1.1.3有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

衡陽(yáng)市八中高二化學(xué)組

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第一節(jié)

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第三課時(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1、認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能辨識(shí)常見(jiàn)有機(jī)化合物的碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。2、通過(guò)書寫符合特定條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，進(jìn)一步從微觀層面理解有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性。3、同分異構(gòu)體的書寫基本方法。學(xué)習(xí)目標(biāo)思考與討論

戊烷(C5H12)的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如圖所示，回憶同分異構(gòu)體的知識(shí)，完成下表。異戊烷正戊烷新戊烷物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相同點(diǎn)不同點(diǎn)CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH2CH3分子式相同，化學(xué)性質(zhì)相似碳架異構(gòu)CH3C(CH3)2CH3物理性質(zhì)不同，支鏈越多，沸點(diǎn)越低一、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體2、同分異構(gòu)體1、同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。一般情況下，有機(jī)化合物中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。相對(duì)分子質(zhì)量必相同分子式相同不一定屬于同一類物質(zhì)環(huán)丙烷丙烯一、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體2、同分異構(gòu)體1、同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。一般情況下，有機(jī)化合物中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。原子或原子團(tuán)的連接順序不同結(jié)構(gòu)不同原子的空間排列不同正丁烷異丁烷互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物一定不屬于同一類有機(jī)物(

)互為同分異構(gòu)體的化合物，化學(xué)性質(zhì)一定相似(

)互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物一定不是同系物，互為同系物的化合物一定不是同分異構(gòu)體(

)判斷正誤：CH3CHCH3?Cl問(wèn)題1同分異構(gòu)體的相對(duì)分子質(zhì)量相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物一定是同分異構(gòu)體(

)CH3CH2CH2Cl和

互為同分異構(gòu)體(

)問(wèn)題2問(wèn)題3問(wèn)題4問(wèn)題5練習(xí)與鞏固練習(xí)與鞏固練習(xí)1.下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是

，互為同系物的是

，互為同位素的是

，互為同素異形體的是

，屬于同一物質(zhì)的是

。①C60與金剛石②H與D⑤③②①④⑥④⑤

⑥

與CH3C(CH3)2CH2CH3Cl③

練習(xí)與鞏固

練習(xí)2、有機(jī)物A、B、C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，互為同分異構(gòu)體的是

。B

C方法：①先看Ω是否同

②再看較少的原子數(shù)目是否同（如O、N等）

③最后看C原子數(shù)是否同練習(xí)1、萜類化合物是廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)的一類有機(jī)物(例如盆烯、月桂烯、檸檬烯等)。對(duì)上述有機(jī)物的下列說(shuō)法中正確的是(

)①棱晶烷、盆烯與苯互為同分異構(gòu)體；②月桂烯、檸檬烯互為同分異構(gòu)體①②一、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體3.同分異構(gòu)體的類型構(gòu)造碳架位置官能團(tuán)立體順?lè)磳?duì)映以后學(xué)習(xí)手性異構(gòu)

(課本P9)一、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體位置異構(gòu)

（1）有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)類型實(shí)例碳架異構(gòu)

CH3—CH2—CH2—CH3異丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷C4H101-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234C4H8C6H4Cl2鄰二氯苯間二氯苯對(duì)二氯苯官能團(tuán)異構(gòu)

C2H6O乙醇二甲醚（2）有機(jī)化合物的立體異構(gòu)現(xiàn)象①順?lè)串悩?gòu)順?lè)串悩?gòu)成因：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起順式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)反式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵兩側(cè)與例如：C=CbabaC=Cabba順式反式一、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體【例】下列烯烴中存在順?lè)串悩?gòu)嗎？1.(CH3)2C=CH-CH32.CH3-CH-CH=CH-CH-CH3CH3CH3解題通法C=Cacbd必要條件：a≠c和b≠d的含有碳碳雙鍵的化合物反-2,5-二甲基-3-己烯順-2,5-二甲基-3-己烯練習(xí)與鞏固資料卡片：不飽和脂肪酸是人體合成脂肪的重要原料，廣泛存在于黃油、奶油等食品中。不飽和脂肪酸根據(jù)碳碳雙鍵的構(gòu)型可以分成順式脂肪酸和反式脂肪酸。順式脂肪酸在人體內(nèi)的代謝周期為7天左右；而反式脂肪酸的代謝周期為50天左右，且反式脂肪酸會(huì)導(dǎo)致人體肥胖，過(guò)度食用還可能增加得心腦血管疾病或阿爾茨海默病的概率。有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化合物中十分普遍，這也是有機(jī)化合物數(shù)量非常龐大的原因。資料卡片：順式脂肪酸和反式脂肪酸一、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體②對(duì)映異構(gòu)：

