《好題》人教版高中化學(xué)選修3-第4章簡(jiǎn)答題專(zhuān)項(xiàng)測(cè)試題

一、解答題

1.某制糖廠，以甘蔗為原料制糖，同時(shí)得到大量甘蔗渣，對(duì)甘蔗渣進(jìn)行綜合利用不僅可以

提高經(jīng)濟(jì)效益，而且還能防止環(huán)境污染，反應(yīng)流程如下圖：

已知石油裂解已成為生產(chǎn)H的主要方法，E的官能團(tuán)為-CHO,G是具有香味的液體，試填

空：

(1)A的名稱(chēng)：,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

(2)寫(xiě)出H發(fā)生反應(yīng)生成高分子化合物的化學(xué)方程式：；D-E的化學(xué)方程式：

(3)下圖是實(shí)驗(yàn)室通過(guò)F和D反應(yīng)制取G的裝置圖。

他和NajCO,

實(shí)驗(yàn)時(shí).，加熱前試管a中最先加入的物質(zhì)為(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)，寫(xiě)出試管a中生成G的

化學(xué)方程式：,寫(xiě)出G的同分異構(gòu)體中與CH3coOH互為同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

o(任寫(xiě)一種)

CHCOOH

(4)反應(yīng)CH2clec)0H+NH3---------A|~2+HC1屬于的類(lèi)型是_________。

NH2

答案：纖維素CH2=CH2nCH2=CH

2cH3cH2OH+O2_2cH3CHO+2H2OCH3cH20H

△

儂硫酸CH—CH——COOH

C2H5OH+CH3COOHL.CH3COOC2H5+H2OCH3CH2CH2COOH或

△CH：

取代反應(yīng)

【分析】

甘蔗渣通過(guò)處理得到A為(C6H1°O5)n,應(yīng)該為纖維素，纖維素在催化劑作用下水解生成葡

萄糖B,葡萄糖在人體中緩慢氧化生成二氧化碳和水，同時(shí)放出熱量，葡萄糖在酒化酶的

作用下發(fā)生反應(yīng)生成的D為乙醇，已知石油裂解已成為生產(chǎn)H的主要方法，E的官能團(tuán)為-

CHO,G是具有香味的液體，H與水在催化劑作用下生成乙醵，則H為乙烯，乙爵催化劑

作用下氧化生成的E為乙醛，乙醛氧化生成的F為乙酸，乙醇與乙酸在濃硫酸催化下發(fā)生

酯化反應(yīng)生成的G為乙酸乙酯，據(jù)此分析。

解析：(1)A的名稱(chēng)為纖維素，H為乙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH?=CH2；

(2)H發(fā)生反應(yīng)生成高分子化合物聚乙烯的化學(xué)方程式為：

nCH,=CH，一殺小干H、一CH玉:D-E是乙醇催化氧化生成乙醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式

為：2cH3cH2OH+O2?>2CH3CHO+2H2O；

△

(3)實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯時(shí)，實(shí)驗(yàn)時(shí)，加熱前試管a中最先加入的物質(zhì)為CH3cH20H,試管

濃硫酹

a中生成G的化學(xué)方程式為C2H5OH+CH3co0H:-；-CH3co0C2H5+H2O,G的同分異

A

構(gòu)體中與CH3co0H互為同系物的屬于竣酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH3cH2cH2co0H或

CH,—CH—COOH

；

CH；

CHCOOH

(4)反應(yīng)CH2cleOOH+NH3--------aI~2+HC1中，CH2cleOOH中的氯原子被氨基

NH2

所替代，故該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。

2.聚合物G可用于生產(chǎn)全生物降解塑料，在“白色污染”日益嚴(yán)重的今天有著重要的作

用。有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

刊C(C2)]^1MDI

一.]狎BtSOu,

已知：CH3cH2cH2Br+NaOH―^~>CH3cH2cH20H+NaBr

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)物質(zhì)A的分子式為,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(2)請(qǐng)寫(xiě)出F中含氧官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(3)反應(yīng)①-④中屬于加成反應(yīng)的是；

(4)寫(xiě)出由C生成D的化學(xué)方程式。

(5)寫(xiě)出由F生成聚合物G的化學(xué)方程式.

答案：C6Hl2。6CH3—CH=CH2—OH,—COOH①④CH2BrCHBrCH3

+2NaOH—7j^->CH2(OH)CH(OH)CH3+2NaBr

OH

…"一定條件r:H'II、

nCHj—CH-COOH-------?O—CH—C+nHQ

解析：試題分析：B的分子式為C3H6,根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較B、C的分子式可

知反應(yīng)①為加成反應(yīng)，所以B中有碳碳雙鍵，所以B為CH3-CH=CH2,B與澳加成生成C

為CH3cHBrCHJBr,C在堿性條件下水解得D為CH3cHOHCH2OH,D氧化得E為

CH3coeOOH,E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得F為CH3cHOHCOOH,F在一定條件下發(fā)生縮聚

