2023屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 訓(xùn)練：有機(jī)推斷題

2023屆高考化學(xué)一輪專題訓(xùn)練：有機(jī)推斷題

1.(2022?四川成都?三模)有機(jī)物【是制備藥物普魯苯辛的中間體，I的一種合成路線如下圖

所示：

O

回答下列問題：

(1)B的名稱是。

(2)反應(yīng)②的類型是,D中官能團(tuán)的名稱是o

(3)M為醇類，其分子式是；H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

(4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是o

(5)X為F的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

i.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

ii.分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)

iii.核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有4組峰，且峰面積之比為1：1：1：1

(6)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，以丙酮為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成

CH,-CH-COOH

3|的路線(無機(jī)試劑任選)_______O

CH3

2.(2022?廣東廣州?二模)化合物I是合成某降脂藥的中間體，其合成路線如下：

答案第50頁(yè)，共67頁(yè)

已知：RCOOH—^i_>RCOCl。

問答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱為,由D和G生成H的反應(yīng)類型為o

(3)由E生成G的化學(xué)方程式為。

(4)化合物M與F互為同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的M有種。

i.能發(fā)生水解反應(yīng)；

ii.lmolM發(fā)生銀鏡反應(yīng)能生成4moiAg；

血核磁共振氫譜顯示分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子。

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一

種)。

(5)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)由的路線:

(無機(jī)試劑任選)。

3.(2022?湖南?懷化市第三中學(xué)三模)化合物H是合成某藥物的中間體，一種合成H的路線

如下：

@RX^->RCN>RCOOH;@RCOOH>RCOC1>RCQNHR,。

請(qǐng)回答下列問題:

(DA的分子式為；D的化學(xué)名稱是

(2)B中官能團(tuán)名稱是；B-C的反應(yīng)類型是o

(3)E+FTG的化學(xué)方程式為。

(4)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)具備下列條件的結(jié)構(gòu)有種(小考慮立體異構(gòu))。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，且其中1個(gè)取代基為甲基；

③分子只含1個(gè)手性碳原子

(提示：與4個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子叫手性碳原子)

其中，在核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為1:2:2:3:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

/=\H3c

—<尸嗎)和甲醛為原料合成

(5)以對(duì)甲基苯胺(H3c,設(shè)計(jì)合成路

線(無機(jī)物及有機(jī)溶劑任用)。

已知：芳香放化合物與鹵代煌在A1C1］催化下可發(fā)生如下可逆反應(yīng):

答案第52頁(yè)，共67頁(yè)

R—+RC1產(chǎn)°、R-R'+HC1

回答下列問題：

(1)A的名稱是；A-B的化學(xué)方程式為o

(2)L中含氮官能團(tuán)的名稱為。

(3)乙二胺(H?NCH2cH2NH2)和三甲胺［N(CHJ/均屬于胺，但乙二胺比三甲胺的沸點(diǎn)高很

多，原因是。

(4)G分子中含兩個(gè)甲基，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；F-G的反應(yīng)類型是。

CH.

I

OCH-COOC2H$的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有種(不考

慮立體異構(gòu))。

①屬于戊酸酯；

②與FeCh溶液作用顯紫色。

其中核磁共振氫譜顯示三組峰，且峰面積之比為1：2：9的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(任寫一種)

5.(2022?上海寶山?二模)一種合成解熱鎮(zhèn)痛類藥物布洛芬方法如下：

(1)布洛芬的分子式為,B-C的反應(yīng)類型是

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

(3)E-F的化學(xué)方程式為o

(4)化合物M的分子式為CoHioCh,與布洛芬互為同系物，且有6個(gè)氫原子化學(xué)環(huán)境相同。

符合條件的M有種。

(5)某同學(xué)查閱文獻(xiàn)資料，發(fā)現(xiàn)C的另一種合成方法:

，請(qǐng)?jiān)u價(jià)該方法與上述流程中的合成方法相比，具有哪些優(yōu)缺點(diǎn)

⑹設(shè)計(jì)一條以丙醇為主要原料合成(CH3XCHCO。的合成路線(其他無機(jī)試劑任

選)(合成路線常用的表達(dá)方式為：A―翳舞一■>B……一器群—>目標(biāo)產(chǎn)物)。

6.(2022?黑龍江齊齊哈爾?二模)某科研小組利用有機(jī)物A制備重要的化合物H的合成路線

如圖:

