高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)規(guī)范練34生命中的基礎(chǔ)化學(xué)物質(zhì)有機合成及推斷含解析新人教版

一輪復(fù)習(xí)精品資料(高中)PAGE1-生命中的基礎(chǔ)化學(xué)物質(zhì)有機合成及推斷(時間:45分鐘滿分:100分)非選擇題(共6小題,共100分)1.(2019天津理綜)(16分)我國化學(xué)家首次實現(xiàn)了膦催化的(3+2)環(huán)加成反應(yīng),并依據(jù)該反應(yīng),發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。已知(3+2)環(huán)加成反應(yīng):CH3C≡C—E1+E2—CHCH2(E1、E2可以是—COR或—COOR)回答下列問題:(1)茅蒼術(shù)醇的分子式為,所含官能團名稱為,分子中手性碳原子(連有四個不同的原子或原子團)的數(shù)目為。

(2)化合物B的核磁共振氫譜中有個吸收峰;其滿足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))數(shù)目為。

①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

(3)CD的反應(yīng)類型為。

(4)DE的化學(xué)方程式為,除E外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為。

(5)下列試劑分別與F和G反應(yīng),可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是(填字母)。

A.Br2B.HBrC.NaOH溶液(6)參考以上合成路線及條件,選擇兩種鏈狀不飽和酯,通過兩步反應(yīng)合成化合物M,寫出路線流程圖(其他試劑任選)?！即鸢浮?(1)C15H26O碳碳雙鍵、羥基3(2)25和(3)加成反應(yīng)或還原反應(yīng)(4)2-甲基-2-丙醇(5)B(6)+或+(Pd/C寫成Ni等合理催化劑亦可)〖解析〗:(1)根據(jù)茅蒼術(shù)醇的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C15H26O;所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、羥基;分子中含有3個手性碳原子。(2)化合物B分子中含有2種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其核磁共振氫譜有2個吸收峰;根據(jù)信息①分子中含有碳碳三鍵(C≡C)和乙酯基()及信息②連續(xù)四個碳原子共直線(C—C≡C—C),可得五種符合條件的同分異構(gòu)體:、、、、。(3)CD是碳碳雙鍵加氫反應(yīng),屬于加成或還原反應(yīng)。(4)反應(yīng)DE屬于酯交換反應(yīng),另一種產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為2-甲基-2-丙醇。(5)F和G屬于雙鍵位置不同的同分異構(gòu)體,兩種物質(zhì)加溴和堿性水解反應(yīng)可得到不同物質(zhì),加溴化氫可以得到相同物質(zhì),B項符合題意。(6)根據(jù)(3+2)環(huán)加成反應(yīng)和A+BC反應(yīng)過程選擇兩組有機物:①和;②和。然后依次進行環(huán)加成反應(yīng)和碳碳雙鍵還原反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。2.(16分)A(C3H6)是基本有機化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示。已知:+||;R—COOH回答下列問題:(1)A的名稱是,B含有的官能團的名稱是(寫名稱)。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為,D→E的反應(yīng)類型為。

(3)EF的化學(xué)方程式為。

(4)中最多有個原子共平面。

發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)B的同分異構(gòu)體中,與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種;其中核磁共振氫譜為3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

