高中化學 第二章 烴和鹵代烴 第一節(jié) 第2課時 炔烴 脂肪烴的來源及其應用學案 新人教版選修5-新人教版高二選修5化學學案

第2課時炔烴脂肪烴的來源及其應用1．了解炔烴的物理性質，理解炔烴的結構、化學性質及乙炔的制備。2．了解脂肪烴的來源，了解天然氣、液化石油氣、汽油的組成。炔烴[學生用書P22]1．炔烴分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴，其物理性質與烷烴和烯烴相似，隨著碳原子數(shù)目的增加而遞變。單炔烴通式為CnH2n－2(n≥2)。2．乙炔的組成和結構3．乙炔的物理性質顏色狀態(tài)氣味密度溶解性無色氣態(tài)無味比空氣小微溶于水，易溶于有機溶劑4.乙炔的化學性質(1)氧化反應①能使KMnO4酸性溶液褪色。②能燃燒，化學方程式是2C2H2＋5O2eq\o(→,\s\up7(點燃))4CO2＋2H2O，燃燒現(xiàn)象是火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙。(2)加成反應①乙炔與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應②乙炔與氫氣發(fā)生完全加成反應CH≡CH＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3—CH3。③乙炔與氯化氫等物質的量發(fā)生加成反應CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl。5．乙炔的實驗室制法、性質驗證和注意事項(1)實驗裝置(2)反應原理及現(xiàn)象裝置①中反應的化學方程式：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑。裝置②作用：除去H2S、PH3等雜質氣體；CuSO4與H2S反應的化學方程式：CuSO4＋H2S=CuS↓＋H2SO4。裝置③中現(xiàn)象：KMnO4酸性溶液褪色。裝置④中現(xiàn)象：溴的四氯化碳溶液褪色，反應的化學方程式為CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2。裝置⑤中現(xiàn)象：有明亮的火焰并有濃烈的黑煙。(3)制取乙炔不能用啟普發(fā)生器，其原因為①CaC2與H2O反應劇烈，不能隨用隨停；②反應中放出大量的熱，易發(fā)生爆炸；③生成的Ca(OH)2呈糊狀，易堵塞球形漏斗。(4)用飽和食鹽水代替蒸餾水的目的是減緩反應速率，得到平穩(wěn)的乙炔氣流；制取時常在導氣管口附近塞入少量棉花的作用是防止產生的泡沫涌入導氣管。正誤判斷：正確的打“√”，錯誤的打“×”，并闡釋錯因或列舉反例。語句描述正誤闡釋錯因或列舉反例(1)乙炔是無色有特殊臭味的氣體(2)乙炔分子中所有原子都在同一直線上(3)符合通式CnH2n－2(n≥2)的烴都屬于炔烴(4)可用向上排空氣法收集乙炔答案：(1)×乙炔無味，因混有H2S和PH3而具有特殊的臭味(2)√(3)×不一定，也可能是二烯烴(4)×乙炔的密度比空氣的小，應用向下排空氣法(不常用)或排水法收集訓練一炔烴的結構與性質1．下列關于乙炔的結構和性質的敘述中，既不同于乙烯，也不同于乙烷的是()A．存在不飽和鍵B．不易發(fā)生取代反應，易發(fā)生加成反應C．分子中的所有原子都處在同一條直線上D．能使KMnO4酸性溶液褪色答案：C2．下列關于炔烴的敘述正確的是()A．1mol丙炔最多能與2molCl2發(fā)生加成反應B．炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上C．炔烴易發(fā)生加成反應，也易發(fā)生取代反應D．炔烴不能使溴水褪色，但可以使KMnO4酸性溶液褪色解析：選A。1mol丙炔最多能與2molCl2發(fā)生加成反應，故A項正確；乙炔、丙炔、2-丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直線上，但1-丁炔等分子中的碳原子不在同一直線上，故B項錯誤；炔烴易發(fā)生加成反應，但不易發(fā)生取代反應，故C項錯誤；炔烴既能使溴水褪色，又能使KMnO4酸性溶液褪色，故D項錯誤。eq\a\vs4\al()在解答炔烴性質類的題目時，要抓住炔烴中都含有碳碳三鍵且化學性質與乙炔相似這一特點。1mol單炔烴最多能與2molX2(X為F、Cl、Br等)發(fā)生加成反應；炔烴既能使溴水褪色，又能使KMnO4酸性溶液褪色；炔烴易發(fā)生加成反應，但不易發(fā)生取代反應。