BrBr

已知：R!-CH=CH-RCHBj

2NaOH，入

R1國(guó)

回答下列問題：

(1)A中官能團(tuán)的名稱為o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A->B的反應(yīng)類型為o

(3)C-D反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(4)F的一氯代物有種。

(5)寫出同時(shí)符合下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀；

②能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為6：6：1：lo

答案第54頁(yè)，共67頁(yè)

BrBr

(6)參照上述流程，設(shè)計(jì)以乙醛和CHB門為原料，制備X的合成路線:.(其他無機(jī)

試劑任選)。

7.(2022?山東濰坊?二模)化合物M是一種醫(yī)藥中間體。實(shí)驗(yàn)室制備M的一種合成路線如

圖：

R-C=O

OO2

已知：①II+II_>Rj—C=CR3

R1CH2CR2R3CR4

R4

④KCOOH------S——>KCOC1

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是,D中含氧官能團(tuán)的名稱是

(2)C-D的反應(yīng)類型是。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

(4)D與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

(5)寫出符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①苯環(huán)上有3個(gè)取代基

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為6：2：2：1：1

CH2=CCOOH

(6)參照上述合成路線，以苯酚和I為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備

8.(2022?湖南省新化縣第一中學(xué)模擬預(yù)測(cè))2022年3月14日，金花清感顆粒連續(xù)第6次被

國(guó)家抗疫方案推薦用于治療新冠肺炎，其中抗菌殺毒的有效成分為“綠原酸”，以下為某興趣

小組設(shè)計(jì)的綠原酸合成路線:

己知：①(

②RCOC1+R2OH->RICOOR2+HC1

回答下列問題：

的化學(xué)名稱為。

(2)反應(yīng)A-B的化學(xué)方程式為o

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D中所含官能團(tuán)的名稱為o

(4)D->E的第(1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式為,有關(guān)反應(yīng)類型為o

(5)設(shè)計(jì)反應(yīng)E-F的目的是。

(6)有機(jī)物C的同分異構(gòu)體有多種，其中滿足以下條件的有種(不含C,不考慮立體

異構(gòu))。

a.有六元碳環(huán);

b.有3個(gè)-C1,且連在不同的C原子上;

c.能與NaHCCh溶液反應(yīng)。

答案第56頁(yè)，共67頁(yè)

9.(2022?遼寧沈陽?模擬預(yù)測(cè))在新型冠狀病毒蔓延的緊要關(guān)頭，各科研院所和高校正在緊

急攻關(guān)治愈新型肺炎的藥物?？茖W(xué)家發(fā)現(xiàn)老藥肉桂硫胺可能對(duì)2019-nCoV有效，其合成路

線如下圖。

R，NH2，NEt3，CH2C12

△

請(qǐng)回答下列問題：(1)芳香燃A-B的試劑及條件

(2)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)寫出C-D的化學(xué)反應(yīng)方程式。

(4)寫出E的順式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,E分子中最多有個(gè)原子共平面。

(5)K是E的同分異構(gòu)體，符合下列條件的K的結(jié)構(gòu)有種。其中苯環(huán)上的一氯代物

有2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能水解

②除苯環(huán)無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

10.(2022?河南鄭州?三模)氟代烷基在醫(yī)藥、農(nóng)藥分子設(shè)計(jì)中的應(yīng)用廣泛。下圖是S,S?二

節(jié)基丙二酸二硫酯與氟代烷基在“水”溶劑中合成二氟甲基化合物的方法3-為乙基，Bn-代表

C6H5cH2-）。

C5/BnOH/H2O

0工96h

CF3

Zn/TiCl3HCl

CH3coOH/室溫6hII

l)LiOH-H2O/H2O2

C4H8O/CH3OH/H2O

室溫48h

4-----------------------------------------

2)BnOH回流24h

III

回答下列問題:

(l)(a)物質(zhì)所具有的官能團(tuán)除了碳碳雙鍵外，還有______(填官能團(tuán)名稱)。

(2)(b)物質(zhì)的分子式是

(3)第I步轉(zhuǎn)化的有機(jī)反應(yīng)類型是o第II步反應(yīng)除了發(fā)生了取代反應(yīng)外，還發(fā)生了的

反應(yīng)類型為o

(4)第01步轉(zhuǎn)化中用到的C4H80,其核磁共振氫譜中有兩組面積相同的峰。它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)所連接的4個(gè)原子或原子團(tuán)均不相同的碳原子稱為手性碳原子，分子中該類原子的存在

