烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及命名 高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第二章《烴》第一課時

烯烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及命名第二節(jié)烯烴、炔烴學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.結(jié)合代表物，認(rèn)識烯烴的組成和結(jié)構(gòu)特點。2.了解烯烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律，掌握烯烴的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。3.了解烯烴的結(jié)構(gòu)特征和順反異構(gòu)自然界里存在許多烯烴，如番茄中的番茄紅素、鯊魚油中的角鯊烯都是烯烴。乙烯的產(chǎn)量則是衡量國家石油化工水平的重要標(biāo)志乙烯是常見的烯烴在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中作植物生長的調(diào)節(jié)劑和水果的催熟劑一、乙烯及烯烴的結(jié)構(gòu)乙烯是最簡單的烯烴。其分子中的碳原子均采取

雜化，碳原子與氫原子之間均以單鍵(鍵)相連接，碳原子與碳原子之間以雙鍵(

)連接，相鄰兩個鍵之間的鍵角約為

，分子中的所有原子都處于

平面內(nèi)。sp2（s-sp2）120°同一1、乙烯的結(jié)構(gòu)σHHHHCC120°120°120°空間填充模型1個sp2-sp2σ鍵和1個p-pπ鍵分子組成和結(jié)構(gòu)分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:電子式:空間構(gòu)型：平面結(jié)構(gòu)，6個原子共平面，鍵角約為120°CH2=CH2C2H4CCHHHH注意：碳碳雙鍵①不可省略

②不可旋轉(zhuǎn)CH2＝CH2乙烯CH2＝CHCH3丙烯CH2＝CHCH2CH31-丁烯CH2＝CHCH2CH2CH31-戊烯單烯烴乙烯丙烯1--丁烯1--戊烯分子式C2H4C3H6C4H8C5H10結(jié)構(gòu)簡式(鍵線式)

碳原子雜化類型sp2sp3、sp2sp3、sp2sp3、sp2共價鍵類型(σ鍵或π鍵)σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵活動：觀察并分析幾種簡單烯烴的結(jié)構(gòu)簡式和分子結(jié)構(gòu)模型2、烯烴的結(jié)構(gòu)特點（1）概念：分子中含有碳碳雙鍵的烴，屬于不飽和烴。（2）烯烴的官能團為：碳碳雙鍵

C=C（3）結(jié)構(gòu)特點：雙鍵碳原子均采取sp2雜化，以碳碳雙鍵為中心的6個原子一定在同一平面（4）分類：（說明：不注明時，烯烴指“單烯烴”）單烯烴：只有一個碳碳雙鍵的鏈狀烯烴。CnH2n(n≥2)二烯烴：含有二個碳碳雙鍵的鏈狀烯烴。CnH2n-2(n≥4)多烯烴：含有多個碳碳雙鍵的烯烴。（通式同環(huán)烷烴）二、乙烯及烯烴的性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式沸點相對密度乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯CH2=CHCH3-47.40.51931－丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511－戊烯CH2=CH(CH2)2CH3

300.64051－己烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.67311－庚烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.6970活動：觀察并歸納烯烴的物理性質(zhì)（1）烯烴的物理性質(zhì)2、烯烴的性質(zhì)物理性質(zhì)顏色：________無色溶解性：密度：熔沸點：一般隨碳數(shù)增加而升高；同碳數(shù)時，支鏈越多熔沸點越低狀態(tài)：一般隨著碳數(shù)增加，常溫下的狀態(tài)由氣→液→固。（C2——C4為氣態(tài)）隨C數(shù)目的增加而增大；但相對密度都小于1均難溶于水，易溶于有機溶劑(主要由分子間作用力決定！):隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，呈現(xiàn)規(guī)律性的變化。所有的烴都難溶與水且密度比水??！碳碳雙鍵中π鍵易斷裂，性質(zhì)比烷烴活潑，易氧化，易加成，易加聚。（2）烯烴的化學(xué)性質(zhì)-與乙烯類似化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)可燃性使酸性KMnO4溶液褪色O2nCO2+nH2OCnH2n+鹵素單質(zhì)或其溶液鹵代烴氫氣烷烴鹵化氫鹵代烴水醇生成高分子化合物CH4C2H4可燃性：燃燒通式為_____________________________。①氧化反應(yīng)因烯烴中C%(85.7%)較大，燃燒時火焰明亮且伴有黑煙。烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液

