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專題5測評(A)(時間:90分鐘滿分:100分)一、選擇題:本題包括10小題,每小題2分,共20分。在每小題給出的四個選項中,只有一項符合題目要求。1.下列關(guān)于氟氯代烷的說法錯誤的是()。A.都是有機物B.CH2ClF有兩種結(jié)構(gòu)C.大多數(shù)無色、無臭D.是一類鹵代烴的總稱答案:B解析:CH2ClF為CH4的二取代物,碳原子為sp3雜化,為空間四面體結(jié)構(gòu),所以CH2ClF只有1種結(jié)構(gòu),B項錯誤。2.下列表示有機物的化學(xué)用語錯誤的是()。A.甲烷分子的球棍模型:B.溴乙烷分子的空間填充模型:C.甲酰胺的結(jié)構(gòu)式:HCONH2D.乙酸乙酯的分子式:C4H8O2答案:C解析:HCONH2為甲酰胺的結(jié)構(gòu)簡式,C項錯誤。3.下列實驗?zāi)塬@得成功的是()。A.用水鑒別乙醇、苯、四氯化碳B.向鹵代烴的水解產(chǎn)物中加硝酸銀溶液,檢驗鹵代烴中含有的鹵族元素種類C.光照條件下,用氯氣和甲烷發(fā)生取代反應(yīng)制取純凈的一氯甲烷D.混合氣體通入酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中的乙烯答案:A解析:乙醇與水互溶,苯不溶于水浮于水面上,四氯化碳不溶于水在水的下層,現(xiàn)象不同,可以用水鑒別三種物質(zhì),A項正確。鹵代烴水解產(chǎn)物中要先加硝酸中和堿后再加硝酸銀溶液,B項錯誤。氯氣和甲烷在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到多種氯代甲烷,得不到純凈的一氯甲烷,C項錯誤。酸性高錳酸鉀能將乙烯氧化成二氧化碳,引入新的雜質(zhì)氣體,應(yīng)用溴水除去甲烷中的乙烯,D項錯誤。4.根據(jù)下列合成路線判斷反應(yīng)類型正確的是()。A.AB的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B.BC的反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)C.CD的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)D.DE的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)答案:A解析:A中含有碳碳雙鍵,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B,A項正確。有機物B屬于環(huán)醚,與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C,B項錯誤。C中含有羥基,與氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成D,C項錯誤。D中的氯原子被—CN取代,發(fā)生取代反應(yīng),D項錯誤。5.鹵代烴的制備方法有多種,下列鹵代烴不能由相應(yīng)的烯烴通過加成反應(yīng)制得的是()。A.B.C.D.答案:D解析:D項中的氯代烴分子中與Cl相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,不可能通過加成反應(yīng)得到。6.綠色化學(xué)的“原子經(jīng)濟性”是指在化學(xué)品合成過程中,合成方法和工藝應(yīng)被設(shè)計成能把反應(yīng)過程中所用的所有原材料盡可能多地轉(zhuǎn)化到最終產(chǎn)物中。以下反應(yīng)最符合綠色化學(xué)的“原子經(jīng)濟性”要求的是()。A.甲烷與氯氣反應(yīng)制取四氯化碳B.氯乙烯加聚制取聚氯乙烯高分子材料C.1-溴丙烷與氫氧化鉀的醇溶液共熱制取丙烯D.苯和濃硝酸、濃硫酸的混合物在一定條件下反應(yīng)制取硝基苯答案:B解析:甲烷與氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳以及氯化氫,原子利用率不是100%,A項不符合要求;氯乙烯制取聚氯乙烯時為加聚反應(yīng),原子利用率為100%,B項符合要求;1-溴丙烷與氫氧化鉀的醇溶液共熱生成丙烯和溴化鉀,原子利用率不是100%,C項不符合要求;苯和濃硝酸、濃硫酸的混合物在一定條件下反應(yīng)制取硝基苯,除了生成硝基苯還有水生成,則原子利用率不是100%,D項不符合要求。7.一種新型藥物奧司他韋的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是()。A.奧司他韋分子中含有2種含氮官能團B.能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色,均發(fā)生氧化反應(yīng)C.