糖類高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第四章

第一節(jié)

糖類0第一課時(shí)

糖類是一類重要的有機(jī)化合物，在生命活動(dòng)中起著重要作用，是生物體所需能量的主要來(lái)源，是重要的能量?jī)?chǔ)存物質(zhì)，也是很多生物體的結(jié)構(gòu)成分，如植物細(xì)胞壁的主要成分纖維素食用的蔗糖糧食中的淀粉莖葉中的纖維素血液中的葡萄糖(C6H10O5)nC6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n新課引入1.組成：一般由碳、氫、氧三種元素組成，大多數(shù)糖符合通式Cm(H2O)n

又叫碳水化合物。葡萄糖（C6H12O6）蔗糖（C12H22O11）淀粉[(C6H10O5)n]C6(H2O)6C12(H2O)11[C6(H2O)5]n一、糖類的組成和分類脫氧核糖：C5H10O4乙酸：C2H4O2鼠李糖：C6H12O5乳酸：C3H6O3糖類一定符合通式Cn(H2O)m嗎？符合通式Cn(H2O)m一定是糖類嗎？糖類≠碳水化合物

多數(shù)糖類有甜味，但不是所有有甜味的都是糖，如甘油、木糖醇等；沒(méi)有甜味的也可能是糖，如淀粉、纖維素等。因此，糖類物質(zhì)不完全屬于碳水化合物，也不等于甜味物質(zhì)。1.組成：一、糖類的組成和分類從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物

縮合一般指兩個(gè)或更多的反應(yīng)物生成一個(gè)主要產(chǎn)物，并伴隨著失去H2O等小分子的反應(yīng)2.結(jié)構(gòu)：一、糖類的組成和分類CH2—CH—CH—CH—CH—CHOOH

OH

OH

OH

OH根據(jù)能否水解及水解后的產(chǎn)物,糖類可分為單糖、寡糖和多糖類別依據(jù)舉例單糖寡糖或低聚糖多糖轉(zhuǎn)化關(guān)系不能水解的糖葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖等1mol糖水解后能產(chǎn)生2～10mol單糖以二糖最為重要,二糖有麥芽糖、乳糖和蔗糖等1mol

糖水解后能產(chǎn)生10mol

以上單糖淀粉、纖維素和糖原等3.分類：一、糖類的組成和分類根據(jù)是否具有還原性還原性糖糖發(fā)生銀鏡反應(yīng)糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng)非還原性糖醛糖屬于還原性糖酮糖通常屬于非還原性糖注意：果糖在稀堿溶液里發(fā)生酮式-烯醇式互變，使酮基變成醛基，使得果糖具有還原性3.分類：一、糖類的組成和分類1．葡萄糖（1）存在：（2）物理性質(zhì)：易溶于水的無(wú)色晶體，熔點(diǎn)146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖二、單糖

葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖，因最初是從葡萄汁中分離得到而得名。葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的種子、葉、根、花中。動(dòng)物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。是最重要的單糖，是構(gòu)成多種二糖和多糖的基本單元CH2—CH—CH—CH—CH—CHOOHOHOHOHOH多羥基醛分子式：C6H12O6實(shí)驗(yàn)式：CH2O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：官能團(tuán)：羥基、醛基（3）組成和結(jié)構(gòu)：

1．葡萄糖二、單糖CH2OH(CHOH)4CHO與果糖互為同分異構(gòu)現(xiàn)象，相對(duì)分子質(zhì)量為180實(shí)驗(yàn)式是CH2O的還有甲醛、甲酸甲酯，乙酸、乳酸、果糖等CH2(OH)—(CHOH)4—CHO多羥基醛結(jié)構(gòu)性質(zhì)決定—OH(醇的性質(zhì)）

①置換反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)②氧化反應(yīng)醇羥基的氧化酯化反應(yīng)③取代反應(yīng)與HX反應(yīng)分子間脫水④消去反應(yīng)—CHO(醛的性質(zhì)）

①氧化反應(yīng)②

加成反應(yīng)感受﹒理解實(shí)驗(yàn)探究【實(shí)驗(yàn)4-1】（1）在一支潔凈的試管中配制約2mL銀氨溶液，加入1mL10%葡萄糖溶液，振蕩，然后在水浴中加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。應(yīng)用：①工業(yè)制鏡或熱水瓶膽鍍銀等②醫(yī)學(xué)用于檢驗(yàn)?zāi)蛱?1)葡萄糖與新制的銀氨溶液反應(yīng)試管內(nèi)壁形成光亮的銀鏡銀氨溶液

△葡萄糖反應(yīng)條件：水浴加熱、堿性條件CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△實(shí)驗(yàn)探究【實(shí)驗(yàn)4-1】（2）在另一支試管中加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再加入2mL10%葡萄糖溶液，加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)探究【實(shí)驗(yàn)4-1】反應(yīng)條件：堿性條件、加熱煮沸(2)葡萄糖新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)磚紅色沉淀Cu(OH)2

