛油含較多飽和高級脂肪酸的

脂肪

較高等)甘油酯

(3)油脂的化學(xué)性質(zhì)

①水解反應(yīng)(以硬脂酸甘油酯為例)

條件化學(xué)方程式

CrH5C()(K?H,CH,OH

酸性CH-C()(X,H+3H,()^^CHOH+3CH.-C()()H

173?2△117730

G7H35co(乂、旦CH,OH

C1；H：13C()(X?H2-2OH

堿性C“H"C()()CH+3Na()Hq*CH()H+3C17H.-COONa

11

C17H.i3C()(K,H2CH,OH

油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為,常用于生產(chǎn)肥皂，高級脂肪酸鈉是肥皂的有效成分。

②油脂的氫化

如油酸甘油酯通過氫化發(fā)生轉(zhuǎn)變的化學(xué)方程式為

該過程也可稱為油脂的，這樣制得的油脂叫,通常又稱為硬化油。

【易錯警示】

物質(zhì)油脂礦物油

脂肪油

多種高級脂肪酸的甘油酯

組成多種燃（石油及其分儲產(chǎn)品）

含飽和煌基多含不飽和煌基多

固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)液態(tài)

性質(zhì)具有酯的性質(zhì)，能水解，有的油脂兼有烯

具有煌的性質(zhì)，不能水解

煌的性質(zhì)

加含酚醐的NaOH溶液，加熱，紅色變淺加含酚獻(xiàn)的NaOH溶液，加熱，

鑒別

不再分層無變化

用途營養(yǎng)素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料

易錯辨析

---------II<1

請判斷下列說法的正誤（正確的打“小，錯誤的打改”）

（1）乙酸、硬脂酸、油酸互為同系物（）

（2）無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物（）

（3）能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2的有機(jī)物應(yīng)含有我基（）

（4）分子式相同的竣酸和酯類互為同分異構(gòu)體（）

（5）在酸性條件下，CH3coi80c2H5的水解產(chǎn)物是CH3coi80H和C2H5OH（）

o

II

（6）竣基和酯基中的一C一均能與H2加成（）

（7）C4H8。2同分異構(gòu)體的類型有較酸、酯、羥基醛等（）

（8）天然油脂沒有固定的熔點和沸點，所以天然油脂是混合物（）

（9）。7H33co0H和Ci7H31coOH與甘油形成的酯屬于油脂（）

（10）油脂水解可得到丙三醇（）

典例引領(lǐng)

---------IIV

考向1竣酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

[例1