奧司他韋屬于芳香族化合物,其特殊的不飽和結(jié)構(gòu)決定了它在反應(yīng)中的反應(yīng)活性D.奧司他韋既具有酸性,又具有堿性,是一種兩性化合物答案:A解析:奧司他韋分子中含有酰胺基、氨基2種含氮官能團,A項正確。奧司他韋分子中含有碳碳雙鍵,發(fā)生氧化反應(yīng)使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色,B項錯誤。奧司他韋分子中沒有苯環(huán),不屬于芳香族化合物,C項錯誤。奧司他韋不含羧基,沒有酸性;含有氨基,具有堿性,D項錯誤。8.阿斯巴甜是一種常用于食品加工的甜味劑,結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法不正確的是()。A.該分子中含有4種官能團B.不存在順反異構(gòu)C.能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)D.1mol阿斯巴甜完全水解最多消耗3molNaOH答案:C解析:由結(jié)構(gòu)簡式可知該分子存在羧基、氨基、酰胺基、酯基共4種官能團,A項正確。該分子中無碳碳雙鍵,因此不存在順反異構(gòu),B項正確。有酯基、酰胺基,能發(fā)生水解反應(yīng),水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng),不存在能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團,不能發(fā)生消去反應(yīng),C項錯誤。1mol酯基、酰胺基水解各消耗1molNaOH,1mol羧基和氫氧化鈉中和消耗1molNaOH,最多共消耗3molNaOH,D項正確。9.阿托品(結(jié)構(gòu)如圖所示)可以通過托品酸和托品醇合成,則下列說法錯誤的是()。A.阿托品的分子式是C17H22NO3B.托品酸的結(jié)構(gòu)簡式是C.托品醇能與鹽酸反應(yīng)D.阿托品苯環(huán)上的一氯代物有3種答案:A解析:阿托品的分子式是C17H23NO3,A項錯誤。阿托品可以通過托品酸和托品醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成,則阿托品水解產(chǎn)生的托品酸、托品醇的結(jié)構(gòu)簡式分別是、,B項正確。托品醇中含有,能與鹽酸反應(yīng)生成銨鹽,C項正確。阿托品苯環(huán)上有3種氫原子,則苯環(huán)上的一氯代物有3種,D項正確。10.一種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡式為,當(dāng)它完全水解時,不可能得到的產(chǎn)物是()。A.CH3CH2COOHB.CH3COOHC.CH3OHD.答案:C二、選擇題:本題包括5小題,每小題4分,共20分。每小題只有一個或兩個選項符合題目要求。全部選對得4分,選對但不全的得2分,有選錯的得0分。11.甲基苯丙胺的結(jié)構(gòu)如圖,下列說法不正確的是()。A.甲基苯丙胺的分子式為C10H14NB.甲基苯丙胺能與酸反應(yīng)C.甲基苯丙胺的1H核磁共振譜圖中共有7組峰D.甲基苯丙胺分子中只有一種官能團答案:AC解析:由甲基苯丙胺的結(jié)構(gòu)可知其分子式為C10H15N,A項錯誤。甲基苯丙胺分子中存在亞氨基(—NH—),能與酸反應(yīng),B項正確。甲基苯丙胺分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有8種(),所以1H核磁共振譜圖中共有8組峰,C項錯誤。甲基苯丙胺分子中只有亞氨基(—NH—)一種官能團,D項正確。12.香草醛由愈創(chuàng)木酚做原料合成,其合成路線如下圖所示。下列說法中正確的是()。A.理論上反應(yīng)AB中原子利用率小于100%B.化合物B在一定條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)C.檢驗制得的香草醛中是否混有化合物C,可用FeCl3溶液D.等物質(zhì)的量的A、B、C、D與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1∶2∶2∶1答案:D解析:反應(yīng)AB屬于加成反應(yīng),理論上原子利用率應(yīng)為100%,A項錯誤。化合物B中沒有碳碳雙鍵或碳碳三鍵,不能發(fā)生加聚反應(yīng),但含—OH和—COOH,可發(fā)生縮聚反應(yīng),B項錯誤。香草醛和化合物C中都含有酚羥基,都能與FeCl3溶液反應(yīng),無法檢驗香草醛中是否混有化合物C,C項錯誤。因酚羥基、—COOH都能與NaOH溶液反應(yīng),故等物質(zhì)的量的A、B、C、D消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1∶2∶2∶1,D項正確。