對(duì)藥物的性能影響很大。請(qǐng)你用一句話描述出(c)物質(zhì)中，哪個(gè)碳原子是手性碳原子。

(6)第IV步轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式為。

⑺笫II步轉(zhuǎn)化中有副產(chǎn)物BnS0CCH3(節(jié)基乙酸硫酯)生成。BnSOCCM發(fā)生水解反應(yīng)生成

芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____oBnSOCC%的同分異構(gòu)體中，屬于甲酸硫酯類的芳香化合

物共有種。11.(2022?北京?模擬預(yù)測(cè))利喘貝是一種新的平喘藥，其合成過程如下:

A濃硝酸.BKMnOIcCH?OH.DFeE

濃破酸/加熱’4

酸性溶液K

(CH)(C7H7NOJ|(C：H,NO4)濃硫酸(CHNO020%HCI(CH9NO:

SOCbI~~I

COOH-------G

藥物利喘貝

已知:

答案第58頁(yè)，共67頁(yè)

OHOCH3

NaOH

+CH.4c+NaI+H2O

ii.Ri-CHOCH;(COOH)-->R1-CH=CH-COOH

(1)A屬于芳香崎，則A的名稱為；

(2)E的官能團(tuán)的名稱是；D-E的反應(yīng)類型是；

(3)H與FeCb作用顯色且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，苯環(huán)上的一氯代物有兩種。由H生成I反應(yīng)的化

學(xué)方程式為;

(4)L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)J俗稱香蘭素，在食品行業(yè)中主要作為一種增香劑。香蘭素的一種合成路線如下。

中間產(chǎn)物1和中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)筒式分別為；o

12.(2022?山東泰安?三模)丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分

(2)E生成丹參醇可以通過反應(yīng)和反應(yīng)實(shí)現(xiàn)(填反應(yīng)類型)。

(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：o

(4)丫W(wǎng)的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)化簡(jiǎn)式:

①分子中含有苯環(huán)，能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

13.(2022?河南鄭州?三模)化合物H是一種藥物中間體，其合成路線如下:

回答下列問題：

(1)用系統(tǒng)命名法命名A為o

(2)F具有的官能團(tuán)名稱為o

(3)A—B的化學(xué)方程式為，

(4)ETG的反應(yīng)類型為o

(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其核磁共振氫譜中有組峰。

(6)化合物W是B的同分異構(gòu)體，且W中含有-NH?和苯環(huán)，同時(shí)滿足以上條件的W(除B

外)共有種(不考慮立體異構(gòu))；其中含有手性碳(手性碳指連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)

的碳原子)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

14.(2022,陜西漢中?二模)有機(jī)物F是重要的醫(yī)藥合成中間體，其一種合成路線如下：

答案第60頁(yè)，共67頁(yè)

回答下列問題：

(1)物質(zhì)A的名稱為：B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(2)物質(zhì)D中官能團(tuán)的名稱為?；?。

(3)D-E的反應(yīng)類型為。(4)E-F的化學(xué)方程式為。

(5)C有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))，

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)；

②苯環(huán)上一元取代產(chǎn)物有兩種：

寫出一種核磁共振氫譜有5組峰且峰面積比為3：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

0H

(6)參照上述合成路線，以苯和冰醋酸為原料合成|的路線為_______(無機(jī)試劑

Y

NHCOCH3

任選)。

15.(2022?廣西南寧?二模)苯磺酸貝他斯汀常用于治療過敏性鼻炎、等麻疹、濕疹等。G是

合成苯磺酸貝他斯汀的重要中間體，可由廉價(jià)易得的2.毗咤甲酸為原料經(jīng)路線A到G合成

得到。

國(guó)□

回答下列問題:

（l）M的化學(xué)名稱為

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（3）試劑X與足量KOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為

（4）FTG的反應(yīng)類型為,試劑Y中官能團(tuán)的名稱為

（5）Q是比試劑Y相對(duì)分子質(zhì)量少14的同系物，在Q的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng),

在酸性條件還能發(fā)生水解的有種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜峰面積比為6：

2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式..（任寫一種）;（6）根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，以哦咯（

