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第2課時(shí)石油裂解與乙烯第一頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。第二頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。一、石油的裂解1.實(shí)驗(yàn)探究石油的裂解(1)實(shí)驗(yàn)裝置第三頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象1、將生成的氣體通入酸性KMnO4溶液中溶液褪色2、將生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液中溶液褪色結(jié)論:石蠟油分解產(chǎn)生了能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的氣態(tài)產(chǎn)物,由此可知產(chǎn)物中含有與烷烴性質(zhì)(烷烴不能使酸性KMnO4溶液褪色)不同的烴第四頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。2.石油裂解原理石油化工生產(chǎn)中,常以石油分餾產(chǎn)物為原料,采用比裂化更高的溫度,使其中相對(duì)分子質(zhì)量_____的烴分解成_____、_____等小分子烴原料_________產(chǎn)物(包括_______)目的獲得_____、_____等小分子烴變化類型_____變化主要產(chǎn)品乙烯、丙烯等小分子烴較大乙烯丙烯石油分餾石油氣乙烯丙烯化學(xué)第五頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。3.不飽和烴與烯烴第六頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分?!疚⑺伎肌渴偷牧鸦土呀庥泻螀^(qū)別和聯(lián)系?提示:裂化和裂解原理相同,但裂解溫度更高,裂解又叫深度裂化。二者目的不同,裂化是為了提高輕質(zhì)液態(tài)燃料的產(chǎn)量和質(zhì)量,而裂解的目的是得到氣態(tài)短鏈烴。第七頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。二、乙烯1.分子組成與結(jié)構(gòu)(1)組成與結(jié)構(gòu)第八頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。第九頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)圖示空間結(jié)構(gòu)
乙烯分子為_(kāi)____結(jié)構(gòu),2個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子_______平面共平面第十頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。2.物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味水溶性密度___色_________________溶于水密度比空氣___無(wú)氣體稍有氣味難小第十一頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。3.化學(xué)性質(zhì)分析下列實(shí)驗(yàn),總結(jié)乙烯的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論1
火焰_____并伴有_____乙烯易燃燒明亮黑煙第十二頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論2
酸性KMnO4溶液_____乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化3
溴的四氯化碳溶液_____;溴水_____乙烯易與溴反應(yīng)褪色褪色褪色第十三頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。(1)氧化反應(yīng)。第十四頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。(2)加成反應(yīng)。①概念:有機(jī)物分子中_____上的碳原子與其他原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)。②乙烯的加成反應(yīng)。雙鍵第十五頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。4.乙烯的用途(1)乙烯是一種重要的有機(jī)化工基礎(chǔ)原料,用于生產(chǎn)塑料等化工產(chǎn)品。目前,世界上已將___________作為衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。(2)乙烯是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。乙烯的產(chǎn)量第十六頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分?!厩榫场に伎肌坑^察下列漫畫(huà),思考:乙烯和二氧化硫使溴水褪色的原理相同嗎?第十七頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。提示:不同。SO2使溴水褪色是因?yàn)镾O2將溴單質(zhì)還原生成了無(wú)色的HBr,乙烯使溴水褪色是因?yàn)橐蚁┡c溴單質(zhì)發(fā)生了加成反應(yīng)生成無(wú)色的1,2-二溴乙烷。第十八頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分?!厩膳袛唷?1)乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH2。 (