訓練二乙炔的實驗室制法3．塊狀固體電石遇水會劇烈反應生成乙炔氣體。實驗室若用此法制取乙炔，選擇的裝置最好是下圖中的()解析：選B。實驗室用塊狀電石與水在常溫下反應，發(fā)生裝置應選擇固液常溫型裝置；由于反應比較劇烈而需嚴格控制加水的速度，只能選擇B裝置中的分液漏斗控制水的滴加速度。4．如圖中的實驗裝置可用于制取乙炔。請?zhí)羁眨?1)圖中A管的作用是_________________________________________________，制取乙炔的化學方程式是_______________________________________________，為避免反應太迅速，可采取的措施為____________________________________。(2)乙炔通入KMnO4酸性溶液中觀察到的現(xiàn)象是______________________________，乙炔發(fā)生了________反應。(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中可觀察到的現(xiàn)象是______________________，乙炔發(fā)生了________反應。(4)為了安全，點燃乙炔前應________________，乙炔燃燒時的實驗現(xiàn)象是__________________________。解析：(1)由題圖可以看出A管通過橡膠軟管與右側相連，通過調節(jié)A管的高低可控制右管中的水是否與電石接觸，從而控制反應的發(fā)生和停止。若反應太快，可把水換成飽和食鹽水。(2)乙炔易被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色。(3)乙炔可與溴發(fā)生加成反應生成無色的溴代烴使溴的CCl4溶液褪色。(4)可燃性氣體點燃前都應檢驗純度。由于乙炔的含碳量較高，所以燃燒時火焰明亮并伴有濃烈的黑煙。答案：(1)調節(jié)水面高度以控制反應的發(fā)生和停止CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑把水換成飽和食鹽水(2)KMnO4酸性溶液褪色氧化(3)溴的CCl4溶液褪色加成(4)檢驗乙炔的純度火焰明亮并伴有濃烈的黑煙脂肪烴的來源及其應用[學生用書P24]1．石油的組成石油又稱原油，它的主要組成元素是碳、氫兩種元素，主要含有1～50個碳原子的烷烴及環(huán)烷烴。2．石油產品石油化工工藝原理產品常壓分餾利用烷烴的沸點不同，對石油進行加熱，使其汽化，然后再按照沸點的不同分離出不同的餾分。常壓分餾得到沸點低、碳原子數(shù)少的烴；減壓分餾獲得的是碳原子數(shù)較多、相對分子質量較大的烷烴石油氣、汽油、煤油、柴油等減壓分餾重油、柴油、燃料油、潤滑油、石蠟等催化裂化及裂解催化裂化是在催化劑作用下把具有較長碳鏈的烴在高溫下斷裂成短碳鏈的烴。裂解是一種在比裂化更高的溫度條件下的更深度的裂化輕質油和最基本的化工原料氣態(tài)烯烴，如乙烯催化重整在加熱和催化劑作用下，通過結構的重新調整，使鏈狀烴轉化為環(huán)狀烴芳香烴，如苯、甲苯等3.天然氣是一種多組分的混合氣體，主要成分是甲烷。天然氣是高效清潔燃料，也是重要的化工原料。4．煤也是獲得有機化合物的主要來源，煤通過干餾可獲得煤焦油，煤焦油通過分餾可獲得各種芳香烴，煤還可以直接或間接液化。(1)石油的分餾發(fā)生的是物理變化；石油的裂化、裂解和催化重整發(fā)生的是化學變化。(2)石油裂化的目的是提高輕質油的產量，而石油裂解的目的是獲得氣態(tài)不飽和烴。(3)直餾汽油為液態(tài)飽和烴的混合物；裂化汽油含不飽和烴，可使溴的四氯化碳溶液褪色。正誤判斷：正確的打“√”，錯誤的打“×”，并闡釋錯因或列舉反例。語句描述正誤闡釋錯因或列舉反例(1)石油中含有C5～C11的烷烴，通過石油的分餾可得到汽油(2)煤中含有苯和甲苯，可用分餾的方法把它們分離出來(3)石油分餾是化學變化，可得到汽油、煤油(4)石油裂化主要得到乙烯(5)煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦爐氣(6)煤制煤氣是物理變化，是高效、清潔地利用煤的重要途徑答案：(1)√(2)×煤中不含苯和甲苯等芳香烴(3)×石油分餾是物理變化(4)×石油裂化的目的是提高輕質油的產量(5)√(6)×煤制煤氣是煤與水蒸氣反應生成CO和H2，是化學變化訓練一脂肪烴的來源及其應用1．下列敘述中，不正確的是()A．