2.3.1 苯 課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第二章烴第三節(jié)

芳香烴第1課時(shí)

苯【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1′1、了解芳香烴的概念，掌握苯的組成、結(jié)構(gòu)。2、掌握苯的化學(xué)性質(zhì)(取代和加成)?！締栴}導(dǎo)學(xué)】8′認(rèn)真閱讀課本P41-P43頁的內(nèi)容。思考回答下列問題：1、芳香族化合物、芳香烴的關(guān)系？2、苯環(huán)有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？3、苯有哪些化學(xué)性質(zhì)？寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。什么是芳香族化合物？什么是芳香烴？二者有什么關(guān)系？芳香族化合物

一般指分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的有機(jī)物

芳香烴

分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴新型冠狀病毒肺炎的治療藥物“洛匹那韋”的結(jié)構(gòu)式【點(diǎn)撥精講】20′苯的用途苯可以用于生成合成樹脂、合成橡膠、合成纖維、合成洗滌劑以及染料、有機(jī)顏料、醫(yī)藥、香料、農(nóng)藥等。顏色狀態(tài)氣味毒性密度溶解性溶、沸點(diǎn)無色液態(tài)特殊氣味有毒0.88g/cm3<H2O不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑較低易揮發(fā)苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑?。?！一、苯的物理性質(zhì)法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，法國化學(xué)家日拉爾等人又確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78，推出苯的分子式為C6H6。苯的碳、氫比值如此之大，表明苯是高度不飽和的化合物，應(yīng)與烯烴、炔烴等不飽和烴具有相似的化學(xué)性質(zhì)。那么，苯的分子結(jié)構(gòu)是怎樣的呢？它是否和乙烯、乙炔一樣含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵？二、苯的分子結(jié)構(gòu)【實(shí)驗(yàn)2-1】向兩只各盛有2mL苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現(xiàn)象。【現(xiàn)象】溶液分層，上層為無色的苯，下層為紫紅色的KMnO4溶液溶液分層，上層為橙紅色的溴的苯溶液，下層為黃色的溴水【結(jié)論】苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能與溴水反應(yīng)，苯能將溴從水溶液中萃取出來。說明苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結(jié)構(gòu)?！舅伎肌客ㄟ^前面的學(xué)習(xí)，你認(rèn)為苯難以被酸性KMnO4溶液氧化，也難以與溴發(fā)生加成反應(yīng)的原因？苯中含有大π鍵的高度對(duì)稱的分子結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定苯的結(jié)構(gòu)分子式：_____；結(jié)構(gòu)簡式：_________；分子構(gòu)型：_____________；6個(gè)碳原子均采用_____C6H6碳原子與氫原子之間以__________相連接每個(gè)碳碳鍵的鍵長相等，都是139pm，介于__________和__________的鍵長之間。平面正六邊形每個(gè)碳原子余下的____軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大____鍵，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。分子中的______原子處在同一平面碳碳雙鍵單鍵(σ鍵)所有或碳碳單鍵sp2pπ空間充填模型①苯的鄰位二元取代物只有一種②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色④經(jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，都是1.40×10-10m⑤經(jīng)測定，苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等【思考】哪些事實(shí)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)？現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃重的黑煙

2C6H6+15O2

12CO2＋6H2O點(diǎn)燃1.氧化反應(yīng)——可燃性三、苯的化學(xué)性質(zhì)苯完全燃燒的化學(xué)方程式：(1)溴代反應(yīng)：苯與液溴在FeBr3催化下可以發(fā)生取代反應(yīng)＋Br2

＋HBr↑溴苯2.取代反應(yīng)三、苯的化學(xué)性質(zhì)純凈的溴苯是一種無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大純凈的硝基苯是一種無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大＋HO—NO2

＋H2O硝基苯2.取代反應(yīng)三、苯的化學(xué)性質(zhì)(2)硝化反應(yīng)：苯在濃硫酸的催化下，在50~60℃時(shí)，能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)苯磺酸____溶于水，是一種____酸，可以看作硫酸分子里的一個(gè)______被苯環(huán)取代的產(chǎn)物。易強(qiáng)羥基2.取代反應(yīng)三、苯的化學(xué)性質(zhì)(3)苯的磺化反應(yīng)：苯與濃硫酸在70~80℃時(shí)，發(fā)生磺化反應(yīng)環(huán)己烷＋3H2

催化劑3.加成反應(yīng)三、苯的化學(xué)性質(zhì)在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)空間構(gòu)型

成鍵特點(diǎn)平面正六邊形，12個(gè)原子共平面，鍵角1200分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式

碳原子采用sp2雜化；

碳原子與氫原子、相鄰的碳原子形成σ鍵，碳原子剩余p軌道形成大π鍵；

碳碳鍵的鍵長相等，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。C6H6或【課堂小結(jié)】3′總體來說，苯的化學(xué)性質(zhì)是易取代能加成難氧化1、苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有①苯的間位二取代物只有一種②苯的鄰位二取代物只有一種③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥

C.③④⑤⑥ D.全部B【當(dāng)堂檢測】13′2、下列關(guān)于苯的敘述正確的是A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物與水混合浮在上層B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D.反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楸椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵B3、在探索苯分子結(jié)構(gòu)的過程中，人們寫出了符合分子式“C6H6”的多種可能結(jié)構(gòu)(如圖所示)，下列說法正確的是A.五種物質(zhì)均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.b、c、e的一氯代物均有三種C.五種物質(zhì)中，只有a分子的所有原子處于同一平面D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色C4、各類烴的性質(zhì)比較烴溴單質(zhì)溴水溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液烷烴烯烴

炔烴

苯

與溴蒸氣在光照條件