反應(yīng)得G,淀粉在酸性條件下水解得A為葡萄糖，（1）根據(jù)上面的分析可知，A為葡萄糖，

分子式為C6Hl2。6,B為CH3-CH=CH2,（2）F為CH3cHOHCOOH,F中的含氧官能團(tuán)為羥

基、竣基，（3）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①?④中屬于加成反應(yīng)的是①④，（4）F在一定條

件下發(fā)生縮聚反應(yīng)得G。

考點(diǎn)：有機(jī)化合物的推斷

OOH

3.屈昔多巴（HONHl）可治療直立性低血壓所致頭昏、頭暈和乏力，帕金森

OH

病患者的步態(tài)僵直等。以下是屈昔多巴的一種合成路線（通常簡(jiǎn)寫(xiě)為BnCl,

301a簡(jiǎn)寫(xiě)為36）：

HO@-CHCKBnCl)BnO有機(jī)物XBnCOOH

HOCHOK3col/CHiOHBnOCHOBnONH>

①OH

O

^^cAci(CbzCl)

BDOCOOHBnO

BnONHCbzCH>CNBDONH

OH④OH

COOHCOOH

系列反應(yīng)BDOH,?Pd/CHO電

>5^z<NHCbz

BDO5mol/LHClHO

OH@OH

（屈昔多巴）

回答下列問(wèn)題：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為.,其作用為.

（2）屈昔多巴中所含的非含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為,,屈昔多巴分子中有

個(gè)手性碳原子。

（3）反應(yīng)②為加成反應(yīng)，有機(jī)物X的名稱(chēng)為.

（4）O-NH-Q顯性（填“酸”、"中”或“堿”）,寫(xiě)出其與鹽酸

反應(yīng)的化學(xué)方程式：_

⑸?A的同分異構(gòu)體中，能與NaHCQs溶液反應(yīng)生成CO2的二取代芳香化合物有

種，其中核磁共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（任寫(xiě)一種）。

（6）參照上述合成路線，以對(duì)羥基苯甲醛為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備對(duì)羥基苯甲酸的

合成路線：。

答案：取代反應(yīng)保護(hù)羥基氨基2氨基乙酸（或“甘氨酸”）堿

NH

O-NH-O+HCl—>Q-g2cl6

HOOC-@-CH:CI或HOOCCH:0c\

OHOBnOBnOH

倉(cāng)—幽~―”一倉(cāng).以二型或?奇

YK2CO3/CH3OHY催化劑△T5moVLHC1

CHOCHOCOOHCOOH

解析：（1）反應(yīng)①為酚羥基上的氫原子被Bn取代。由于酚羥基易被氧化，所以其作用為保

護(hù)酚羥基。（2）根據(jù)屈昔多巴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷其中所含的非含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為氨基，屈昔

多巴分子中有2個(gè)手性碳原子，即與醇羥基和氨基相連的碳原子。（3）反應(yīng)②為加成反應(yīng)，

根據(jù)原子守恒和生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷有機(jī)物X的名稱(chēng)為氨基乙酸；（4）Q-NHQ中

含有氨基，顯堿性，與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為

——C-NHQ0

。-NH-O+HC1——>6°（5）?^0人ci的同分異構(gòu)體中，能與

NaHCQ,溶液反應(yīng)生成CO2,說(shuō)明含有竣基，其苯環(huán)上的兩個(gè)取代基可以是一COOH和CH￡1

或一CHEOOH和一Cl,均有鄰間對(duì)三種，即二取代芳香化合物有6種，其中核磁共振氫譜為

四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-◎—CH:CI或HOOCCH:eCh（6）參照上述合

成路線可知以對(duì)羥基苯甲醛為原料制備對(duì)羥基苯甲酸時(shí)首先要保護(hù)酚羥基，則其合成路線

OHOBnOBnOH

為?。

CHOCHOCOOHCOOH

點(diǎn)睛：有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見(jiàn)的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛

基、竣基、酯基、鹵素原子等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解

決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官

能團(tuán)發(fā)生什么改變，碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。同分異構(gòu)

體類(lèi)型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時(shí)還存在空間異構(gòu)，要充分利用

題目提供的信息來(lái)書(shū)寫(xiě)符合題意的同分異構(gòu)體。物質(zhì)的合成路線不同于反應(yīng)過(guò)程，只需寫(xiě)

出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的物質(zhì)原料，然后進(jìn)行逐步推斷，從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)

物。

4.常見(jiàn)有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示（以下變化中，某些反應(yīng)條件及產(chǎn)物未標(biāo)明）。A是天

然有機(jī)高分子化合物，D是一種重要的化工原料。在相同條件下，G蒸氣密度是氫氣的44

倍。

(1)D的名稱(chēng)：。

(2)C和E反應(yīng)的化學(xué)方程式：o

(3)檢驗(yàn)A轉(zhuǎn)化過(guò)程中有B生成，先中和水解液，再需要加入的試劑是。

(4)某煌X的相對(duì)分子質(zhì)量是D、F之和，分子中碳與氫的質(zhì)量之比是5：1。下列說(shuō)法正確

的是(填字母)。

A.X不溶于水，與苯互為同系物B.X性質(zhì)穩(wěn)定，高溫下不會(huì)分解

C.X的同分異構(gòu)體可能存在4個(gè)甲基D.X可能和濱水發(fā)生加成反應(yīng)

