2025年高考化學(xué)全國一輪復(fù)習(xí)：烴

第28講姓

備考導(dǎo)航

1.認(rèn)識(shí)并比較烷怪、烯爆、煥怪和芳香怪的組成、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)的差

復(fù)習(xí)目標(biāo)異。

2.了解怪類在生活、生產(chǎn)中的重要作用。

主要化學(xué)性座

（..1力口聚反應(yīng)

T-:圉11a-H取代反應(yīng)

取械應(yīng)型空雪西豐則吐性用口，2-加成

取代反應(yīng)L性臍,硝煌-薨一會(huì)均王要化于性呢懿髓

熟記網(wǎng)絡(luò)嚴(yán)及（環(huán)烷副.成環(huán)反應(yīng)

開環(huán)反應(yīng)」

取代反應(yīng)

趣主要化學(xué)性咚加成反應(yīng)

氧化反應(yīng)（與笨環(huán)相連

〔的碳原子上有氫）

問題1芳香族化合物、芳香怪和苯及其同系物有何關(guān)系？

【答案】可表示為下圖：

/SiA藁\芳香族\

f］化合物］

課前思考

問題2CH2=CH2和CH2=CH—CH=€H2互為同系物嗎？

【答案】CH2=CH—CH=CH2和CH2=CH2所含官能團(tuán)數(shù)量不同，

不互稱為同系物。

課前8min

1.（2023?武漢期末）取一支硬質(zhì)大試管，通過排飽和NaCl溶液的方法先后收

集半試管甲烷和半試管氯氣如圖所示。下列對于試管內(nèi)發(fā)生的反應(yīng)及現(xiàn)象說法不

正確的是（A）

「世二今CH4和

____飽和

三生與與溶液

A.為加快化學(xué)反應(yīng)速率，應(yīng)在強(qiáng)光照射下完成

B.CH4和Cb完全反應(yīng)后液面會(huì)上升

C.盛放飽和NaCl溶液的水槽底部可能會(huì)有少量晶體析出

D.甲烷和Cb反應(yīng)后試管內(nèi)壁的油狀液滴含有CH2cL、CHCI3、CCI4

【解析】甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，放在光亮處即可，強(qiáng)光照射會(huì)發(fā)生爆炸

危險(xiǎn)，A錯(cuò)誤；甲烷和氯氣取代后生成的一氯甲烷為氣體，其他有機(jī)產(chǎn)物均為液

態(tài)，且生成的HC1溶于水，故甲烷和氯氣的反應(yīng)為氣體的物質(zhì)的量減少的反應(yīng)，

會(huì)導(dǎo)致液面上升，但液體不能充滿整個(gè)試管，B正確；發(fā)生取代反應(yīng)生成的HC1

溶于氯化鈉溶液后，能使飽和氯化鈉溶液中有晶體析出，C正確；常溫下，CH3cl

是氣體，試管內(nèi)壁的油狀液滴物包括CH2c?CHCI3、CCI4,D正確。

2.(2023?廣州期末)下列敘述正確的是(A)

A.酒越陳越香與酯化反應(yīng)有關(guān)

B.乙烷、丙烷和丁烷都沒有同分異構(gòu)體

C.乙烯和聚乙烯都能使漠的四氯化碳溶液褪色

D.在光照下甲烷與足量氯氣反應(yīng)只生成難溶于水的四氯化碳

【解析】酒在儲(chǔ)存過程中，部分乙醇被氧化為乙酸，最終生成乙酸乙酯，乙

酸乙酯有香味，A正確；丁烷存在正丁烷和異丁烷2種結(jié)構(gòu)，存在同分異構(gòu)體，

B錯(cuò)誤；聚乙烯中不存在碳碳雙鍵等不飽和鍵，不能使漠的四氯化碳溶液褪色，

C錯(cuò)誤；在光照下甲烷與足量氯氣反應(yīng)，生成的CH3CI、CH2c12、CHCI3、CCI4

均難溶于水，D錯(cuò)誤。

3.(2023-廣州期末)一種高分子合成材料單體結(jié)構(gòu)為

CH=C—CHCH(CHJ0下列有關(guān)說法正確的是(C)

2I22

CH3

A.該有機(jī)物存在順反異構(gòu)體

B.該有機(jī)物分子中最多有4個(gè)碳原子在同一平面上

C.該有機(jī)物與〈二XCH，互為同分異構(gòu)體

D.該有機(jī)物與H2加成后的產(chǎn)物名稱是2一甲基己烷

【解析】碳碳雙鍵連接的其中一個(gè)碳原子連接兩個(gè)氫原子，所以該分子不存

在順反異構(gòu)，A錯(cuò)誤；碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的碳與雙鍵共面，

