3.1鹵代烴課件高二下學期化學人教版選擇性必修3

第一節(jié)鹵代烴第三章1.從鹵代烴的官能團及其轉化的角度，認識鹵代烴的取代反應、消去反應的特點和規(guī)律，了解有機反應類型與有機化合物分子結構特點之間的關系。2.了解某些鹵代烴對環(huán)境和人身健康的影響，基于綠色化學思想，減少鹵代烴的使用或尋找鹵代烴替代品。核心素養(yǎng)發(fā)展目標內容索引一、鹵代烴的概述二、鹵代烴的化學性質(以溴乙烷為例)課時對點練鹵代烴的概述

一1.鹵代烴的概念和官能團(1)概念烴分子中的氫原子被

原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。(2)官能團鹵代烴分子中一定存在的官能團是

，單鹵代烴可簡單表示為R—X(X＝F、Cl、Br、I)。飽和單鹵代烴的分子通式為_____________。2.鹵代烴的分類鹵素碳鹵鍵CnH2n＋1X(n≥1)3.鹵代烴的命名鹵代烴的命名一般用系統(tǒng)命名法，與烴類的命名相似。以烷、烯、炔、苯為母體，鹵素原子為取代基。例如：___________、CH2=CH—Cl___________、______________。4.鹵代烴的物理性質、2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷氣液固高升高不溶可溶小大5.鹵代烴的用途與危害(1)用途：可作滅火劑、有機溶劑、清洗劑、制冷劑等。(2)危害：造成臭氧空洞。(1)鹵代烴是一類特殊的烴(2)CH2Cl2、CCl2F2、

、

都屬于鹵代烴(3)碳原子數(shù)少于4的烴，在常溫下為氣體，溴乙烷中含2個碳原子，所以其在常溫下也是氣體(4)、CCl4、

、CH3Cl在常溫下均為液態(tài)正誤判斷××××應用體驗命名下列有機物：(1)的化學名稱：_________。(2)的化學名稱：____________________。(3)的化學名稱：___________________。聚氯乙烯鄰氯甲苯(或2-氯甲苯)3-溴-3-甲基-1-丁烯返回鹵代烴的化學性質(以溴乙烷為例)

二1.溴乙烷溴乙烷的分子式為

，結構簡式為

，官能團為

。它是

液體，沸點較低，密度比水的

，難溶于水，可溶于多種有機溶劑。CH3CH2BrC2H5Br無色大2.鹵代烴的化學性質(1)取代反應實驗裝置實驗現(xiàn)象①中溶液

；②中有機層厚度減??；④中有

生成實驗解釋溴乙烷與NaOH溶液共熱生成了_____化學方程式反應類型

反應，也稱

反應反應機理在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負性比碳原子的

，使C—X的電子向鹵素原子

，進而使碳原子帶部分

，鹵素原子帶部分

，這樣就形成一個極性較強的共價鍵：

。因此，鹵代烴在化學反應中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代，生成

而離去應用可用于制取醇，如：CH3Cl＋NaOH

＋NaCl(制一元醇)、

＋2NaOH

_______＋2NaBr(制二元醇)、

分層淺黃色沉淀Br－取代水解大偏移正電荷(δ＋)負電荷(δ－)Cδ＋—Xδ－負離子CH3OH＋NaOH

_____________＋NaBr(制芳香醇)(2)消去反應將溴乙烷與強堿(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱，溴乙烷可以從分子中脫去

，生成

。有機化合物在一定條件下，從

中脫去

(如H2O、HX等)，而生成含

的化合物的反應叫做消去反應(消除反應)。反應機理為：HBr乙烯CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O一個分子一個或幾個小分子不飽和鍵(3)實驗探究——以1-溴丁烷為例鹵代烴在不同溶劑中發(fā)生反應的情況不同。現(xiàn)通過實驗的方法驗證1-溴丁烷發(fā)生取代反應和消去反應的產(chǎn)物。思考并回答以下問題。①用哪種分析手段可以檢驗出1-溴丁烷取代反應生成物中的丁醇。②如圖所示，向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無水乙醇，攪拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后，再用酸性高錳酸鉀溶液進行檢驗。討論并回答：a.為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前先通入盛水的試管？提示紅外光譜、核磁共振氫譜。提示盛水的試管的作用是除去揮發(fā)出來的乙醇，因為乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干擾丁烯的檢驗。b.除了酸性高錳酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗丁烯？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？c.預測2-溴丁烷發(fā)生消去反應的可能產(chǎn)物(寫出反應的化學方程式)。③如何檢驗1-溴丁烷中的溴原子？提示還可以用溴的四氯化碳溶液檢驗。不用先通入水中，乙醇與溴不反應，不會干擾丁烯的檢驗。提示CH2=CH—CH2—CH3↑＋NaBr＋H2O，