(6)結(jié)合題給信息,以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸,設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3〖答案〗:(1)丙烯碳碳雙鍵、酯基(2)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(3)+(4)10(5)8(6)CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH〖解析〗:(1)根據(jù)反應(yīng)過程可知A的名稱是丙烯,由B加聚后的產(chǎn)物可知B的結(jié)構(gòu)簡式為,含有的官能團的名稱是碳碳雙鍵、酯基。(2)C是聚合物水解的產(chǎn)物,且C也是聚合物,則C的結(jié)構(gòu)簡式為,A在高溫條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯丙烯D,D在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E。(3)根據(jù)信息及目標(biāo)產(chǎn)物可知E→F的化學(xué)方程式為+。(4)中的10個原子可能共平面;發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)B的同分異構(gòu)體中,與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的,必須含有碳碳雙鍵、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的結(jié)構(gòu)只有1種,烴基的結(jié)構(gòu):上雙鍵的位置有3種,上雙鍵的位置有3種,上雙鍵的位置有2種,所以共有8種;其中核磁共振氫譜為3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是。(6)合成路線流程圖為CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。3.(16分)雙酚A型環(huán)氧樹脂廣泛應(yīng)用于涂料、玻璃鋼、包封等領(lǐng)域,可由下列路線合成而得(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去):已知:二酚基丙烷簡稱雙酚A,雙酚A型環(huán)氧樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為:回答下列問題:(1)A含有的官能團結(jié)構(gòu)簡式為,C的化學(xué)名稱為。

(2)AB的反應(yīng)類型為,雙酚A的核磁共振氫譜共有個吸收峰。

(3)分子中不含碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))共有種。

(4)寫出由D和雙酚A合成雙酚A型環(huán)氧樹脂的化學(xué)方程式:。

(5)參照上述雙酚A型環(huán)氧樹脂的合成路線,設(shè)計一條由環(huán)戊二烯為起始原料制備的合成路線。〖答案〗:(1)—Cl、2,3-二氯-1-丙醇(2)取代反應(yīng)4(3)11(4)(5)〖解析〗:(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知,含有的官能團有氯原子、碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)簡式分別為—Cl、。以醇作為母體,注明氯原子位置及數(shù)目、羥基位置,C的化學(xué)名稱為2,3-二氯-1-丙醇。(2)對比A、C的結(jié)構(gòu)簡式,可知A發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成B為HOCH2CHCH2,水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng),對比D與雙酚A型環(huán)氧樹脂的結(jié)構(gòu)簡式可知,雙酚A的結(jié)構(gòu)簡式為,分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,核磁共振氫譜共有4個吸收峰。(3)分子中不含碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體,可以移動D中氯原子取代環(huán)上氫原子得到2種,可以是被氯原子取代,有2種,可以是中氫原子被氯原子取代,有3種,可以看作丙醛中氫原子被氯原子取代,有3種,可以看作丙酮中氫原子被氯原子取代,有1種,共有11種。(4)D發(fā)生開環(huán)與雙酚A其中一個酚羥基發(fā)生加成反應(yīng),而氯原子與另外的一個酚羥基發(fā)生縮聚反應(yīng),同時生成HCl,反應(yīng)的化學(xué)方程式為(5)與溴水發(fā)生1,4-加成生成,然后發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成,再與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成,最后在氫氧化鈣作用下生成。4.(18分)有機化合物J是治療胃潰瘍的輔助藥物,一種合成路線如下:BC(C8H9Br)D(C8H10O)EGI回答下列問題:(1)烴B中含氫元素的質(zhì)量分數(shù)為7.69%,其相對分子質(zhì)量小于118,且反應(yīng)A→B為加成反應(yīng),則B分子中最多有個原子共平面。

(2)X的名稱為;H的官能團名稱是。

(3)I→J的反應(yīng)條件為,反應(yīng)G→H的反應(yīng)類型為。

(4)反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為。

(5)化合物I有多種同分異構(gòu)體,同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。

①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng);②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③苯環(huán)上有四個取代基,且苯環(huán)上一鹵代物只有一種其中,核磁共振氫譜有5個吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種即可)。