天然氣是以甲烷為主的高效清潔燃料B．煤的干餾可得到煤焦油，通過煤焦油的分餾可獲得各種芳香烴C．石油中含有烷烴和環(huán)烷烴，因此不可能由石油獲得芳香烴D．通過石油的催化裂化及裂解可以得到輕質油和氣態(tài)烯烴解析：選C。通過石油的催化重整可以獲得芳香烴。2．用石油和煤可以得到有機化工生產中需要的眾多原料，如用由石油得到的乙烯和由煤得到的苯制聚苯乙烯，生產過程如下：下列說法不正確的是()A．通過裂解可以從石油中獲得更多的乙烯B．煤通過干餾不能直接得到苯C．反應①為加成反應D．反應①②③的原子利用率都達到了100%解析：選D。石油裂解是為了得到更多的有機化工原料，如乙烯等；煤通過干餾可得到煤焦油，煤焦油通過分餾可獲得各種芳香烴；根據(jù)反應特點可知反應①為加成反應；反應①③的原子利用率都達到了100%，而反應②中除生成目標產物外，還生成了其他產物，原子利用率小于100%。訓練二烴燃燒的計算3．0.1mol由兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體完全燃燒后，得到0.16molCO2和3.6g水。下列關于該混合氣態(tài)烴的說法正確的是()A．一定有甲烷 B．一定是甲烷和乙烯C．一定有乙烷 D．一定有乙炔解析：選A。根據(jù)題意可得，兩種烴的平均分子組成為C1.6H4，故混合氣態(tài)烴中一定有CH4，由于平均氫原子數(shù)為4，因而另一種烴的氫原子數(shù)也為4，故選A。4．在120℃、1.01×105Pa時，將3L炔烴和烷烴的混合氣體與相同狀況下的14LO2混合，充分燃燒后，恢復到原來狀態(tài)時，所得氣體的體積是17L。則該混合氣體可能是下列各組中的()A．C2H4和C2H6 B．C3H4和CH4C．C2H2和CH4 D．C4H6和C2H6解析：選B。設混合烴的平均分子組成為CxHy，溫度為120℃，則生成物中的水呈氣態(tài)，烴完全燃燒的化學方程式為CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(點燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O(g)ΔV1x＋eq\f(y,4)xeq\f(y,2)eq\f(y,4)－1因為反應前后氣體的體積沒有發(fā)生變化(均為17L)，所以eq\f(y,4)－1＝0，y＝4，說明混合烴分子中氫原子數(shù)的平均值為4，則A、C、D三項均不符合題意。eq\a\vs4\al()關于烴燃燒的計算(1)等物質的量的烴CxHy完全燃燒時，消耗氧氣的量取決于“x＋eq\f(y,4)”的值，此值越大，耗氧量越多。(2)等質量的烴完全燃燒時，消耗氧氣的量取決于CxHy中eq\f(y,x)的值，此值越大，耗氧量越多。(3)若烴分子的組成中碳、氫原子個數(shù)比為1∶2，則完全燃燒后生成的二氧化碳和水的物質的量相等。(4)等質量且實驗式相同的各種烴完全燃燒時其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。(5)氣態(tài)烴CxHy完全燃燒后生成CO2和H2O。CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(點燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O當H2O為氣態(tài)時(＞100℃)，1mol氣態(tài)烴燃燒前后氣體總體積的變化有以下三種情況：①當y＝4時，ΔV＝0，反應后氣體總體積不變；②當y＞4時，ΔV＝eq\f(y,4)－1＞0，反應后氣體總體積增大；③當y＜4時，ΔV＝eq\f(y,4)－1＜0，反應后氣體總體積減小。學習小結1.炔烴是含碳碳三鍵的不飽和鏈烴，單炔烴的通式是CnH2n－2(n≥2)。2.乙炔是直線形分子，乙炔的化學性質是易加成、易氧化。3.實驗室用電石與飽和食鹽水反應制取乙炔，用排水法收集，點燃前要驗純。4.煤、石油、天然氣是當今世界上最重要的三大化石燃料，它們也是脂肪烴的來源。5.石油的裂化是為了提高汽油等輕質油的產量，裂解是為了獲得短鏈不飽和氣態(tài)烴，催化重整是為了獲取芳香烴。課后達標檢測[學生用書P91(單獨成冊)]一、選擇題1．下列關于乙炔的制取的說法不正確的是()A．為了加快反應速率可用飽和食鹽水代替水B．此反應是放熱反應C．為了除去雜質氣體，可用硫酸銅溶液洗氣D．反應中不需要加碎瓷片做沸石解析：選A。