Br

為原料設(shè)計(jì)合成（其它試劑任選）。

16.（2022?湖南永州?三模）隨著化學(xué)的發(fā)展，人類發(fā)明了難以計(jì)數(shù)的藥物，青霉素是其中久

負(fù)盛名的一種，以下是合成青霉素V的一部分路線:

答案第62頁(yè)，共67頁(yè)

注：

人當(dāng)此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示氫伸向紙面里面，羥基伸向紙面外面。

H

(I)物質(zhì)A所含官能團(tuán)的名稱是一o

(2)物質(zhì)B的分子式一，X分子由10個(gè)原子構(gòu)成，試寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.

(3)寫出F-G的化學(xué)方程式

(4)A、C、I三種物質(zhì)中具有手性的是

(5)不考慮“手性氮”和空間位阻等因素，僅從數(shù)學(xué)概率分析，G手性拆分得H的理論產(chǎn)率可

達(dá)到

(6)已知：

OO

①1+R"OH——_>X+ROH

R—C—ORrR-C-OR,,

O

②RN=CHOH-------——>I

R.—NHC—H

試寫出采用H2S>CH3OH及合適催化劑，由C制備D的合成路線—o

17.(2022?云南昆明?模擬預(yù)測(cè))普卡必利可用于治療某些腸道疾病，其合成路線如下(部分

條件和產(chǎn)物略去):

0

己知：i.RNH2—里蝮—>||

R—NH—C—CH3

近?R-X全&催化>>R-O-R]

N

OIH-2

Hc

:v

CNiI

H

(DA中的官能團(tuán)名稱是氨基和。

(2)試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

(3)E—F的反應(yīng)類型是o

(4)DTE的化學(xué)方程式是￡

(5)1的核磁共振氫譜只有一組峰，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

(6)下列說法正確的是(填序號(hào))。

a.J-K的反應(yīng)過程需要控制CHQH不過量

b.G與FeCh溶液作用顯紫色

c.普卡必利中含有酰胺基和氨基，能與鹽酸反應(yīng)

(7)K->L加入K2CO3的作用是。

(8)以G和M為原料合成普卡必利時(shí)，在反應(yīng)體系中檢測(cè)到有機(jī)物Q,寫出中間產(chǎn)物P、Q

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、。

答案第64頁(yè)，共67頁(yè)

H

18.(2022?天津河?xùn)|?一模)異甘草素(VII)具有抗腫瘤、抗病毒等藥物功效。合成路線如卜,

回答下列問題

已知：①氯甲基甲醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CHQCH2cl

②RCH2CHO+RCHO即t

(1)有機(jī)物II的分子式是：化合物IV所含官能團(tuán)的名稱是。

(2)下列說法不氐速的是o

A.I不易與NaOH溶液反應(yīng)B.II中碳的雜化方式有兩種

C.IV的核磁共振氫譜有4組峰D.VI和vn都存在順反異構(gòu)體

(3)寫出II轉(zhuǎn)化為HI的化學(xué)反應(yīng)方程式；反應(yīng)類型___________

(4)寫出2種符合下列條件的V的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異構(gòu)體)

①含有苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；

②與FeCl?溶液反應(yīng)顯紫色:

③不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

o

(5)設(shè)計(jì)由'和廣^p人C-均為原料制備1~’的

合成路線(其他無機(jī)試劑任選)。19.(2022?廣東廣州?二模)化合物IX是合成一

種新型多靶向抗腫瘤藥物的中間體，其合成路線流程圖如下：

下列問題：

(1)寫出化合物I的名稱,化合物ITH的反應(yīng)類型o

(2)化合物III由C、H、0三種原子組成，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)化合物IV分子結(jié)構(gòu)中的含氧官能團(tuán)有(填名稱)。

(4)化合物V在酸性下水解，有一種產(chǎn)物能在一定條件下自身聚合形成高聚物。形成該高聚

物的反應(yīng)方程式為。

(5)化合物X是V的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比V小28,化合物X同時(shí)滿足如下條件的同

分異構(gòu)體有種。

①苯環(huán)上有兩種取代基，且能與FeCL；溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

②能與NaHCO.溶液反應(yīng)生成CO2氣體。

這些同分異構(gòu)體中滿足核磁共振氫譜峰面積比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

(6)根據(jù)上述信息，寫出以苯乙烯(C^CH=CH2)與化合物vn為主要原料合成有機(jī)物

答案第66頁(yè)，共67頁(yè)

