2025屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第10章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第48講有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法課件

第48講有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法1．能辨識(shí)有機(jī)化合物的類別及分子中官能團(tuán)，能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則對(duì)常見(jiàn)有機(jī)化合物命名。2．能辨識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象，并能正確書寫簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。3．知道有機(jī)化合物分離、提純的常用方法，能結(jié)合簡(jiǎn)單圖譜信息分析判斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。01考點(diǎn)梳理高效演練考點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類和命名

1．有機(jī)化合物的分類(1)依據(jù)碳骨架分類。原子或原子團(tuán)碳碳雙鍵碳碳三鍵碳鹵鍵或鹵素原子—OH(羥基)醚鍵醛基酮羰基或羰基羧基酯基氨基酰胺基—NH2(氨基)—COOH(羧基)2.有機(jī)化合物的命名(1)烷烴的系統(tǒng)命名。2，5-二甲基-3-乙基己烷(2)含官能團(tuán)的鏈狀有機(jī)化合物的命名。4-甲基-1-戊炔2-甲基-1，2-丁二醇甲苯乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯11，2-二甲苯1，4-二甲苯1．現(xiàn)有下列有機(jī)化合物：(1)從官能團(tuán)的角度看，可以看作醇類的是(填字母，下同)__________；可以看作酚類的是__________；可以看作羧酸類的是__________；可以看作酯類的是__________。(2)從碳骨架的角度看，屬于鏈狀化合物的是________；屬于芳香族化合物的是________。答案：(1)BD

ABC

BCD

E

(2)E

ABC答案：(1)醚鍵醛基(2)(酚)羥基、酯基(3)碳碳雙鍵、酯基、(酮)羰基(4)氨基、(酮)羰基、碳溴鍵(溴原子)、碳氟鍵(氟原子)答案：(1)2-甲基-2-戊烯(2)1，2-二乙基苯(3)3-氯-1-丙烯(4)4-甲基-2-戊醇(5)2-乙基-1，3-丁二烯(6)2-甲基-2-氯丙烷[反思?xì)w納]1．注意系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次號(hào)不是最小，取代基的位次號(hào)之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。(4)“-”“，”忘標(biāo)或用錯(cuò)。2．弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醇、醛、羧、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……考點(diǎn)二碳原子的成鍵特點(diǎn)同分異構(gòu)現(xiàn)象

1．碳原子的成鍵特點(diǎn)和空間結(jié)構(gòu)與碳相連的原子數(shù)結(jié)構(gòu)示意碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式與碳原子相連原子所形成的空間結(jié)構(gòu)4

________________3

__________________________2—C≡_______________________sp3σ鍵四面體形sp2σ鍵、π鍵平面三角形spσ鍵、π鍵直線形2.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法CH3COOH3.同系物相似CH24．同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。CH3OCH3②立體異構(gòu)。順?lè)串悩?gòu)由碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)所致。每個(gè)雙鍵碳原子都連接了不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，存在順?lè)串悩?gòu)體。相同原子或原子團(tuán)位于同側(cè)的為順式結(jié)構(gòu)，位于異側(cè)的為反式結(jié)構(gòu)對(duì)映異構(gòu)含有手性碳原子的有機(jī)化合物，存在對(duì)映異構(gòu)體(3)常見(jiàn)官能團(tuán)的異構(gòu)類別。組成通式不飽和度(Ω)可能的類別CnH2n1烯烴、環(huán)烷烴CnH2n－22炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CnH2n＋2O0飽和一元醇和醚CnH2nO1飽和一元醛和酮、烯醇等CnH2nO21飽和一元羧酸和酯、羥基醛等CnH2n－6O4酚、芳香醚、芳香醇答案：(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×

(6)√

(7)√√解析：實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)表示物質(zhì)組成元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，乙炔的實(shí)驗(yàn)式為CH，A表示錯(cuò)誤。答案：11

6

9(2)平面與平面、直線、立體結(jié)構(gòu)連接①審準(zhǔn)題目要求題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。②碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵兩端碳原子所連接的基團(tuán)能以“C—C”為軸旋轉(zhuǎn)。③恰當(dāng)拆分復(fù)雜分子觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問(wèn)題。二、同分異構(gòu)體的書寫與判斷3．(1)寫出己烷(C6H14)的同分異構(gòu)體(用碳骨架結(jié)構(gòu)表示)，并判斷各同分異構(gòu)體一氯代物的種數(shù)。(2)寫出C4H10O的同分異構(gòu)體(只寫出碳骨架和官能團(tuán))。___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________4．(1)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)化合物共有________種。答案：12

(2)有機(jī)化合物X的分子式為C5H12O，能與鈉反應(yīng)放出氫氣。X被氧化最終能生成羧酸Y(C5H10O2)，若不考慮立體結(jié)構(gòu)，則X和Y組合生成的酯最多有______種。解析：某有機(jī)化合物X的分子式為C5H12O，能與鈉反應(yīng)放出氫氣，X被氧化最終能生成羧酸Y(C5H10O2)，故X是醇，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH，Y可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH，X和Y組合生成的酯最多有16種。答案：16[反思?xì)w納]同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法記憶法只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)體，乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無(wú)同分異構(gòu)體，如四碳烷烴有2種，五碳烷烴有3種，六碳烷烴有5種基元法烷基有幾種就有幾種一元取代物。如—C3H7有2種，則C3H7Cl有2種；—C4H9有4種，則C4H10O屬于醇的有4種等效氫法分子中等效氫原子有以下情況：分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效；同一個(gè)碳原子上連接的甲基上的氫原子等效；分子中處于對(duì)稱位置上的氫原子等效定一移一法分析二元取代產(chǎn)物的方法：如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目，可先固定其中一個(gè)氯原子位置，然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子組合法一元酯R1COOR2，—R1有m種，—R2有n種，則一元酯有m×n種考點(diǎn)三研究有機(jī)化合物的一般方法

