高中化學(xué)有機推斷總結(jié)

有機推斷

一、有機基礎(chǔ)

1.煌與燃的衍生物的化學(xué)性質(zhì)

路3333

燒的衍生物:33

2有機網(wǎng)絡(luò)

（1）官能團的引入

引入官能團有關(guān)反應(yīng)

羥基烯崎與水加成,醛/酮加氫，鹵代燃水解,酯的水解,葡萄糖

鹵素原子（-嫌與X2取代,不飽和燃與或X2加成，（醇與取代）

碳碳雙、三鍵某些醇或鹵代燃的消去，快燃加氫

醛基某些醇（一2）氧化,烯氧化，糖類水解，（煥水化）

竣基醛氧化，酯酸性水解，竣酸鹽酸化，（苯的同系物被強氧

酯基酯化反應(yīng)

予（鹵代：X2鐵屑）

（先硝化后還原）HzNT#'''/—NO2（硝化：濃HN03與濃硫酸共熱》

〈煌基氧化）HOOC—SO3H〈碘化：濃硫酸共熱）

OH〈先鹵代后水解）

其中苯環(huán)上引入基團的方法：

（2）官能團的消退

a.加成反應(yīng)消退不飽和鍵

b.經(jīng)取代，消去，氧化、酯化等反應(yīng)消去一

C.加成或氧化消退一

d.水解消退酯基、鹵原子

（3）官能團的愛護

例如在烯醛中把氧化成時先要將愛護起來

二、有機推斷

（-）解題思路

全面審題收集信息（包括潛在信息）找尋突破順逆推導(dǎo)驗證結(jié)論規(guī)范作答

（-）解題關(guān)鍵找到突破口

1.反應(yīng)條件

①.在水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，則反應(yīng)可能為鹵代燃的水解反應(yīng)或酯的水解

反應(yīng)。

②在氫氧化鈉的醇溶液中，加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，則肯定是鹵代炫發(fā)生了消

去反應(yīng)。

③當反應(yīng)條件為濃H24并加熱時，通常為醇脫水成酸或醇消去成不飽化合物

或酯化。苯的硝化

④當反應(yīng)條件為稀酸并加熱時，通常為酯或二糖、淀粉的水解反應(yīng)。

⑤當反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇（）氧化為醛或醛氧化為酸

⑥當反應(yīng)條件為催化劑并有氫氣時，通常為碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或

醛基的加成（或還原反應(yīng)）。

⑦條件為氫氧化銅的懸濁液，銀核溶液的必為含有的物質(zhì)

⑧能與濱水反應(yīng)，可能為烯燒、快煌的加成反應(yīng)或酚的取代反應(yīng)

⑨當反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時，通常是X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈炫基上的H

原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2的反應(yīng)時，通常

為苯環(huán)上的H原子干脆被取代。

2.特征現(xiàn)象

①能使濱水褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。

②能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三

鍵、醛基、羥基或為苯的同系物。

③遇三氯化鐵溶液顯紫色，可推知該物質(zhì)分子含有酚羥基。

④遇濃硝酸變黃，可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。

⑤遇12水變藍，可推知該物質(zhì)為淀粉。

⑥加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀生成；或加入銀氨溶液有銀

鏡生成，可推知該分子結(jié)構(gòu)有-CHO即醛基。則該物質(zhì)可能為醛類、甲酸和甲酸

某酯。

⑦加入金屬放出H2,可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有-OH或-COOH。

⑧加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有

-COOH或-SO'H。

⑨加入濱水，出現(xiàn)白色沉淀，可推知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。

3.特征產(chǎn)物推知碳架結(jié)構(gòu)

①若由醇氧化得醛，可推知一肯定連接在有2個氫原子的碳原子上，即存

在-CH?OH；由醇氧化為酮，推知一肯定連在有1個氫原子的碳原子上，即存

在）CHOH;若醇不能在催化劑作用下被氧化，則一所連的碳原子上無氫原子。

②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物，可確定一或一x的位置

③由取代反應(yīng)產(chǎn)物的種數(shù)，可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷燃，已知其分子式和一