的路線流程為

20.(2022?湖南省隆回縣第二中學(xué)模擬預(yù)測(cè))化合物M是一種抗腫瘤藥物中間體。一種制

R1CHO

R2cH瀉01------------------?R1CH^CCOR3

已知：①N&OH溶液/△I

③同一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，會(huì)自動(dòng)脫水。

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為；B中官能團(tuán)的名稱為；由C生成D的反應(yīng)類型為

(2)F的核磁共振氫譜中有組吸收峰。

(3)由G生成H的第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為；H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)lmolM與足量新制Cu(OH)2懸濁液在加熱條件下反應(yīng)，最多生成CmO的物質(zhì)的量為

(5)C的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。

①與FeCl.溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

②除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上連有兩個(gè)對(duì)位的取代基。

③分子中含有-NH2、不含甲基。

(6)參照上述合成路線和信息，以乙醛和F為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備

47一什的合成路線:

HOOCCOOH

參考答案:

1.(1)鄰氯甲苯或2-氯甲苯

(2)氧化反應(yīng)按基、醴鍵

COOH

CH-C=OCH-CH-OHCH.-CH-CN

33D?NaCNA?

(6)IZn/NaOH

C&CH3~CH3

CH-CH-COOH

DXaOH3

2>IICI

CH3

【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,)與氯氣在鐵或氯化鐵做催化劑作用下發(fā)生

COOH

取代反應(yīng)生成B,B與酸性高鋅酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成C(C1),則B的結(jié)構(gòu)

答案第68頁(yè)，共67頁(yè)

COOH

筒式為,c與OH發(fā)生取代反應(yīng)生成D(

O

D在硫酸作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成E()，E在氫氧化鈉作用下與鋅發(fā)生

O

OH

還原反應(yīng)生成F(),F與凱酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成

O

)，G先在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，再用鹽酸酸化得到H,則

O

COOII

H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H與M發(fā)生酯化反應(yīng)生成I,I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,據(jù)此分析解答。

(1)

CH3

由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為鄰氯甲苯或2-氯甲苯;

CH3COOH

(2)反應(yīng)②為J%/Cl與酸性高鎰酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成C1,反應(yīng)類型為

COOH

含有的官能團(tuán)為段基、酸鍵;

其分子式為CI()H23NO,根

⑸

,其同分異構(gòu)體分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，不含其它環(huán)狀

結(jié)構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，其核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有4組峰，且峰面積之

答案第70頁(yè)，共67頁(yè)

CH,-CH-COOH

結(jié)合題干合成路線中的反應(yīng)⑤@⑦，以丙酮為主要原料合成3I，可先

CH§

CH.-C=OCH,-CH-OH

將"I在氫氧化鈉作用下與鋅發(fā)生還原反應(yīng)生成I

CH3CH3

CH,-CH-OHCH.-CH-CN

I再與氟酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成I,

CH3CH3

CN

先在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，再用鹽酸酸化得到

CH,-CH-COOHCH,-C=O

I,因此合成路線為：I

CH3CH3

o

CIUOJIIH,

II一定條件

O

CH^COOH

【分析】由已知信息和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式司.知,A為:B與

依據(jù)F與G

⑴

CH.COOH

由分析可知，A為,名稱為苯乙酸，c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

依據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中含有的含氧官能團(tuán)為：?；ɑ蛲⑼；?，依據(jù)D、G、

H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D與G發(fā)生取代反應(yīng)生成H。

NHoNH2

(3)E為,E與F生成G的化學(xué)方程式為:4-

答案第72頁(yè)，共67頁(yè)

oo

F為\火火/，M與F互為同分異構(gòu)體，M能發(fā)生水解反應(yīng)，M中含酯基，

ImolM發(fā)生銀鏡反應(yīng)能生成4moiAg,M中含2個(gè)醛基，其中一個(gè)為HCOO-,核磁共振氫

譜顯示分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，則有1個(gè)碳上連2個(gè)甲基，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

可為：HCO”CCHO、OH；N^^OOCH、

「CH。"

OHC

/^OOCH'HCOO

OOCHCHO

OOCHCHOCHO

山CH。、^OCH.)