答案：乙烯ClhCHQH+CFhCOOH產(chǎn)生&,?CHKOOCW+IW新制氫氧化銅(或銀氨溶液)

C

解析：A是天然有機(jī)高分子化合物，在酸性條件下水解得B,B在酒化酶的作用下生成C和

F,所以A為(CeHioOs)。，B為C6Hl#6,G蒸氣密度是氫氣的44倍，即G的相對(duì)分子質(zhì)量

為88,D是一種重要的化工原料，D與水加成得C,所以C為CH3cH2OH,F為CO2,則D為

CH2=CH2,D氧化得E為CH￡OOH,C和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為CH：1coOCHzCH”煌X的相對(duì)

分子質(zhì)量是D、F之和，即為72,分子中碳與氫的質(zhì)量之比是5：1,則X為心幾；

(1)根據(jù)上面的分析可知，D為CH2XH2,D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為碳碳雙鍵；

(2)C和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成CRCOOCH2cH反應(yīng)的化學(xué)方程式

CH:iCH20H+CH:iC00H?^=S^i-CH3C00CH2CH；i+H20；

A

(3)檢驗(yàn)A轉(zhuǎn)化過(guò)程中有B生成，即檢驗(yàn)葡萄糖的存在，先中和水解液，再需要加入的試

劑是新制氫氧化銅(或銀氨溶液)；

(4)X為C5H3是飽和烷燒；A.GM,不溶于水，與苯不存在同系物的關(guān)系，故A錯(cuò)誤；

B.GJL在高溫下會(huì)分解，故B錯(cuò)誤；C.CsM的一種同分異構(gòu)體為2,2-二甲基丙烷，有

四個(gè)甲基，故C正確；D.烷燒和濱水不發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；故選C。

點(diǎn)睛：確定G的組成是解題的關(guān)鍵，結(jié)合反應(yīng)特點(diǎn)利用順推法、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，

A是天然有機(jī)高分子化合物，在酸性條件下水解得B,B在酒化酶的作用下生成C和F,

所以A為(C6H10O5)n，B為C6Hl2O6,G蒸氣密度是氫氣的44倍，即G的相對(duì)分子質(zhì)量

為88,D是一種重要的化工原料，D與水加成得C,所以C為CH3cH2OH,F為CO2,則

D為CH2=CH2,D氧化得E為CH3COOH,C和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為

CH3coOCH2cH3，據(jù)此分析解題。

5.［化學(xué)一一選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］4-羥基水楊酰苯胺俗名柳胺酚，是一種利膽藥，其結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

0

某課題組以簡(jiǎn)單煌為主要原料，采用以下路線合成柳胺酚?；卮鹣铝袉?wèn)題:

已知：

嚷"，*HC1

(DA的化學(xué)名稱(chēng)為；柳胺酚的分子式為o

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；G中含有官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型為。

(4)G和F反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(5)H是G的同分異構(gòu)體，可與FeCk溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，符合條件的

H共有種。

(6)參照上述路線，以B和乙酸為原料合成<>NHCOCHJ,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線流程圖(無(wú)機(jī)

試劑及溶劑任選)_________________。示例如下：V一更且fVFT-Z

x條件殺住

答案：乙烘C13H11NO3-COOH、-0H加成反應(yīng)

^_\-C0NH-O0MHaO9

濃磁、濃蟋z-KFe/HClCHJCOOH/

Cz-NO,------------>\/-----S-T-------?〈2-NHOCCH,

On

解析：(1)A為簡(jiǎn)單煌并且相對(duì)分子質(zhì)量為26,由此可推斷為乙快，由柳胺酚的結(jié)構(gòu)式

可以推出分子式是C/uNOs。

(2)B為苯，苯在FeBn做催化劑的條件下可以和Bn反應(yīng)生成澳苯，故C為漠苯，漠苯

C進(jìn)一步發(fā)上硝化反應(yīng)生成對(duì)硝基溪苯，所以D的結(jié)構(gòu)式是BrY>NO,,由柳胺酚的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推出G中的官能團(tuán)為-COOH、-OHo

(3)由A的乙快反應(yīng)生成苯環(huán)，乙烘中的三鍵變成苯環(huán)中的單雙鍵，所以應(yīng)該發(fā)生了加

成反應(yīng)。

(4)G和F應(yīng)該發(fā)生類(lèi)似于生物中的氨基酸的脫水縮合，由粉基和氨基脫水縮合，故方程

(5)苯環(huán)上2個(gè)側(cè)鏈：一個(gè)側(cè)鏈?zhǔn)?O-CHO另一側(cè)鏈?zhǔn)?0H3種苯環(huán)上3個(gè)側(cè)鏈：2個(gè)-0H