氯代物的種數(shù)時，可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時甚至可以在不知其分子式的狀況

下，推斷其可能的結(jié)構(gòu)簡式。

④由加氫后碳鏈的結(jié)構(gòu)，可確定原物質(zhì)分子或C=C的位置。

⑤依據(jù)有機物發(fā)生反應(yīng)生成酯環(huán)或高聚酯，可確定該有機物是含有一的酸，

同時依據(jù)酯環(huán)的大小可推斷一和一的相對位置

4.特征數(shù)據(jù)

①某有機物與醋酸反應(yīng)，相對分子質(zhì)量增加42,則分子中含有一個一；增

加84,則含有兩個一。緣由一轉(zhuǎn)變?yōu)?OOCCH，。酸與乙醇反應(yīng)相對分子質(zhì)量增

加28,則有一個一

2濃H2i）f32R

MM+42

濃b）-23（酯基與生成水分子個數(shù)的關(guān)系）

MM+28

（關(guān)系式中M代表第一種有機物的相對分子質(zhì)量）

②醇被氧化相對分子質(zhì)量減小2,一被氧化相對分子質(zhì)量增加16；若增加

32,則表明有機物分子內(nèi)有兩個一（變?yōu)橐唬?/p>

MM-2M+14

③若有機物與C1?反應(yīng)，若有機物的相對分子質(zhì)量增加71,則說明有機物分

子內(nèi)含有一個碳碳雙鍵；若增加142,則說明有機物分子內(nèi)含有二個碳碳雙鍵

或一個碳碳叁鍵。

④相對分子質(zhì)量相同的有機物

醇和比它少一碳的竣酸；如C3H]0H、3均為60

烷和比少一個C的醛如3H8、3為44

⑤與銀氨溶液反應(yīng)，若1有機物生成2銀，則該有機物分子中含有一個醛

基；若生成4銀，則含有二個醛基或該物質(zhì)為甲醛。

⑥與金屬鈉反應(yīng)，若1有機物生成0.5%,則其分子中含有一個活潑氫原

子，或為一個醇羥基，或酚羥基，也可能為一個竣基。

⑦與碳酸鈉反應(yīng)，若1有機物生成0.5CO2,則說明其分子中含有一個竣基。

與碳酸氫鈉反應(yīng)，若1有機物生成ICO?，則說明其分子中含有一個較基。

5.特征轉(zhuǎn)化關(guān)系

①A?C

A[O]>B[O1>C

&/Cuj[Ag(NHNOH「

△A

但

②囚鬻等

也

③有機三角：烯崎、鹵代燒、醇

④有機物成環(huán)反應(yīng)：

a.二元醇二元竣酸反應(yīng)，

b.羥酸的分子內(nèi)或分子間酯化

c.氨基酸脫水

6.分子式

符合22為烷燒，

符合2n為烯燃或者環(huán)烷涇，

符合22為燃燃，

符合26為苯的同系物，

符合220為醇或酸，

符合2為醛或酮，烯醇，環(huán)酸等

符合22為一元飽和竣酸或其與一元飽和醇生成的酯或羥基醛，羥基酮

7.分子結(jié)構(gòu)

①具有4原子共線的可能含

②具有—原子共面的可能含醛基。

③具有6原子共面的可能含

④具有原子共面的應(yīng)含有苯環(huán)

8.依據(jù)新新信息突破

(三)重點反應(yīng)

(1)以酯化反應(yīng)(成環(huán)、成高分子)和酯的水解為核心

(2)鹵代煌的取代和消去

(3)醇的消去、連續(xù)氧化

(4)加聚、縮聚

有機二十強

1.乙烯試驗室制法(醇的消去)鼻凝=3H20+22

2.丙烯的加聚

3.乙快的制取2+2HQ—>()2+_t

4.苯的鹵代

5.鹵代燃的水解32+—f+

6.鹵代燃的消去

十+

3222

7.醇的催化氧化232+0223+2H2。

8.不對稱醇的消去

9.苯酚鈉溶液中通入二氧化碳

O-+—…+3

10.濃溪水和苯酚的反應(yīng)