。可利用酸性KMnO4溶液鑒別乙烯與甲烷等飽和氣態(tài)烷烴但不可用于除去CH4中的C2H4褪色烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物規(guī)律烯烴中雙鍵被氧化的部分氧化產(chǎn)物CO2R1C=OR2酮R1R2C=(雙鍵C上無H)拓展1：CH2=(雙鍵C上2個H)RCH=(雙鍵C上1個H)羧酸二氫成氣，一氫成酸，無氫成酮練習(xí)：下列烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物是酸性KMnO4溶液CH3CH=CCH3▏CH3HOOC-CH2-COOHCH3CH=CH2+Cl2

CH2CH=CH2+HCl△Cl酸性KMnO4溶液拓展2：烯烴的α—氫的取代在加熱條件下，烯烴或炔烴的α—氫能被鹵素單質(zhì)取代

催化氧化②加成反應(yīng)：有機物分子中的雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)?？膳c烯加成的物質(zhì)：鹵素單質(zhì)（F2、CI2、Br2、I2）、HX、H2O、HCN）CH2=CH2+HCN

CH3CH2CN催化劑溴乙烷（乙烯水化法制乙醇）CH2=CH2+Br-Br→CH2BrCH2Br1，2-二溴乙烷溴水或溴的四氯化碳溶液褪色（有機合成時用來增長碳鏈）原理：雙鍵或三鍵的π鍵斷開，斷一加二Ni△CH3-CH=CH2+H2

CH3-CH2-CH3練習(xí)：寫出丙烯與H2、Br2、HBr、H2O發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CH=CH2+Br2

→CH3-CHBr-CH2Br注：烯烴可使Br2的CCl4溶液或Br2的水溶液褪色，用此方法可以檢驗烯烴與烷烴。1，2-二溴丙烷無色液體，密度比水大，難溶于水HCH3-CH=CH2+H-Br

CH3-CH-CH2Br催化劑加熱、加壓CH3-CH-CH2BrH(主要產(chǎn)物90%)不對稱烯烴與極性試劑（如鹵化氫和水等）發(fā)生加成時，通常氫加到含氫多的不飽和碳原子一側(cè)。（H多加H）不對稱烯烴的加成反應(yīng)規(guī)則:馬氏規(guī)則(馬爾科夫尼科夫)

注意：在過氧化物存在的條件下，生成反馬氏規(guī)則的產(chǎn)物。電性規(guī)律CH3CH＝CH2＋H2OCH3CH(OH)CH3催化劑加熱、加壓CH3CH＝CH2＋H2OCH3CH2CH2OH催化劑加熱、加壓(主要產(chǎn)物)思考：某烯烴和氫氣加成后的產(chǎn)物如圖，該烯烴的雙鍵在哪兩個碳原子之間？CH3—C—CH2—CH3CH3CH3①②③④⑤⑥只能是③④之間該烯烴的結(jié)構(gòu)式可能有

種。3③④之間①②或②⑤之間有雙鍵

②③之間相鄰C上有H才可考慮雙鍵CH3—CH—CH2—CH3CH3①②③④⑤思路：由烷烴骨架反推原烯烴雙鍵可能結(jié)構(gòu)，注意鍵的總數(shù)和對稱性。等效位置不要重復(fù)計算【練習(xí)】某烴與H2加成后得到2,2--二甲基丁烷，該烴的名稱可能是(

)A．3--甲基--2--丁烯

B．2,2--二甲基--2--丁烯C．2,2--二甲基--1--丁烯D．3,3--二甲基--1--丁烯【例題】某種烯烴與H2加成后的產(chǎn)物如下圖，則該烯烴的結(jié)構(gòu)可能有(

)A．1種

B．2種

C．3種

D．4種CDB.二烯烴的加成反應(yīng)規(guī)則代表物：1，3－丁二烯：CH2＝CH－CH＝CH2CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1，3－丁二烯（異戊二烯）b)類別：累積二烯烴共軛二烯烴孤立二烯烴依據(jù)兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置C－C＝C＝C－CC＝C－C＝C－CC＝C－C－C＝C性質(zhì)同單烯烴穩(wěn)定不穩(wěn)定兩個雙鍵連在同一個碳上兩個雙鍵被兩個或兩個以上單鍵隔開兩個雙鍵被一個單鍵隔開c)1,3-丁二烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)請類比乙烯/丙烯加成反應(yīng)書寫下列物質(zhì)的加成反應(yīng)方程式CH2=CH-CH=CH2與足量溴水的加成反應(yīng)CH2=CH-CH=CH2與溴1：1加成可能有幾種加成方式？CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBrCH2=CH-CH=CH2+Br21，2-加成CH2-CH-CH=CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br21，4-加成CH2-CH=CH-CH2BrBr完全加成注意：1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應(yīng)，到底哪一種加成占優(yōu)勢，取決于反應(yīng)條件。在溫度較高的條件下大多發(fā)生1,4-加成，在溫度較低的條件下大多發(fā)生1,2-加成。d）成環(huán)反應(yīng)（共軛二烯烴的特征反應(yīng)）產(chǎn)物判斷方法：一根π鍵斷成兩半根，以雙鍵（三鍵）兩端C為固定點，兩半根“人”字型擺放，斷π鍵后的兩分子靠近合并，半根合一根寫產(chǎn)物。注意：反應(yīng)物的書寫方式；反應(yīng)物若是不對稱的結(jié)構(gòu)，翻轉(zhuǎn)后的產(chǎn)物不同。一定條件下一定條件下＝CH2＝CH2HCHC+HCHC＝CCO==OO加熱高壓CCO＝OO＝+加熱高壓③加聚反應(yīng)：含有碳碳雙鍵官能團的有機化合物在一定條件下能發(fā)生類似乙烯的加聚反應(yīng)。例如，氯乙烯可以通過加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯:請根據(jù)乙烯、氯乙烯發(fā)生的加聚反應(yīng)，分別寫出丙烯、異丁烯生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。（PVC）一定條件下nCH2＝CH