CH3—CH=CH—CH3↑＋NaBr＋H2O，可能產(chǎn)物是1-丁烯、2-丁烯。提示取少量1-溴丁烷于試管中，加入NaOH溶液并加熱，冷卻后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則1-溴丁烷中含有溴原子。3.鹵代烯烴鹵代烯烴的某些化學性質與烯烴的相似，能發(fā)生_反應和_反應。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料。n→____________、nCF2=CF2→

氯乙烯

聚氯乙烯四氟乙烯聚四氟乙烯加成加成聚合[CF2—CF2]n(1)鹵代烴不一定是烴分子和鹵素單質發(fā)生取代反應得到的(2)CH3CH2Br是非電解質，在水中不能電離出Br－(3)在溴乙烷的水解反應中NaOH作催化劑(4)溴乙烷在加熱、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇(5)鹵代烴都可以發(fā)生水解反應，但不一定都可以發(fā)生消去反應(6)氟利昂破壞臭氧層的過程中氯原子是催化劑正誤判斷×√×√√√1.將少量溴乙烷滴入硝酸銀溶液中，能否生成淺黃色的溴化銀沉淀？為什么？深度思考提示不能。因為溴乙烷是非電解質，它不能電離出Br－。2.下列鹵代烴①CH3Cl、②

、③

、④

、⑤

、⑥

中，可以發(fā)生水解反應的是

(填序號，下同)；可以發(fā)生消去反應且只生成一種烯烴的是

；可以發(fā)生消去反應且生成的烯烴不止一種的是____；可以發(fā)生消去反應生成炔烴的是

。①②③④⑤⑥⑥③④應用體驗1.在鹵代烴R—CH2—CH2—X中化學鍵如圖所示(①為C—X，②③為C—H，④為C—R)。下列說法正確的是A.發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是①和③B.發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是①C.發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是②和③D.發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是①和②√發(fā)生水解反應生成醇，只斷裂C—X，即斷裂①；發(fā)生消去反應，斷裂C—X和鄰位C上的C—H，則斷裂①③。應用體驗2.(1)1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的乙醇溶液混合加熱，寫出所得有機產(chǎn)物的結構簡式：____________、____________。(2)1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱，寫出所得有機產(chǎn)物的結構簡式：_______________、_______________。CH2=CHCH3CH2=CHCH3CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3應用體驗3.(2022·北京石景山高二期末)探究小組為研究1-溴丁烷的水解反應和消去反應，設計如右探究實驗：(1)實驗ⅰ中淺黃色沉淀是_____(填化學式)。(2)對比ⅰ、ⅱ的實驗現(xiàn)象，可得出鹵代烴水解的實驗結論是___________________________________。(3)實驗ⅲ的化學方程式是________________________________________________________。(4)檢測ⅱ中_______、ⅲ中________________________的生成可判斷分別發(fā)生水解反應和消去反應。(5)為深入研究1-溴丁烷與NaOH溶液是否能發(fā)生消去反應，該小組設計如下裝置探究(加熱和夾持裝置略去)：加熱圓底燒瓶一段時間后，B中酸性高錳酸鉀溶液褪色。①甲同學認為不能依據(jù)酸性高錳酸鉀溶液褪色，判斷A中發(fā)生消去反應，理由是_________________________________________________________________。②乙同學對實驗進行了改進，依據(jù)實驗現(xiàn)象可判斷是否發(fā)生消去反應，改進的方案是______________________________________________________________________________________。AgBr1-溴丁烷在強堿性溶液中水解速率更快BrCH2CH2CH2CH3＋NaOHCH2=CHCH2CH3↑＋NaBr＋H2O1-丁醇1-丁烯(寫結構簡式也可)A裝置發(fā)生水解反應生成的1-丁醇，也可以使B中酸性高錳酸鉀溶液褪色將B中溶液換成溴的四氯化碳溶液(或溴水)，若褪色，則可證明發(fā)生消去反應，反之，則沒有發(fā)生取代反應與消去反應的對比歸納總結