OOCH

CH°^VOOCH

/[、/、/,共10種,其中核磁共振氫譜有五組峰,

OOCH/

且峰面積之比為622:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：/X

八ZHO或

HCOO

OHI^OOCH或>COOCH

⑸

BrOHOH

3.(1)C8HIO2,5-二甲基苯乙酸

(2)浜原子取代反應(yīng)

答案第74頁(yè)，共67頁(yè)

CHCH^

人入“H曲

【分析】根據(jù)反應(yīng)條件，利用已知反應(yīng)①，A([IJ)發(fā)生反應(yīng)生成),利

用已知反應(yīng)②，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C在酸性水溶液的條件下轉(zhuǎn)化為D,可得C為

E與F發(fā)生反應(yīng)生成G,G和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H,對(duì)比有機(jī)物結(jié)構(gòu)采用逆向分析法,

可得G為[]。，F(xiàn)為，通過F的分子式可以進(jìn)一步

工。H3皿

證明，據(jù)此分析來解題。

(1)

A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為大。,得A的分子式為CaHio,根據(jù)上面的分析，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

2H3

CH3

A^CB^COOH

(Jf，根據(jù)系統(tǒng)命名法規(guī)則，確定主體為苯乙酸，因此D的化學(xué)名稱是2,

CH3

5-二甲基苯乙酸；

C%

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為《?,可知官能團(tuán)名稱是溟原子，B-C發(fā)生取代反應(yīng)；

⑶

HOOC

(4)

CHj

根據(jù)上面分析，E為6,在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)具備下列條件：①能

發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，且其中1個(gè)取代基為甲基，說明

苯環(huán)上的位置關(guān)系有3種；③分子只含1個(gè)手性碳原子，即含有1個(gè)碳原子上連有4個(gè)互不

相同的原子或原子團(tuán)，以苯環(huán)上為鄰位取代為例，通過減碳法和等效氫法，可得符合要求的

同分異構(gòu)體有4種,

f%CHO

人、一2H—CH2c卜所以符合要求的同分異構(gòu)體共有3x4=12種，其

中，在核磁共振氫譜上有5組峰，且峰面積比為1：2：2：3:；3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

(5)

對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可以發(fā)現(xiàn)原料對(duì)甲基苯胺中的-NH2發(fā)生了變化，結(jié)合合成路

線中的信息，采用逆向合成法有：

答案第76頁(yè)，共67頁(yè)

4.(1)丙酸CH3CH2COOH+CI2>CH3CHCICOOH+HCI

(2)氨基、酰胺基

(3)乙二胺分子間可形成氫鍵，而三甲胺分子不能

取代反應(yīng)

【分析】由合成路線可知A為CH3cH2coOH,A-B為A和氯氣發(fā)生的取代反應(yīng)，結(jié)合M

和D的反應(yīng)產(chǎn)物，可知B為CH3cHe1C00H,B—D為酯化反應(yīng)，貝ijD為

C1

CH3CHCICOOCH2CH3；E為苯酚，由M和D的反應(yīng)產(chǎn)物可以反推出M為OH,

C1

o

n

由第⑷問可以G分子中含兩個(gè)甲基，則W為e則F為

33

OH,F-G為取代反應(yīng)，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G

結(jié)合L的分子式以及M和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知L

CH,O

I3II

為OCH—C—NHCH2cH,NH,，以此解題。

⑴

由分析可知A為CH3cH2coOH,名稱為丙酸；A-B為A和氯氣發(fā)生的取代反應(yīng)，方程式

為：CH3CH2COOH+CI2則刑>CHjCHClCOOH+HCl；

(2)

CH0

I3II

由分析可知L為OCH—C—NHCH2cH2NH2，則其中含氮官能團(tuán)

的名稱為：氨基、酰胺基;

(3)

乙二胺中含有氨基，可以形成分子間氫鍵，增大了分子間作用力，沸點(diǎn)較高，故答案為：乙

二胺分子間可形成氫鍵，而三甲胺分子不能；

(4)

由分析可知G為HO

答案第78頁(yè)，共67頁(yè)

OH,則F—G為F和氯氣的取代反應(yīng);

與FeCh溶液作用顯紫色，則其結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，其中核磁共振氫譜顯示三組峰，則其結(jié)

構(gòu)應(yīng)該是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，屬于戊酸酯，且等效氫的峰面積之比為1：2：9,則其結(jié)構(gòu)為：