且3個(gè)碳原子可確定1個(gè)平面，則至少有4個(gè)共面，B錯(cuò)誤；該單體與甲基環(huán)己

烷分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，C正確；該有機(jī)物與氫氣完全加

成后的產(chǎn)物為(CH3)2CHCH2cH(CH3)2,名稱是2,4—二甲基戊烷，D錯(cuò)誤。

4.(2023?福建泉州模擬)中小學(xué)生使用的涂改液被稱為“隱形殺手”，是因?yàn)?/p>

涂改液里主要含有二甲苯等有機(jī)怪類物質(zhì)，長期接觸二甲苯會(huì)對血液循環(huán)系統(tǒng)產(chǎn)

生損害。下列說法不正確的是(D)

A.二甲苯有3種同分異構(gòu)體

B.二甲苯和甲苯互為同系物

C.二甲苯分子中，所有碳原子都在同一個(gè)平面上

D.Imol二甲苯完全燃燒后，生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量相等

【解析】二甲苯有鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯3種結(jié)構(gòu)，A正確；結(jié)構(gòu)

相似、分子組成相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互稱為同系物，二甲苯與

甲苯互為同系物，B正確；苯中所有原子共平面，二甲苯可以看作苯中的2個(gè)H

原子被甲基取代生成的產(chǎn)物，故所有C原子共平面，C正確；二甲苯的分子式為

CsHio,故燃燒產(chǎn)物二氧化碳與水的物質(zhì)的量之比為8：5,D錯(cuò)誤。

套點(diǎn)研析

考點(diǎn)1烷怪烯爆烘爆

知識(shí)梳理

知識(shí)U烷燒的性質(zhì)

1.烷怪的物理性質(zhì)

隨碳原子數(shù)的增加，常溫下存在的狀態(tài)由氣態(tài)逐漸過渡到

狀態(tài)液態(tài)、固態(tài)。碳原子數(shù)小于或等于4的烷燒,常溫下呈

氣態(tài)

溶解性都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

隨碳原子數(shù)的增加，熔、沸點(diǎn)逐漸升高,同種烷燒的不同

熔'沸點(diǎn)

異構(gòu)體中.支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越低

密度隨碳原子數(shù)的增加，密度逐漸增大.但均比水小

2.烷煌的化學(xué)性質(zhì)

反應(yīng)類型說明

氧化反應(yīng)C"H2"+2+^^O2^^〃CO2+(〃+1汨2。

.J

J-牛?飽和NaQ

皇/溶液

CH4+C12一光一CH3C1+HC1

*1￡.

CH3CI+CI2一匹一CH2c12+HC1

取代CH2cb+Cl2-光-CHCh+HC1

反應(yīng)

CHC13+Cl2-光-CCL+HC1

現(xiàn)象：混合氣體顏色由黃綠色逐漸變淺，量筒內(nèi)有油狀液

體出現(xiàn)，量筒內(nèi)液面上升

①CH3cl為氣態(tài)；CH2cL、CHCb、CCI4均為無色油狀液體

②飽和食鹽水的作用：降低氯氣在水中的溶解量，吸收并

證明氯化氫氣體的產(chǎn)生

③烷怪不能使漠的四氯化碳溶液和酸性高鎰酸鉀溶液褪色

開環(huán)CH3CH2CH2CH2CH3

反應(yīng)C+HBr鯉》CH3cH2cH2cH2Br

知識(shí)?烯燃

1.單烯怪

反應(yīng)類型化學(xué)方程式

①CH2=CH2+H2催譬」CH3cH3

②CHz-CHz+Brz—>CH—CH2（1,2-二溟乙烷）

11

BrBr

加成反應(yīng)（僅

③CH2=CH2+H2。市黑表*CH3cH20H（工業(yè)制備乙醇）

有一種生成

物）

④CH2=CH2+HC1催，引CH3cH2c1（制備氯乙烷）

⑤不對稱烯怪與HX的加成反應(yīng)（馬氏規(guī)則：鹵素原子加在含氫較

少的碳原子上）：

CH3cH=CH.+HBr催化劑》CH3cHe旦

△1

Br

①〃CH2==CH2一催化和LCH2-CH2

加聚反應(yīng)

