高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第10章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第51講醛、酮、羧酸及其衍生物學(xué)案

第51講醛、酮、羧酸及其衍生物1．認(rèn)識(shí)醛、酮、羧酸、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2．掌握醛、酮、羧酸、羧酸衍生物之間的轉(zhuǎn)化以及合成方法?？键c(diǎn)一醛酮1．醛、酮的概述(1)醛、酮的概念。物質(zhì)概念表示方法(—R為烴基)通式醛由eq\o(□,\s\up1(1))_______與eq\o(□,\s\up1(2))_______相連而構(gòu)成的化合物RCHOeq\o(□,\s\up1(3))__________(飽和一元醛)酮eq\o(□,\s\up1(4))________與兩個(gè)eq\o(□,\s\up1(5))______相連的化合物CnH2nO(n≥3)(2)醛的分類。醛eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(按\o(□,\s\up1(6))類別\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(脂肪醛\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(飽和脂肪醛,不飽和脂肪醛)),芳香醛)),按\o(□,\s\up1(7))數(shù)目\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(一元醛：甲醛、乙醛、苯甲醛,二元醛：乙二醛,……))))2．常見的醛、酮及其物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式主要物理性質(zhì)甲醛(蟻醛)HCHO無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，其水溶液稱為eq\o(□,\s\up1(8))________，具有eq\o(□,\s\up1(9))______、eq\o(□,\s\up1(10))________性能乙醛CH3CHO無色、具有刺激性氣味的液體，易eq\o(□,\s\up1(11))______，能與水、乙醇等互溶苯甲醛有eq\o(□,\s\up1(12))____________氣味的無色液體，俗稱苦杏仁油丙酮無色透明的液體，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶3.醛、酮的化學(xué)性質(zhì)(1)醛類的氧化反應(yīng)(以乙醛為例)。①銀鏡反應(yīng)：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))eq\o(□,\s\up1(13))___________________。②與新制的Cu(OH)2反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))eq\o(□,\s\up1(14))___________。(2)醛、酮的還原反應(yīng)(催化加氫)。＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do8(△))eq\o(□,\s\up1(15))________________________。(3)醛、酮的加成反應(yīng)。醛和酮分子中的碳氧雙鍵可以和一些極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)。當(dāng)極性分子與碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在氧原子上，帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)連接在碳原子上。例如：eq\o(→,\s\up7(一定條件))eq\o(□,\s\up1(16))____________。其中的—CN也可以替換為—NH2、—OR等。[易錯(cuò)秒判](1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)化合物都是醛()(2)丙醛和丙酮互為同分異構(gòu)體，不能用核磁共振氫譜鑒別()(3)丙酮難溶于水，是常用的有機(jī)溶劑()(4)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下()(5)醛類化合物既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)()答案：(1)×(2)×(3)×(4)√(5)√1．(2024·梅州階段考試)檸檬醛(結(jié)構(gòu)簡式如下)是一種具有檸檬香味的有機(jī)化合物，廣泛存在于香精油中，是食品工業(yè)中重要的調(diào)味品，且可用于合成維生素A。下列說法錯(cuò)誤的是()A．檸檬醛的分子式為C10H16OB．檸檬醛存在順反異構(gòu)現(xiàn)象C．向檸檬醛中滴加酸性KMnO4溶液時(shí)紫色褪去，可檢驗(yàn)檸檬醛分子中的醛基D．1mol檸檬醛與足量Br2的CCl4溶液反應(yīng)，消耗2molBr2解析：選C。A．由檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C10H16O，故A項(xiàng)正確；B．由題圖可知，檸檬醛分子中右側(cè)碳碳雙鍵的碳原子均連接了不同的原子或原子團(tuán)，所以檸檬醛存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，故B項(xiàng)正確；C．檸檬醛分子中含有的碳碳雙鍵和醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化，向檸檬醛中滴加酸性KMnO4溶液時(shí)紫色褪去，不能確定檸檬醛分子中含有醛基，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．