一個(gè)-CHO6種(方法:2個(gè)-OH鄰位,2種;2個(gè)-0H間位,3種;2個(gè)-0H對(duì)位,1種.總共6

種)答案9種

(6)o砌黑樹(shù)%6皿上&O電.0^08%

。n

6.甘蔗是我們生活中較為常見(jiàn)的經(jīng)濟(jì)作物。

(1)B的分子式是。

(2)向試管中加入甘蔗渣經(jīng)濃硫酸水解后的混合液，先加NaOH溶液，再加新制氫氧化

銅，加熱，可看到(現(xiàn)象)。

(3)寫(xiě)出B―C的化學(xué)方程式?

答案：C6Hl2。6磚紅色沉淀CMG酒化與2cHaCH，OH+2c0,

【分析】

甘蔗的主要成分是蔗糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在酒化酶作用下反應(yīng)生成C

為CH3cH20H,則A是果糖、B是葡萄糖，乙醇和乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成

D為CH3coOCH2cH3。

解析：甘蔗的主要成分是蔗糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在酒化酶作用下反應(yīng)

生成C為CH3cH20H,則A是果糖、B是葡萄糖，乙醇和乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反

應(yīng)生成D為CH3coOCH2cH3。

(1).通過(guò)以上分析可知B為葡萄糖，其分子式為C6Hl2。6,故答案為C6Hl2。6；

(2).蔗糖水解生成的有葡萄糖，葡萄糖在堿性條件下和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色

沉淀氧化亞銅，所以看到的現(xiàn)象是有磚紅色沉淀生成，故答案為磚紅色沉淀；

(3).B是葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和二氧化碳，反應(yīng)方程式為

C6Hl迪繼2cH3cH20H+2c02,故答案為CMQ,酒化喙2cH3CH，OH+2cO，。

7.氯毗格雷（clopidogrel）是一種用于抑制血小板聚集的藥物。以A（C7H5OCI）為原料

合成氯毗格雷的路線如下：

。?八咽。K.-CH-CN

已知：R-CHOtI,

NaCN加2

R.CNH*>RCOOH。

完成下列填空：

（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為,C-D的反應(yīng)類(lèi)型是。

（2）Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,在一定條件下Y與BrCl（一氯化溪，與鹵

素單質(zhì)性質(zhì)相似）按物質(zhì)的量1:1發(fā)生加成反應(yīng)，生成的產(chǎn)物可能有種。

（3）C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)。該反應(yīng)的化學(xué)

方程式為“

（4）由E轉(zhuǎn)化為氯此格雷時(shí)，生成的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）寫(xiě)出A（芳香族化合物）的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

、?\ROH\/ORROH\OR

（6）己知：C=O-^——?C.f

/IT/OH江/'OR

寫(xiě)出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物A&的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。

B「2

合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OH^gf-fCH2=CH2*,涔凈__________

BrBr

答案：竣基酯化反應(yīng)6

0Cl

NH2H

\―^^>+2H2OHOCH2—CH2OH

cici0r

—IT。、貨

BnNaOHH：O

CH尸CH??BrCHiCHiBr>HOCH2cH20H-i

A

Cu/Oi

CHjOH不-^->HCHO-

解析：根據(jù)題給已知，結(jié)合B和C的分子式、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出：A—C的轉(zhuǎn)化為

NaCM

--則A、B,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式依

NH4Cl

CHO

次為X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH；

NH,

(1)C的結(jié)構(gòu)筒式為COOL,C中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為叛基；C-D是C與

CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,即反應(yīng)類(lèi)型是酯化反應(yīng)。

(2)D和Y反應(yīng)生成E,Y的分子式為C6H7BrS,根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為丫與BrCl的加成類(lèi)似于1,3—丁二烯與澳的加成，存在1,2—加成和1,

4—加成，該物質(zhì)不對(duì)稱(chēng)，其中1,2—加成產(chǎn)物有4種，1,4—加成產(chǎn)物有2種，共有6

種。

NH,

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C中含1個(gè)苯環(huán)，C中含有氨基、竣基和氯原

子，C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，則2分子C中

氨基和粉基通過(guò)肽鍵形成1個(gè)六元環(huán)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

定條件

(4)對(duì)比E和氯毗格雷的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合E一氯此格雷的反應(yīng)物和反應(yīng)條件，根據(jù)原子

守恒，E一氯毗格雷的另一生成物是HOCH2cH20H,化學(xué)方程式為

(4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上的取代

基可以是氯原子和醛基、一COC1,符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

C1

(6)對(duì)比和乙烯、甲醇中碳干，結(jié)合題給已知，則需要合成甲醛和乙二醇；甲醇

氧化即得到甲醛；乙二醇可由乙烯先與發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2cH2Br、后BrCH2cH?Br