@nH2C=CH—CH3—-￡CHz—CH玉

（生成高分CH3

（聚丙烯）

子）

—■能冬件

③wHzC=CH—C1—十CH?—CH玉（聚氯乙烯）

C1

2.二烯怪

反應(yīng)類型化學(xué)方程式

1,2-CH,—CH—CH=CH>

11

加成CH2=CH—CH=CH2+Br2--?BrBr_____________

BrH2C\zCH2Br

/y,（順式）

1,4-

Wr

加成H

+B[2?/==\（反式）

/VH2BF

加聚

/催化劑

CH2—CH-CH—CH2

反應(yīng)

知識(shí)?煥爆

反應(yīng)類型化學(xué)方程式

?CH=CH+Br2—->CHBr=CHBr

②CH三CH+2Br—->CHBrCHBr

加成反應(yīng)222

③CH三CH+HC1一健華劑-CH2=CHC1（氯乙烯）

一定條件

?CH=CH——七一CH=CH

加聚反應(yīng)

（聚乙煥中含有碳碳雙鍵）

知識(shí)日以烯怪、煥爆為原料的有機(jī)合成

1.烯爆（或煥怪）的加成規(guī)則

CH3CH=CH2+HBr->CH3—CF^CH3

馬氏1

Br

規(guī)則甲基是斥電子基，氫原子常加到含氫原子較多的碳原子上

當(dāng)用過氧化物作催化劑時(shí)，氫原子加到含氫原子較少的碳原子上

反馬氏

規(guī)則CH3CH=CH2+HBr-^CH3CH2CH2Br

2.烯怪(或煥爆)成環(huán)反應(yīng)

Diels-Alder

雙烯加成11+11?廠

烯、快加成II+III山口

［及時(shí)鞏固］

M］(2023?湖北武漢期末)下列說法正確的是(A)

A.分子式為C2H6和分子式為C5H12的烷怪的一氯代物的數(shù)目可能相同

B.烷煌的通式為C“H2“+2,隨〃的增大，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸減小

CH3CH3—CH—CH3

c.CH3—CHCH2CH3和CH3—CH2互為同分異構(gòu)體

D.某有機(jī)物的系統(tǒng)命名為3,4一二甲基戊烷

【解析】C2H6的一氯代物只有一種，而C5H12有正戊烷、異戊烷和新戊烷3

種同分異構(gòu)體，其中新戊烷的一氯代物只有一種,A正確;鏈狀烷爆的通式為C?H2?

12%12

+2,C元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為一＜=一則隨〃值增大，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸

14〃+214+-

n

CHCH—CH—CH,

I33I

增大，B錯(cuò)誤；CR—CHCHzCH,和CH—CH2分子式相同，結(jié)構(gòu)相同，是同

一種物質(zhì)，C錯(cuò)誤；3,4一二甲基戊烷的取代基編號(hào)之和不是最小，正確命名為2,3

—二甲基戊烷，D錯(cuò)誤。

顫歷異戊二烯CH2=C(CH3)CH=CH2是天然橡膠的單體。下列說法錯(cuò)誤

的是(A)

A.異戊二烯的系統(tǒng)命名為2—甲基一1,3—二丁烯

B.等物質(zhì)的量的異戊二烯和Bn加成，產(chǎn)物有3種

C.Imol異戊二烯和2moicL加成，產(chǎn)物中有手性碳原子

D.聚異戊二烯存在順反異構(gòu)

【解析】異戊二烯的系統(tǒng)命名為2—甲基一1,3一丁二烯，A錯(cuò)誤；異戊二烯

發(fā)生1,2—加成產(chǎn)物有2種，發(fā)生1,4一加成產(chǎn)物有1種，故Imol異戊二烯與

Bnl：1加成產(chǎn)物有3種，B正確；Imol異戊二烯和2moicb加成生成

ClC1

Q—CH2c1(標(biāo)“*”碳原子為手性碳原子)，即產(chǎn)物中有手性碳原子，C正

ClCH3

-9CH—C=CH—CH2玉

確；聚異戊二烯結(jié)構(gòu)簡式為I,雙鍵兩端碳原子連接的原子

CH3

或原子團(tuán)不相同，故存在順反異構(gòu)，D正確。

顫何(2023?海珠區(qū)期末)烯怪復(fù)分解反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了一定條件下烯怪中碳碳雙