用飽和食鹽水代替水是為了減小化學反應速率，A項錯誤；此反應是放熱反應，B項正確；為了除去H2S、PH3等雜質氣體，可用硫酸銅溶液洗氣，C項正確；電石本身就是固體，因此不需要加碎瓷片做沸石，D項正確。2．下列有關乙炔性質的敘述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A．能燃燒生成二氧化碳和水B．能與溴水發(fā)生加成反應C．能與KMnO4酸性溶液發(fā)生氧化反應D．能與HCl反應生成氯乙烯解析：選D。乙烷、乙烯、乙炔都能燃燒生成CO2和H2O；乙炔、乙烯都能與溴水發(fā)生加成反應；乙烯、乙炔都能與KMnO4酸性溶液發(fā)生氧化反應；只有乙炔可與HCl反應生成氯乙烯。3．(2019·丹陽高級中學專題測試)乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性質是()A．密度比水的小B．能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色C．分子中各原子都處在同一平面上D．能發(fā)生聚合反應生成高分子化合物解析：選A。A.乙烷、乙烯、乙炔均為烴，密度均比水的小，故A正確；B.乙烷不能使溴水和高錳酸鉀酸性溶液褪色，故B錯誤；C.乙烷中C原子為四面體結構，則分子中所有原子不可能共面，故C錯誤；D.乙烷不能發(fā)生聚合反應，故D錯誤。4．鑒別甲烷、乙烯、乙炔三種氣體可采用的方法是()A．通入溴水中，觀察溴水是否褪色B．通入高錳酸鉀酸性溶液中，觀察溶液顏色是否變化C．點燃，檢驗燃燒產物D．點燃，觀察火焰明亮程度及產生黑煙的量解析：選D。乙烯和乙炔均可以使溴水和高錳酸鉀酸性溶液褪色，A、B項錯；三者均屬于烴類物質，因此燃燒產物均為CO2和H2O，故無法根據(jù)燃燒產物鑒別，C項錯；由于三者中碳的百分含量有著顯著的差別，故燃燒時產生的現(xiàn)象是不同的，甲烷為火焰較明亮，無煙；乙烯為火焰明亮，產生黑煙；乙炔為火焰明亮，產生濃煙，D項正確。5．(2019·丹陽高級中學能力測試)某烴和溴水反應后的產物為2，2，3，3-四溴丁烷，則該烴的同分異構體為()A．1-丁炔 B．2-丁炔C．1-丁烯 D．2-丁烯解析：選A。2，2，3，3-四溴丁烷的結構簡式為CH3C(Br)2C(Br)2CH3，由某烴與溴加成得到，故該烴為2-丁炔，結構簡式為CH3C≡CCH3。A.1-丁炔與2-丁炔互為同分異構體，A正確；B.該烴就是2-丁炔，是同一種物質，B錯誤；C.1-丁烯與2-丁炔的分子式不同，不互為同分異構體，C錯誤；D.2-丁烯與2-丁炔的分子式不同，不互為同分異構體，D錯誤。6．現(xiàn)有下列五種有機物：①甲烷；②乙烯；③乙炔；④3-甲基戊烷；⑤甲苯。某同學在分類時將①④⑤劃為一類，②③劃為一類。將①④⑤劃為一類的依據(jù)是()A．①④⑤均為烴類物質B．①④⑤均不能發(fā)生加成反應C．①④⑤在光照下均能與Cl2發(fā)生取代反應D．①④⑤均能燃燒生成CO2和H2O解析：選C。題述五種物質都是烴，故A錯；甲苯在一定條件下能與H2發(fā)生加成反應，故B錯；甲烷和3-甲基戊烷都是烷烴，在光照條件下能與氯氣發(fā)生取代反應，而甲苯中由于苯環(huán)對側鏈甲基的影響，使得在光照條件下甲基更易與氯氣發(fā)生取代反應，故C正確；題述五種物質均能燃燒生成CO2和H2O，故D錯。7．等物質的量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃燒消耗氧氣的物質的量之比為()A．1∶1∶1 B．30∶35∶42C．5∶4∶3 D．7∶6∶5解析：選D。由烴類燃燒的通式CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(點燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O知，等物質的量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃燒時耗氧量的大小取決于x＋eq\f(y,4)的值的大小，從而得出等物質的量的三種有機物耗氧量之比為7∶6∶5。8．用乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反應途徑是()A．先加Cl2，再加Br2B．先加Cl2，再加HBrC．先加HCl，再加HBrD．先加HCl，再加Br2解析：選D。CH2Br—CHBrCl與乙炔相比，多了1個HCl和1個Br2，所以選D項。9．25℃某氣態(tài)烴與O2混合，在密閉容器中點燃爆炸后又恢復至25℃，此時容器內壓強為原來的一半，再經NaOH溶液處理，容器內幾乎成為真空。