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2022第七章有機(jī)化合物第三節(jié)乙醇和乙酸第一課時(shí)乙醇下列有機(jī)物屬于烴嗎?為什么?C2H6、CH3CH=CH2、CH3Cl、C6H6、CH3CH2OH、CH3COOH拓展延伸乙醇可以看成是乙烷中的一個(gè)氫原子被羥基取代以后的產(chǎn)物C—CHHHHH乙醇的官能團(tuán)羥基H——O—H一、烴的衍生物1.定義:烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物。2.官能團(tuán):決定有機(jī)化合物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)溴原子(-Br)碳碳雙鍵氨基(-NH2)羧基(-COOH)羥基(-OH)醛基(-CHO)注意:苯環(huán)(
)不是官能團(tuán)常見的官能團(tuán):鹵素原子[-X(Cl、Br等)]、羥基(-OH)、羧基(-COOH)、醛基(-CHO)碳碳雙鍵、碳碳三鍵等。碳碳三鍵羥基(—OH)與氫氧根(OH-)一樣嗎?名稱氫氧根(OH-)羥基(—OH)電子式(10電子)(9電子)電性帶負(fù)電的陰離子電中性穩(wěn)定性穩(wěn)定不穩(wěn)定能否獨(dú)立存在能獨(dú)立存在于溶液或離子化合物中不能獨(dú)立存在,必須和其他基團(tuán)或原子結(jié)合1.白日放歌須縱___,青春作伴好還鄉(xiāng)。2.明月幾時(shí)有,把___問青天。3.借問_____何處有,牧童遙指杏花村。4.何以解憂,唯有_____。酒酒酒家杜康中國具有悠久的酒文化,請(qǐng)說出一些有關(guān)酒的著名詩句、諺語:啤酒含酒精3%~5%
葡萄酒含酒精6%~20%黃酒含酒精8%~15%白酒含酒精50%~70%
(均為體積分?jǐn)?shù))醫(yī)用酒精含乙醇75%工業(yè)酒精約含乙醇96%無水酒精含乙醇99.5%以上白酒啤酒紹興黃酒生活中有哪些地方有酒的影子?消毒劑(75%的乙醇溶液)1.病人發(fā)燒通常用酒精擦拭全身,用此法降溫。2.衣服上沾上少許汽油用酒精可以去除。3.酒香不怕巷子深4.白酒的主要成分是乙醇和水5.酒精燈用完后為什么要蓋上燈帽?6.用酒泡中藥(藥酒)—如泡枸杞(易揮發(fā))(良好的有機(jī)溶劑)(易揮發(fā)、有特殊香味)(乙醇易溶于水)(易揮發(fā))(良好的有機(jī)溶劑)活動(dòng)1:觀察乙醇并聯(lián)系生活歸納乙醇的物理性質(zhì)如何除去乙醇中的水?加入生石灰,然后蒸餾,得到無水乙醇如何檢驗(yàn)酒精中是否含水?通常加入無水硫酸銅固體一、乙醇的物理性質(zhì)俗稱顏色氣味沸點(diǎn)狀態(tài)溶解性密度無色特殊香味液體比水小與水以任意比互溶,能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物酒精78.5℃易揮發(fā)如何比較?二、乙醇的組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式電子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)球棍模型空間充填模型
C2H6O
CH3CH2OH或C2H5OH-OH(羥基)結(jié)構(gòu)分析醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基所決定,醇分子氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強(qiáng),①O—H鍵和②C—O鍵的電子對(duì)都向氧原子偏移,因而,醇在起反應(yīng)時(shí),①O—H鍵和②C—O鍵容易斷裂。
④⑤②③①①⑤①③H—C—C—O—HHH