水解得到；所以流程圖為：

CH產(chǎn)CH?__>BrCH2CH2Br二/4°-HOCHJCEOH一

CH30H五一jHCHO」

8.A(淀粉)-■軍>B(C6Hl2。6).看>c(C3H6。3)>D(C3H4O2)。

D既能使濱水褪色，又能與NaHCCh反應(yīng)，

回答下列問(wèn)題：

(1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

(2)由A得到B的化學(xué)方程式：。

(3)若將酸性高鎰酸鉀溶液滴入C中，紫色褪去，其反應(yīng)類(lèi)型為：。

(4)為檢驗(yàn)上述過(guò)程中淀粉水解的情況，取少量冷卻后的水解液于試管中，,證明

生成了Bo

(5)相對(duì)分子質(zhì)量比D大14,且與D具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體有種。

答案：CH2-CHCOOH(CeHiQOn(淀粉)+nH20」^_>nC6Hl2。6(葡萄糖)氧化反應(yīng)

先滴加氫氧化鈉溶液至溶液呈堿性，再加入新制氧化銅懸獨(dú)液，加熱煮沸，有磚紅色沉淀

生成3

【分析】

淀粉水解產(chǎn)生B是葡萄糖，分子式是C6Hl2。6,該物質(zhì)在催化劑作用下反應(yīng)產(chǎn)生C是乳

0H

酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是I，D分子式是C3H4。2,D既能使溪水褪色，又能與

CH3-CH-COOH

NaHCCh反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有碳碳雙鍵和竣基，所以D是CH2=CH-C00H,乳酸在催化

劑作用下產(chǎn)生的D,發(fā)生消去反應(yīng)，然后分析解答。

0H

解析：根據(jù)上述分析可知B是葡萄糖，C是乳酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是I,D是丙烯

CHj-CH-COOH

酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2=CH-C00H。

(1)D是丙烯酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=CH-COOH；

(2)由A得到B是淀粉在催化劑作用下發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生葡萄糖，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

(C6Hio05)n(淀粉)+nH20」^_>nC6Hl2。6(葡萄糖)；

(3)物質(zhì)C是乳酸，分子中含有醇羥基，可以被酸性高鎰酸鉀溶液氧化而使溶液褪色，因此

反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)；

(4)為檢驗(yàn)上述過(guò)程中淀粉水解的情況，取少量冷卻后的水解液于試管中，先向該水解后的

溶液中滴加氫氧化鈉溶液至溶液呈堿性，然后再加入新制氧化銅懸獨(dú)液，加熱煮沸，若有

磚紅色沉淀生成，證明生成了葡萄糖；

(5)相對(duì)分子質(zhì)量比D大14,說(shuō)明物質(zhì)分子式是C4H6。2,且與D具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物

CH3

可能是CH3cH=CH-COOH、CH2-CH-CH2-COOH,|,因此其同分異構(gòu)體有

CH-C-COOH

3種。

【點(diǎn)睛】

本題考查了有機(jī)物的推斷、物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和同分異構(gòu)體的判斷與書(shū)寫(xiě)、反應(yīng)類(lèi)型的判斷及

物質(zhì)檢驗(yàn)的知識(shí)。掌握淀粉的水解反應(yīng)及水解條件恒容醛基的檢驗(yàn)方法是本題解答的關(guān)

鍵。掌握各種官能團(tuán)對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的決定作用是進(jìn)行物質(zhì)分析的基礎(chǔ)。

9.常見(jiàn)有機(jī)物A、B、C、D、E、F間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示(以下變化中，某些反應(yīng)條件

及產(chǎn)物未標(biāo)明)。B是天然有機(jī)高分子化合物，C、D可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在相同條件下，F(xiàn)

蒸氣密度是氫氣的22倍。

(1)B的分子式為；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0

(2)E中官能團(tuán)的名稱(chēng)o

(3)A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(4)A-D反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

答案：(GHQ)CHCOOCH2cH竣基CHQCH,2cHeHQH+Oz

A

T2cH3cH0+2HQ

催化劑

【分析】

在相同條件下，G蒸氣密度是氫氣的22倍，可以計(jì)算出F的相對(duì)分子質(zhì)量為88。因?yàn)锽

是天然有機(jī)高分子化合物，根據(jù)B轉(zhuǎn)化為C的條件可知B發(fā)生了水解反應(yīng)，再結(jié)合C、D

可發(fā)生銀鏡反應(yīng)(說(shuō)明C和D分子中有醛基)，可以推斷B可能是淀粉或纖維素，C為葡

萄糖；再聯(lián)系G的相對(duì)分子質(zhì)量，可以確定A為乙醇，D為乙醛，E為乙酸，F(xiàn)為乙酸乙

酯。

解析：(1)B的分子式為(C6Hio05)n;F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3co0cH2cH3。

(2)E中官能團(tuán)的名稱(chēng)較基。

(3)A的同分異構(gòu)體為二甲醛，二甲醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OCH3。