1個(gè)檸檬醛分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵，因此1mol該物質(zhì)與足量Br2的CCl4溶液反應(yīng)，消耗2molBr2，故D項(xiàng)正確。2．環(huán)己酮和乙二醇在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)己酮縮乙二醇，反應(yīng)過程為＋HOCH2CH2OH→(環(huán)己酮縮乙二醇)。下列說法正確的是()A．生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)B．環(huán)己酮既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生還原反應(yīng)C．環(huán)己酮縮乙二醇的一氯代物有5種(不考慮立體異構(gòu))D．環(huán)己酮分子中所有碳原子共平面解析：選B。A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，環(huán)己酮縮乙二醇不是高聚物，故生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應(yīng)不是縮聚反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，環(huán)己酮發(fā)生燃燒的反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，一定條件下與氫氣的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)，故B正確；C項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，環(huán)己酮縮乙二醇結(jié)構(gòu)對稱，分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故一氯代物有4種，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，環(huán)己酮分子中含有多個(gè)直接相連的飽和碳原子，飽和碳原子和所連原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，分子中所有碳原子不可能共平面，故D錯(cuò)誤?？键c(diǎn)二羧酸及其衍生物1．羧酸、酯、胺、酰胺的結(jié)構(gòu)通式物質(zhì)結(jié)構(gòu)通式羧酸R(H)—COOH酯胺、酰胺胺：R—NH2酰胺：(R1、R2可以相同，也可以是H)2.常見羧酸及其化學(xué)性質(zhì)(1)幾種重要的羧酸。物質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式重要性質(zhì)特點(diǎn)或用途甲酸(蟻酸)酸性，還原性(醛基)乙酸CH3COOH無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，能與水互溶，具有酸性乙二酸(草酸)酸性，還原性(＋3價(jià)碳)苯甲酸(安息香酸)它的鈉鹽常用作食品防腐劑高級(jí)脂肪酸RCOOH(R為碳原子數(shù)較多的烴基)硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)為飽和高級(jí)脂肪酸，常溫下呈固態(tài)；油酸(C17H33COOH)為不飽和高級(jí)脂肪酸，常溫下呈液態(tài)(2)羧酸的化學(xué)性質(zhì)。羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基官能團(tuán)，反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如下：①酸的通性：乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為eq\o(□,\s\up1(1))_______________________________________。②酯化反應(yīng)：CH3COOH和CH3CHeq\o\al(\s\up1(18),\s\do1(2))OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為eq\o(□,\s\up1(2))_______________________________________________________。③與NH3反應(yīng)生成酰胺：CH3COOH＋NH3eq\o(→,\s\up7(△))eq\o(□,\s\up1(3))______________＋H2O。3．酯(1)物理性質(zhì)：低級(jí)酯是具有芳香氣味的eq\o(□,\s\up1(4))______體，密度一般比水eq\o(□,\s\up1(5))______，eq\o(□,\s\up1(6))______溶于有機(jī)溶劑。(2)化學(xué)性質(zhì)(以CH3COOC2H5為例)。酯在酸性或堿性環(huán)境下，均可以與水發(fā)生水解反應(yīng)。條件化學(xué)方程式稀硫酸eq\o(□,\s\up1(7))_______________________________NaOH溶液eq\o(□,\s\up1(8))______________________________4.胺、酰胺的性質(zhì)(1)胺的堿性。胺類化合物與NH3類似，具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應(yīng)。①堿性的原因：RNH2＋H2O→RNHeq\o\al(\s\up1(＋),\s\do1(3))＋OH－。②與酸(如鹽酸)的反應(yīng)：RNH2＋HCl→RNH3Cl。(2)酰胺的水解反應(yīng)。