鈀催化羰基化環(huán)加成合成β-內(nèi)酰胺衍生物反應(yīng)方法學(xué)_第1頁(yè)
鈀催化羰基化環(huán)加成合成β-內(nèi)酰胺衍生物反應(yīng)方法學(xué)_第2頁(yè)
鈀催化羰基化環(huán)加成合成β-內(nèi)酰胺衍生物反應(yīng)方法學(xué)_第3頁(yè)
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正文Fischer-carbene配合物(FCs)是有機(jī)合成中一種強(qiáng)大的試劑。通常，F(xiàn)Cs是通過將有機(jī)鋰(RLi)添加到金屬-羰基配合物(M-CO)中，然后用烷基鹵(R′X)進(jìn)行捕獲(Fig.1a)。近年來(lái)，諸多研究團(tuán)隊(duì)已經(jīng)成功設(shè)計(jì)出多種涉及FCs參與的催化反應(yīng)方法學(xué)[2]。然而，此類反應(yīng)的范圍有限，并且需使用化學(xué)計(jì)量的金屬試劑。受到FCs與亞胺參與化學(xué)計(jì)量反應(yīng)方法學(xué)]

(Fig.1b)相關(guān)研究報(bào)道的啟發(fā)以及α-羥基-β-內(nèi)酰胺骨架的重要性(Fig.1d)，這里，報(bào)道一種全新的鈀催化酰基硅烷與亞胺衍生物的羰基化環(huán)加成反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列β-內(nèi)酰胺分子的構(gòu)建(Fig.1c)。首先，作者采用?；柰?a與亞胺衍生物2a作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用Pd2(dba)3作為催化劑，1,3-bis(2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl)imidazol-2-ylidene(IPr*)作為配體，CO作為羰基源，在甲苯反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為110oC，最終獲得93%收率的產(chǎn)物3aa。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對(duì)一系列亞胺底物以及?；柰榈孜?Fig.2)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。接下來(lái)，作者對(duì)上述羰基化環(huán)加成過程的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行進(jìn)一步研究

(Fig.3)。基于上述的實(shí)驗(yàn)研究以及相關(guān)的DFT計(jì)算的研究，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Fig.4)。

總結(jié)報(bào)道一種全新的鈀催化?；柰榕c亞胺衍

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