由于碳原子連接的四個(gè)原子或原子團(tuán)互不相同，它們?cè)谔荚又車袃煞N呈鏡像關(guān)系的排列方式，這樣得到的兩個(gè)分子互為対映異構(gòu)體。對(duì)映異構(gòu)——存在于手性分子中手性分子——如果一對(duì)分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對(duì)分子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子。（分子內(nèi)能找到對(duì)稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的）丙氨酸的一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體模型一、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體什么樣的有機(jī)物才能有對(duì)映異構(gòu)？CH3—CH—CH2—CH3OH*一般情況下，分子有無(wú)手性往往與分子中是否含有手性碳原子有關(guān)。飽和碳原子上連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子，常用“＊”號(hào)予以標(biāo)注。**手性碳原子：CH3—CH—CH—CH3ClBr思考交流

【例】用“*”標(biāo)出下列有機(jī)物的手性碳，判斷其是否為手性分子*CH3—CH—CH2—CH3OH*練習(xí)與鞏固CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2D.

A.

B.

C.

CH3CH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH2CH2練習(xí)3、下列化合物中，屬于同種物質(zhì)的是____，屬于同分異構(gòu)體的是

。

ABCD

練習(xí)鞏固練習(xí)4.

下列關(guān)于同分異構(gòu)體異構(gòu)方式的說(shuō)法中，不正確的是A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2屬于碳鏈異構(gòu)B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2屬于官能團(tuán)異構(gòu)C.CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3屬于官能團(tuán)異構(gòu)D.

和

屬于位置異構(gòu)√練習(xí)鞏固同分異構(gòu)體的類型碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)對(duì)映異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)碳骨架不同官能團(tuán)位置不同官能團(tuán)類別不同立體異構(gòu)物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相似物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)都不同小結(jié)1二、同分異構(gòu)體的書寫主鏈由長(zhǎng)到短支鏈由整到散位置由心到邊排布同鄰到間二、同分異構(gòu)體的書寫方法1、碳架異構(gòu)——減碳法減碳法(適合于烷烴等碳架）碳架異構(gòu)①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-C③C-C-C-C-C-C④C-C-C-C-C⑤C-C-C-C-C⑦C-C-C-C-C⑨

C—C—C—C⑥

C-C-C-C-C⑧

C-C-C-C-C注意：找出中心對(duì)稱線1.直鏈2.取下一個(gè)C，即1個(gè)甲基3.取下兩個(gè)C，先考慮1個(gè)乙基，再分為2個(gè)甲基CCC2H5CCCCCCCCCCC4.取下三個(gè)C，只能分成3個(gè)甲基9種對(duì)鄰間對(duì)心邊(由整到散)注意:A.找中心對(duì)稱線B.減C數(shù)目不超過(guò)C原子數(shù)的1/2C.記住用H補(bǔ)齊C原子的四個(gè)鍵D.甲基不掛第一位乙基不掛第二位丙基不掛第三位

…………【例1】寫出C7H16的同分異構(gòu)體[練習(xí)1]己烷有

種同分異構(gòu)體，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3注意:A.找中心對(duì)稱線B.減C數(shù)目不超過(guò)C原子數(shù)的1/2C.記住用H補(bǔ)齊C原子的四個(gè)鍵D.甲基不掛第一位乙基不掛第二位丙基不掛第三位

…………練習(xí)鞏固碳架異構(gòu)二、同分異構(gòu)體的書寫二、同分異構(gòu)體的書寫方法2、位置異構(gòu)——①插入法?！纠?】寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—C—CCC—C—C—CC碳架異構(gòu)位置異構(gòu)一般思路:①拿出官能團(tuán)→②寫出碳架→③插入官能團(tuán)（C—C鍵，C—H鍵間）(適用于烯烴、炔烴、酮、酯、醚)位置異構(gòu)二、同分異構(gòu)體的書寫2、位置異構(gòu)——①插入法練2：按要求寫同分異構(gòu)體1.C5H10O酮

2.

