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文檔簡介
雜芳烴取代分子骨架廣泛存在于各類藥物、農(nóng)用化學(xué)品和材料分子中。并且,在過去的幾十年里,已經(jīng)成功設(shè)計出多種利用C-H鍵的芳基化反應(yīng)方法學(xué)構(gòu)建雜芳烴取代分子的合成轉(zhuǎn)化策略。然而,此類反應(yīng)常需使用貴金屬催化劑、化學(xué)計量的強氧化劑以及昂貴的光催化劑等弊端。這里,中國科學(xué)院理化技術(shù)研究所的吳驪珠課題組報道一種全新的雜芳烴與脂肪族C-H鍵的芳基化反應(yīng)方法學(xué),進而成功完成一系列具有雜芳烴取代分子的構(gòu)建(Scheme1)。首先,作者采用環(huán)己烷1a與異喹啉2a作為模型底物,進行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進而確定最佳的反應(yīng)條件為:采用TFA作為酸,藍色LEDs(λ
=415nm)作為光源,在CH3CN反應(yīng)溶劑中,反應(yīng)溫度為室溫,最終獲得95%收率的產(chǎn)物3a。在上述的最佳反應(yīng)條件下,作者分別對一系列烷烴底物以及雜芳烴底物(Table2)的應(yīng)用范圍進行深入研究。接下來,作者對上述芳基化過程的反應(yīng)機理進行進一步研究
(Figure1)。基于上述的實驗研究以及前期相關(guān)的文獻報道[3],作者提出如下合理的反應(yīng)機理(Scheme2)??偨Y(jié)報道一種全新的雜芳烴與脂肪族C-H鍵的雜芳基化反應(yīng)方法學(xué),進而成功完成一系列具有雜芳烴取代分子的構(gòu)建。這一全新的芳基化合成轉(zhuǎn)化策略無需使用光催化劑與強氧化劑,
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