水解原理酸性條件＋H2O＋H＋eq\o(→,\s\up7(△))RCOOH＋NHeq\o\al(\s\up1(＋),\s\do1(4))堿性條件＋OH－eq\o(→,\s\up7(△))RCOO－＋NH3↑[答案自填]eq\o(□,\s\up1(1))CH3COOH?H＋＋CH3COO－eq\o(□,\s\up1(2))CH3COOH＋CH3CHeq\o\al(\s\up1(18),\s\do1(2))OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do8(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2Oeq\o(□,\s\up1(3))CH3CONH2eq\o(□,\s\up1(4))液eq\o(□,\s\up1(5))小eq\o(□,\s\up1(6))易eq\o(□,\s\up1(7))CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do8(△))CH3COOH＋C2H5OHeq\o(□,\s\up1(8))CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH[易錯(cuò)秒判](1)分子式相同的羧酸和酯互為同分異構(gòu)體()(2)C4H8O2的同分異構(gòu)體的類型有羧酸、酯、羥基醛等()(3)酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)()(4)能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸()(5)一定條件下，能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)()(6)1mol在堿性條件下充分水解，最多可消耗2molNaOH()(7)C4H11N的胺類同分異構(gòu)體共有7種()答案：(1)√(2)√(3)√(4)×(5)√(6)√(7)×一、羥基氫的活潑性比較1．已知某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。請回答下列問題：(1)當(dāng)與________________(填化學(xué)式，下同)反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為。(2)當(dāng)與________________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為。(3)當(dāng)與________________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為。答案：(1)NaHCO3(2)NaOH(或Na2CO3)(3)Na[反思?xì)w納]羥基氫的活潑性比較物質(zhì)羥基氫的活潑性與Na與NaOH與Na2CO3與NaHCO3CH3CH2OH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)CH3COOH反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)二、酯化反應(yīng)和酯的水解2．按要求書寫酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙酸與乙二醇的物質(zhì)的量之比為1∶1：____________________________________________________________________。(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙醇的物質(zhì)的量之比為1∶2：____________________________________________________________________。(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙二醇酯化。①生成環(huán)酯：________________________________________________________。②生成高聚酯：_______________________________________________。(4)羥基酸自身的酯化反應(yīng)，如自身酯化。①生成環(huán)酯：________________________________________________________。②生成高聚酯：______________________________________________________。答案：(1)CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do8(△))CH3COOCH2CH2OH＋H2O(2)HOOC—COOH＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do8(△))CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O(3)①②nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do8(△))(4)①eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do8(△))＋2H2O②eq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do8(△))3．下列實(shí)驗(yàn)所得結(jié)論正確的是()①②③④充分振蕩試管，下層溶液紅色褪去溶液變紅溶液變紅充分振蕩右側(cè)小試管，下層溶液紅色褪去A．①中溶液紅色褪去的原因是CH3COOC2H5＋NaOH→CH3COONa＋C2H5OHB．②中溶液變紅的原因是CH3COO－＋H2O?CH3COOH＋H＋C．由實(shí)驗(yàn)①②③推測，①中紅色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞D．④中紅色褪去證明右側(cè)小試管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸解析：選C。由于產(chǎn)物CH3COONa水解可使溶液顯堿性，故②中溶液變紅的原因是CH3COO－＋H2O?CH3COOH＋OH－，而③中滴加酚酞溶液變紅，說明①中的下層溶液中沒有酚酞，綜合考慮①②③推測，①中紅色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞，故C正確，A、B錯(cuò)誤；④中紅色褪去的原因可能是乙酸與碳酸鈉反應(yīng)，也可能是乙酸過量或乙酸乙酯萃取了酚酞，故D錯(cuò)誤。