第三章　第四節(jié)　第1課時(shí)　羧酸+高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修三++

第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第1課時(shí)羧酸甲酸(蟻酸)

自然界和日常生活中的有機(jī)酸乙二酸（草酸）COOHCOOH情境導(dǎo)入乙酸（醋酸）CH3COOHHCOOH

羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)1．羧酸的結(jié)構(gòu)及分類

羧酸是由烴基(或氫原子)與羧基()相連而構(gòu)成的有

機(jī)化合物。

羧基

或—COOH—C—OH

O‖一元羧酸可寫為R?COOH飽和一元脂肪酸的分子通式為CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)羧酸的概念官能團(tuán)分子通式根據(jù)烴基所含碳原子數(shù)HCOOH低級脂肪酸C17H35COOH(硬脂酸)C15H31COOH(軟脂酸)C17H33COOH(油酸)C17H31COOH(亞油酸)高級脂肪酸脂肪酸芳香酸根據(jù)與羧基相連的烴基CH3CH2COOHHOOC—COOH一元羧酸多元羧酸根據(jù)羧基的數(shù)目二元羧酸羧酸羧酸的分類檸檬酸①選主鏈：選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸。②編號位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號。③定名稱：在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。并用“二、三、四”等表示羧基的個(gè)數(shù)。3,4-二甲基戊酸3-甲基丁酸

例如：羧酸的系統(tǒng)命名法CH2==CH—COOH丙烯酸

鄰羥基苯甲酸【思考】分析表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？2．羧酸的物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：非氣體(2)熔、沸點(diǎn)羧酸的熔、沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)較高。(3)溶解度甲酸、乙酸等低級酸，碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶隨分子中碳原子數(shù)增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。2．羧酸的物理性質(zhì)3．常見的羧酸H—C—OH

O‖

無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。①羧酸的性質(zhì)：弱酸性和酯化反應(yīng)。②醛的性質(zhì)：氧化反應(yīng)，如銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2反應(yīng)。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基的結(jié)構(gòu)，又有醛基的結(jié)構(gòu)。(蟻酸)HCOOH物理性質(zhì)結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)芳香酸，是一種無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。一種無色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水，可溶于水和乙醇。乙二酸是化學(xué)中常用的還原劑，也是重要的化工原料。苯甲酸(安息香酸)乙二酸(草酸)HOOC—COOH物理性質(zhì)用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑。應(yīng)用羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基官能團(tuán)。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，羧基結(jié)構(gòu)中以下兩個(gè)部位的化學(xué)鍵容易斷裂。目標(biāo)二羧酸的化學(xué)性質(zhì)斷鍵方式:碳氧鍵易斷裂﹒取代反應(yīng)﹒酯化反應(yīng)δ+δ-氧氫鍵易斷裂﹒酸性O(shè)COHR探究1：證明甲酸、苯甲酸和乙二酸有酸性1．酸性實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論分別取0.01mol·L-1三種酸溶液，滴入紫色石蕊溶液分別取0.01mol·L-1三種酸溶液，測pH紫色石蕊溶液變紅色pH大于2甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性探究2：利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計(jì)一個(gè)簡單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，

比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱?

【設(shè)計(jì)思路】強(qiáng)酸制弱酸（酸性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－）請觀看對比乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱實(shí)驗(yàn)視頻，并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。(1)實(shí)驗(yàn)探究羧酸酸性的強(qiáng)弱現(xiàn)象：有氣泡冒出，說明酸性：乙酸＞碳酸；2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2OB裝置D裝置現(xiàn)象：溶液變渾濁，說明酸性：碳酸＞苯酚＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3C裝置除去B中揮發(fā)的乙酸CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O(2)實(shí)驗(yàn)結(jié)論酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚1.(2022·河北邢臺(tái)二中高二期末)某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為

，若取等質(zhì)量的A分別與足量的Na、NaOH、NaHCO3充分反應(yīng)，理論上消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為A.3∶2∶1B.3∶2∶2C.6∶4∶5D.3∶2∶3√導(dǎo)練2．酯化反應(yīng)：酸脫-OH，醇脫-HCH3—C—OH

O‖＋H—18OCH2CH3CH3—C—18OCH2CH3

O‖＋H2OΔH＜0(1)濃硫酸和Na2CO3溶液的作用是什么？濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑Na2CO3溶液的作用是吸收乙醇、中和乙酸，降低酯的溶解度。導(dǎo)思2．酯化反應(yīng)：(2)如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率？①使用濃硫酸作吸水劑，使平衡右移，可提高乙酸乙酯的產(chǎn)率；②由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從體系中不斷蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。（3）酯化反應(yīng)的基本類型①生成鏈狀酯一元羧酸與一元醇的反應(yīng)：乙酸和乙醇反應(yīng)一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應(yīng)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O2CH3COOH＋＋2H2O乙酸和乙二醇反應(yīng)：

二乙酸乙二酯思考：請寫出乙二酸和乙醇反應(yīng)生成酯的化學(xué)反應(yīng)方程式②生成環(huán)狀酯多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯：乙二酸和乙二醇＋2H2O＋思考：請寫出乳酸分子間脫水反應(yīng)生成環(huán)酯的化學(xué)反應(yīng)方程式c.羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯＋H2O思考：請寫出乳酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯的化學(xué)方程式分子間縮聚反應(yīng)

H?O?CH2?CH2?O?C?C?OHnOO＋(2n?1)H2OnHO?CH2?CH2?OH＋

nHOOC?COOH濃硫酸ΔnCH3?CH?