2025屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)學(xué)生用書第10章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第48講有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法考點(diǎn)二碳原子的成鍵特點(diǎn)同分異構(gòu)現(xiàn)象

考點(diǎn)二碳原子的成鍵特點(diǎn)同分異構(gòu)現(xiàn)象1．碳原子的成鍵特點(diǎn)和空間結(jié)構(gòu)與碳相連的原子數(shù)結(jié)構(gòu)示意碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式與碳原子相連原子所形成的空間結(jié)構(gòu)4eq\o(□,\s\up1(1))____eq\o(□,\s\up1(2))____eq\o(□,\s\up1(3))________3eq\o(□,\s\up1(4))____eq\o(□,\s\up1(5))____eq\o(□,\s\up1(6))________2—C≡eq\o(□,\s\up1(7))____eq\o(□,\s\up1(8))____eq\o(□,\s\up1(9))________2.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法如乙酸的常見表示方法：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式球棍模型空間填充模型eq\o(□,\s\up1(10))______3.同系物4．同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體類型。①構(gòu)造異構(gòu)。碳架異構(gòu)碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3(正丁烷)和(異丁烷)位置異構(gòu)官能團(tuán)的位置不同，如CH2=CH—CH2—CH3(1-丁烯)和CH3—CH=CH—CH3(2-丁烯)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)不同，如CH3CH2OH(乙醇)和eq\o(□,\s\up1(13))____________(二甲醚)；常見的官能團(tuán)異構(gòu)有醇、酚、醚，醛與酮，羧酸與酯等②立體異構(gòu)。順反異構(gòu)由碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)所致。每個(gè)雙鍵碳原子都連接了不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，存在順反異構(gòu)體。相同原子或原子團(tuán)位于同側(cè)的為順式結(jié)構(gòu)，位于異側(cè)的為反式結(jié)構(gòu)對映異構(gòu)含有手性碳原子的有機(jī)化合物，存在對映異構(gòu)體(3)常見官能團(tuán)的異構(gòu)類別。組成通式不飽和度(Ω)可能的類別CnH2n1烯烴、環(huán)烷烴CnH2n－22炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CnH2n＋2O0飽和一元醇和醚CnH2nO1飽和一元醛和酮、烯醇等CnH2nO21飽和一元羧酸和酯、羥基醛等CnH2n－6O4酚、芳香醚、芳香醇[答案自填]eq\o(□,\s\up1(1))sp3eq\o(□,\s\up1(2))σ鍵eq\o(□,\s\up1(3))四面體形eq\o(□,\s\up1(4))sp2eq\o(□,\s\up1(5))σ鍵、π鍵eq\o(□,\s\up1(6))平面三角形eq\o(□,\s\up1(7))speq\o(□,\s\up1(8))σ鍵、π鍵eq\o(□,\s\up1(9))直線形eq\o(□,\s\up1(10))CH3COOHeq\o(□,\s\up1(11))相似eq\o(□,\s\up1(12))CH2eq\o(□,\s\up1(13))CH3OCH3[易錯(cuò)秒判](1)相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)化合物一定互為同分異構(gòu)體()(2)同分異構(gòu)體和同系物一定屬于同類有機(jī)化合物()(3)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH互為同系物()(4)與互為官能團(tuán)異構(gòu)()(5)CH2=CH2和在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，二者互為同系物()(6)CH2=CH—CH=CH2與互為同系物()(7)C4H8與C3H6可能互為同系物()答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√(7)√一、碳原子的成鍵特點(diǎn)與空間結(jié)構(gòu)1．(2021·浙江6月選考)下列表示不正確的是()A．乙炔的實(shí)驗(yàn)式：C2H2B．乙醛的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHOC．2，3-二甲基丁烷的鍵線eq\a\vs4\al\co1(式：)D．乙烷的球棍模eq\a\vs4\al\co1(型：)解析：選A。實(shí)驗(yàn)式(最簡式)表示物質(zhì)組成元素原子的最簡整數(shù)比，乙炔的實(shí)驗(yàn)式為CH，A表示錯(cuò)誤。2．有機(jī)化合物分子中最多有________個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)，最多有________個(gè)原子在同一條直線上，苯環(huán)平面內(nèi)的碳原子至少有________個(gè)。答案：1169[反思?xì)w納]結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面、共線分析(1)直線與平面連接，則直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。(2)平面與平面、直線、立體結(jié)構(gòu)連接①審準(zhǔn)題目要求題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。②碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵兩端碳原子所連接的基團(tuán)能以“C—C”為軸旋轉(zhuǎn)。③恰當(dāng)拆分復(fù)雜分子觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。二、同分異構(gòu)體的書寫與判斷3．(1)寫出己烷(C6H14)的同分異構(gòu)體(用碳骨架結(jié)構(gòu)表示)，并判斷各同分異構(gòu)體一氯代物的種數(shù)。(2)寫出C4H10O的同分異構(gòu)體(只寫出碳骨架和官能團(tuán))。_____________________________________________________________________答案：(1)C—C—C—C—C—C(一氯代物有3種)、(一氯代物有4種)、(一氯代物有5種)、(一氯代物有3種)、(一氯代物有2種)。(2)C—C—O—C—C。4．(1)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)化合物共有________種。(2)有機(jī)化合物X的分子式為C5H12O，能與鈉反應(yīng)放出氫氣。X被氧化最終能生成羧酸Y(C5H10O2)，若不考慮立體結(jié)構(gòu)，則X和Y組合生成的酯最多有______種。解析：(1)C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2個(gè)H原子被1個(gè)Br原子和1個(gè)Cl原子取代得到的產(chǎn)物。C4H10有正丁烷和異丁烷2種，被Br原子和Cl原子取代時(shí)，可先確定Br原子的位置，再確定Cl原子的位置。正丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為，Br原子分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時(shí)，Cl原子均有4種位置關(guān)系；異丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為，Br原子分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時(shí)，Cl原子分別有3種和1種位置關(guān)系。綜上可知，C4H8BrCl共有12種結(jié)構(gòu)。(2)某有機(jī)化合物X的分子式為C5H12O，能與鈉反應(yīng)放出氫氣，X被氧化最終能生成羧酸Y(C5H10O2)，故X是醇，X的結(jié)構(gòu)簡式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH，Y可能的結(jié)構(gòu)簡式有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH，X和Y組合生成的酯最多有16種。答案：(1)12(2)16[反思?xì)w納]同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法記憶法只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)體，乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構(gòu)體，如四碳烷烴有2種，五碳烷烴有3種，六碳烷烴有5種基元法烷基有幾種就有幾種一元取代物。如—C3H7有2種，則C3H7Cl有2種；—C4H9有4種，則C4H10O屬于醇的有4種等效氫法分子中等效氫原子有以