三、酰胺的性質(zhì)4．丙烯酰胺是一種重要的有機(jī)合成的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關(guān)丙烯酰胺的說法錯(cuò)誤的是()A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)B．丙烯酰胺屬于羧酸衍生物C．丙烯酰胺在任何條件下都不能水解D．丙烯酰胺能使溴的四氯化碳溶液褪色解析：選C。A項(xiàng)，丙烯酰胺分子中存在酰胺基，酰胺基中N原子的雜化類型為sp3，故所有原子不可能在同一平面內(nèi)，故A正確；B項(xiàng)，丙烯酰胺是丙烯酸分子中羥基被氨基取代所得到的化合物，故丙烯酰胺屬于羧酸衍生物，故B正確；C項(xiàng)，丙烯酰胺在酸(或堿)存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，生成對應(yīng)的羧酸(或羧酸鹽)和銨鹽(或氨)，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，丙烯酰胺分子中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正確。5．拉貝洛爾(W)是一種甲型腎上腺受體阻斷劑，常用于治療高血壓，可通過以下反應(yīng)合成：下列說法正確的是()A．X的分子式為C10H14NB．Y能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)C．W分子中所有碳原子可能共平面D．W可與鹽酸反應(yīng)生成鹽酸鹽解析：選D。A．由X的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C10H15N，故A錯(cuò)誤；B．Y具有酰胺、酚、苯環(huán)和醚的性質(zhì)，酰胺基能發(fā)生水解反應(yīng)，該物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C．苯環(huán)中所有原子共平面，連接甲基的碳原子具有甲烷結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，因此W分子中所有碳原子不可能共平面，故C錯(cuò)誤；D．W中亞氨基具有堿性，所以能和鹽酸反應(yīng)生成鹽酸鹽，故D正確。1．(2023·高考全國乙卷)下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是()A．反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯解析：選C。反應(yīng)①是酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，A正確；反應(yīng)②是丙烯中碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成酯，也是合成酯的方法之一，B正確；產(chǎn)物中酯基右端連接2個(gè)甲基的碳原子為飽和碳原子，具有類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，故產(chǎn)物分子中所有碳原子不可能共平面，C錯(cuò)誤；由反應(yīng)①及產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可確定其化學(xué)名稱為乙酸異丙酯，D正確。2.(2023·高考全國甲卷)藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分的結(jié)構(gòu)如右圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是()A．可以發(fā)生水解反應(yīng)B．所有碳原子處于同一平面C．含有2種含氧官能團(tuán)D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)解析：選B。含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，A正確；連有兩個(gè)甲基的C原子為sp3雜化，該碳原子與所連接的3個(gè)碳原子不可能共面，B錯(cuò)誤；含酯基、醚鍵兩種含氧官能團(tuán)，C正確；含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。3．(2023·新高考湖北卷)下列事實(shí)不涉及烯醇式與酮式互變異構(gòu)原理的是()A．HC≡CH能與水反應(yīng)生成CH3CHOB．可與H2反應(yīng)生成C．水解生成D．中存在具有分子內(nèi)氫鍵的異構(gòu)體解析：選B。由題中反應(yīng)可知，同一個(gè)C原子上同時(shí)連有碳碳雙鍵和羥基時(shí)會(huì)發(fā)生互變異構(gòu)。A．CHCH與水發(fā)生加成反應(yīng)生成的H2C=CHOH發(fā)生互變異構(gòu)后生成了乙醛；B．CH≡C—CH2OH和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)直接生成CH2=CH—CH2—OH，不涉及互變異構(gòu)；C．水解產(chǎn)生的發(fā)生互變異構(gòu)后生成；D．含有酮式結(jié)構(gòu)，虛線框中所示部分發(fā)生互變異構(gòu)后產(chǎn)生的羥基與另一個(gè)O形成了分子內(nèi)氫鍵。4．(2023·新高考山東卷)抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示。下列關(guān)于克拉維酸的說法錯(cuò)誤的是()A．存在順反異構(gòu)B．含有5種官能團(tuán)C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)解析：選D。