(6)參照有機化合物J的合成路線,寫出由F、甲醇、甲酸甲酯為有機原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH〖答案〗:(1)16(2)乙炔酯基、醛基(3)濃硫酸、加熱取代反應(yīng)(4)+NaOH+NaBr(5)6(或)(6)〖解析〗:由F的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知E為,D為,C為,B為,反應(yīng)A→B為加成反應(yīng),則X為HC≡CH。F與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為,對比G、H的結(jié)構(gòu)簡式可知G發(fā)生取代反應(yīng)生成H,H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為,I發(fā)生消去反應(yīng)生成J。(1)B為,旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使兩個平面共面,分子中16個原子都可能共面。(2)由上述分析可知,X為乙炔,H的官能團名稱是酯基、醛基。(3)I→J發(fā)生醇的消去反應(yīng),反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱,對比G、H的結(jié)構(gòu)簡式可知,G發(fā)生取代反應(yīng)生成H。(4)反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為+NaOH+NaBr。(5)化合物I()的同分異構(gòu)體同時滿足下列條件:①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),說明含有酯基、醛基,②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,③苯環(huán)上有四個取代基,且苯環(huán)上一鹵代物只有一種,則可能的結(jié)構(gòu)簡式為(或),將乙基變甲基,—OOCH變?yōu)椤狢H2CH2OOCH或者—CH(CH3)OOCH,又會得到4種同分異構(gòu)體,故符合條件的共有6種,其中,核磁共振氫譜有5個吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為(或)。(6)苯乙酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯乙酸甲酯,再與HCOOCH3發(fā)生取代反應(yīng)生成,最后發(fā)生氧化反應(yīng)并酸化后生成,合成路線流程圖為:。5.(18分)姜黃素是從姜科植物中提取的一種色素,它的主要藥理作用有抗氧化、保肝護肝、抑制腫瘤生長等,它具有對稱性結(jié)構(gòu)。已知:①E、G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②R—CHO+R'—CH2—CHO(R、R'表示烴基或氫)請根據(jù)以上信息回答下列問題:(1)A的名稱是;試劑X的名稱為。

(2)F到G的反應(yīng)類型是;Y分子中的官能團名稱為。

(3)EF的化學(xué)方程式為。

(4)J(C8H8O3)的同分異構(gòu)體中同時滿足如下條件:①能與NaHCO3溶液反應(yīng),②能使FeCl3溶液顯色,共有(不考慮立體異構(gòu)體)種,其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)參考上述合成路線,設(shè)計一條由和乙醛為起始原料(其他無機試劑可任選),制備的合成路線,合成路線流程圖示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3〖答案〗:(1)1,2-二溴乙烷氫氧化鈉水溶液(2)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))羥基(或酚羥基)、醚鍵(3)CH3—CHO+CH3—CHOCH3—CHCH—CHO+H2O(4)13(5)〖解析〗:(1)由流程圖可知A為,結(jié)合BCD可知B應(yīng)為醇類,其結(jié)構(gòu)簡式為,故試劑X為NaOH水溶液,C為,D為。(2)由EF的反應(yīng)條件可知,E含有—CHO,即E為CH3CHO,則F為CH3—CHCH—CHO,又知G能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則G為CH3CH2CH2CHO,所以FG的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)(或還原反應(yīng));由D(),可推知Y的結(jié)構(gòu)簡式為,所含官能團為醚鍵和酚羥基。(4)J的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為,其同分異構(gòu)體能與NaHCO3溶液反應(yīng),說明含有—COOH,能使FeCl3溶液顯色,說明含有酚羥基。當(dāng)苯環(huán)上連有三個取代基(—COOH、—OH、—CH3)時,其同分異構(gòu)體有10種,當(dāng)苯環(huán)上連有兩個取代基(—CH2COOH、—OH)時,其同分異構(gòu)體有3種,共13種。(5)由和CH3CHO合成是一個碳鏈增長的過程,要使用信息②中的反應(yīng),先將轉(zhuǎn)化為,然后,即得目標(biāo)產(chǎn)物。6.(16分)由化合物A制備一種醫(yī)藥合成中間體G和可降解環(huán)保塑料PHB的合成路線如下:已知:(—R1、—R2、—R3均為烴基)回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,G中含氧官能團的名稱為。