CH3ClCH3Cl\

CH3—2—coo—或CH3一4―coo—OH；

CH3riCH3cr

5.(1)C13H18O2還原反應(yīng)

(2,VO^

(3)+HBr+H20

H(/0^^Br^O^

(4)2

(5)合成步驟少，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生

⑹CH3cH2cH20H啜PL3cH=CH2”,>CH3cHBrC%“粽?！啡宋铩！?/p>

(CH3)2CHCQOH>(CH3)2CHCOC1

【分析】苯與(CHRCHCOCl在AlCb存在條件下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生B：11^,B

與Zn(Hg)/HCl作用發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生C：CH3coOH與SOCb在加熱條件

下發(fā)生?0H的取代反應(yīng)產(chǎn)生CH3coe1,C與CHsCOCl發(fā)生異丁基在去環(huán)對(duì)位上的取代反應(yīng)

產(chǎn)生D：一D與NaBH,發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生E,E與HBr在一定條件下發(fā)

生取代反應(yīng)，-OH變?yōu)锽r,得到F,F經(jīng)兩步反應(yīng)產(chǎn)生目標(biāo)產(chǎn)物布洛芬，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

⑴

根據(jù)布洛芬分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合C原子價(jià)電子數(shù)目是4,可知其分子式為Ci3HgQ2；

根據(jù)B、C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的不同，可知B變?yōu)镃時(shí)得氫失氧，發(fā)生了還原反應(yīng)，故B-C的反應(yīng)

類型是還原反應(yīng);

⑵

C與CHsCOCl發(fā)生異丁基在苯環(huán)對(duì)位上的取代反應(yīng)產(chǎn)生D：和HCL故

+HBr

H

(4)

合物M分子式是C9H10O2,與布洛芬互為同系物，且有6個(gè)氫原子化學(xué)環(huán)境相同，則可能

的結(jié)構(gòu)有:共有2種不同結(jié)構(gòu);

⑸

時(shí)，反應(yīng)只有一步就完成，且反應(yīng)物

原子全部轉(zhuǎn)化為生成物；而前邊合成的反應(yīng)步驟多，有副反應(yīng)產(chǎn)物產(chǎn)生;

(6)丙醇CH3cH2cH20H與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生丙烯CH3cH=CH2,丙烯與HBr

答案第80頁(yè)，共67頁(yè)

在加熱時(shí)發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生CH3CHBrCH3,然后與MgC+O、CO2作用，再與H+、H?O作

用，反應(yīng)產(chǎn)生(CHBXCHCOOH,再與SOCL在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生目標(biāo)產(chǎn)物

(CH3)2CHCOC1O故以丙醇為原料合成(CH3)2CHCOC1的合成路線為：CH3cH2cH20H

3cH=CH2—^~^CH3CHBrCH3[>H\(CH3)2CHCOOH

h

^-?(CH3)2CHCOCl<.

6.(1)羥基

、/

C1H2cCH20H

、取代反應(yīng)

⑷C1H2c/CH2cl

C1Hc、CIHjC、

「]；0「沖一^；〉C=C

(3)112cl+NaOH-^acH2+NaCl+H2O

(4)1

(6)CH3cHO湍劑一＞CH3cH20H器就九(2氏二(2比―器一＞乂

、

HOH2c/CH20HHOILC\/CH20H

【分析】根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知為/、皿町/、與

AAHOH2cCH20H1120H

。耳(入、/叫OHciHC.

2ZCH2OH

反生取代反應(yīng)，生成為、”過系列反

HC1BciH2cCH2c1；C1H2c/CH2cl

應(yīng)，生成為；生成經(jīng)過己知反應(yīng)條件生成

Crm2cl，CH—CH2clD,D

ciJLc

為可知為00再結(jié)合其他物質(zhì)分析作答。

EC1H2cDc/c＞=%，

⑴

HOHC\/CH20H

為2其官能團(tuán)的名稱為羥基，故答案為：羥捻

AHOH：C/C\H20H’

HOH,C、/CH20HC1H,CX/CH20H

⑵由分析可知,HOH；C/C、CHQH與HQ反生取代反應(yīng)，生成B為%C/C、CHc1，

2

C1H2C\/CH20H

故答案為：ciILC/C、m］；取代反應(yīng)；