HH②④(1)與活潑金屬如Na的反應(yīng)2CH3CH2O-H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑斷①號(hào)鍵置換反應(yīng)現(xiàn)象:鈉下沉,且不熔;有氣泡,無響聲;加酚酞,無色變紅三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)Na置換了羥基中的氫,不是乙基上的氫原子4.乙醇的化學(xué)性質(zhì)(1)乙醇與鈉反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)7-4】在盛有少量無水乙醇的試管中,加入一小塊新切的、用濾紙吸干表面煤油的鈉,在試管口迅速塞上帶尖嘴導(dǎo)管的橡膠塞,用小試管收集氣體并檢驗(yàn)其純度,然后點(diǎn)燃,再將干燥的小燒杯罩在火焰上。待燒杯壁上出現(xiàn)液滴后,迅速倒轉(zhuǎn)燒杯,向其中加入少量澄清石灰水。水的存在會(huì)干擾乙醇和金屬鈉反應(yīng)的現(xiàn)象有水生成①鈉開始沉于試管底部,仍為塊狀,表面有氣泡產(chǎn)生,慢慢消失;放出的氣體可在空氣中安靜地燃燒,火焰呈淡藍(lán)色②燒杯內(nèi)壁有水珠產(chǎn)生;③燒杯中的澄清石灰水不變渾濁。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:H2、CO、CH4結(jié)論:(有氫氣生成)鈉與水鈉與乙醇實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象劇烈程度化學(xué)方程式反應(yīng)實(shí)質(zhì)浮、熔、游、響、紅鈉塊開始沉于試管底部,未熔化,最終慢慢消失劇烈緩慢
乙醇分子中羥基上的氫原子被置換水中的氫原子被置換三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)鈉與水、乙醇反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:[結(jié)論]乙醇羥基上的氫原子活潑性比弱于水中氫原子
每2mol羥基與足量的Na反應(yīng)生成1molH2三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、乙醇與鈉反應(yīng)CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑222[練習(xí)]其它活潑金屬如鉀、鎂和鋁等也可與乙醇反應(yīng),均可產(chǎn)生H2,請(qǐng)寫出鎂與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式。H—C—C—O—HHHHH①處O—H鍵斷開①2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2↑乙醇鎂(置換反應(yīng))2Na+2HOH=2NaOH+H2雖然乙醇中羥基的氫原子能被置換出來,但是乙醇是非電解質(zhì),不能電離出H+,所以不能發(fā)生酸堿反應(yīng),即不能與NaOH溶液反應(yīng)2CO2+3H2OC2H5OH+3O2點(diǎn)燃現(xiàn)象:產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰,同時(shí)放出大量熱。(1)燃燒反應(yīng)(完全燃燒)2、氧化反應(yīng)三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)說明:乙醇分子中所有的化學(xué)鍵都斷裂。焊接銅/銀器時(shí),表面會(huì)生成發(fā)黑的氧化膜;銀匠都是先把銀在火上燒熱,馬上蘸一下酒精,銀會(huì)光亮如初!這是何原理?銅絲紅Δ變黑有刺激性氣味插入乙醇溶液中又變紅CuΔCuO乙醛CH3CHO插入乙醇溶液中Cu分析:
發(fā)生反應(yīng)2Cu+O2==2CuO分析:
生成新的物質(zhì)—乙醛
CuO+CH3CH2OH
Cu
+CH3CHO+H2OCu催化劑現(xiàn)象及原因探究中間產(chǎn)物(2)催化氧化①②①②①②反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中銅絲是否參與反應(yīng)?銅絲的作用是什么?銅絲參與化學(xué)反應(yīng),銅絲先被氧氣氧化成氧化銅,后又被乙醇還原為銅,反應(yīng)前后的質(zhì)量和化學(xué)性質(zhì)沒有變化,起催化劑的作用。(2)氧化反應(yīng)③催化氧化:斷①③號(hào)鍵2Cu+O22CuO紅色變?yōu)楹谏鰿H3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇黑色變?yōu)榧t色,產(chǎn)生有刺激性氣味的液體。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或Ag△2CH3—CCu或Ag△+O2+2H2O2CH3—C—HO—HHOH乙醛