鍵兩端基團(tuán)的換位。如：2cH2=CHCH2cH3—催化劑一CH2=CH2+

CH3cH2cH=CHCH2cH3。

現(xiàn)僅以丙烯為有機(jī)原料，經(jīng)過下列反應(yīng)合成某些有機(jī)物：

CH=CHCHACH=CHCHCI

23Ch22

①

已知：CH3cH2cl---—->CH3CH20H

(1)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為

O

(2)C中的官能團(tuán)名稱為,常用于檢驗(yàn)G中官能團(tuán)的試劑

是O

(3)寫出反應(yīng)⑥、⑦(H足量)的化學(xué)方程

工I:、O

(4)同分異構(gòu)現(xiàn)象的廣泛存在是有機(jī)物種類繁多的重要原因之一。F的同分異

構(gòu)體還有種。

(5)已知：Diels-Alder反應(yīng)為共聊雙烯與含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互

作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，最簡單的Diels-Alder反應(yīng)是：

+1

C~0,若利用Diels-Alder反應(yīng)合成所用的起始原料的結(jié)構(gòu)簡

式為。

【答案】(1)CH2=CHCH3+C12HC1+CH2=CHCH2C1取代

反應(yīng)(2)碳碳雙鍵'氯原子新制的氫氧化銅(3)2CH3cH20H+

02-齊2cH3CHO+2H2O

濃硫酸

2CH3COOH+HOCH2cH=€HCH20H2HO+

△2

CH3coOCH2cHKHCH2OOCH2cH3(4)8

(5)CH2=C(CH3)CH=CH2XCH2=CH2

【解析】丙烯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成3一氯丙烯，3一氯丙烯在催化劑條

件下發(fā)生信息中的反應(yīng)生成B、C,C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F在一定條件

下生成1,3一丁二烯，根據(jù)C原子守恒得C為C1CH2cH=CHCH2cl,B為

CH2=CH2)B和水發(fā)生加成反應(yīng)生成D為CH3cH20H,D發(fā)生催化氧化生成G

為CH3CHO,G發(fā)生催化氧化生成H為CH3COOH；C發(fā)生加成反應(yīng)生成F為

C1CH2cH2cH2cH20,F發(fā)生消去反應(yīng)生成1,3一丁二烯，C發(fā)生水解反應(yīng)生成E

為HOCH2CH=CHCH2OH,E和足量的H在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生

成鏈狀的I為CH3coOCH2cH=CHCH200CH2cH3。

C—C—C—C

(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為C1CH2cH2cH2cH2cl,同分異構(gòu)體還有

ClCl

ClClcC

c—c—c—c

c—c—c—C\CCCC\c—c—C\c—c—C\

ClClClCl

ClClClClClCl

c

c—c—c,共有8種。

考點(diǎn)2苯和甲苯

知識(shí)梳理

知識(shí)亞苯和甲苯的比較

名稱苯甲苯

結(jié)構(gòu)

①分子中都含有一個(gè)苯環(huán)；②都符合通式：C?H2?-6（?^6）

組成

相①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙；②都易發(fā)生苯環(huán)上的取

同代反應(yīng)；③都不能使溪的四氯化碳溶液褪色；④一定條件下，都能

化學(xué)

點(diǎn)與H2發(fā)生加成反應(yīng)

性質(zhì)

CH3CH3

如.0+3凡逑詈0、己+3氏心6

易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得

到一元取代產(chǎn)物

①苯的鹵代更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)

物

FeBr3

Q+Br2——>

①甲苯的硝化

O^Br+HBr{

CH3

O2N1NO2

②苯的硝化

0+3HN。：心工+

0+H0—N02濃嬖隙

取代

不

反應(yīng)3H2。

同N（）2

CX+H2O②甲苯的鹵代

點(diǎn)

CH3CH3CH3

③苯的磺化4+C1W；（或）+HCl

o+

Cl

HO—SO3H△_<Q^CH3+CI2上Q^CH,C1+HC1

SO3H

b+H2O

氧化難被氧化，不能使酸性

Q-COOH

反應(yīng)KMnCU溶液褪色

①甲基對苯環(huán)的影響：甲?基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位的氫原子

差異原因活化而易被取代，常得到三多元取代產(chǎn)物；②苯環(huán)對甲基的影響：苯

環(huán)使甲基易被氧化

知識(shí)目苯環(huán)上的定位效應(yīng)

1.鄰、對位取代基：新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或?qū)ξ?。?/p>

—R、一0H、一NH2、一OR、—NHCORx—OOCR或一X（C1、Br、I）等（為斥電

子基）。例如：

QN

2.間位取代基：新引入的取代基一般在原有取代基的間位。如一N02、

—CHO、—COOHx—CN、一COR、-CF3等（為吸電子基）。例如：

COOH

+H2O

+HNO3

［及時(shí)鞏固］

囪配已知苯的同系物中，苯環(huán)側(cè)鏈含a-H時(shí)能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化,

