化學選修五專題1認識有機化合物2研究有機物組成的方法（學案）

高中化學研究有機物組成的方法一、考點突破知識點考綱要求題型說明有機化合物組成的研究有機化合物結構的研究有機化學反應的研究手性分子1.了解有機化合物組成的研究方法，知道如何確定最簡式。2.了解有機化合物結構的研究方法，了解李比希提出的“基團理論”。3.認識反應機理在有機化學反應中的重要性，能用同位素示蹤法解釋簡單的化學反應。4.知道手性化合物，能區(qū)分出手性分子及手性碳原子。選擇題實驗題確定分子式和結構式是研究有機物性質(zhì)的前提，在教學上也是非常重要的內(nèi)容，在每年的高考試題中均有涉及。二、重難點提示重點：分子式的確定方法和手性碳原子的判斷。難點：結構式的確定方法和反應歷程的研究方法。考點一、有機化合物組成的研究1.研究方法2.儀器——元素分析儀（1）工作原理：使有機化合物充分燃燒，再對燃燒產(chǎn)物進行自動分析。（2）特點eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①自動化程度高。,②所需樣品量小。,③分析速度快。,④可同時對碳、氫、氧、硫等多種,元素進行分析。))考點二、有機化合物結構的研究1.有機化合物的結構（1）在有機化合物分子中，原子主要通過共價鍵結合在一起。分子中的原子之間結合方式或連接順序的不同導致了所形成物質(zhì)在性質(zhì)上的差異。（2）1831年，德國化學家李比希提出了“基團理論”。常見的基團有：羥基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、烴基（—R）等，它們有不同的結構和性質(zhì)特點。2.測定有機化合物結構的分析方法（1）核磁共振法在1H核磁共振譜圖中：①特征峰的個數(shù)就是有機物中不同化學環(huán)境的氫原子的種類。②特征峰的面積之比就是不同化學環(huán)境的氫原子的個數(shù)比。如：甲醚（CH3—O—CH3）的核磁共振氫譜中只有一個位置出現(xiàn)特征峰；CH3CH2OH的核磁共振譜中有三個位置的特征峰，其峰的面積之比為3∶2∶1。（2）紅外光譜法①原理：不同基團的特征吸收頻率不同，對紅外光吸收的波長不同。②應用：初步判定有機物中基團的種類。（3）質(zhì)譜法用高能電子束轟擊有機物分子，使之分離成帶電的“碎片”，分析帶電“碎片”的特征譜，從而分析有機物的結構?？键c三、有機化學反應的研究1.甲烷與氯氣取代反應的反應機理（1）反應機理：自由基型鏈反應·Cl、·CH3為自由基HCl、CH3Cl為生成物（2）反應產(chǎn)物：共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五種。2.同位素示蹤法研究酯的水解反應（1）方法：將乙酸乙酯與Heq\o\al(18,2)O在H2SO4催化下加熱水解，檢測18O的分布情況，判斷酯水解時的斷鍵情況。（2）反應機理：CH3COOCH2CH3＋Heq\o\al(18,2)OCH3CO18OH＋CH3CH2OH由此可以判斷，酯在水解過程中斷開的是酯中的C-O鍵，水中的－18OH連接在斷開的C-Ｏ鍵上?？键c四、手性分子1.手性碳原子與四個不同的原子或原子團相連的碳原子叫手性碳原子（又叫不對稱碳原子），通常用星號標出。含有手性碳原子的分子叫手性分子。如乳酸：2.對映異構體當分子中含有與四個不同原子或原子團相連的碳原子時，就存在兩種不同的四面體結構。兩者的關系相當于左手和右手，或物體和鏡像，外形相似，但不能互相重疊，它們互稱為對映異構體。如：【隨堂練習】乙酸和乙醇在濃H2SO4存在的條件下加熱發(fā)生酯化反應，現(xiàn)有下列兩種有機物CH3CO18OH和CH3CH2OH，在一定條件下反應生成酯，則生成酯的相對分子質(zhì)量為（）A.88B.90C.92D.86思路分析：乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應時，酸脫羥基醇脫氫，因此，兩種有機物按下式發(fā)生反應：CH3CO18OH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H218O。18O原子反應后進入水分子中，所以生成的乙酸乙酯的相對分子質(zhì)量是12×4+8+2×16＝88。答案：A例題1某有機物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和CO2的物質(zhì)的量之比為1∶1，由此可得出的結論是（）A.該有機物分子中C、H、O個數(shù)比為1∶2∶3B.分子中碳氫原子個數(shù)比為2∶1C.有機物中必定含氧D.無法判斷有機物中是否含有氧元素思路分析：由n（H2O）∶n（CO2）＝1∶1，可推知n（C）∶n（H）＝1∶2，要想判斷有機物中是否含氧，應知道m(xù)（H2O）、m（CO2）及有機物的質(zhì)量。若m（有機物）＝m（C）＋m（H），則不含氧元素；若m（有機物）＞m（C）＋m（H），則含氧元素。答案：D[雙選]用元素分析儀分析6.4mg某有機化合物，測得生成8.8mgCO2和7.2mgH2O，無其他物質(zhì)生成。下列說法中，正確的是（）A.該化合物的分子式為C2H8O2B.該化合物中碳、氫原子個數(shù)比為1∶4C.無法確定該化合物中是否含有氧元素D.該化合物中一定含有氧元素思路分析：8.8mgCO2為0.0002mol，含碳元素2.4mg；7.2mgH2O中含氫元素0.8mg，即含氫原子0.0008mol。因此原6.4mg有機物中一定含氧元素，氧元素質(zhì)量為6.4mg－2.4mg－0.8mg＝3.2mg，即含氧原子0.0002mol，則C項不正確；D項正確；碳、氫原子個數(shù)比為0.0002∶0.0008＝1∶4，B項正確；由于只含C、H、O元素的有機物分子中氫原子數(shù)最多為碳原子數(shù)的2倍再加2，故該有機化合物的分子式不是C2H8O2，而是CH4O，A項錯誤。答案：BD例題2已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說法中錯誤的是（）A.由紅外光譜可知，該有機物中至少含有三種不同的化學鍵B.由1H核磁共振譜可知，該有機物分子中有三種不同的氫原子且個數(shù)比為1∶2∶3C.若A的分子式為C2H6O，則其結構簡式為CH3—O—CH3D.僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)思路分析：由A的紅外光譜可知，A中至少含有C—O、C—H、O—H三種不同的化學鍵，A項正確；由1H核磁共振譜可知，其分子中含有三種不同的氫原子，峰的面積之比等于其個數(shù)比，但不能確定其具體個數(shù)，故B、D項正確；由C項中的結構簡式可知分子中只有一種等效氫原子，C項不正確。答案：C【易錯指津】實驗式（最簡式）和分子式的區(qū)別與聯(lián)系1.最簡式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子，不能確切表明分子中的原子個數(shù)。①最簡式是一種表示物質(zhì)組成的化學用語；②無機物的最簡式一般就是化學式；③有機物的元素組成簡單，種類繁多，一個最簡式所表示的物質(zhì)往往不止一種；④最簡式相同的物質(zhì)，所含各元素的質(zhì)量分數(shù)是相同的，若相對分子質(zhì)量不同，其分子式就不同。例如，苯（C6H6）和乙炔（C2H