[CH2—CH]nClCl一定條件下nCH2＝CH

[CH2—CH]nCH3CH3（PP）（注意：n值不固定，所得的聚乙烯等是混合物）歸納：單烯烴加聚反應(yīng)通式催化劑n斷π鍵，雙碳左右伸兩手成主鏈，其他靠邊站（成為支鏈）H、鹵素原子可以跟在主鏈C原子后一定條件下nCH2＝CH—CH3[CH2—CH]nCH3CH3CH3（PC）歸納：加聚反應(yīng)的特點反應(yīng)物特征——含有不飽和鍵。生成物特征——與反應(yīng)物具有相同的組成。反應(yīng)特征——沒有小分子化合物生成。補充：加聚反應(yīng)找單體的方法去掉[

]和n，從左向右折疊，單變雙，雙變單，超過4價則斷開。練習(xí)、如單體為:

CH2=CF2CF2=CF—CF3練習(xí).ABS樹脂

(1)ABS樹脂的鏈節(jié)為___________________________________。(2)合成ABS樹脂的單體為_______________、__________________、________________。CH2=CH—CNCH2=CH—CH=CH2CH2=CH—C6H5俗稱：異戊二烯

聚異戊二烯學(xué)名：2-甲基-1，3-丁二烯天然橡膠簡介：n(1，3-丁二烯)催化劑高溫高壓聚1，3-丁二烯nCH2=C-CH=CH2[CH2-C=CH-CH2］CH3CH3加聚n1.某烴的結(jié)構(gòu)用鍵線式可表示為

，則該烴與Br2加成時(物質(zhì)的量之比為1∶1)所得產(chǎn)物有（）A.3種

B.4種

C.5種 D.6種C2.工業(yè)上常用苯乙烯、1，3-丁二烯和丙烯腈來合成ABS塑料，書寫化學(xué)方程式。▁CH▁CH2▁CH2▁CH=CH▁CH2▁CH▁CH2▁CN[

]nCH2=CH▁CH=CH2++CH=CH2CNnnn3、烯烴的同分異構(gòu)體(1)順反異構(gòu)現(xiàn)象：通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。(2)順反異構(gòu)體:相同原子或原子團位于雙鍵同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)，相同的原子或原子團位于雙鍵兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)，例如，順--2--丁烯和反--2--丁烯的結(jié)構(gòu)簡式分別是:(3)形成順反異構(gòu)的條件：①具有碳碳雙鍵②組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團。(4)性質(zhì)順反異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。(5)命名時，在系統(tǒng)命名的名稱前加上以“順”或“反”字。③碳碳雙鍵兩端碳原子上至少有一個原子或原子團是相同的【練習(xí)】1.下列各組有機物中，能形成順反異構(gòu)的是(

)A．1,2--二氯丙烯

B．2--氯丙烯

C．1,1--二氯丙烯

D．1--丁烯2．下列物質(zhì)存在順反異構(gòu)的是(

)A．1--戊烯

B．2--氯丁烯

C．2--甲基--2--丁烯

D．2--丁烯AD【練習(xí)】寫出C4H8的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：CH3?CH＝CH?CH3CH2CCH3CH3CH2CHCH3CH2碳鏈異構(gòu)：位置異構(gòu)：順反異構(gòu)官能團異構(gòu)：(3種烯烴+2種環(huán)烷烴)歸納：單烯烴的同分異構(gòu)體書寫、判斷第二步：先考慮碳鏈異構(gòu)（參考烷烴）；第三步：考