生成芳香酸，反應(yīng)如下：

（1）現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是CioHi4,二者都是一元取代物，甲

不能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是,乙

能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化為一元竣酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有種。

（2）有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是CioH",它的苯環(huán)上的一浪代物

只有一種。試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：O

【答案】⑴

⑵CH2cH3CH3

CH3

H3CCH3

H3C-

H3CCH3

2H3

【解析】（1）除苯環(huán)之外還有4個(gè)C,形成一元取代物，取代基為一C4H9,

—f—C—Cf—C—c-c-

有如下4種結(jié)構(gòu)：C、-C-C-C-C,C、C，甲不能被酸

性高鎰酸鉀氧化，則沒有a—H,另外3種都能被酸性高鎰酸鉀氧化。

顫同（2023?廣州期末）X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物Y是精細(xì)化學(xué)品，反應(yīng)如圖

所示。下列說法錯(cuò)誤的是（C）

Br

XY

A.X與互為順反異構(gòu)體

B.X與HBr反應(yīng)會(huì)生成副產(chǎn)物OOf

C.X分子中所有碳原子不可能在同一個(gè)平面

D.Y分子存在手性異構(gòu)體

【解析】碳碳雙鍵的碳原子上連接不同基團(tuán)時(shí)存在順反異構(gòu)，則*與0^

互為順反異構(gòu)體，A正確；X的結(jié)構(gòu)不對稱，碳碳雙鍵與HBr存在2種加成方式,

則除生成Y,還可能生成副產(chǎn)物B正確；苯環(huán)、碳碳雙鍵均為平面形

結(jié)構(gòu)，且直接相連，則所有碳原子可能共面，C錯(cuò)誤；Y中與漠原子相連的碳原

子為手性碳原子，則Y分子存在手性異構(gòu)體，D正確。

深度指津

苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響

烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對烷基也有

影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化。

1.苯的同系物鹵代時(shí)，條件不同，取代位置不同

類型化學(xué)方程式

+C12Q^CH2C1+HC1烷基上鹵代

甲苯的

Q^CH3+C129C1-H^^CH3+HC1

取代甲基的定位效應(yīng)為

-CH+C1CH3+HC1

反應(yīng)32令B、對位

Cl

取代與苯環(huán)直接相連

Q^CHR+CI2-Q^CHCIR+HC1

苯的同2的碳原子上的氫原子

系物的（a-H）

取代+02雌(2^-CHZR+HC1

R為爆基，爆基的定

反應(yīng)Cl

位效應(yīng)為鄰、對位

C^CHzR+C12C1-HQ—CH,R+HC1

2.苯的同系物被酸性KMnCU溶液氧化的規(guī)律

舉例規(guī)律

/=\KMn()/=\

4C^COOH與苯環(huán)直接相連的C原子上含有

能被氫原子時(shí)能被KMnO4（H+）氧化

—CH—

氧化C^CH2cHG^COOHA

（即含有a—H,如M）

CH與苯環(huán)直接相連的C原子上沒有

不能3

+

氫原子時(shí)不能被KMnO4（OH）M

被氧化

CH3化（即不含a—H）

課堂評10

1.（2023?深圳期中）下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是（C）

A.甲烷燃燒生成二氧化碳和水

B.乙烯使酸性高鎰酸鉀褪色

C.乙烯與漠反應(yīng)生成1,2一二漠乙烷

D.甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)

【解析】甲烷在氧氣中燃燒生成二氧化碳和水是氧化反應(yīng)，A錯(cuò)誤；乙烯使

高鎰酸鉀褪色是因?yàn)橐蚁┍凰嵝愿哝勊徕浹趸?，不涉及加成反?yīng)，B錯(cuò)誤；甲烷

和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯甲烷等鹵代怪和HC1,D錯(cuò)誤。

2.（2022?荔灣區(qū)期中）三位科學(xué)家因在烯怪復(fù)分解反應(yīng)研究中的杰出貢獻(xiàn)而榮

獲2005年度諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，烯怪復(fù)分解反應(yīng)可表示為