C5H8炔烴3.C5H12O醚336位置異構(gòu)二、同分異構(gòu)體的書寫二、同分異構(gòu)體的書寫方法2、位置異構(gòu)——②移位法(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、羧酸、酰胺等)【例3】寫出分子式為分子式為C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體-OH①②③④⑤⑥⑦⑧一般思路：→①定官能團(tuán)②碳架異構(gòu)→③“掛”官能團(tuán)練3：按要求寫同分異構(gòu)體C4H9Br鹵代烴C4H8O醛C5H10O2羧酸244位置異構(gòu)二、同分異構(gòu)體的書寫位置異構(gòu)【例4】分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))（）A.7種

B.8種

C.9種

D.10種C③“定一移一法”分析二元取代物時(shí)，先寫出碳鏈異構(gòu)的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性，固定一個(gè)取代基，移動(dòng)另一個(gè)取代基。C—C—C—CClC—C—C—CCl123478C—C—CCCl9C—C—CCCl56二、同分異構(gòu)體的書寫位置異構(gòu)【嘗試應(yīng)用4】書寫分子式為C6H4Cl2的含有苯環(huán)同分異構(gòu)體方法：二元取代物考慮定一移一（以此類推，三元取代物可以考慮定二移一）

【嘗試應(yīng)用5】書寫分子式為C6H4Cl3的含有苯環(huán)同分異構(gòu)體XXX—X—XXXXX二、同分異構(gòu)體的書寫位置異構(gòu)思考與交流：若苯環(huán)連三個(gè)取代基，下列各種情況分別有

同分異構(gòu)體？—X—XY——X—XYXXYXXY—②若苯環(huán)連兩個(gè)相同一個(gè)不同：-X、-X、-Y①若苯環(huán)連三個(gè)相同取代基：-X、-X、-X3種6種YXXXXY③若苯環(huán)連三個(gè)不同取代基：-X、-Y、-Z10種二、同分異構(gòu)體的書寫位置異構(gòu)思考與交流：若苯環(huán)連三個(gè)取代基，下列各種情況分別有

同分異構(gòu)體？②若苯環(huán)連兩個(gè)相同一個(gè)不同：-X、-X、-Y①若苯環(huán)連三個(gè)相同取代基：-X、-X、-X3種6種③若苯環(huán)連三個(gè)不同取代基：-X、-Y、-Z10種Z—X—Y—X—YZ——X—YZ——X—YZYXZYXZ—ZYXYX—ZYXZYXZ記住二、同分異構(gòu)體的書寫3、官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)問(wèn)題：C5H10分子除了烯烴類的同分異構(gòu)體，是否還存在類別異構(gòu)？環(huán)烷烴書寫C5H10屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體5CH3CH3CH3CH3CH3C2H5∴C5H10的同分異構(gòu)體：5種烯烴+5種環(huán)烷烴=10【思考與交流1】一般思路:①計(jì)算Ω并判斷官能團(tuán)種類→②碳架異構(gòu)→③確定官能團(tuán)位置【例5】寫出滿足分子式為C4H10O的所有同分異構(gòu)體二、同分異構(gòu)體的書寫官能團(tuán)異構(gòu)【例5】滿足分子式為C4H10O的所有同分異構(gòu)體CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC醇醚CCCCCCCCOCCCCOO添H！7種（計(jì)算不飽和度，知道該物質(zhì)，飽和一元醇和飽和一元醚）二、同分異構(gòu)體的書寫官能團(tuán)異構(gòu)課堂延伸：常見(jiàn)官能團(tuán)(類別)異構(gòu)現(xiàn)象烯烴、環(huán)烷烴CnH2n炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴：CnH2n-2飽和一元鏈狀醇、醚CnH2n+2O飽和一元鏈狀醛、酮CnH2nO飽和一元羧酸、酯、羥基醛、羥基酮等CnH2nO2氨基酸、硝基化合物：CnH2n+1NO2通式