取代反應消去反應鹵代烴結構特點一般是1個碳原子上只有1個—X與鹵素原子所連碳原子相鄰的碳原子上有氫原子反應實質

，—X被羥基取代

反應特點碳骨架不變，官能團由變成—OH碳骨架不變，官能團由

變成

或—C≡C—，生成不飽和鍵主要產(chǎn)物醇烯烴或炔烴課時對點練

123456789題組一鹵代烴的概述及物理性質1.下列有關氟氯代烷的說法不正確的是A.氟氯代烷的化學性質穩(wěn)定，有毒B.氟氯代烷是一類含氟和氯的鹵代烴C.氟氯代烷大多無色、無臭D.在平流層中，氟氯代烷在紫外線照射下，分解產(chǎn)生的氯原子自由基可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應101112131415對點訓練√16通常情況下氟氯代烷的化學性質穩(wěn)定，無毒，A錯誤；在平流層中，氟氯代烷在紫外線照射下，分解產(chǎn)生的氯原子自由基可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應，氯原子自由基起催化作用，D正確。2.下表為部分一氯代烷的結構簡式和沸點數(shù)據(jù)，下列對表中物質及數(shù)據(jù)的分析歸納錯誤的是A.物質①②③⑤互為同系物B.一氯代烷同分異構體的沸點隨著支鏈的增多而升高C.一氯代烷的沸點隨著碳原子數(shù)的增加而升高D.物質⑤與⑦互為同分異構體123456789101112131415對點訓練物質代號結構簡式沸點/℃①CH3Cl－24②CH3CH2Cl12③CH3CH2CH2Cl46④CH3CHClCH335.7⑤CH3CH2CH2CH2Cl78⑥CH3CH2CHClCH368.2⑦(CH3)3CCl5216√物質①②③⑤都屬于飽和烷烴的一氯代物，結構相似，且分子組成上相差一個或若干個CH2原子團，故互為同系物，故A正確；由⑥⑦的數(shù)據(jù)可知，支鏈越多，一氯代烷的沸點越低，故B錯誤；由表中數(shù)據(jù)可知，隨著碳原子數(shù)的增加，一氯代烷的沸點升高，故C正確；物質⑤與⑦的分子式相同，結構不同，互為同分異構體，故D正確。3.下列關于鹵代烴的敘述正確的是A.所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水大的液體B.聚四氟乙烯(塑料王)為高分子，不屬于鹵代烴C.所有的鹵代烴都含有鹵素原子D.的一氯代物種類為5種√123456789101112131415對點訓練16題組二鹵代烴的結構與化學性質4.下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生水解反應的是A.CH3Cl B.C. D.123456789101112131415對點訓練√16所給鹵代烴均能發(fā)生水解反應。CH3Cl中只有1個碳原子，不能發(fā)生消去反應，A錯誤；

中與Cl相連的碳原子的鄰位C上沒有H，不能發(fā)生消去反應，C錯誤；

中與Br相連的碳原子的鄰位C上沒有H，不能發(fā)生消去反應，D錯誤。123456789101112131415對點訓練5.下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應的是①②

③(CH3)3C—CH2Cl④CHCl2—CHBr2

⑤

⑥CH3ClA.①③⑥ B.②③⑤C.全部 D.②④鹵代烴在KOH醇溶液中加熱發(fā)生消去反應需滿足的條件是與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，據(jù)此可知①③⑥不能發(fā)生消去反應?！?66.以2-溴丙烷為原料制取1,2-丙二醇，需要經(jīng)過的反應是A.加成—消去—取代B.取代—消去—加成C.消去—取代—加成D.消去—加成—取代123456789101112131415對點訓練√2-溴丙烷先發(fā)生消去反應，生成丙烯，丙烯與溴單質發(fā)生加成反應生成1,2-二溴丙烷，1,2-二溴丙烷與氫氧化鈉的水溶液共熱發(fā)生取代反應，生成1,2-丙二醇，故D正確。167.鹵代烯烴(CH3)2C==CHCl能發(fā)生的反應有①取代反應②加成反應③消去反應④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥與AgNO3溶液反應生成白色沉淀⑦加聚反應A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦C.②③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦123456789101112131415對點訓練√16(CH3)2C==CHCl是非電解質，在水中不能電離出Cl－，不能與AgNO3溶液反應生成白色沉淀，故該鹵代烯烴能發(fā)生的反應有①②④⑤⑦，B項正確。題組三鹵代烴中鹵素原子的檢驗8.要檢驗溴乙烷中的溴元素，正確的實驗方法是A.加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B.滴入AgNO3溶液，再加入稀鹽酸使溶液呈酸性，觀察有無淺黃色沉淀生成C.加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D.加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成123456789101112131415對點訓練√16A選項所加的氯水不能與溴乙烷反應；D選項加NaOH溶液共熱，發(fā)生水解反應后溶液呈堿性，直接加AgNO3溶液會生成Ag2O沉淀而干擾實驗；C選項用稀硝酸中和過量的堿，再加AgNO3溶液，如有淺黃色沉淀生成，則含有溴元素。9.欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學分別設計了如下方案。甲同學：取少量鹵代烴，加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則為溴代烴；乙同學：取少量鹵代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則為溴代烴。下列關于甲、乙兩位同學的實驗評價正確的是A.甲同學的方案可行B.乙同學的方案可行C.甲、乙兩位同學的方案都有局限性D.甲、乙兩位同學的實驗所涉及的鹵代烴的性質一樣123456789101112131415對點訓練√16甲同學使鹵代烴水解，但在加熱、冷卻后沒有用稀硝酸酸化，由于OH－也會與Ag＋作用生成AgOH，再轉化為黑色的Ag2O沉淀，會掩蓋AgBr的淺黃色，不利于觀察實驗現(xiàn)象，所以甲同學的實驗有局限性；乙同學是利用消去反應使鹵代烴中的鹵素原子變成離子，但是，不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應，所以此法也有局限性。√123456789101112131415綜合強化1610.武茲反應是重要的有機增碳反應，可簡單地表示為2R—X＋2Na―→R—R＋2NaX，現(xiàn)用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應不可能得到的產(chǎn)物是A.CH3CH2CH2CH3B.(CH3)2CHCH(CH3)2C.CH3CH2CH2CH2CH3D.(CH3CH2)2CHCH3根據(jù)題意，用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應，相當于—CH2CH3和—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2兩兩組合及自身組合，共6種：