11.醛的銀鏡反應(yīng)

3+2（3）2△?壓0+2I+33+34

12.醛與新制氫氧化銅懸濁液

3+2（）22。+2H2。+3

13.甲醛和銀氨溶液的反應(yīng)

14.甲醛與新制氫氧化銅懸濁液

15.酯化反應(yīng)

、濃硫酸、

3+32△32H5+H2O

16.二酸和二醇的成環(huán)

17.二酸和二醇縮聚

18.乳酸的縮聚反應(yīng)

19.酯的水解/皂化反應(yīng)

20.氨基酸縮聚成蛋白質(zhì)

例題：

1.由丙烯經(jīng)下列反應(yīng)可得到F、G兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。

(1)聚合物F的結(jié)構(gòu)簡式是。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是。

(4)在肯定條件下，兩分子E能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)化合物，該化合

物的結(jié)構(gòu)簡式是。

(5)E有多種同分異構(gòu)體，其中一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1該種同分異構(gòu)體與足

量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1H2,則該種同分異構(gòu)體為。

2.某芳香族化合物A,苯環(huán)上只有一個取代基，完全燃燒只生成二氧化碳和水,

，圖麻施的技化，關(guān)系：3

鯉卜存存如1B

濃硫酸△*

簞式量148式量208

A

，0

E232C

△

能發(fā)生銀鏡反濃硫酸△式量194

請回答下列問題：

⑴A的摩爾質(zhì)量為，在肯定條件下B可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)的類型有(填序號)-

①水解反應(yīng)。②取代反應(yīng)。③加成反應(yīng)。④消去反應(yīng)。⑤加聚反應(yīng)。

⑵C的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為。

⑶寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：

①A-B：o

②D-F：o

⑷符合下列三個條件的A的同分異構(gòu)體的數(shù)目有個

①含有二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)。②與A有相同的官能團。③能與3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

3.⑴166g（不寫單位不給分）

①②③（有錯不給分）

(2)0"產(chǎn)0-7

2

⑶3+濃硫厚Qr

|+H2O

2°-cl

o

+2。一12

(4)6

3、A為藥用有機物，從A動身可發(fā)生下圖所示的一系列反應(yīng)。已知A在肯定條

件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上;

D不能跟溶液反應(yīng)，但能跟溶液反應(yīng)。

請回答:

（1）A轉(zhuǎn)化為B、C時，涉與到的反應(yīng)類型有、。

（2）E的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在肯定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)，R能與反應(yīng)放

出乩，而Q不能。Q、R的結(jié)構(gòu)簡式為、。

（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）A在加熱條件下與溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

1(1)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))、中和反應(yīng)

4分

(2)34分

r^pCOONa

(3)

2分

0

II

(4)O-C-CH3ONa“TTcccz2分

COOH+3Na0HCOONa+CH3C°°Na

+2H2

4.奶油中有一種只含C、H、0的化合物AoA可用作香料，其相對分子質(zhì)量為

88,分子中C、H、0原子個數(shù)比為2:4:1。

⑴的分子式為。

(2).寫出與A分子式相同的全部酯的結(jié)構(gòu)簡式：。

已知:

CDROH?-RBr，HQ

?雷雷一喈-RCHO+EOHBr(氫澳酸)，R0H7醉

“0H7HQI_I△-

A中含有碳氧雙鍵，與A相關(guān)的反應(yīng)如下:HE

△H:/Pt

Hia向OC0°H促？臼

△1_1rtiHJSO.△l_J

□4

(3).寫出A-E、E-F的反應(yīng)類型：A-E、E-F。

⑷.寫出A、C、F的結(jié)構(gòu)簡式：A、C、F。

(5).寫出B-D反應(yīng)的化學(xué)方程式:o

⑹.在空氣中長時間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為相對分子質(zhì)量為86的化合物G,G的