物質(zhì)的種類三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法①同一碳原子上的氫原子等效；1、等效氫法CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3

CH3③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子等效CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①bbbbaaaa②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子等效；有幾種等效氫就有幾種一元取代物等效氫法適用類型：?jiǎn)喂倌軋F(tuán)有機(jī)物三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法等效氫法練1：

的一氯代物有(

)A.6

種B.9

種C.10

種D.12

種C例1：三聯(lián)苯的一氯代物有()種同分異構(gòu)體。

A．3種B．4種C．2種．5種BCH=CH-CH3三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法等效氫法無(wú)對(duì)稱無(wú)對(duì)稱練2、下列有機(jī)物的一氯取代物數(shù)目相等的是（）CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CHCHA.CH3CH3B.C.D.BC八種四種四種七種三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法2、基元法以烴基為基元，該烴基對(duì)應(yīng)烷烴的一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目與烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目相等。甲基（-CH3）：

乙基（-C2H5）：丙基（-C3H7）：

丁基（-C4H9）：

戊基（-C5H11)：1種

1種2種

4種

8種記住基元法三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法2、基元法適用于醇、酚、羧酸、鹵代烴、醛、胺、酰胺分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體數(shù)目為:

種分子式為C4H8O的醛類同分異構(gòu)體數(shù)目為:

種分子式為C10H14的苯的同系物且只有一個(gè)側(cè)鏈同分異構(gòu)體數(shù)目為:

種824

C3H7—CHOC6H5—C4H9基元法分子式為C5H10O2的羧酸類同分異構(gòu)體數(shù)目為:

種4C4H9—COOH分子式為C5H10O2的酯類同分異構(gòu)體數(shù)目為:

種酯甲酸丁酯HCOO

C4H94種乙酸丙酯CCOOC3H72種丙酸乙酯CCCOOCC1種丁酸甲酯CCCCOOC

C

CCCOOC

2種三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法定一(或二)移一法3、定一(或二)移一法【例3】分析丁烷C4H10與Cl2反應(yīng)的二元取代產(chǎn)物有？種CCCCCCCCClClCCCCClCCCCCl③②①④╳╳②①③②①③╳╳╳9練3：某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如圖所示,它的結(jié)構(gòu)最多有(

)

A.

32種B.

48種C.

56種D.

72種D拓展：分子式為C6H10O4的有機(jī)物，該有機(jī)物中有兩個(gè)—COOH的同分異構(gòu)體有幾種？9立方烷分子式:C8H8一取代物有_____種二取代物有_____種13金剛烷分子式:C10H16一取代物有____種二取代物有____種122二氯取代物有

種6降冰片烷分子式:C7H12一取代物有_____種二取代物有_____種12331233種1233種12434種10三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法定一(或二)移一法4、換元法（替代法）例4：乙烷的一氯、二氯、三氯、四氯、五氯、六氯代物有幾種？C2H5ClC2H4Cl2C2H3Cl3C2H2Cl4C2HCl5C2Cl61種2種2種2種1種1種結(jié)論：烴CnHm

x氯代物與(m-x)氯代物種數(shù)是一樣的。C2H61種烴的m元取代物+烴的n元取代物=該烴分子中的氫原子數(shù)B【例8】二噁英的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，它的二氯代物有10種，則其六氯代物有（

）。A.5種B.10種C.11種D.15種

課堂小結(jié)練3.分子式為C5H12O的飽和一元醇,其分子中含有兩個(gè)-CH3，兩個(gè)-CH2-，一個(gè)和一個(gè)-OH，它的可能結(jié)構(gòu)有（）種。

A．2B．3C．4D．5CHC課后練習(xí)練5．含一叁鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，則此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有（

）A:1種B:2種C:3種D:4種B課后練習(xí)練