由克拉維酸的分子結(jié)構(gòu)可以看出，雙鍵碳原子均連有不同的原子或原子團(tuán)，因此克拉維酸存在順反異構(gòu)，A正確；該分子中含有醚鍵、酰胺基、碳碳雙鍵、羥基和羧基共5種官能團(tuán)，B正確；克拉維酸分子結(jié)構(gòu)中含有羥基和羧基，能形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵，C正確；克拉維酸分子結(jié)構(gòu)中的羧基和酰胺基都能與NaOH反應(yīng)，1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤。5．(2023·新高考北京卷)化合物K與L反應(yīng)可合成藥物中間體M，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。下列說法正確的是()A．K的核磁共振氫譜有兩組峰B．L是乙醛C．M完全水解可得到K和LD．反應(yīng)物K與L的化學(xué)計(jì)量比是1∶1解析：選D。K分子結(jié)構(gòu)對稱，分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜有三組峰，A錯(cuò)誤；K和L發(fā)生反應(yīng)生成H2O和M，L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明L分子中含有醛基，根據(jù)原子守恒可知，1分子K與1分子L反應(yīng)生成1分子M和2分子H2O，L應(yīng)為乙二醛，B錯(cuò)誤，D正確；M發(fā)生完全水解時(shí)，酰胺基水解，得不到K和L，C錯(cuò)誤。實(shí)驗(yàn)活動(dòng)(六)有機(jī)化合物中官能團(tuán)的檢驗(yàn)1．幾種常見官能團(tuán)的檢驗(yàn)物質(zhì)官能團(tuán)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及解釋烯烴(以1-己烯為例)碳碳雙鍵向盛有少量1-己烯的試管里滴加飽和溴水現(xiàn)象：eq\o(□,\s\up1(1))__________化學(xué)方程式：eq\o(□,\s\up1(2))____________________向盛有少量1-己烯的試管里滴加酸性KMnO4溶液現(xiàn)象：eq\o(□,\s\up1(3))___________解釋：eq\o(□,\s\up1(4))___________鹵代烴(以1-溴丁烷為例)碳鹵鍵(—X鹵素原子)向試管里加入幾滴1-溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱。反應(yīng)一段時(shí)間后停止加熱，靜置。小心地取數(shù)滴水層液體置于另一支試管中，先加入稀硝酸酸化，再加入幾滴2%AgNO3溶液現(xiàn)象：eq\o(□,\s\up1(5))_____________化學(xué)方程式：eq\o(□,\s\up1(6))________酚(以苯酚為例)—OH羥基向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加飽和溴水現(xiàn)象：eq\o(□,\s\up1(7))______________化學(xué)方程式：eq\o(□,\s\up1(8))________向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加FeCl3溶液現(xiàn)象：eq\o(□,\s\up1(9))______________解釋：苯酚的顯色反應(yīng)醛(以乙醛為例)醛基在試管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入幾滴5%CuSO4溶液，振蕩，然后加入0.5mL乙醛溶液，加熱現(xiàn)象：eq\o(□,\s\up1(10))_________化學(xué)方程式：eq\o(□,\s\up1(11))________2．常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)歸納物質(zhì)官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)不飽和烴①與X2(X代表鹵素，下同)、H2、HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng)；②發(fā)生加聚反應(yīng)；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色鹵代烴(或—X)①與NaOH水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng))；②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇—OH①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②發(fā)生消去反應(yīng)；③發(fā)生催化氧化反應(yīng)；④與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))醚如環(huán)氧乙烷在酸催化、加熱條件下與水反應(yīng)生成乙二醇酚—OH①弱酸性(不能使石蕊溶液變紅)；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④易氧化(無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)醛①與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇；②被氧化劑，如O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化酮易發(fā)生還原反應(yīng)(在催化劑、加熱條件下被還原為)羧酸①酸的通性；②發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)酯發(fā)生水解反應(yīng)，酸性條件下生成羧酸和醇(或酚)酰胺酸性條件下加熱，生成羧酸和銨鹽；堿性條件下加熱，生成羧酸鹽和氨一、常見官能團(tuán)的檢驗(yàn)1．