一氯代物只有一種，寫出G的結(jié)構(gòu)簡式:。A-G的反應(yīng)類型為。

10、（08北京模擬）有機物A（C1OH2OO2）具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波

的芳香給予劑。

已知：

①B分子中沒有支鏈。

②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。

③D、E互為具有相同官能團的同分異構(gòu)體。E分子煌基上的氫若被取代，其

一氯代物只有一種。

④F可以使漠的四氯化碳溶液褪色。

（1）B可以發(fā)生的反應(yīng)有（選填序號）。

①取代反應(yīng)②消去反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)

（2）D、F分子所含的官能團的名稱依次是、o

（3）寫出與D、E具有相同官能團的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡式：

（4）E可用于生產(chǎn)氨茶青霉素等。己知E的制備方法不同于其常見的同系物，

據(jù)報道，可由2一甲基一1一丙醇和甲酸在肯定條件下制取E。該反應(yīng)的化

學(xué)方程式是

（5）某學(xué)生檢驗C的官能團時，取"溶液和2溶液各1,在一支干凈的試管內(nèi)

混合后，向其中又加入0.540%的口加熱后無紅色沉淀出現(xiàn)。該同學(xué)試驗

失敗的緣由可能是。（選填序號）

①加入的C過多②加入的C太少

③加入4溶液的量過多④加入4溶液的量不夠

例1：（14分）（08年西城）有機物A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，其中C能與3溶液發(fā)生

顯色反應(yīng)。

（1）化合物A是一種鄰位二取代苯，其中一個取代基是較基，則A的結(jié)構(gòu)簡式

是

（2）反應(yīng)①、②都屬于取代反應(yīng)。取代反應(yīng)包括多種類型，其中①屬于反應(yīng),

②屬于反應(yīng)。

（3）反應(yīng)錯誤！未找到引用源。的化學(xué)方程式是。

（4）與A具有相同官能團（一和一一）的A的同分異構(gòu)體許多，請寫出其

中三種鄰位二取代苯的結(jié)構(gòu)簡式,，O

例1：（14分）

COOH

(1)OOCCH3(2分)

（2）水解（1分）；酯化（1分）

—COOH1（）1~COONa

（3）22t（4分）

r^>i—COOHf-COOH君「OOCH

LJIL

（4）C00CH3（2分），^—CH2OOCH（2分），X^CH2COOH（2

分）

10、答案（1）①②④（3分）

（2）竣基（2分）、碳碳雙鍵（2分）

H3C0

III

(3)H3C—CH—CH,—C—OH

C（2分）

H3-

一定條件、HC0

(4)Hc—Cfr-CHj—OH+HCOOH3

3III

H3C—C—C-OH+HjO

H,C(2

分）

（5）③（2分）

例8、有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為膽（^8℃比《2^比?！?，從人動身，可發(fā)生

圖示中的一系列反應(yīng)。其中M屬于高分子化合物，J和K互為同分異構(gòu)體，N的

產(chǎn)量可作為衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標記。

稀H2SO4(C8H6。2卜

-A[0]

△

rzi減石灰I~I

K，Ld

②R—CH^Na,均°?R-CH20H

③<C)>-CH39-C00H

④甲醛分子中4個原子共平面。

請寫出:

（1）下列反應(yīng)的化學(xué)方程式（注明反應(yīng)條件并配平）

H-；-*o

（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：；。

（3）與B互為同分異構(gòu)體，屬于酯類且含有苯環(huán)的化合物有種。

（4）C分子中處于同一平面的原子最多可有個。

套案.（］）nHOCH-^2^-COOHCCIo4+nHO

2>-E0CH2-^Hn2

HOCH2-^>-CH2OH+2CH3COOH濃硫酸/加熱〉CH3coeICH2-《^CH2coe1CH3+2H2O⑵

CH3CH2O0