備考2025屆高考化學一輪復(fù)習分層練習第九章有機化學基礎(chǔ)第4講鹵代烴醇酚

第4講鹵代烴醇酚1.鹵代烯烴（CH3）2CCHCl能發(fā)生的反應(yīng)有（B）①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀⑦加聚反應(yīng)A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦C.②③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦解析（CH3）2CCHCl是非電解質(zhì)，在水中不能電離出Cl－，不能與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀，故該鹵代烯烴能發(fā)生的反應(yīng)有①②④⑤⑦，B項正確。2.[鹵代烴的轉(zhuǎn)化]1－甲基－2－氯環(huán)己烷（）存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法不正確的是（A）A.X分子中全部碳原子確定共面B.X和Y均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.Y在確定條件下可以轉(zhuǎn)化成XD.Y的同分異構(gòu)體中，含結(jié)構(gòu)的有12種解析由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，X為或，Y為?；蚍肿又卸己酗柡吞荚樱柡吞荚拥目臻g結(jié)構(gòu)為四面體形，所以X分子中全部碳原子確定不共面，故A錯誤；或分子中的碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，分子中的能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；在濃硫酸、加熱條件下，能發(fā)生消去反應(yīng)生成或，故C正確；含有結(jié)構(gòu)的Y的同分異構(gòu)體的環(huán)上可能連有1個乙基或2個甲基，其中連有1個乙基的結(jié)構(gòu)有3種，連有2個甲基的結(jié)構(gòu)有9種，共有12種，故D正確。3.[2024遼寧朝陽模擬]己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質(zhì)，能產(chǎn)生與自然雌二醇相同的藥理與治療作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于己烯雌酚的說法錯誤的是（C）A.分子中全部碳原子可能共平面B.與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)C.苯環(huán)上的一元取代物有4種D.分子式是C18H20O2解析A項，通過碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，如圖，可使苯環(huán)所在的平面和碳碳雙鍵所確定的平面重合，兩個甲基中的碳原子也可位于此平面內(nèi)，因此全部碳原子可能共平面，正確。B項，該物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基，能與濃溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，正確。C項，該物質(zhì)分子中苯環(huán)上只有2種不同化學環(huán)境的氫原子，因此苯環(huán)上的一元取代物只有2種，錯誤。D項，由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知其不飽和度為9，分子中的碳原子數(shù)為18，氧原子數(shù)為2，則氫原子數(shù)為2×18＋2－2×9＝20，故分子式為C18H20O2，正確。4.金合歡醇廣泛應(yīng)用于多種香型的香精中，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是（D）A.金合歡醇的分子式為C15H26OB.金合歡醇可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)C.1mol金合歡醇與足量Na反應(yīng)生成0.5molH2D.金合歡醇與乙醇互為同系物解析由金合歡醇的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C15H26O，A項正確；金合歡醇中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，含有醇羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)，B項正確；金合歡醇分子結(jié)構(gòu)中含有一個醇羥基，故1mol金合歡醇與足量Na反應(yīng)生成0.5molH2，C項正確；同系物是指結(jié)構(gòu)相像、在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的一系列化合物，金合歡醇中含有碳碳雙鍵，與乙醇結(jié)構(gòu)不相像，二者不互為同系物，D項錯誤。5.[2024江蘇揚州開學考試]五倍子是一種常見的中草藥，其有效成分為X。在確定條件下X可分別轉(zhuǎn)化為Y、Z。一定條件一定條件YXZ下列說法不正確的是（C）A.Z中含氧官能團有三種：羥基、羧基、酯基B.Y在濃硫酸作催化劑、加熱條件下可以發(fā)生消去反應(yīng)C.Z在酸性條件下水解生成兩種有機物，1molZ最多能與8molNaOH發(fā)生反應(yīng)D.可以用FeCl3溶液檢驗X是否完全轉(zhuǎn)化為Y解析Z中含氧官能團有羥基、羧基、酯基三種，故A正確。Y中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子，在濃硫酸催化并加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng)，故B正確。Z在酸性條件下酯基發(fā)生水解反應(yīng)生成的有機物為同一物質(zhì)；Z中酚羥基、羧基、酯基水解生成的—COOH和酚羥基都能和NaOH反應(yīng)，Z中含有5個酚羥基、1個羧基、1個酯基（水解生成1個羧基和1個酚羥基），所以1molZ最多能和8molNaOH反應(yīng)，故C錯誤。