R1HR3HR1R'HH

\/\/\/\/

C=C+C=CC=C+C=C

X4ZX

R2/、HR/'H—催化劑fR/RHHO

【解析】＜5中兩個(gè)碳碳雙鍵斷裂后，合成的是五元環(huán)，B錯(cuò)誤；

0中兩個(gè)碳碳雙鍵斷裂后，合成了六元環(huán)，但是碳碳雙鍵的位置不正確,

C錯(cuò)誤；（5中兩個(gè)碳碳雙鍵斷裂后，得到的是五元環(huán)，D錯(cuò)誤。

3.（2023?山東期中）一種生產(chǎn)聚苯乙烯的流程如圖：

下列敘述正確的是（D）

A.苯乙烯與苯互為同系物

B.苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面內(nèi)

C.反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)

D.鑒別乙苯與苯乙烯可用Bn的四氯化碳溶液

【解析】苯乙烯含碳碳雙鍵，而苯不含，二者結(jié)構(gòu)不同，不互為同系物，A

錯(cuò)誤；苯乙烯中苯環(huán)和碳碳雙鍵都為平面形結(jié)構(gòu)，兩個(gè)平面之間存在C—C鍵，

可自由旋轉(zhuǎn)，則苯乙烯所有原子不一定在同一平面內(nèi)，B錯(cuò)誤；苯與乙烯反應(yīng)，

乙烯中的碳碳雙鍵斷裂，苯分子中的一個(gè)碳?xì)滏I斷裂，氫原子和碳原子分別加在

乙烯的兩個(gè)碳原子上，發(fā)生的是加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；苯乙烯含有碳碳雙鍵，可與

漠發(fā)生加成反應(yīng)，使漠的四氯化碳溶液褪色，乙苯不與漠反應(yīng)，則可用Bn的四

氯化碳溶液鑒別，D正確。

4.(2023?通州區(qū)二模)月桂烯(Y^)是重要的化工原料，廣泛用于香料行

業(yè)。

(1)月桂烯與足量氫氣完全加成后生成A,A的名稱是o

(2)以月桂烯為原料制取乙酸香葉酯的流程如圖：

p\HC1CH3COON：p^^OOCCH3

\催化齊1\催化劑1r

反應(yīng)］反應(yīng)n人^

B乙酸香葉酯

①B中官能團(tuán)的名稱為o

②乙酸香葉酯的化學(xué)式為O

③反應(yīng)I的反應(yīng)類型是_________O

④反應(yīng)II的化學(xué)方程式是O

(3)已知：烯性臭氧化還原水解反應(yīng)生成以基化合物，如：

HCH3HCH3

\/03/Zn\/

c=cH（）3c=o+o=c

/\2/\

HCH3HCH3

一定條件下，月桂烯可實(shí)現(xiàn)如下圖所示轉(zhuǎn)化(圖中部分產(chǎn)物已略去):

士COOH

C與新制的Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為

【答案】(1)2,6—二甲基辛烷(2)①碳碳雙鍵、氯原子

②Cl2H20。2③加成反應(yīng)

00CCH3NaCl

MH…4廣+

④

o

+4CU(OH)Z+2Na0H^

UHCCriO

o

/\人+2CU2O!+6H2O

(3)NaOOCCOONa

【解析】（3）月桂烯臭氧化還原水解反應(yīng)生成段基化合物C,C反應(yīng)生成D,

0%.0COOH

D反應(yīng)生成E,E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成LJ

O

HO、

則E為H°°OCOOH

則c的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCHOO

:日菱-及時(shí)課后小結(jié)，學(xué)清吃透-

inn盲

猿示請老師布置同學(xué)們及時(shí)完成《配套精練》中的練習(xí)。

第28講姓

1.（2023?廣東押題卷一）愈創(chuàng)木烯（結(jié)構(gòu)簡式如圖所示）是廣霍香的重要提取物

之一。下列有關(guān)愈創(chuàng)木烯的說法正確的是（D）

96CH3

CH3

金r

CH3

A.常溫下是氣體

B.屬于乙烯的同系物

C.除了甲基碳原子為sp3雜化，其他碳原子為sp2雜化

D.能與Bn發(fā)生加成反應(yīng)

【解析】該物質(zhì)分子中碳原子數(shù)大于5,分子量較大，熔、沸點(diǎn)較高，在常

溫下不是氣體，A錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有2個(gè)碳碳雙鍵，同時(shí)含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，和乙

烯的結(jié)構(gòu)不相似，和乙烯不是同系物，B錯(cuò)誤；該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中所有的飽和碳原子

都是sp3雜化，C錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵，可以與Bn發(fā)生加成反應(yīng)，D正