(4)AAD反應(yīng)的化學(xué)方程式:2cH3cH2OH+O2->2cH3cH0+2比。。

催化劑

10.A是天然有機(jī)高分子化合物，D是一種重要的化工原料，在相同條件下，G的蒸氣密

度是E的2倍，它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖：

D—?E—*F[I

H20j一叵

~KlCI---------------------------

H0丁丁1酒化甑

2,LLJ-

(l)有機(jī)物F中所含官能團(tuán)名稱(chēng)。

(2)以烷基鋁為催化劑，E能縮合生成G,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

(3)檢驗(yàn)A轉(zhuǎn)化過(guò)程中有B生成，先中和水解液，再需加入的試劑是。

(4)下列說(shuō)法不正確的是。

A.上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中有加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)

B.有機(jī)物B、C、D和E都能使酸性KMnCh溶液褪色

C.有機(jī)物C、F在濃H2s04作用下可以制得G,該反應(yīng)中濃H2s04是催化劑和吸水劑

D.某煌X的相對(duì)分子質(zhì)量是D、H之和，則X能與溟水發(fā)生加成反應(yīng)。

答案：竣基2cH3CH0烷基鋁CH3coOCH2cH3銀氨溶液或新制Cu(0H)2懸濁液D

【分析】

A天然有機(jī)高分子化合物，能在硫酸作用下水解產(chǎn)生B,B能在酒化酶作用下分解，說(shuō)明

A為淀粉，B為葡萄糖，C為乙醇；H為二氧化碳，D是一種重要的化工原料，能與水反應(yīng)

生成乙醇，說(shuō)明D為乙烯，結(jié)合框圖C+F-G,推知E為CH3CHO,F為CH3coOH,G

為CH3coOCH2cH3。G的蒸氣密度是E的2倍，因此E-G為

2cH3cHO烷基鋁CH3coOCH2cH3,利用葡萄糖分子中含有醛基，可以被銀氨溶液或新制

Cu(0H)2懸濁液氧化檢驗(yàn)其存在，利用各種不同物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)分析判斷，以此解答該

題。

解析：(1)由上述分析可知F為乙酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3co0H,含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為竣基；

(2)以烷基鋁為催化劑，E能縮合形成G,則E-G的方程式為：2cH3CH0烷基鋁

CH3coOCH2cH3；

(3)A是淀粉，在稀硫酸作催化劑條件下水解產(chǎn)生的B是葡萄糖，要證明葡萄糖分子中含有

醛基，應(yīng)該先用堿中和硫酸，使溶液顯堿性，然后根據(jù)醛基具有強(qiáng)還原性，加入新配制的

銀氨溶液，水浴加熱，通過(guò)銀鏡反應(yīng)檢驗(yàn)；也可以通過(guò)加入新制的Cu(0H)2懸濁液，通過(guò)

加熱煮沸，觀察是否產(chǎn)生磚紅色沉淀分析判斷；

(4)A.上述流程中取代反應(yīng)有A-B、C+F-G,加成反應(yīng)有D-C、E-G,氧化反應(yīng)有

D-E、E-F,A正確；

B.物質(zhì)B是葡萄糖，分子中含羥基、醛基；物質(zhì)C是乙醉，含有羥基；物質(zhì)D是乙烯，分

子中含有不飽和的碳碳雙鍵，E是乙醛，含有醛基，這些物質(zhì)中含有的官能團(tuán)都能被酸性

KMnC>4氧化，因而都能使酸性KMnCU溶液褪色，B正確；

C.C+FfG是酯化反應(yīng)，濃H2s04是該反應(yīng)的催化劑和吸水劑，C正確；

D.物質(zhì)D是乙烯CH2=CH2,相對(duì)分子質(zhì)量是28,物質(zhì)H是CO2,相對(duì)分子質(zhì)量是44,二

者的相對(duì)分子質(zhì)量的和等于72。某姓X的相對(duì)分子質(zhì)量是D、H之和，則其分子式為

C5H⑵C5H12屬于烷燒，分子中無(wú)不飽和鍵，不能與溟水發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤；

故合理選項(xiàng)是D。

【點(diǎn)睛】

本題考查有機(jī)物的推斷，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵。注意轉(zhuǎn)化中

官能團(tuán)的變化，結(jié)合常見(jiàn)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行分析，側(cè)重考查學(xué)生的分析與推斷能力。

11.A、B、C是大家熟悉的與生命運(yùn)動(dòng)密切相關(guān)的三種化合物，它們所含元素不超過(guò)三

種，并有如圖所示關(guān)系：

化合物

A￡

回答下列問(wèn)題:

（1）A、B、C、D的化學(xué)式分別為:

A,B,C,Do

（2）在常溫下A、B通過(guò)途徑轉(zhuǎn)化為C,而人體內(nèi)的蛋白質(zhì)是由各種通

過(guò)縮聚而成。

（3）工業(yè)上制備D有兩種方法，一是乙烯合成法，二是農(nóng)作物秸稈發(fā)酵法，請(qǐng)寫(xiě)出有關(guān)