)提示:×。書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)乙烯分子中的官能團(tuán)“=”不能省略。(2)乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑。 (
)提示:√。乙烯的雙鍵中有一個(gè)易斷裂,化學(xué)性質(zhì)較活潑。第十九頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。(3)乙烯雙鍵中的一個(gè)鍵可以斷裂,容易發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)。 (
)提示:×。乙烯雙鍵中有一個(gè)鍵可以斷裂,容易發(fā)生加成反應(yīng)。第二十頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。知識(shí)點(diǎn)乙烷和乙烯的比較【重點(diǎn)釋疑】1.分子結(jié)構(gòu)名稱(化學(xué)式)乙烯(C2H4)乙烷(C2H6)結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2=CH2CH3—CH3第二十一頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。名稱(化學(xué)式)乙烯(C2H4)乙烷(C2H6)碳碳鍵類型
飽和程度不飽和飽和空間構(gòu)型兩個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子處于同一平面上兩個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子不在同一平面上,以每個(gè)碳原子為中心形成四面體結(jié)構(gòu)第二十二頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。2.化學(xué)性質(zhì)名稱(化學(xué)式)乙烯(C2H4)乙烷(C2H6)典型反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)能否使溴水褪色能不能能否使酸性高錳酸鉀溶液褪色能不能第二十三頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。3.乙烯與乙烷的鑒別實(shí)驗(yàn)操作現(xiàn)象結(jié)論方法一
溶液褪色者為乙烯,溶液不褪色者為乙烷第二十四頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。實(shí)驗(yàn)操作現(xiàn)象結(jié)論方法二
溶液褪色者為乙烯,溶液不褪色者為乙烷方法三
火焰明亮有黑煙者為乙烯,另一種為乙烷第二十五頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。4.除去乙烷中乙烯的方法將混合氣體通過(guò)盛溴水的洗氣瓶,如圖所示。第二十六頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分?!疽族e(cuò)提醒】學(xué)習(xí)乙烯性質(zhì)時(shí)的注意事項(xiàng)(1)乙烯是可燃性氣體,與空氣混合后遇明火極易發(fā)生爆炸,因此點(diǎn)燃乙烯前一定要檢驗(yàn)其純度。(2)酸性高錳酸鉀溶液具有強(qiáng)氧化性,能把乙烯氧化為CO2。因此酸性高錳酸鉀溶液可用來(lái)鑒別烷烴和乙烯,但不能用于除去烷烴中的乙烯(因?yàn)橐胄碌碾s質(zhì)二氧化碳)。第二十七頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分?!疽?guī)律方法】加成反應(yīng)與取代反應(yīng)的對(duì)比
類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)特征含有易被取代的原子或原子團(tuán)
含等不飽和鍵生成物兩種一種第二十八頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)碳碳鍵變化情況無(wú)變化
鍵打開(kāi)(一般是雙鍵變單鍵)結(jié)構(gòu)變化形式等價(jià)替換式開(kāi)鍵加合式第二十九頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分?!舅伎肌び懻摗?1)乙烯分子中所有的原子都在同一個(gè)平面上,丙烯(CH3CH=CH2)呢?提示:丙烯中含有甲基(CH3—),其中的碳原子與周圍的三個(gè)氫原子和一個(gè)碳原子形成四面體結(jié)構(gòu),因此丙烯的所有原子不全在同一平面上。
第三十頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。(2)乙烯與氫氣反應(yīng)生成乙烷,若要除去乙烷中混有的乙烯氣體,能否采用通入氫氣的方法?若不能,應(yīng)該采取何種方法?提示:否。除掉氣體中的雜質(zhì)時(shí),通入氣體容易引入新雜質(zhì),只能通過(guò)溶液或者固體??蓪⒒旌蠚馔ㄟ^(guò)足量的溴水,乙烯與溴反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷液體,而乙烷既不會(huì)發(fā)生反應(yīng),也不溶于水。第三十一頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。(3)為什么甲烷燃燒沒(méi)有黑煙,而乙烯燃燒有黑煙?提示:因?yàn)榧淄榉肿永锖剂康?燃燒充分;乙烯分子里含碳量(85.7%)比較大,未完全燃燒,產(chǎn)生碳的小顆粒。第三十二頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。(4)乙烯既可使酸性KMnO4溶液褪色,又可使溴水褪色,二者原理是否相同?提示:不相同。乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,發(fā)生的是氧化反應(yīng),乙烯被氧化;而乙烯使溴水褪色,發(fā)生的是加成反應(yīng),乙烯與溴加成生成了1,2-二溴乙烷。第三十三頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分?!景咐痉丁俊镜淅?2019·衡水高一檢測(cè))下列敘述正確的是 (