(2)反應(yīng)③和④的反應(yīng)類型分別是、。

(3)F的分子式為。

(4)E是二元酯,其名稱是,反應(yīng)④的化學(xué)方程式為。(5)C存在多種同分異構(gòu)體,其中分別與足量的NaHCO3溶液和Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體的物質(zhì)的量相同的同分異構(gòu)體的數(shù)目為種(包含C在內(nèi))。

(6)寫出用B為起始原料制備高分子化合物的合成路線(其他試劑任選)?！即鸢浮?(1)醚鍵、酯基(2)縮聚反應(yīng)取代(或酯化)反應(yīng)(3)C8H8O3(4)丙二酸二乙酯HOOC—CH2—COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O(5)5(6)CH3—CHCHCOOHCH3—CHCHCOOCH3〖解析〗:A被高錳酸鉀氧化為HOOCCH2COOH和,根據(jù)題給信息可知A是;與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C是;HOOCCH2COOH與乙醇反應(yīng)生成E,E是二元酯CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,G中含氧官能團的名稱為醚鍵和酯基。(2)屬于縮聚反應(yīng);HOOCCH2COOH與乙醇反應(yīng)生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,屬于取代(或酯化)反應(yīng)。(3)F的分子式為C8H8O3。(4)E是二元酯CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,其名稱是丙二酸二乙酯,反應(yīng)④的化學(xué)方程式是HOOC—CH2—COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O。(5)與足量的NaHCO3溶液和Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體的物質(zhì)的量相同,說明分子中含有1個羥基、1個羧基,符合條件的C的同分異構(gòu)體有、、、,加上共5種。生命中的基礎(chǔ)化學(xué)物質(zhì)有機合成及推斷(時間:45分鐘滿分:100分)非選擇題(共6小題,共100分)1.(2019天津理綜)(16分)我國化學(xué)家首次實現(xiàn)了膦催化的(3+2)環(huán)加成反應(yīng),并依據(jù)該反應(yīng),發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。已知(3+2)環(huán)加成反應(yīng):CH3C≡C—E1+E2—CHCH2(E1、E2可以是—COR或—COOR)回答下列問題:(1)茅蒼術(shù)醇的分子式為,所含官能團名稱為,分子中手性碳原子(連有四個不同的原子或原子團)的數(shù)目為。

(2)化合物B的核磁共振氫譜中有個吸收峰;其滿足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))數(shù)目為。

①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

(3)CD的反應(yīng)類型為。

(4)DE的化學(xué)方程式為,除E外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為。

(5)下列試劑分別與F和G反應(yīng),可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是(填字母)。

A.Br2B.HBrC.NaOH溶液(6)參考以上合成路線及條件,選擇兩種鏈狀不飽和酯,通過兩步反應(yīng)合成化合物M,寫出路線流程圖(其他試劑任選)?！即鸢浮?(1)C15H26O碳碳雙鍵、羥基3(2)25和(3)加成反應(yīng)或還原反應(yīng)(4)2-甲基-2-丙醇(5)B(6)+或+(Pd/C寫成Ni等合理催化劑亦可)〖解析〗:(1)根據(jù)茅蒼術(shù)醇的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C15H26O;所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、羥基;分子中含有3個手性碳原子。(2)化合物B分子中含有2種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其核磁共振氫譜有2個吸收峰;根據(jù)信息①分子中含有碳碳三鍵(C≡C)和乙酯基()及信息②連續(xù)四個碳原子共直線(C—C≡C—C),可得五種符合條件的同分異構(gòu)體:、、、、。(3)CD是碳碳雙鍵加氫反應(yīng),屬于加成或還原反應(yīng)。(4)反應(yīng)DE屬于酯交換反應(yīng),另一種產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為2-甲基-2-丙醇。(5)F和G屬于雙鍵位置不同的同分異構(gòu)體,兩種物質(zhì)加溴和堿性水解反應(yīng)可得到不同物質(zhì),加溴化氫可以得到相同物質(zhì),B項符合題意。(6)根據(jù)(3+2)環(huán)加成反應(yīng)和A+BC反應(yīng)過程選擇兩組有機物:①和;②和。然后依次進行環(huán)加成反應(yīng)和碳碳雙鍵還原反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。2.(16分)A(C3H6)是基本有機化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示。已知:+||;R—COOH回答下列問題:(1)A的名稱是,B含有的官能團的名稱是(寫名稱)。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為,D→E的反應(yīng)類型為。