13.化合物Z是合成某種藥物的中間體,可由下列反應(yīng)制得:。下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是()。A.X分子中的碳原子可能處于同一平面B.已知試劑Y的分子式為C5H13N3,則Y的結(jié)構(gòu)簡式為C.X、Z一定條件下均可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.X、Z一定條件下都可以和鹽酸、NaOH溶液反應(yīng)答案:BC解析:X分子中含有4個sp3雜化的碳原子,所有碳原子不可能共平面,A項錯誤。X中含有羧基,Z中有酰胺基,是羧基和氨基發(fā)生取代反應(yīng)生成的,可以得出Y中有氨基,依據(jù)碳原子守恒可推出Y的結(jié)構(gòu)簡式為,B項正確。X、Z均含有苯環(huán)、羰基和碳碳雙鍵,均可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),C項正確。X中沒有氨基等基團,與鹽酸不反應(yīng),D項錯誤。14.物質(zhì)丙的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下圖,下列敘述錯誤的是()。A.步驟(1)產(chǎn)物中殘留的物質(zhì)甲可用FeCl3溶液檢驗B.物質(zhì)甲和物質(zhì)丙均可與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)C.物質(zhì)乙和物質(zhì)丙均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D.步驟(2)產(chǎn)物中殘留的丙烯醇不可用溴水檢驗答案:A解析:甲與乙都含酚羥基,都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),因此不能用FeCl3溶液檢驗殘留的物質(zhì)甲,A項錯誤。15.碳酸二甲酯()是一種低毒、環(huán)保、性能優(yōu)異、具有優(yōu)良發(fā)展前景的“綠色”化工產(chǎn)品。利用納米CeO2催化CO2和CH3OH合成碳酸二甲酯的流程如圖所示,下列說法正確的是()。A.CeO2可有效提高CH3OH的平衡轉(zhuǎn)化率B.反應(yīng)①中有O—H鍵的斷裂C.反應(yīng)②可以看作是加成反應(yīng)D.的1H核磁共振譜圖中有2組峰答案:BC解析:CeO2為催化劑,催化劑只影響化學(xué)反應(yīng)速率,不影響平衡移動,所以催化劑不能提高甲醇的平衡轉(zhuǎn)化率,A項錯誤。反應(yīng)①中CH3OH轉(zhuǎn)化為CH3O—,其中的O—H鍵斷裂,B項正確。二氧化碳的結(jié)構(gòu)式為OCO,根據(jù)—OCOOCH3的結(jié)構(gòu)特點分析,反應(yīng)②可以看作是加成反應(yīng),C項正確。分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子,故1H核磁共振譜圖中只有1組峰,D項錯誤。三、非選擇題:共5小題,共60分。16.(12分)氯苯是有機生產(chǎn)中重要的生產(chǎn)原料,利用氯苯可合成,其工藝流程如下(部分試劑和反應(yīng)條件已略去):ABC回答下列問題:(1)B分子中含有的官能團名稱為。
(2)反應(yīng)①~⑦中屬于消去反應(yīng)的是(填序號)。
(3)寫出反應(yīng)①、④、⑦的化學(xué)方程式:①。
④。
⑦。
(4)結(jié)合上述流程,寫出以CH2CH—CHCH2為原料制備HO—CH2CH2CH2CH2—OH的合成路線圖,合成路線流程圖示例如下:CH2CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH。答案:(1)碳碳雙鍵(2)②④(3)①+3H2④+2NaOH+2NaBr+2H2O⑦+2NaOH+2NaBr(4)CH2CH—CHCH2BrCH2CHCHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH解析:與H2在一定條件下,發(fā)生加成反應(yīng)生成A();A發(fā)生消去反應(yīng)生成B();B與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成,發(fā)生消去反應(yīng)生成;與Br2發(fā)生1,4-加成生成;與H2加成生成C();水解生成。17.(12分)鹽酸氨溴索(F)是新一代呼吸道黏液調(diào)節(jié)劑,具有優(yōu)越的祛痰效能。其某種合成路線如下:E回答下列問題:(1)B中的官能團名稱為,請寫出A與足量的鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式
