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第二節(jié)來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料第二部分苯科學(xué)史話苯的發(fā)現(xiàn)1825發(fā)現(xiàn)新物質(zhì)測(cè)定熔沸點(diǎn)確定碳?xì)浔?834制取成功,命名為苯確定分子量78分子式C6H618501865確定結(jié)構(gòu)式英國(guó)物理學(xué)家法拉第德國(guó)科學(xué)家米希爾里希法國(guó)化學(xué)家

日拉爾德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒思考:不同的國(guó)籍,不同的年代,他們接力前行,在當(dāng)時(shí),他們知道這個(gè)叫“苯”的東西將來(lái)會(huì)成為化工行業(yè)的頂梁柱嗎?科學(xué)的“真”,是不容任何參雜的,是純粹的,苯的重要應(yīng)用當(dāng)然不知道,那這些人為了什么?一、物理性質(zhì)無(wú)色,有特殊芳香氣味的液體密度小于水,不溶于水,易溶有機(jī)溶劑熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃,易揮發(fā)苯蒸氣有毒二、結(jié)構(gòu)1、凱庫(kù)勒猜想分子式:C6H6思考:請(qǐng)同學(xué)們?cè)囍鴮懸粚慍6H6的可能結(jié)構(gòu)CCCCCCC6H14C6H6-8個(gè)HCCCCCC立方烷C8H8棱晶烷C6H6凱庫(kù)勒在1866年提出苯的結(jié)構(gòu)為:HHHHHH120°平面正六邊形結(jié)構(gòu)2、真假雙鍵思考:有苯的分子結(jié)構(gòu)推測(cè),苯有什么樣的性質(zhì),遇到酸性高錳酸鉀溶液,溴水會(huì)有什么現(xiàn)象?苯酸性KMnO4溶液苯溴水苯中并無(wú)碳碳雙鍵,而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。苯中無(wú)單雙鍵交替結(jié)構(gòu)的證據(jù):1、苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色2、苯不能使溴水溶液褪色4、苯環(huán)上的碳碳之間的鍵長(zhǎng)都是1.40×10-10mC-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m3、苯的鄰二取代物只有一種XXXXXX【2017年高考全國(guó)卷Ⅰ卷】的分子式均為C6H6,下列說(shuō)法正確的是()A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B.b、d、p的二氯代物均只有三種C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面(b)(d)(p)DCnH2n-6(n≥6)3、苯的同系物CH3CH2CH3甲苯乙苯苯獲得同系物的方法:用C換H法∣

∣-

C-HHHH∣

∣-

C-HHHCHHH—C

C—H∣∣

HHH—C

C—C∣∣

CH芳香烴:含有苯環(huán)的烴叫芳香烴CnH2n-6(n≥6)三、化學(xué)性質(zhì)1、燃燒反應(yīng)(氧化反應(yīng))點(diǎn)燃12C6H6+15O212CO2+6H2O(火焰明亮,伴有濃煙)C2H6C2H4C6H62、取代反應(yīng)①、跟鹵素的取代反應(yīng):+Br2Br+HBrFeBr3純凈的液溴,不是溴水可以用Fe粉代替,因?yàn)椋篎e+Br2=FeBr3溴苯,無(wú)色油狀液體,密度大于水思考題:1、試劑加入的先后順序是怎樣的?2、實(shí)驗(yàn)中觀察到哪些現(xiàn)象?4、用于吸收HCl氣體的錐形瓶,為什么最后溶液呈現(xiàn)橙黃

色,怎樣改進(jìn)?3、圓底燒瓶上部長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么?苯、液溴、鐵粉反應(yīng)液微沸,整個(gè)裝置充滿紅棕色,錐形瓶中的導(dǎo)管口有白霧。因?yàn)橐轰鍝]發(fā)進(jìn)入錐形瓶導(dǎo)氣、冷凝回流05年上海卷12年全國(guó)卷19年全國(guó)卷創(chuàng)新裝置5、溴苯是無(wú)色油狀液體,但是為什么

我們制得的溴苯呈現(xiàn)紅褐色因?yàn)槿芙饬薆r26、怎樣提純溴苯?溴苯苯溴單質(zhì)FeBr3HBr水洗分液FeBr3HBr溴苯苯溴單質(zhì)堿洗分液溴苯苯NaBrNaBrONaOH水洗分液NaBrNaBrONaOH溴苯苯無(wú)水CaCl2結(jié)晶水固體溴苯苯過(guò)濾蒸餾苯溴苯實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)裝置如下圖所示,關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是()【2019年高考全國(guó)卷Ⅰ卷】A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開(kāi)KB.實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C.裝置c中的碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫

D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶,得到溴苯D②、跟硝酸的取代反應(yīng)(硝化反應(yīng)):催化劑,吸水劑反應(yīng)溫度低于100°C可采用水浴加熱,優(yōu)點(diǎn)是:受熱均勻,溫度易控硝基苯,苦杏仁味,無(wú)色油狀有毒液體,密度>水,難溶于水+HO-NO2濃H2SO450℃~60℃-NO2+H2O兩酸混合時(shí),一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中,并不斷振蕩使之混合均勻。3、加成反應(yīng)+3H2Ni總結(jié)回顧顏色氣味狀態(tài)毒性溶解性熔沸點(diǎn)密度無(wú)色特殊芳香氣味液體有毒難溶于水較低小于水下列物質(zhì)中,屬于芳香化合物的是__________,屬于芳香烴的是__________,屬于苯的同系物的是__________(填編號(hào))。課堂練習(xí)1,下列物質(zhì)中,屬于芳香化合物的是__________,屬于芳香烴的是__________,屬于苯的同系物的是__________(填編號(hào))。ACDEFGCDEFGDE2,有機(jī)物乙苯

的一溴代物的結(jié)構(gòu)有(

)A.5種 B.6種C.7種 D.8種

A3,下列有機(jī)物中,所有的原子不可能在同一平面的是(

)B4,某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

其分子結(jié)構(gòu)

中處在同一平面內(nèi)的原子最多有()A.15個(gè) B.16個(gè)

C.17個(gè)

D.18個(gè)C6,對(duì)于苯乙烯(

)有下列敘述:①能使酸性

KMnO4溶液褪色;②能使溴的四氯化碳溶液褪色;③可溶

于水;④可溶于苯中;⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng);⑥所

有的原子可能共平面。其中正確的是()

A.①②③④⑤ B.①②⑤⑥

C.①②④⑤⑥ D.全部正確5,有機(jī)物聯(lián)苯最多有()個(gè)碳原子共面A,6B,7C,8D,12DC7,如圖是酷似奧林匹克旗中五環(huán)的一種有機(jī)物,被稱為奧林

匹克烴。下列說(shuō)法正確的是()A.該有機(jī)物的一氯代物共有四種B.該有機(jī)物只含非極性鍵C.該有機(jī)物屬于芳香族化合物,是苯的同系物D.該有機(jī)物完全燃燒生成H2O的物質(zhì)的量小于CO2

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