1.1.2有機(jī)化合物中的共價鍵課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物烴的衍生物鹵代烴醇

酚

醚

醛

OH碳鹵鍵羥基羥基

醚鍵醛基CXOHOHCOC溴乙烷CH3CH2Br乙醇C2H5OH苯酚乙醚CH3CH2OCH2CH3乙醛CH3CHO一、有機(jī)化合物的分類方法[醇和酚的區(qū)別]酚:-OH與苯環(huán)直接相連一、有機(jī)化合物的分類方法有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物烴的衍生物酮

羧酸

酯

胺酰胺丙酮CH3COCH3乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5甲胺CH3NH2乙酰胺CH3CONH2酮羰基羧基酯基氨基

酰胺基tāng醛：

一端連H酮：

兩端連烴基－NH2

【特別提醒】?OH?COOH?CHO?NH2?NO2HO?HOOC?OHC?H2N?O2N?寫左邊寫右邊1.烷基、苯基不屬于官能團(tuán)。2.有機(jī)化合物根據(jù)不同的分類方法，可以屬于不同的類別。

如環(huán)己烯既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物，又屬于烯烴；

苯酚既屬于環(huán)狀化合物中的芳香族化合物，又屬于酚類。3.官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)是一個整體，不能將官能團(tuán)拆開理解。

如不能認(rèn)為—COOH含有一個酮羰基和一個羥基。4.要規(guī)范書寫官能團(tuán)。

醛基簡寫為:?CHO，不能寫成:?COH；

硝基:?NO2，不能寫成:?O2N。官能團(tuán)的寫法A隨堂達(dá)標(biāo)自測D碳碳雙鍵、酯基羥基、醚鍵羥基、酯基碳碳雙鍵、酮羰基烯烴官能團(tuán)基根概念決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)化合物分子中去掉某些原子或原子團(tuán)后，剩下的原子團(tuán)指帶電荷的原子或原子團(tuán)，是電解質(zhì)的組成部分，是電解質(zhì)電離的產(chǎn)物電性電中性電中性帶電荷穩(wěn)定性不穩(wěn)定；不能獨(dú)立存在不穩(wěn)定；不能獨(dú)立存在穩(wěn)定；可以獨(dú)立存在于溶液中或熔化狀態(tài)下實(shí)例?OH?COOH?NO2?CH3NO3-NH4+

聯(lián)系

官能團(tuán)、基、根(離子)的比較官能團(tuán)屬于基，但基不一定是官能團(tuán)；根和基可以相互轉(zhuǎn)化，如OH－失去1個電子可轉(zhuǎn)化為—OH，而—OH獲得1個電子可轉(zhuǎn)化為OH－如何表示有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)呢？

有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)的表示方法

有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)的表示方法

書寫結(jié)構(gòu)簡式注意：①表示原子間形成單鍵的“—”可以省略②碳碳雙鍵(C=C)和碳碳三鍵(C≡C)不能省略③約定俗成的可省略的碳氧雙鍵：-CHO、-COOH、-COO-等。結(jié)構(gòu)簡式：(省略與合并)省略C?H鍵，把同一碳原子上的H合并CH3?CH2?CH2?CH?CH3CH3省略橫線上C?C鍵CH3CH2CH2CHCH3CH3或：CH3(CH2)2CH(CH3)2同碳上同原子(團(tuán))可合并，相鄰原子團(tuán)可合并有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)的表示方法

（結(jié)構(gòu)簡式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架結(jié)構(gòu)）鍵線式：由碳架式省略C后即成（鍵線式）P10(注意：官能團(tuán)上的氫不能?。┯袡C(jī)物的分子結(jié)構(gòu)的表示方法

鍵線式：CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3Cl例如：有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)的表示方法

（結(jié)構(gòu)簡式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架結(jié)構(gòu)）由碳架式省略C后即成（鍵線式）注意：①省去C、H元素符號，只要求表示出碳碳鍵(單鍵、雙鍵、三鍵)及與

碳原子相連的基團(tuán)。②

—OH、—CHO、—COOH、—X等官能團(tuán)不省③端點(diǎn)、拐點(diǎn)、交叉點(diǎn)是C。有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)的表示方法

鍵線式：（結(jié)構(gòu)簡式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架結(jié)構(gòu)）由碳架式省略C后即成（鍵線式）1、寫出下列有機(jī)物的鍵線式：CH3–CH–C≡C–CH3CH3

CH3CH2COOH課堂檢測CH3COOCH2CH32、寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：OO=Cl有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)的表示方法

第一章第一節(jié)第2課時《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)》人教版選擇性必修3為什么有機(jī)物數(shù)量如此繁多？據(jù)美國《化學(xué)文摘》編輯部統(tǒng)計(jì)，已知的有機(jī)化合物的數(shù)目達(dá)到上億種以上碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)C原子結(jié)構(gòu):成鍵特點(diǎn)最外層有4個電子，不易得失電子成鍵數(shù)目:成鍵種類:連接方式:每個C形成4個共價鍵單鍵、雙鍵和三鍵碳鏈或碳環(huán)直鏈支鏈環(huán)狀結(jié)構(gòu)回顧①：【知識回顧】【知識回顧】回顧②：σ