酚羥基與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，由于Y不含有酚羥基，加入FeCl3溶液后若不發(fā)生顯色反應(yīng)，說明X已完全轉(zhuǎn)化為Y，若發(fā)生顯色反應(yīng)，說明X未完全轉(zhuǎn)化為Y，故能依據(jù)溶液顏色確定X是否完全轉(zhuǎn)化為Y，故D正確。6.[立體異構(gòu)][2024山東改編]立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等。有機物M（2－甲基－2－丁醇）存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯誤的是（A）A.N分子可能存在順反異構(gòu)B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個手性碳原子C.M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有3種D.L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學環(huán)境氫的只有1種解析7.[山東高考]從中草藥中提取的calebinA（結(jié)構(gòu)簡式如圖）可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法錯誤的是（D）A.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種D.1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)解析calebinA分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A項正確；calebinA的酸性水解產(chǎn)物（含羧基和酚羥基）和（含酚羥基）均可與Na2CO3溶液反應(yīng)，B項正確；calebinA分子中含2個苯環(huán)，由于該分子不具有對稱性，其苯環(huán)上的一氯代物共有6種，C項正確；calebinA分子中苯環(huán)、碳碳雙鍵、酮羰基均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，即1molcalebinA分子最多能與9molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D項錯誤。8.[鹵代烴的制備試驗][2024福建龍巖月考]用下列試驗裝置分別驗證溴乙烷（沸點為38.4℃）在不同條件下反應(yīng)的產(chǎn)物和反應(yīng)類型。試驗Ⅰ.向圓底燒瓶中加入15mLNaOH水溶液；試驗Ⅱ.向圓底燒瓶中加入15mL乙醇和2gNaOH。下列說法錯誤的是（D）A.應(yīng)接受水浴加熱進行試驗B.試驗Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同時省去裝置②C.可用核磁共振氫譜檢驗試驗Ⅰ中分別提純后的產(chǎn)物D.分別向試驗Ⅰ、Ⅱ反應(yīng)后的溶液中加入AgNO3溶液，都會產(chǎn)生淺黃色沉淀解析溴乙烷的沸點是38.4℃，為防止由于溫度過高導(dǎo)致反應(yīng)物揮發(fā)，試驗時接受水浴加熱，A項正確；在試驗Ⅱ中，溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生乙烯，將產(chǎn)生的氣體通過裝置②中的水可除去揮發(fā)出的乙醇，產(chǎn)生的乙烯能夠被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，也能夠與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，由于乙醇能與KMnO4反應(yīng)使其溶液褪色而不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，故可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同時省去裝置②，B項正確；溴乙烷與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生乙醇，其結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2OH，分子中含有3種不同化學環(huán)境的H原子，個數(shù)比是3∶2∶1，而溴乙烷（CH3CH2Br）中只有2種不同化學環(huán)境的H原子，故可以用核磁共振氫譜來檢驗試驗Ⅰ中分別提純后的產(chǎn)物，C項正確；NaOH會與AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，因此，在加入AgNO3溶液前應(yīng)先加入硝酸酸化，D項錯誤。9.[鹵代烴在有機物轉(zhuǎn)化中的應(yīng)用]烯烴A在確定條件下可以按如圖所示框圖進行反應(yīng)。已知：D是。請回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是。（2）框圖中屬于加成反應(yīng)的是①③④⑥（填序號）。（3）框圖中反應(yīng)⑤屬于消去反應(yīng)（填反應(yīng)類型）。（4）C在NaOH溶液中水解得到產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是。（5）D→E的化學方程式為＋2NaOH乙醇△＋2NaBr＋2H2O，E→F的化學方程式為＋2Br2→。解析由題給有機物D的結(jié)構(gòu)簡式，可推斷出A為，B為（CH3）2CHCH（CH3）2，C為（CH3）2CBrCH（CH3）2，E為，F(xiàn)為。10.[浙江高考]有關(guān)的說法正確的是（A）A.可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.不會使溴水褪色C.只含二種官能團D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗1molNaOH解析該有機物結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A項正確；含有碳碳雙鍵，可與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，B項錯誤；含有碳碳雙鍵、羥基、酯基三種官能團，C項錯誤；該有機物水解得到的有機物中含有酚羥基和羧基，酚羥基和羧基都能與氫氧化鈉反應(yīng)，1mol該有機物與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOH，D項錯誤。11.