確。

2.（2023?荔灣區(qū)期中）下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法錯(cuò)誤的是（A）

A.正己烷和2,2一二甲基丁烷互為同系物

CH

鄉(xiāng)

H3cC

B.XX中共平面的原子數(shù)目最多為15個(gè)

C.正丁烷的沸點(diǎn)比異丁烷的高，乙醇的沸點(diǎn)比二甲醴的高

D.甲苯能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，而烷怪則不能，說明苯環(huán)活化了甲基

【解析】正己烷和2,2—二甲基丁烷均是烷怪，二者分子式相同，但結(jié)構(gòu)式

不同，互為同分異構(gòu)體，A錯(cuò)誤。

3.（2023?深圳期中）某怪的結(jié)構(gòu)簡式為J^CH=CH—CE,它可能具有的性

質(zhì)是（B）

A.易溶于水，也易溶于有機(jī)溶劑

B.既能使漠水褪色，又能使酸性KMnCU溶液褪色

^CH=CH2—CH2i

C.能發(fā)生加聚反應(yīng)，其加聚產(chǎn)物可表示為4

D.能使濱水褪色，但不能使酸性KMnCU溶液褪色

【解析】爆類物質(zhì)不易溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，A錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵,

既能使溪水褪色，又能使酸性KMnCU溶液褪色，B正確，D錯(cuò)誤；其加聚產(chǎn)物為

￡CH-CH玉

CH3

,C錯(cuò)誤。

4.（2023?福建期末）a—旅烯經(jīng)氫化、熱解，可制得合成香料的重要中間體香

茅烯。下列說法錯(cuò)誤的是（B）

A.香茅烯分子中含有1個(gè)手性碳原子

B.a—旅烯存在芳香怪類同分異構(gòu)體

C.每生成Imol香茅烯，氫化時(shí)參加反應(yīng)的H2的物質(zhì)的量為Imol

D.每生成Imol香茅烯，熱解時(shí)斷裂2moio鍵，同時(shí)生成2moi兀鍵

6

【解析】香茅烯分子中含有1個(gè)手性碳原子，如圖所示：（標(biāo)“*”碳原子

為手性碳原子），A正確；a一旅烯的不飽和度為3,苯環(huán)的不飽和度為4,貝Ija—

旅烯不可能存在芳香怪類同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；a—旅烯的分子式為CioHi6、香茅

烯的分子式為CIOHI8,則每生成Imol香茅烯，氫化時(shí)參加反應(yīng)的氫氣的物質(zhì)的量

為Imol,C正確；每生成Imol香茅烯，熱解時(shí)中間產(chǎn)物斷裂2moi碳碳單鍵，形

成2moi碳碳雙鍵，則中間產(chǎn)物斷裂2mo匕鍵，同時(shí)生成2moi兀鍵，D正確。

5.(2023?山東濟(jì)南期末)已知："+若要合成VI,所用的

起始原料可以為(B)

A.1,3—戊二烯和丙煥

B.1,3—戊二烯和2—丁煥

C.2,3一二甲基一1,3一戊二烯和丙煥

D.2—甲基一1,3一丁二烯和2—丁煥

+

【解析】要合成(〔X，逆向分析為C丫C-inT「或

口一1+;

II,若為前者，可知兩種原料分別是乙煥和2,3一二甲基一1,3

一戊二烯，若為后者，則兩種原料分別為2—丁煥和1,3—戊二烯，B選。

6.(2023?順德區(qū)期中)關(guān)于以下結(jié)構(gòu)的三種怪分子，說法不正確的是(B)

&畝容

甲乙丙

A.Imol甲分子內(nèi)含有l(wèi)Omol共價(jià)鍵

B.甲、乙、丙三者互為同系物

C.丙分子的二氯取代產(chǎn)物只有3種

D.丙與苯乙烯(O^CH)互為同分異構(gòu)體

【解析】甲分子中含有6個(gè)碳碳共價(jià)單鍵、4個(gè)碳?xì)涔矁r(jià)單鍵，即Imol甲

分子內(nèi)含有l(wèi)Omol共價(jià)鍵，A正確；甲、乙、丙三者的結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系

物，B錯(cuò)誤；丙分子中含有1種化學(xué)環(huán)境氫原子，其二氯取代產(chǎn)物有如下3種情

況，同時(shí)取代棱上2個(gè)氫、同時(shí)取代面對角線上的2個(gè)氫、同時(shí)取代體對角線上

的2個(gè)氫，所以丙分子的二氯取代產(chǎn)物有3種，C正確；丙與苯乙烯的分子式均

為C8H8,且結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D正確。

7.(2023?越秀區(qū)期中)甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(部分產(chǎn)物未標(biāo)出)。下列說法