(3)EF的化學(xué)方程式為。

(4)中最多有個原子共平面。

發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)B的同分異構(gòu)體中,與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種;其中核磁共振氫譜為3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

(6)結(jié)合題給信息,以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸,設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3〖答案〗:(1)丙烯碳碳雙鍵、酯基(2)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(3)+(4)10(5)8(6)CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH〖解析〗:(1)根據(jù)反應(yīng)過程可知A的名稱是丙烯,由B加聚后的產(chǎn)物可知B的結(jié)構(gòu)簡式為,含有的官能團的名稱是碳碳雙鍵、酯基。(2)C是聚合物水解的產(chǎn)物,且C也是聚合物,則C的結(jié)構(gòu)簡式為,A在高溫條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯丙烯D,D在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E。(3)根據(jù)信息及目標(biāo)產(chǎn)物可知E→F的化學(xué)方程式為+。(4)中的10個原子可能共平面;發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)B的同分異構(gòu)體中,與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的,必須含有碳碳雙鍵、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的結(jié)構(gòu)只有1種,烴基的結(jié)構(gòu):上雙鍵的位置有3種,上雙鍵的位置有3種,上雙鍵的位置有2種,所以共有8種;其中核磁共振氫譜為3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是。(6)合成路線流程圖為CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。3.(16分)雙酚A型環(huán)氧樹脂廣泛應(yīng)用于涂料、玻璃鋼、包封等領(lǐng)域,可由下列路線合成而得(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去):已知:二酚基丙烷簡稱雙酚A,雙酚A型環(huán)氧樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為:回答下列問題:(1)A含有的官能團結(jié)構(gòu)簡式為,C的化學(xué)名稱為。

(2)AB的反應(yīng)類型為,雙酚A的核磁共振氫譜共有個吸收峰。

(3)分子中不含碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))共有種。

(4)寫出由D和雙酚A合成雙酚A型環(huán)氧樹脂的化學(xué)方程式:。

(5)參照上述雙酚A型環(huán)氧樹脂的合成路線,設(shè)計一條由環(huán)戊二烯為起始原料制備的合成路線?！即鸢浮?(1)—Cl、2,3-二氯-1-丙醇(2)取代反應(yīng)4(3)11(4)(5)〖解析〗:(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知,含有的官能團有氯原子、碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)簡式分別為—Cl、。以醇作為母體,注明氯原子位置及數(shù)目、羥基位置,C的化學(xué)名稱為2,3-二氯-1-丙醇。(2)對比A、C的結(jié)構(gòu)簡式,可知A發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成B為HOCH2CHCH2,水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng),對比D與雙酚A型環(huán)氧樹脂的結(jié)構(gòu)簡式可知,雙酚A的結(jié)構(gòu)簡式為,分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,核磁共振氫譜共有4個吸收峰。(3)分子中不含碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體,可以移動D中氯原子取代環(huán)上氫原子得到2種,可以是被氯原子取代,有2種,可以是中氫原子被氯原子取代,有3種,可以看作丙醛中氫原子被氯原子取代,有3種,可以看作丙酮中氫原子被氯原子取代,有1種,共有11種。(4)D發(fā)生開環(huán)與雙酚A其中一個酚羥基發(fā)生加成反應(yīng),而氯原子與另外的一個酚羥基發(fā)生縮聚反應(yīng),同時生成HCl,反應(yīng)的化學(xué)方程式為(5)與溴水發(fā)生1,4-加成生成,然后發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成,再與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成,最后在氫氧化鈣作用下生成。4.(18分)有機化合物J是治療胃潰瘍的輔助藥物,一種合成路線如下:BC(C8H9Br)D(C8H10O)EGI回答下列問題:(1)烴B中含氫元素的質(zhì)量分數(shù)為7.69%,其相對分子質(zhì)量小于118,且反應(yīng)A→B為加成反應(yīng),則B分子中最多有個原子共平面。