、

、

、

、

、

，對照后可發(fā)現(xiàn)，不可能得到的產(chǎn)物是(CH3CH2)2CHCH3。11.(2023·合肥高二檢測)以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖所示，下列敘述正確的是A.A的結構簡式是B.①②的反應類型分別為取代反應、消去反應C.反應②③的條件分別是濃硫酸、加熱，光照D.加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色則可證明

已完全轉化為√123456789101112131415綜合強化16對比反應物

和目標產(chǎn)物

的結構，反應過程中不飽和程度增大，則合成路線中存在消去反應。反應①為環(huán)戊烷在光照條件下的取代反應，以與Cl2的取代反應為例，則A為

，反應②為鹵代烴的消去反應，反應條件是NaOH的醇溶液、加熱，則B為

，反應③為

與鹵素單質的加成反應，反應條件為常溫，以與Br2的加成反應為例，則C為

，A、C項錯誤，B項正確；只要反應體系中存在

，向其中加入酸性KMnO4溶液，溶液就會褪色，所以該方法只能檢驗反應是否開始，不能檢驗反應是否完全，D項錯誤。123456789101112131415綜合強化12.有機物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將有機物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機產(chǎn)物的結構簡式可能是A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C. D.√16X與NaOH的醇溶液發(fā)生反應生成Y、Z的過程中有機物的碳架結構未變；由2-甲基丁烷的結構可推知X的碳架結構為

，其與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學環(huán)境不同。從而推知有機物X的結構簡式或則有機物X用NaOH的水溶液處理可得到

或

。13.(2022·北京高二期末)某小組探究1-溴丁烷與NaOH在不同溶劑中發(fā)生取代反應和消去反應的產(chǎn)物。①將氣體a依次通入水、酸性KMnO4溶液中，溶液褪色②取溶液b，酸化，滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色已知：下列說法不正確的是A.①中水的作用是吸收乙醇B.①中現(xiàn)象可說明1-溴丁烷與NaOH乙醇溶液發(fā)生消去反應C.②中現(xiàn)象可說明1-溴丁烷與NaOH水溶液發(fā)生取代反應D.推測溶液a和氣體b均能使酸性KMnO4溶液褪色123456789101112131415綜合強化物質1-溴丁烷1-丁烯1-丁醇乙醇沸點/℃100～104－6.31187816√1-溴丁烷與NaOH乙醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應，乙醇易溶于水，則①中水的作用是吸收乙醇，故A正確；氣體a通過水除去乙醇，酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明生成了烯烴，說明1-溴丁烷與NaOH乙醇溶液發(fā)生消去反應，故B正確；1-溴丁烷與NaOH水溶液發(fā)生取代反應，生成的丁醇可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但溴離子也可以被高錳酸鉀氧化，②中現(xiàn)象不能說明1-溴丁烷與NaOH水溶液發(fā)生取代反應，故C錯誤；溶液a中含有乙醇，氣體b中含丁醇，均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D正確。14.已知苯可以進行如下轉化：回答下列問題：(1)反應①的反應類型為__________，化合物A的化學名稱為_______。(2)化合物B的結構簡式為_________，反應②的反應類型為_________。(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯：______________________________________________。123456789101112131415綜合強化加成反應環(huán)己烷16消去反應加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯123456789101112131415.1mol某芳香烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O，F(xiàn)的結構簡式為

。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下所示的一系列變化：(1)A的分子