△葡萄糖應(yīng)用：

醫(yī)學(xué)用于檢驗(yàn)?zāi)蛱墙Y(jié)論：葡萄糖能被銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等弱氧化劑氧化，表現(xiàn)出強(qiáng)的還原性，葡萄糖中含有醛基，是一種還原性糖。CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O△實(shí)驗(yàn)探究【實(shí)驗(yàn)4-1】（3）將上述兩個(gè)實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象與實(shí)驗(yàn)3-7和實(shí)驗(yàn)3-8的現(xiàn)象進(jìn)行比較，你能得出什么結(jié)論？已知：多羥基有機(jī)化合物與新制Cu(OH)2作用可生成絳藍(lán)色溶液。結(jié)論：葡萄糖是含有多個(gè)羥基的醛，屬于醛糖實(shí)驗(yàn)探究【實(shí)驗(yàn)4-1】葡萄糖加到新制Cu(OH)2中溶液呈絳藍(lán)色生理氧化葡萄糖易于被人體吸收，經(jīng)酶的催化發(fā)生氧化反應(yīng)放出熱量，提供了維持生命活動(dòng)所需要的能量。低血糖的患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來(lái)迅速補(bǔ)充營(yíng)養(yǎng)6CO2＋6H2OC6H12O6＋6O2酶ΔH＝-2870kJ?mol-1發(fā)酵成醇釀酒的原理2C2H5OH＋2CO2↑C6H12O6酒化酶1．葡萄糖二、單糖醫(yī)生常給病人注射葡萄糖溶液，葡萄糖起什么作用？資料卡片P104葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)

α-D-吡喃葡萄糖鏈狀葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖

葡萄糖分子中的醛基可以與分子內(nèi)的羥基作用，形成兩種六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。在葡萄糖水溶液中，存在著鏈狀和環(huán)狀結(jié)構(gòu)葡萄糖之間的平衡，其中絕大部分葡萄糖為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。很多單糖，以及寡糖和多糖中的單糖單元多以環(huán)狀結(jié)構(gòu)的形式存在。果糖于水果和蜂蜜中含量較高，它比蔗糖的甜度高，廣泛應(yīng)用于食品和醫(yī)藥的生產(chǎn)中。

純凈的果糖為無(wú)色晶體，熔點(diǎn)103～105℃,最甜的糖，不易結(jié)晶，易溶于水、乙醇和乙醚，吸濕性強(qiáng)。果糖是一種多羥基酮，屬于酮糖。C6H12O6果糖葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體。2．果糖二、單糖CH2OH(CHOH)3COCH2OH與氫氣加成生成醇【思考】從果糖的結(jié)構(gòu)，你能預(yù)測(cè)它的性質(zhì)嗎？

能和酸發(fā)生酯化反應(yīng)

多羥基酮結(jié)構(gòu)性質(zhì)決定感受﹒理解特別提醒：還原性糖(堿性條件下，果糖會(huì)發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng)生成葡萄糖)

葡萄糖是一種多羥基醛，果糖是一種多羥基酮，根據(jù)醛與酮性質(zhì)的差異，可選用溴水鑒別二者。由于溴溶于水后生成的次溴酸可以氧化醛基，而不能氧化羰基，因此葡萄糖能使溴水褪色，果糖不能使溴水褪色思考：如何鑒別葡萄糖與果糖呢？CH2OH(CHOH)4CHO＋Br2＋H2O→CH2OH(CHOH)4COOH＋2HBr

已知蘇糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，以下有關(guān)蘇糖的說(shuō)法不正確的是()A.蘇糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B.蘇糖與甲酸甲酯所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同C.蘇糖在一定條件下能發(fā)生加成或取代反應(yīng)D.蘇糖與葡萄糖互為同分異構(gòu)體D練一練葡萄糖果糖閱讀教材P104，思考：試劑瓶上這個(gè)“D”是什么意思呢？糖類分子與手性D型糖和L型糖是對(duì)映異構(gòu)體，它們的結(jié)構(gòu)不同。在D型糖中，手性碳原子上的-OH在右邊，而L型糖中，手性碳原子上的-OH在左邊。D型糖的穩(wěn)定性較好，以游離態(tài)存在于葡萄、蜂蜜、甜水果、動(dòng)物的血液、脊髓液和淋巴液等中，又作為多糖的組分及糖甙的形式廣存于自然界中。而L型糖在常溫常壓下穩(wěn)定，避免氧化物接觸。CH2OHCHOHOHCD-甘油醛*CH2OHCHOHOHCL-甘油醛*資料卡片P104核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸（RNA）與脫氧核糖核酸（DNA）的重要組成部分。它們都是含有5個(gè)碳原子的單糖——戊糖。核糖脫氧核糖C5H10O5C5H10O4二者都含有醛基，均屬于醛糖，均具有還原性，屬于還原糖。2．核糖和脫氧核糖二、單糖(1)糖類物質(zhì)的分子通式都可用Cm(H2O)n來(lái)表示()(2)凡能溶于水且具有甜味的物質(zhì)都屬于糖類()(3)糖類都能發(fā)生水解反應(yīng)()(4)糖類是多羥基醛或多羥基酮以及水解能生成它們的化合物()(5)凡是由C、H、O三種元素組成的有機(jī)物都是糖類()(6)糖類物質(zhì)又叫碳水化合物()1.正誤判斷×××√×√(7)葡萄糖分子可表示為C6(H2O)6，則每個(gè)葡萄糖分子含有6個(gè)水分子(

)(8)葡萄糖是單糖的主要原因是其分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)醛基(

)(9)糖類都屬于高分子化合物(

)×××課堂練習(xí)2．葡萄糖酸鈣是一種重要的補(bǔ)鈣劑。工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應(yīng)制備葡萄糖酸鈣，其陽(yáng)極區(qū)反應(yīng)過(guò)程如下所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．葡萄糖在陽(yáng)極上被間接電氧化，氧化過(guò)程的氧化劑是HBrOB．每1mo