[2024貴州貴陽摸底考試]柳胺酚是一種常見的利膽藥，結(jié)構(gòu)如圖。下列說法不正確的是（B）A.分子式為C13H11NO3B.分子中全部原子可能共面C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.1mol柳胺酚最多能與3molNaOH反應(yīng)解析由柳胺酚的結(jié)構(gòu)知該有機物分子式為C13H11NO3，A正確；該分子中N原子接受sp3雜化，由三點共面知，不行能全部原子共面，B錯誤；該物質(zhì)含有酚羥基，能使酸性KMnO4溶液褪色，C正確；1mol柳胺酚含有2mol酚羥基和1mol酰胺基，因此最多能與3molNaOH反應(yīng)，D正確。12.某激光染料是一種烴的含氧衍生物，應(yīng)用于可調(diào)諧染料激光器，分子球棍模型如圖所示。下列有關(guān)該激光染料敘述錯誤的是（D）A.分子中碳原子雜化方式只有兩種B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.1mol該物質(zhì)最多能與3molBr2反應(yīng)D.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)解析碳原子有sp2、sp3兩種雜化方式，故A項正確；分子中含有碳碳雙鍵和酚羥基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，故B項正確；酚羥基的兩個鄰位以及碳碳雙鍵都能與Br2反應(yīng)，則1mol該物質(zhì)最多能與3molBr2反應(yīng)，故C項正確；苯酚的酸性弱于碳酸，所以該物質(zhì)不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，故D項錯誤。13.[醇的消去反應(yīng)][2024江蘇南通月考]化合物Z是一種治療脂蛋白紊亂的藥物，其合成路途如圖所示。下列說法不正確的是（A）A.X分子中全部碳原子可能在同一平面上B.Y與濃硫酸共熱可以發(fā)生消去反應(yīng)C.可以用NaHCO3溶液鑒別物質(zhì)Y和ZD.1分子Z中含10個sp2雜化的碳原子解析X分子中與苯環(huán)干脆相連的碳原子是飽和碳原子，與苯環(huán)共平面，該飽和碳原子與其他3個碳原子、1個氧原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)，故X分子中全部碳原子不行能在同一平面上，A錯誤；Y分子中，與羥基相連的碳原子的鄰位甲基碳原子上有氫原子，符合發(fā)生消去反應(yīng)的條件，故Y與濃硫酸共熱可以發(fā)生消去反應(yīng)，B正確；Y分子中沒有羧基，Z分子中有羧基，Z可以與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳氣體，故可以用NaHCO3溶液鑒別物質(zhì)Y和Z，C正確；Z分子中，苯環(huán)上的6個碳原子、碳碳雙鍵中的2個碳原子、酮羰基中的1個碳原子和羧基中的1個碳原子均為sp2雜化，共10個，D正確。14.[2024北京順義區(qū)第一學校月考]《本草綱目》記載，金銀花性甘寒，清熱解毒、消炎退腫，對細菌性痢疾和各種化膿性疾病都有效。3－O－咖啡酰奎寧酸是金銀花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是（B）A.分子中全部的碳原子可能在同一平面上B.該物質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)C.1mol該物質(zhì)分別與足量的Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者的物質(zhì)的量之比為5∶6D.不存在順反異構(gòu)解析由題圖可知，該物質(zhì)分子左側(cè)環(huán)中6個碳原子均為飽和碳原子，則該物質(zhì)分子中全部的碳原子不行能在同一平面上，A項錯誤；該物質(zhì)分子中含有醇羥基可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，且與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有H，可發(fā)生消去反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，B項正確；羧基、醇羥基和酚羥基均能與鈉反應(yīng)，酚羥基、羧基和酯基均能與氫氧化鈉反應(yīng)，1mol該物質(zhì)分子中含有2mol酚羥基、3mol醇羥基、1mol羧基、1mol酯基，則1mol該物質(zhì)分別與足量的Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者的物質(zhì)的量之比為3∶2，C項錯誤；該物質(zhì)分子中碳碳雙鍵碳原子均連接兩個不同的原子或原子團，存在順反異構(gòu)，D項錯誤。15.[鹵代烴的制備試驗][2024江西九校聯(lián)考]氯苯是制備常用藥對乙酰氨基酚的原料之一，試驗室可通過苯與干燥的Cl2在催化劑作用下制備氯苯，裝置如圖所示：下列說法錯誤的是（B）A.裝置①中向圓底燒瓶中滴加濃鹽酸前需先打開KB.裝置②的作用是吸取HCl氣體C.分別氯苯的操作為水洗、堿洗、水洗、干燥、蒸餾D.可將尾氣通入氫氧化鈉溶液中進行尾氣處理解析裝置①為氯氣的發(fā)生裝置，為了便于氣體通過，向圓底燒瓶中滴加濃鹽酸前需先打開K，A項正確；苯與干燥的Cl2在催化劑作用下生成氯苯和HCl，所以裝置②的作用是干燥氯氣，B項錯誤；分別氯苯的操作為水洗除去HCl、FeCl3及部分Cl2，堿洗除去剩余Cl2，水洗除去堿，干燥除去水分，蒸餾得到氯苯，C項正確；氯氣和HCl均能與NaOH溶液反應(yīng)，可將尾氣通入氫氧化鈉溶液中進行尾氣處理，D項正確。16.[含氧官能團的衍變][2024福州一檢]芳香族化合物A（C9H12O）常用于藥物及香料的合成，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知：A在銅的作用下不能與O2發(fā)生催化氧化反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）。（3）D→E的化學方程式是2＋O2Cu/Ag△2＋2H2O（4）F的官能團名稱為（醇）羥基、羧基。（5）E的同分異構(gòu)體中同時符合以下條件的有6種。①含有一個苯環(huán)②苯環(huán)上只有兩個取代基③能發(fā)生水解反應(yīng)④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)其中核磁共振氫