。
(2)E的分子式為C13H16ON2Br2,E的結(jié)構(gòu)簡式為
。
(3)BC的反應(yīng)類型為。
(4)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。
①分子中含有苯環(huán),—Br不直接連接在苯環(huán)上②能發(fā)生水解反應(yīng),但水解產(chǎn)物不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③分子結(jié)構(gòu)中不含有甲基④分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(5)請以和為原料制備,寫出合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任選,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案:(1)碳溴鍵、氨基、酯基+HCl+H2O+CH3OH(2)(3)還原反應(yīng)(4)或(5)解析:A為,A與Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成;B在THF/三乙胺作用下,被NaBH4/ZnCl2還原,生成;C在THF作用下,被MnO2氧化為;D與反應(yīng)生成E,E被NaBH4還原,產(chǎn)物再與HCl反應(yīng)生成·HCl;由E的分子式C13H16ON2Br2,可確定E為。18.(12分)(2021河北卷改編)丁苯酞(NBP)是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物,臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM-289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物,在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其他活性成分,其合成路線如下:已知信息:+R2CH2COOH(R1=芳基)請回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。
(2)D有多種同分異構(gòu)體,其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為、。
①可發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②1H核磁共振譜圖有四組峰,峰面積比為1∶2∶2∶3。(3)EF中步驟1)的化學(xué)方程式為
。
(4)GH的反應(yīng)類型為。若以NaNO3代替AgNO3,則該反應(yīng)難以進行,AgNO3對該反應(yīng)的促進作用主要是因為
。
(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡式為。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進行,對比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu),說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因
。
(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計由2,4-二氯甲苯()和對三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線
。
(無機試劑和四個碳以下的有機試劑任選)答案:(1)鄰二甲苯(或1,2-二甲苯)(2)(3)+3NaOH+CH3COONa+2H2O(4)取代反應(yīng)Ag+能與Br-生成AgBr沉淀,促進反應(yīng)進行(5)—CH2CH2CH2CH3的存在導(dǎo)致羥基更加活潑(6)+解析:(1)根據(jù)有機化合物A的分子式和物質(zhì)B以及反應(yīng)條件可知,A為,其名稱為鄰二甲苯或1,2-二甲苯。(2)根據(jù)物質(zhì)D的分子結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)體的要求,說明其同分異構(gòu)體中含有醛基、酚羥基,1H核磁共振譜圖有四組峰,則同分異構(gòu)體應(yīng)均有對稱性,再根據(jù)1H核磁共振譜圖峰面積之比,即可得出符合題目要求的同分異構(gòu)體為和。(3)EF中步驟1)的化學(xué)方程式為+3NaOH+CH3COONa+2H2O。