(2)X的名稱為;H的官能團名稱是。

(3)I→J的反應(yīng)條件為,反應(yīng)G→H的反應(yīng)類型為。

(4)反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為。

(5)化合物I有多種同分異構(gòu)體,同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。

①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng);②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③苯環(huán)上有四個取代基,且苯環(huán)上一鹵代物只有一種其中,核磁共振氫譜有5個吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種即可)。

(6)參照有機化合物J的合成路線,寫出由F、甲醇、甲酸甲酯為有機原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH〖答案〗:(1)16(2)乙炔酯基、醛基(3)濃硫酸、加熱取代反應(yīng)(4)+NaOH+NaBr(5)6(或)(6)〖解析〗:由F的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知E為,D為,C為,B為,反應(yīng)A→B為加成反應(yīng),則X為HC≡CH。F與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為,對比G、H的結(jié)構(gòu)簡式可知G發(fā)生取代反應(yīng)生成H,H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為,I發(fā)生消去反應(yīng)生成J。(1)B為,旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使兩個平面共面,分子中16個原子都可能共面。(2)由上述分析可知,X為乙炔,H的官能團名稱是酯基、醛基。(3)I→J發(fā)生醇的消去反應(yīng),反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱,對比G、H的結(jié)構(gòu)簡式可知,G發(fā)生取代反應(yīng)生成H。(4)反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為+NaOH+NaBr。(5)化合物I()的同分異構(gòu)體同時滿足下列條件:①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),說明含有酯基、醛基,②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,③苯環(huán)上有四個取代基,且苯環(huán)上一鹵代物只有一種,則可能的結(jié)構(gòu)簡式為(或),將乙基變甲基,—OOCH變?yōu)椤狢H2CH2OOCH或者—CH(CH3)OOCH,又會得到4種同分異構(gòu)體,故符合條件的共有6種,其中,核磁共振氫譜有5個吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為(或)。(6)苯乙酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯乙酸甲酯,再與HCOOCH3發(fā)生取代反應(yīng)生成,最后發(fā)生氧化反應(yīng)并酸化后生成,合成路線流程圖為:。5.(18分)姜黃素是從姜科植物中提取的一種色素,它的主要藥理作用有抗氧化、保肝護肝、抑制腫瘤生長等,它具有對稱性結(jié)構(gòu)。已知:①E、G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②R—CHO+R'—CH2—CHO(R、R'表示烴基或氫)請根據(jù)以上信息回答下列問題:(1)A的名稱是;試劑X的名稱為。

(2)F到G的反應(yīng)類型是;Y分子中的官能團名稱為。

(3)EF的化學(xué)方程式為。

(4)J(C8H8O3)的同分異構(gòu)體中同時滿足如下條件:①能與NaHCO3溶液反應(yīng),②能使FeCl3溶液顯色,共有(不考慮立體異構(gòu)體)種,其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)參考上述合成路線,設(shè)計一條由和乙醛為起始原料(其他無機試劑可任選),制備的合成路線,合成路線流程圖示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3〖答案〗:(1)1,2-二溴乙烷氫氧化鈉水溶液(2)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))羥基(或酚羥基)、醚鍵(3)CH3—CHO+CH3—CHOCH3—CHCH—CHO+H2O(4)13(5)〖解析〗:(1)由流程圖可知A為,結(jié)合BCD可知B應(yīng)為醇類,其結(jié)構(gòu)簡式為,故試劑X為NaOH水溶液,C為,D為。(2)由EF的反應(yīng)條件可知,E含有—CHO,即E為CH3CHO,則F為CH3—CHCH—CHO