的化學(xué)反應(yīng)方程式及反應(yīng)類(lèi)型_________________。

（4）油脂水解生成的醇與D是否為同系物（填“是”或“否”），請(qǐng)寫(xiě)出硬脂酸甘油

在堿性條件下發(fā)生皂化反應(yīng)的化學(xué)方程式。

（5）目前，化合物B在自然界中的含量呈上升趨勢(shì)，對(duì)環(huán)境產(chǎn)生了不良影響，發(fā)生這種

變化的原因是。

答案：H20CO2C6Hl2O6C2H50H光合作用氨基酸CH2=CH2+H8TCH3cH20H

（加成反應(yīng)）（C6H10O5）n+nEhO—nC6Hl2。6（水解反應(yīng)），C6Hl2。612c。2丁+

q^COOCH,產(chǎn)TH

2CH3CH2OH（分解反應(yīng)）否GuKtsCOOCH+3NaOH△3G7H35coONa+^H-QM

0171^5；COOQfs

綠色植物減少、汽車(chē)尾氣排放和工廠排放大量C02、森林失火等

解析：（1）根據(jù)（3）問(wèn)題，制備D的方法，其中一種是乙烯的合成法，推出D為乙醇，其反

應(yīng)方程式為CH2=CH2+H2O-CH3cH20H,根據(jù)（5）的問(wèn)題，化合物B在自然界中含量呈上

升趨勢(shì)，對(duì)環(huán)境產(chǎn)生了不良影響，且B與生命運(yùn)動(dòng)密切相關(guān)，因此推出B為C02,化合物

C在一定條件下生成CCh和乙醇，且化合物C與生命運(yùn)動(dòng)密切相關(guān)，推出化合物C為葡糖

糖，A與生命運(yùn)動(dòng)密切相關(guān)，且與C02生成葡糖糖，顯然通過(guò)光合作用生成的，即A為：

H2O；

（2）CCh和H2O通過(guò)植物的光合作用生成葡萄糖，蛋白質(zhì)水解最終產(chǎn)物是?基酸，氨基酸含

-COOH和-NFh,通過(guò)縮聚反應(yīng)形成蛋白質(zhì)；

（3）乙烯制備乙醇，是通過(guò)乙烯和水在一定條件下，發(fā)生加成反應(yīng)生成的：CH2=CH2+

H20-CH3cH20H（加成反應(yīng)），桔稈含有纖維素，纖維素在酸性條件下最終水解成葡萄

糖，然后葡萄糖在分解成乙醇和C02,反應(yīng)方程式為：（C6H10O5）n+nHzO-nC6Hl2。6

（水解反應(yīng)），C6Hl2。6->2c02f+2cH3cH20H（分解反應(yīng)）；

（4）油脂是甘油和高級(jí)脂肪酸反應(yīng)生成的，油脂水解成甘油和高級(jí)脂肪酸（鹽），同系物：

組成和結(jié)構(gòu)相似，相差n個(gè)-CH2,甘油含有三個(gè)羥基，乙醇含有一個(gè)羥基，因此不屬于同

系物，油脂水解的反應(yīng)方程式為：GUH^COOCH+3NaOH△.3Ci7H35coONa+

（5）自然界CO2的含量呈上升趨勢(shì)，原因：汽車(chē)尾氣和工廠排放大量的C02、燃燒大量的化

石燃料、綠色植物減少、破壞森林等人為活動(dòng)。

12.某課題組采取以下路線合成利膽藥——柳胺酚。

回答下列問(wèn)題：

NO,NH,

弧6捻6

（1）對(duì)于柳胺酚，下列說(shuō)法正確的是

A有三種官能團(tuán)B遇三氯化鐵溶液顯紫色

C分子組成為C13H9NO3DImol柳胺酚最多與3molNaOH反應(yīng)

（2）F的命名為；B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

（3）寫(xiě)出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（4）寫(xiě)出E和F制取柳胺酚的化學(xué)反應(yīng)方程式。

（5）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②分子有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

（6）4-甲氧基乙酰苯胺是重要的精細(xì)化工中間體，寫(xiě)出由苯甲醛（））制備4-

甲氧基乙酰苯胺（H.CO（>NHCOCII,）的合成路線（注明試劑和條件）。

答案：BD鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸硝基HO-<->-NO,

OH

.HgM-廣。^+H2O

OH

【分析】

苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A,A為a；F中不飽和度=一7x2廣+2^6=5,根據(jù)柳胺酚

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)中含有苯環(huán)和碳氧雙鍵，所以F為［工禧舊，E為

H。.■;D和鐵、HC1反應(yīng)生成E,結(jié)合題給信息知，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

HO—N。；A反應(yīng)生成B,B和NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成C,根據(jù)D結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式知，A和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B為0|一；k）一N。，C為