該烴的分子式可能為()A．C2H4 B．C2H6C．C3H6 D．C4H8解析：選A。設該烴的分子式為CxHy，則CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(點燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O，由題意可知，烴和O2的物質的量之和應為CO2的物質的量的2倍，即1＋(x＋eq\f(y,4))＝2x，解得x＝1＋eq\f(y,4)。討論：當y＝4時，x＝2；當y＝6時，x＝2.5，不符合題意；當y＝8時，x＝3。故正確答案為A。10．如圖所示是制備和研究乙炔性質的實驗裝置圖。下列說法不正確的是()A．制備乙炔的反應原理是CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑B．c的作用是除去影響后續(xù)實驗的雜質C．d中的有機產物與AgNO3溶液混合能產生沉淀D．e中的現(xiàn)象說明乙炔能被高錳酸鉀酸性溶液氧化解析：選C。A項，實驗室用電石水解法制備乙炔，即CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑；B項，硫酸銅溶液可以除去乙炔中的H2S、PH3等雜質；C項，乙炔與足量溴水發(fā)生加成反應生成1，1，2，2-四溴乙烷，不含Br－，故其不能與AgNO3溶液反應產生沉淀；D項，乙炔分子中含有碳碳三鍵，可以被高錳酸鉀酸性溶液氧化。11．(2019·長春第十一高中高二期末)某烴的結構簡式為CH3CH2CH=C(C2H5)C≡CH，分子中含有四面體結構的碳原子數(shù)為a，在同一直線上的碳原子數(shù)最多為b、一定在同一平面內的碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別為()A．4、3、5 B．4、3、6C．2、5、4 D．4、6、4解析：選B。該有機物分子中含有乙烯的共面基本結構和乙炔的共線基本結構，線在面上，所以一定在同一平面內的碳原子數(shù)為6，即c＝6；在同一直線上的碳原子即為符合乙炔的結構的碳原子，最多為3個，即b＝3；甲基碳原子和亞甲基碳原子是含有四面體結構的碳原子，它們是飽和碳原子，共4個，即a＝4。所以正確選項是B。12．一種形狀像蝴蝶結的有機分子Bowtiediene，其形狀和結構如圖所示，下列有關該分子的說法中不正確的是()A．該有機物的分子式為C5H4B．該分子中所有碳原子在同一平面內C．1mol該有機物最多可與2molBr2發(fā)生加成反應D．與其互為同分異構體，且只含碳碳三鍵的鏈烴不止一種解析：選B。根據(jù)鍵線式可知該有機物的分子式為C5H4，A正確；中間碳原子形成四條單鍵，為四面體結構，故該分子中所有碳原子不可能在同一平面內，B錯誤；該分子中含有兩個碳碳雙鍵，故1mol該有機物最多能與2molBr2發(fā)生加成反應，C正確；該烴的鏈狀同分異構體(碳骨架結構)可能為C≡C—C≡C—C、C≡C—C—C≡C，D正確。二、非選擇題13．(1)現(xiàn)有如下有機物：①CH3—CH3；②CH2=CH2；③CH3CH2C≡CH；④CH3C≡CCH3；⑤C2H6；⑥CH3CH=CH2。其中一定互為同系物的是________，一定互為同分異構體的是________。(填序號)(2)人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈(丙烯腈：CH2=CH―CN)，試寫出以乙炔、HCN為原料，經兩步反應合成聚丙烯腈的化學方程式，并注明反應類型。①__________________________，反應類型為________；②__________________________，反應類型為________。解析：(1)同系物是具有相似結構而分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團的物質，②和⑥具有相同的官能團，且分子結構中相差一個“CH2”，故互為同系物；③和④分子結構中都含有—C≡C—，分子式都是C4H6，但—C≡C—在碳鏈中的位置不同，故互為同分異構體。(2)由CH≡CH和HCN制取CH2=CH—CN需要通過加成反應：CH≡CH＋HCN→CH2=CH—CN；由CH2=CH—CN制取需要通過加聚反應：nCH2=CH—CNeq\o(→,\s\up7(催化劑))。答案：(1)②和⑥③和④(2)①CH≡CH＋HCN→CH2=CH—CN加成反應②nCH2=CH—