醇催化氧化的條件:羥基碳原子上必須有氫氧化反應(yīng):去氫加氧還原反應(yīng):加氫去氧Cu乙醇乙醛氧原子水動(dòng)畫演示:
H—C—C—OHHHHHH—C—C—OHHH氫原子碳原子1.下列醇在Cu或Ag的作用下將如何發(fā)生催化氧化反應(yīng)?2CH3-C-O-H+O2CH3HCu/AgO=2CH3-C-CH3+2H2O丙酮2CH3-C-O-H+O2CH3CH3Cu/Ag不能發(fā)生催化氧化HH2CH3-CH2-C-O-H+O2Cu/AgO=2CH3-CH2-C-H+2H2O丙醛與-OH相連的C原子上有2個(gè)H原子的,氧化成醛。與-OH相連的C原子上有1個(gè)H原子的,氧化成酮。與-OH相連的C原子上沒有H原子的,不能催化氧化。2.下列醇中能催化氧化成醛的是()A.(CH3)2CHOHB.(CH3)2C(C2H5)OHC.(CH3)3CCH2OHD.CH3C(C2H5)2OH練習(xí)C3.已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為
式中以線表示鍵,線的交點(diǎn)與端點(diǎn)處代表碳原子,并用氫原子數(shù)補(bǔ)足四價(jià),但C、H原子未標(biāo)記出來,關(guān)于它的敘述正確的是(
)A.維生素A的分子式為C20H28OB.維生素A是一種易溶于水的醇C.維生素A的分子中有苯環(huán)結(jié)構(gòu),又能被酸性K2Cr2O7溶液氧化D.1mol維生素A在催化劑作用下最多可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)D
HO|||H—
C—C—H|H
乙醛
CH3CHO的官能團(tuán)是醛基(—CHO),在適當(dāng)條件下乙醛可以被氧氣進(jìn)一步氧化,生成乙酸。2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑乙醛與強(qiáng)氧化劑反應(yīng):醇能使酸性高錳酸鉀褪色,但不與溴水反應(yīng)。C2H5OHCH3COOHK2Cr2O7(H+)或KMnO4(H+)重鉻酸鉀由橙色變?yōu)榛揖G色檢驗(yàn)酒駕酸性高錳酸鉀紫紅色褪去(2)氧化反應(yīng)
KMnO4(紫色)
MnSO4(無色)
K2Cr2O7
Cr2(SO4)3
重鉻酸鉀(橙色)硫酸鉻(綠色)乙醇乙醛乙酸CO2+H2OCu/Ag,加熱O2O2KMnO4(H+)/K2Cr2O4(H+)O2(點(diǎn)燃)小結(jié):乙醇的氧化反應(yīng)條件控制在有機(jī)反應(yīng)中的作用(1)乙醇可用作酒精、火鍋等的燃料;(2)乙醇是重要的有機(jī)化工原料和溶劑,用于生產(chǎn)醫(yī)藥、香料、化妝品、涂料等;(3)醫(yī)療上常用75%(體積分?jǐn)?shù))的乙醇溶液作消毒劑。5.乙醇的用途1.乙醇的濃度越大,消毒能力越強(qiáng)嗎?2.無水乙醇真的無水嗎?3.乙醇的氧化反應(yīng)一定生成乙醛嗎?4.乙醇有同分異構(gòu)體嗎?重難點(diǎn)答疑練習(xí)1、能用來檢驗(yàn)酒精中是否含有水的試劑是()A.I2
B.無水硫酸銅
C.濃硫酸
D.金屬鈉B2.能證明乙醇分子中有一個(gè)羥基的事實(shí)是?()A.乙醇能溶于水B.乙醇能脫水C.0.1mol乙醇與足量鈉反應(yīng),生成0.5mol氫氣D.乙醇完全燃燒生成二氧化碳和水C練習(xí)【例9】化學(xué)興趣小組的同學(xué)們?cè)O(shè)計(jì)了如圖裝置驗(yàn)證乙醇催化氧化的產(chǎn)物(加熱儀器、夾持裝置已略去)。已知:乙醇的沸點(diǎn)為78℃,易溶于水;乙醛的沸點(diǎn)為20.8℃,易溶于水。(1)乙醇催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式是
(2)實(shí)驗(yàn)時(shí)上述裝置中需要加熱的是_______(填序號(hào),下同),其中應(yīng)該先加熱的是____,為使裝置A中的乙醇成為蒸氣,最簡(jiǎn)單的加熱方法是________________。(3
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