NaO——NO?，據(jù)此解答。

解析：（1）A.柳胺酚有酰胺基、酚羥基2種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；

B.柳胺酚有酚羥基，遇三氯化鐵溶液顯紫色，B正確；

C.柳胺酚的分子式為：G3H11NO3,C錯(cuò)誤；

D.酰胺基水解消耗ImolNaOH,酚羥基共消耗2moiNaOH,1mol柳胺酚最多與3moi

NaOH反應(yīng)，D正確；

綜上所述，BD正確，故答案為：BD：

（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（工蕾'與命名為：鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸，B的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式為：N6,含氯原子、硝基2種官能團(tuán)，硝基為含氧官能團(tuán)，故答案

為：鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸；硝基；

（3）由分析可知，D為：HO—N0>>故答案為：HO—NO,：

（4）E和F脫水縮合生成柳胺酚，化學(xué)反應(yīng)方程式為：

（5）F為匚蕾絲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則分子中含1個(gè)一CHO和2個(gè)-0H,或者含1

個(gè)HCOO-和1個(gè)-0H,含1個(gè)-CHO和2個(gè)-0H共有6種，含1個(gè)HCOO-和1個(gè)-0H共有

鄰間對(duì)3種，共9利1其中分子有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的有3種，分別為:

故答案為:

OH

、HO-</OOCH；

(6)逆合成分析:H,CONHCOCH、含酰胺基，可由和CH3coOH脫水縮

【點(diǎn)睛】

常見(jiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有：-CHO、HCOO-,HCONH-、HCOOH等。

13.甲氧氯普胺也叫滅吐靈，是常用的止吐藥。其一條合成路線如下：

(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為,A-B的反應(yīng)類(lèi)型為,X的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：-

(2)寫(xiě)出D―E反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________

(3)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的a氨基酸：

②1mol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng)；

③分子中只有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

答案：酯基、(酚)羥基取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))、飛z

N、^NH,

<<Oci\NH

'OCX義+CL-"^XX：乂+HC1HCOO-^y^CO2OH或

.NH,

HCOO^fC0°H

解析：(1)B中官能團(tuán)有三個(gè)：氨基(-NH2)、酚羥基(-OH)、酯基(-COO-),其中含氧官能團(tuán)為

酚羥基、酯基；A-B是竣酸和醇生成酯和水的反應(yīng)，是取代反應(yīng)；對(duì)比E、F知X的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式為、飛?；

UO

(2)D-E是苯環(huán)上的氯代反應(yīng)，方程式為、。人Q義+C12一、人a：乂+HC1；

(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中有甲酸某酯或者醛基，a-氨基酸需具有父；(QH，,氨基酸

結(jié)構(gòu)中的竣基能和NaOH反應(yīng)，比例為1:1,剩余的NaOH與酯的結(jié)構(gòu)反應(yīng)，所以該物質(zhì)

應(yīng)為甲酸某酯的結(jié)構(gòu)，并且1個(gè)酯基能消耗2個(gè)NaOH,說(shuō)明羥基是酚羥基，即-OH直接

連接在苯環(huán)上，分子中有六種等效氫，說(shuō)明苯環(huán)的對(duì)稱(chēng)性較高，所以可能的結(jié)構(gòu)為

14.有機(jī)物A—H的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示:

回答下列問(wèn)題：

(1)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F的官能團(tuán)名稱(chēng)為。

(2)HfD的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類(lèi)型為。

(3)向新制的CMOH)?懸濁液中加入B的水溶液并加熱至沸騰，產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是

(4)FrG的化學(xué)方程式為o

(5)用于制造水杯、奶瓶、食物保鮮膜等用品的無(wú)毒塑料，是以H為原料，在一定條件下發(fā)

生加聚反應(yīng)得到的，該無(wú)毒塑料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)若要除去G中混有少量的F,可選用的試劑為(選填序號(hào))。

A.氫氧化鈉溶液B.飽和碳酸鈉溶液

答案：竣基m加成反應(yīng)有(磚)紅

CH2=CH2CH2=CH2+H2O>C2H5OH

ifeHs4

色沉淀產(chǎn)生CH3coOH+C2H50H,；°^CH3COOC2H5+H20

KH2-CH2lnB

【分析】

由題中圖示關(guān)系可推知，A(C6Hio05)n是淀粉或纖維素，B是葡萄糖C6Hl2。6,D是乙醇，

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH?0H,H與水反應(yīng)生成乙醇，H為乙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CEh=CH2,乙醇氧

化生成E,E為乙醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH0,乙醛氧化生成F,F為乙酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CHsCOOH,乙酸和乙醇發(fā)生反應(yīng)生成G,G是乙酸乙酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3coOCH2cH3；

據(jù)此解答。

解析：(1)H為乙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2,F為乙酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3co0H,該結(jié)構(gòu)

中官能團(tuán)為竣基；答案為CH2=CH2,竣基。

(2)H為CFh=CH2,D是CH3cH2OH,HfD的化學(xué)方程式為

屬于加成反應(yīng)；答案為

CH2=CH2+H2O>C2H5OH,

加成反應(yīng)。

CH2=CH2+H2oJ^>C2H5OH,

(3)B是葡萄糖C6Hl2。6