正確的是(B)

①Clz/光照

③酸性KMnO,溶液

（少量）

A.反應(yīng)①的主要產(chǎn)物是

B.反應(yīng)②說明甲基使苯環(huán)上的氫原子易被取代

C.反應(yīng)③的兩種物質(zhì)剛混合時(shí)分層，上層呈紫紅色

D.反應(yīng)④的產(chǎn)物的一氯取代物有4種

【解析】反應(yīng)①甲苯在光照下與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，產(chǎn)物為

O'CHzCl,人錯(cuò)誤；反應(yīng)②中甲苯的鄰位和對位同時(shí)被取代，說明甲基使苯環(huán)

上的氫原子易取代，B正確；甲苯的密度比水小，酸性高鎰酸鉀溶液在下方，剛

混合時(shí)分層，下層呈紫紅色，C錯(cuò)誤；反應(yīng)④的產(chǎn)物為甲基環(huán)己烷，含有5種不

同化學(xué)環(huán)境氫原子，即一氯代物有5種，D錯(cuò)誤。

H3c

8.（2023?合肥期末）關(guān)于七Age”的說法正確的是心）

A.分子中有3種雜化軌道類型的碳原子

B.分子中共平面的原子數(shù)目最多為14

C.分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成

D.與Cb發(fā)生取代反應(yīng)生成2種產(chǎn)物

【解析】該分子中甲基上碳原子為Sp3雜化，苯環(huán)上碳原子為Sp2雜化，碳

碳三鍵的碳原子為sp雜化，共有3種雜化類型，A正確；苯環(huán)為平面形結(jié)構(gòu)，乙

煥基為直線形結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則甲基上1個(gè)氫原子可以與苯環(huán)共面，則分

子中共平面的原子數(shù)目最多為12+1+2=15,B錯(cuò)誤；苯環(huán)中的6個(gè)碳原子形成

了大兀鍵，并不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，C錯(cuò)誤；該分子與氯氣發(fā)生一氯取代時(shí)，產(chǎn)

物有5種，且還會(huì)發(fā)生二氯、三氯等取代，所以取代產(chǎn)物遠(yuǎn)多于2種，D錯(cuò)誤。

9.（2023?福建寧德月考）下列有關(guān)芳香怪的敘述不正確的是（B）

A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱可反應(yīng)生成硝基苯

B.甲苯與氯氣在光照下發(fā)生一元取代反應(yīng)，主要生成O-CHs

C.乙苯可被酸性高鎰酸鉀溶液氧化為O-COOH（苯甲酸）

D.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成

【解析】甲苯與氯氣在光照下發(fā)生一元取代反應(yīng)，甲基上H被C1取代生成

O^CHzCl,而苯環(huán)上H不能被取代，B錯(cuò)誤。

10.（2023-天河區(qū)期中）由于碳碳雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，因此

ClClClH

\/\/

C=C和C=C

H，、HHZ'。是兩種不同的化合物，互為順反異構(gòu)體，則二漠丙烯

的同分異構(gòu)體（不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)）有（B）

A.6種B.7種

C.8種D,9種

【解析】二漠丙烯的同分異構(gòu)體存在5種，即：CHBr=CBr—CH3、

CHBr=CH—CH2BrxCH2=CBr—CH2BrxCBr2=CH—CH3xCH2=CH—CHBr2,

其中CHBr=CBr—CH3和CHBr=CH—CHzBr均存在順反異構(gòu)體，即共有7種，

B正確。

H.（2023?安徽合肥期中）下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有

（A）

①乙烷②苯③丙烯④乙烯

A.②④B.③④

C.①③D.②③④

【解析】①乙烷含2個(gè)甲基，所有原子不可能處于同一平面內(nèi)，③丙烯中含

有1個(gè)甲基，所有原子不可能處于同一平面內(nèi)，故選A。

12.（2023?福建三明期中）烯怪或煥煌在酸性KMnCU溶液的作用下，分子中的

不飽和鍵完全斷裂，此法可用于減短碳鏈或利用產(chǎn)物反推不飽和怪的結(jié)構(gòu)等。已

知烯怪與酸性KMnCU溶液反應(yīng)的氧化產(chǎn)物的對應(yīng)關(guān)系如表：

烯爆被氧Ri—C=

CH2=RCH=1

化的部位