)A.破壞乙烯分子里鍵所需吸收的能量是破壞乙烷分子里C—C鍵能量的兩倍B.乙烯分子里碳、氫原子都處在同一直線上,而乙烷分子里碳、氫原子處在同一平面上第三十四頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。C.因?yàn)橐蚁┖图淄槎寄茉诳諝庵腥紵?所以它們也都能被酸性KMnO4溶液氧化D.乙烯易發(fā)生加成反應(yīng),乙烷易發(fā)生取代反應(yīng)第三十五頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分?!窘忸}指南】解答本題需注意以下兩點(diǎn):(1)碳碳雙鍵并不是兩個(gè)單鍵的疊加;(2)乙烯是平面形分子而不是直線形分子。第三十六頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分?!窘馕觥窟xD。A項(xiàng)中破壞乙烯分子里鍵所需吸收的能量小于破壞乙烷分子里C—C鍵能量的兩倍;B項(xiàng)中乙烯分子里碳、氫原子都處在同一平面上而不是同一直線上,乙烷分子里碳、氫原子不在同一平面上;C項(xiàng)中甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化。第三十七頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分?!灸割}追問(wèn)】(1)乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷,乙烯與氯化氫反應(yīng)也生成一氯乙烷,若制取較為純凈的一氯乙烷,哪一種方法更合適?(證據(jù)推理與模型認(rèn)知)提示:乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),除了生成一氯乙烷之外,還會(huì)生成二氯乙烷、三氯乙烷等多種取代產(chǎn)物,但是乙烯與氯化氫通過(guò)加成反應(yīng),產(chǎn)物中只有一氯乙烷,因此第二種方法更合適。第三十八頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。(2)能不能用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中的乙烯?(科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí))提示:不能。酸性高錳酸鉀可以將乙烯氧化為二氧化碳,會(huì)在甲烷中混入新的雜質(zhì)氣體。第三十九頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。【遷移·應(yīng)用】1.常溫下,下列各種物質(zhì)既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,并且化學(xué)反應(yīng)原理相同的是(
)A.CH2=CH2
B.SO2C.H2 D.CH3CH3第四十頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分?!窘馕觥窟xB。H2和CH3CH3既不能使溴水褪色又不能使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色,被酸性KMnO4溶液氧化的同時(shí),酸性KMnO4溶液褪色;SO2能與酸性KMnO4溶液和溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng),使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。第四十一頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。2.(2019·福州高一檢測(cè))下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是 世紀(jì)金榜導(dǎo)學(xué)號(hào)(
)A.CH3CH3 B.CH3CHCl2C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br【解析】選B。CH2=CH2加成反應(yīng)時(shí),應(yīng)該是每個(gè)碳原子上加一個(gè)原子或原子團(tuán),B項(xiàng)不符合。第四十二頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。【補(bǔ)償訓(xùn)練】(2019·濰坊高一檢測(cè))烴完全燃燒時(shí),消耗的氧氣與生成的CO2體積比為3∶2,該烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,也能使溴水褪色,則該烴的分子式可能為 (
)A.C3H4
B.C2H4
C.C2H6
D.C6H6第四十三頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分。【解析】選B。烴的燃燒通式是CnHm+(n+m/4)O2→nCO2+m/2H2O,所以根據(jù)題意可知,(n+m/4)∶n=3∶2,解得n∶m=1∶2。又因?yàn)樵摕N能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,能使溴水褪色,所以應(yīng)該是乙烯。第四十四頁(yè),編輯于星期六:三點(diǎn)四十八分?!舅仞B(yǎng)提升】研究表明,很多成熟的瓜果會(huì)緩慢釋放出乙烯,對(duì)其他未成熟的瓜果有催熟作用。長(zhǎng)途運(yùn)輸水果時(shí),為防止水果過(guò)熟發(fā)生腐爛,常常將浸泡有高錳酸鉀溶液的硅藻土放置在盛放水果的
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