(4)比較物質(zhì)G和H,只是將取代基中的—Br替換成—ONO2,屬于取代反應(yīng);若用NaNO3代替AgNO3,反應(yīng)難以進行,說明AgNO3中Ag+能與Br-生成AgBr沉淀,促進物質(zhì)G中碳溴間的共價鍵斷裂。(5)根據(jù)NBP中所含的官能團和反應(yīng)條件,NBP生成HPBA是NBP中的酯基在堿性條件水解,然后在酸性條件下生成HPBA,故HPBA的結(jié)構(gòu)簡式為;由于HPBA在常溫下不穩(wěn)定,易轉(zhuǎn)化為NBP,說明—CH2CH2CH2CH3的存在導(dǎo)致羥基更加活潑。(6)根據(jù)有機合成及反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)與官能團的轉(zhuǎn)化,可推知由和制備W的合成路線為+。19.(12分)1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是重要的有機化工原料,不溶于水,易溶于有機溶劑,沸點83.6℃;在光照下逐漸分解;堿性條件下水解程度較大。實驗室采用“乙烯液相直接氯化法”制備1,2-二氯乙烷,相關(guān)反應(yīng)原理和實驗裝置圖如下:C2H5OHCH2CH2↑+H2O;Cl2(g)+CH2CH2(g)CH2ClCH2Cl(l)ΔH<0回答下列問題:(1)儀器A的名稱是。寫出甲裝置發(fā)生反應(yīng)的離子方程式。
(2)己裝置的作用是。
(3)庚中采用油浴加熱,該加熱方式的優(yōu)點是。
(4)丁裝置中長玻璃導(dǎo)管B的作用是。先裝入1,2-二氯乙烷液體,其作用是(填字母)。
a.溶解Cl2和乙烯b.作催化劑c.促進氣體反應(yīng)物間的接觸(5)制得的1,2-二氯乙烷中溶解有Cl2、乙烯,逐出Cl2和乙烯采用的方法是。
(6)產(chǎn)品純度的測定:量取5.0mL逐出Cl2和乙烯后的產(chǎn)品,產(chǎn)品密度為1.2g·mL-1,加足量稀NaOH溶液,加熱充分反應(yīng):CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl。所得溶液先用稀硝酸中和至酸性,然后加入1.000mol·L-1的AgNO3標(biāo)準(zhǔn)溶液至不再產(chǎn)生沉淀,沉降后過濾、洗滌、低溫干燥、稱量,得到14.35g白色固體,則產(chǎn)品中1,2-二氯乙烷的純度為。
答案:(1)分液漏斗MnO2+4H++2Cl-Mn2++2H2O+Cl2↑(2)除去乙醇(3)加熱溫度穩(wěn)定(4)冷凝回流ac(5)適當(dāng)加熱(6)82.5%解析:甲裝置是二氧化錳和濃鹽酸加熱條件下生成氯氣,經(jīng)飽和食鹽水除去氯化氫氣體,濃硫酸除去水蒸氣,進入丁裝置,庚裝置是乙醇在P2O5和加熱條件下反應(yīng)生成乙烯和水,經(jīng)水除去乙醇,濃硫酸除去水蒸氣,進入丁裝置,與氯氣反應(yīng)制得1,2-二氯乙烷。(1)儀器A的名稱是分液漏斗,甲裝置是二氧化錳和濃鹽酸加熱條件下生成氯氣,發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為MnO2+4H++2Cl-Mn2++2H2O+Cl2↑;(2)1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是重要的有機化工原料,易溶于有機溶劑,己裝置的作用是除去乙醇;(3)庚中采用油浴加熱,該加熱方式的優(yōu)點是加熱溫度穩(wěn)定;(4)丁裝置中長玻璃導(dǎo)管B的作用是冷凝回流,由于1,2-二氯乙烷液體易溶于有機溶劑,先裝入1,2-二氯乙烷液體,其作用是溶解Cl2和乙烯,促進氣體反應(yīng)物間的接觸;(5)制得的1,2-二氯乙烷中溶解有Cl2、乙烯,可采用適當(dāng)加熱的方法除去;(6)5.0mL逐出Cl2和乙烯后的產(chǎn)品,產(chǎn)品密度為1.2g·mL-1,質(zhì)量為1.2g·mL-1×5.0mL=6g,加足量稀NaOH溶液,加熱充分反應(yīng):CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl。所得溶液先用稀硝酸中和至酸性,然后加入1.000mol·L-1的AgNO3標(biāo)準(zhǔn)溶液至不再產(chǎn)生沉淀,沉降后過濾、洗滌、低溫干燥、稱量,得到的14.35g白色固體是氯化銀,物質(zhì)的量為n=mM=14.35g143.5g·mol-1=0.1mol,根據(jù)氯原子守恒,得到CH2ClCH2Cl的物質(zhì)的量為0.05mol,質(zhì)量為0.05mol×99g·20.(12分)奧美拉唑(OPZ)是一種用于治療消化性潰瘍、食管反流病、胃泌素瘤綜合征和幽門螺桿菌的藥物,其結(jié)構(gòu)簡式為。實驗室利用氯苯合成OPZ的一種路線如下:已知:①;②RSH+R'CH2XR
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