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文檔簡介

烯醛縮合反應(yīng)--普林斯反應(yīng)普林斯反應(yīng)（Prinsreaction）Prins反應(yīng)（PrinsCyclization）最初是指由烯烴在酸催化下對甲醛的縮合反應(yīng),后來泛指一系列歷經(jīng)氧鎓離子中間態(tài)的烯烴與羰基的加成。在最初的Prins反應(yīng)中采用強質(zhì)子酸的強烈條件，對反應(yīng)的選擇性、普適性以及環(huán)境友好方面都有不利的影響，限制了反應(yīng)的實際應(yīng)用。后來發(fā)現(xiàn)采用不同的Lewis酸也可以有效、溫和地參與或催化該反應(yīng)，而且對反應(yīng)的歷程和選擇性影響很大,從而可以通過另外一個途徑對反應(yīng)進行調(diào)控。Prins反應(yīng)（Prinsreaction）\o"醛"醛或\o"酮"酮與\o"烯烴"烯烴或\o"炔烴"炔烴在酸催化下的\o"縮合反應(yīng)"縮合反應(yīng)。[1][2][3]此反應(yīng)可用于制取\o"二惡烷"二惡烷（與過量甲醛、低溫）、\o"1,3-二醇（頁面不存在）"1,3-二醇（與甲醛、水和質(zhì)子酸）、\o"烯丙醇"烯丙醇（無水情況下失水）、\o"氯代（頁面不存在）"氯代醇（與氯離子）和\o"酯"酯（與乙酸）等化合物。其中關(guān)鍵性的中間體是質(zhì)子化的羰基化合物對烯烴的\o"親電加成"親電加成所生成的\o"碳正離子"碳正離子中間體。1919年，荷蘭化學(xué)家HendrikJacobusPrins報道了以\o"苯乙烯"苯乙烯（下圖）、\o"蒎烯（頁面不存在）"蒎烯、\o"莰烯（頁面不存在）"莰烯、\o"丁香酚"丁香酚、\o"異黃樟素（頁面不存在）"異黃樟素和\o"茴香腦"茴香腦為原料的Prins反應(yīng)。1937年，有人研究了利用甲醛與異丁烯的Prins反應(yīng)并失水以制取\o"異戊二烯"異戊二烯（作為\o"合成橡膠"合成橡膠原料）的反應(yīng)。反應(yīng)機理[\o"編輯段落：反應(yīng)機理"編輯]質(zhì)子化的羰基化合物——氧鎓離子作為親電試劑與烯烴發(fā)生親電加成，生成關(guān)鍵性的碳正離子中間體(4)，它受到分子內(nèi)羥基氧的\o"鄰基參與作

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