鍵π

鍵s-sσ鍵s-pσ鍵p-pσ鍵σ鍵和π鍵鍵類型σ鍵π鍵常見類型原子軌道重疊方式鍵的特征原子軌道重疊程度鍵強(qiáng)度及穩(wěn)定性s-s、s-p、p-pp-p“頭碰頭”重疊“肩并肩”重疊軸對稱，可旋轉(zhuǎn)鏡面對稱，不可旋轉(zhuǎn)大小σ

鍵強(qiáng)度較大，較穩(wěn)定σ鍵和π鍵的比較雙鍵：一個σ鍵和一個π鍵單鍵：σ鍵三鍵：一個σ鍵和兩個π鍵任意兩個成鍵原子之間有且只有一個σ鍵?！局R回顧】一、有機(jī)化合物中的共價鍵1、甲烷分子中的共價鍵CH4分子中C原子的1個_____軌道與3個_____軌道形成____個相同的_____雜化軌道(夾角為_______)，分別與4個氫原子的_____軌道沿兩個原子核間的鍵軸，以“______”的形式相互重疊，形成______________，呈________形。2s2p4sp3109°28′1s頭碰頭4個s-sp3σ鍵正四面體一、有機(jī)化合物中的共價鍵2、乙烯分子中的共價鍵CH2=CH2分子中兩個C原子均發(fā)生雜化共形成___個___雜化軌道，兩個C原子中各有1個雜化軌道“______”重疊形成________鍵，另外4個雜化軌道與氫原子1s軌道重疊形成4個______鍵，未參與雜化的2p軌道以“______”形式從側(cè)面重疊形成___個_____鍵。乙烯分子呈_______結(jié)構(gòu)。6sp2頭碰頭sp2-sp2σs-sp2σ肩并肩p-pπ平面1一、有機(jī)化合物中的共價鍵3、乙炔分子中的共價鍵CH≡CH分子中兩個C原子均發(fā)生雜化共形成___個___雜化軌道，兩個C原子中各有1個雜化軌道“______”重疊形成________鍵，另外2個雜化軌道與氫原子1s軌道重疊形成2個______鍵，未參與雜化的2p軌道以“______”形式從側(cè)面重疊形成形成___個_____鍵。乙炔分子呈____結(jié)構(gòu)。4sp頭碰頭sp-sp

σs-sp

σ肩并肩直線p-pπ2單鍵只含

鍵雙鍵中含有

鍵和

鍵三鍵中含有

鍵和

鍵σ一個σ一個π一個σ兩個π(2)以碳原子為中心原子的分子中碳原子的雜化軌道類型①沒有形成π鍵，采取sp3雜化，如CH4、CCl4等；②形成一個π鍵，采取sp2雜化，如CH2==CH2等；③形成兩個π鍵，采取sp雜化，如CH≡CH、CO2等。【小結(jié)】(1)一般情況下，有機(jī)化合物中一、有機(jī)化合物中的共價鍵思考：乙烷、乙烯的化學(xué)性質(zhì)誰更活潑？分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的斷鍵情況，并歸納其反應(yīng)類型。CH2=CH2中碳碳雙鍵為π鍵，π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生加成反應(yīng)。甲烷分子中含有C—Hσ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)。二、共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)例如:乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時,可斷裂不同的化學(xué)鍵如右圖。電負(fù)性：H——2.1C——2.5O——3.5極性：H—O>C—O>C—H

原子間電負(fù)性的差異越大→共用電子對偏移的程度

→共價鍵極性

,在反應(yīng)中越

發(fā)生斷裂→

及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。越大越強(qiáng)容易官能團(tuán)二、共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)水乙醇【實(shí)驗(yàn)1—1】水、乙醇與鈉反應(yīng)的對比二、共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)二、共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象金屬鈉_________，有氣體產(chǎn)生劇烈沉在水底方程式______________________

劇烈程度―→＋H2↑2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑

乙醇、水分別與鈉反應(yīng)的比較劇烈程度：H2O＞CH3CH2OH浮、熔、游、響、紅反應(yīng)平穩(wěn)二、共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)1.為什么無水乙醇與鈉能發(fā)生反應(yīng)放出氫氣？C2H5—OH分子中氫氧鍵的極性較強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂2.同樣條件下，為什么無水乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈？【思考與交流】C2H5—OH中氫氧鍵的極性比H—OH中氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子實(shí)驗(yàn)說明：基團(tuán)之間的相互影響能使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。物質(zhì)結(jié)構(gòu)式與鈉反應(yīng)現(xiàn)象現(xiàn)象分析水乙醇乙酸“浮、游、熔、響”反應(yīng)劇烈“沉、氣、靜”沒有鈉與水反應(yīng)劇烈水中的O—H極性較強(qiáng)乙醇中的O—H極性比水中的O—H弱乙酸中的O—H極性比水中的O—H強(qiáng)“浮、游、熔、響”比鈉與水反應(yīng)更劇烈對比分析：下列物質(zhì)中O-H鍵的活性？二、共價鍵的