1．研究有機(jī)化合物的基本步驟實(shí)驗(yàn)式分子式分子結(jié)構(gòu)2．有機(jī)化合物分離、提純的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶。項(xiàng)目適用對(duì)象要求蒸餾分離和提純液態(tài)有機(jī)化合物①該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較高；②該有機(jī)化合物與雜質(zhì)的______相差較大(一般大于30℃)重結(jié)晶提純固體有機(jī)化合物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或溶解度很大；②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受________的影響較大沸點(diǎn)溫度(2)萃取分液。①液-液萃?。豪么蛛x組分在兩種_________的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。②固-液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過(guò)程。③分液：將萃取后的兩層液體分開(kāi)的操作，常用的操作儀器是__________。不互溶分液漏斗3．有機(jī)化合物分子式的確定(1)元素分析。CO2H2O實(shí)驗(yàn)式無(wú)水CaCl2KOH濃溶液(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法。質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的____________與其____________的比值)的________值即為該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。相對(duì)質(zhì)量電荷數(shù)最大4．確定分子結(jié)構(gòu)——波譜分析(1)紅外光譜。原理不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的____________不同，在紅外光譜圖中將處于不同的位置作用獲得分子中所含有的____________或____________的信息吸收頻率化學(xué)鍵官能團(tuán)(2)核磁共振氫譜。原理處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在譜圖中出現(xiàn)的位置也不同，具有不同的化學(xué)位移(用δ表示)作用獲得有機(jī)化合物分子中氫原子的種類及相對(duì)數(shù)目，吸收峰組數(shù)＝________________，吸收峰面積之比＝________________氫原子種類氫原子個(gè)數(shù)之比(3)X射線衍射。原理X射線和晶體中的原子相互作用產(chǎn)生衍射圖作用經(jīng)過(guò)計(jì)算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息[易錯(cuò)秒判](1)碳、氫質(zhì)量之比為3∶1的有機(jī)化合物一定是CH4(

)(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，二者的核磁共振氫譜圖相同(

)(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)化合物(

)(4)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)化合物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜均可以確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)類型(

)答案：(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)√

(6)×1．(2024·肇慶高三月考)為提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)的物質(zhì)是雜質(zhì))，所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是(

)選項(xiàng)被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A甲烷(乙烯)酸性高錳酸鉀溶液洗氣B苯(苯酚)氫氧化鈉溶液分液C乙酸乙酯(乙酸)氫氧化鈉溶液分液D乙醇(水)氯化鈣蒸餾√解析：A．甲烷與酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng)，乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，引入新的雜質(zhì)，故A錯(cuò)誤；C．氫氧化鈉與乙酸乙酯、乙酸均發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)用飽和碳酸鈉溶液除乙酸乙酯中混有的乙酸，再用分液方法分離，故C錯(cuò)誤；D．應(yīng)加入生石灰(氧化鈣)，生石灰與水反應(yīng)生成氫氧化鈣，可增大混合物的熔、沸點(diǎn)差異，再蒸餾得到乙醇，故D錯(cuò)誤。2．(2021·浙江6月選考)將3.00g某有機(jī)化合物(僅含C、H、O元素，相對(duì)分子質(zhì)量為150)樣品置于燃燒器中充分燃燒，依次通過(guò)吸水劑、CO2吸收劑，燃燒產(chǎn)物被完全吸收。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)見(jiàn)下表。項(xiàng)目吸水劑CO2吸收劑實(shí)驗(yàn)前質(zhì)量/g20.0026.48實(shí)驗(yàn)后質(zhì)量/g21.0830.00請(qǐng)回答：(1)燃燒產(chǎn)物中水的物質(zhì)的量為_(kāi)_____________mol。(2)該有機(jī)化合物的分子式為_(kāi)____________________(寫出計(jì)算過(guò)程)。3．青蒿素可以用有機(jī)溶劑A從中藥中提取，使用現(xiàn)代分析儀器對(duì)有機(jī)化合物A的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行測(cè)定，相關(guān)譜圖如下：(1)根據(jù)圖1，A的相對(duì)分子質(zhì)量為多少？________________________________________________________________(2)根據(jù)圖2，推測(cè)A可能所屬的有機(jī)化合物類別和分子式。______________________________________________________________(3)根據(jù)以上結(jié)果和圖3(兩組峰面積之比為2∶3)，推測(cè)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。______________________________________________________________答案：(1)74

(2)醚C4H10O

(3)CH3CH2OCH2CH302真題研做高考通關(guān)答案：(1)碳碳雙鍵醚鍵(2)氨基(酚)羥基(3)硝基、酯基和(酮)羰基(4)羥基、羧基答案：(1)苯乙酸(2)鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)(3)2，6-二氯甲苯

(4)3-戊酮2，2-二甲基丙醛√解析：同系物指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)化合物，乙醇分子中含有一個(gè)羥基，丙三醇分子中含有三個(gè)羥基，二者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；同位素指質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子，35Cl和

37Cl互為同位素，B項(xiàng)正確；同素異形體指同一種元素形成的不同單