設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，對有機(jī)化合物中官能團(tuán)進(jìn)行檢驗(yàn)和探究。(1)某同學(xué)設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn)，證明溴乙烷中含有溴元素。①簡述操作1：_________________________。②C中所加試劑1為________(填化學(xué)式)。(2)按如右圖所示實(shí)驗(yàn)對官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行進(jìn)一步探究。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：左側(cè)燒杯內(nèi)有無色氣泡產(chǎn)生，右側(cè)燒杯內(nèi)無明顯現(xiàn)象，由此可知CH3CH2OH與金屬鈉反應(yīng)時(shí)________斷裂，判斷的依據(jù)是___________。解析：(1)①溴乙烷在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成溴化鈉和乙醇，溴離子在上層(即水層)，溴乙烷不溶于水，且密度比水的大，在下層，分離兩種互不相溶液體的操作是分液；檢驗(yàn)Br－時(shí)需取上層溶液。②上層溶液中除含有溴離子外，還含有氫氧根離子，為了避免氫氧根離子的干擾，檢驗(yàn)溴離子前需先加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，從而達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹?2)乙醇分子中有C—O、C—H和H—O，二甲醚分子中有C—O、C—H，根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可知，乙醇與鈉反應(yīng)有氫氣生成，二甲醚與鈉不反應(yīng)，故乙醇與鈉反應(yīng)時(shí)斷裂的是O—H。答案：(1)①分液，取上層溶液②HNO3(2)O—H乙醇與鈉反應(yīng)有氫氣放出，二甲醚與鈉不反應(yīng)，證明斷裂的不是C—H，而是O—H2．某探究性學(xué)習(xí)小組，要設(shè)計(jì)檢驗(yàn)檸檬醛()分子中所含官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方案，需思考如下問題。(1)檢驗(yàn)分子中醛基常用的試劑是___________________________，化學(xué)方程式：_________________________________________________(用通式RCHO表示)。(2)檢驗(yàn)碳碳雙鍵常用的試劑是______________________________。(3)若只有酸性高錳酸鉀溶液、新制的氫氧化銅和稀硫酸，應(yīng)先檢驗(yàn)的官能團(tuán)是________，原因是__________________；操作過程是________________________。答案：(1)銀氨溶液(或新制的氫氧化銅)RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))2Ag↓＋3NH3＋RCOONH4＋H2O[或RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O](2)酸性KMnO4溶液(或溴的CCl4溶液)(3)醛基醛基也能使酸性KMnO4溶液褪色取少量檸檬醛，加入足量新制的氫氧化銅，加熱煮沸，產(chǎn)生磚紅色沉淀，證明分子中含有醛基，充分反應(yīng)后，用稀硫酸調(diào)至溶液呈酸性，再滴加酸性高錳酸鉀溶液，溶液褪色，證明分子中還含有碳碳雙鍵3．阿司匹林片的有效成分是乙酰水楊酸()。乙酰水楊酸中有羧基，具有羧酸的性質(zhì)；同時(shí)還有酯基，在酸性或堿性條件下能發(fā)生水解?？梢酝ㄟ^實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)乙酰水楊酸中的羧基和酯基。實(shí)驗(yàn)過程如下：(1)樣品處理將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置，取上層清液。(2)羧基和酯基的檢驗(yàn)向兩支試管中分別加入2mL上層清液。向其中一支試管中滴入2滴石蕊溶液，現(xiàn)象：________________，證明乙酰水楊酸中含有________；向另一支試管中滴入2滴稀硫酸并加熱，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________，然后再滴入幾滴NaHCO3溶液，振蕩，其目的是__________________，再向其中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，現(xiàn)象為____________，證明乙酰水楊酸水解后的產(chǎn)物中含有____________。答案：(2)石蕊溶液變紅—COOH＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do8(△))＋CH3COOH中和過量的硫酸發(fā)生顯色酚羥基(—OH)二、多官能團(tuán)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)4．(2024·廣東調(diào)研)青杞可清熱解毒，其化學(xué)成分多種多樣，其中一種成分白英素B的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于該化合物的說法正確的是()A．至少有10個(gè)碳原子共平面B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．可發(fā)生加聚、消去等反應(yīng)D．1mol白英素B完全反應(yīng)能消耗2molNaOH解析：選B。A．由題給結(jié)構(gòu)簡式可知，白英素B分子中含有的苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，故分子中至少有9個(gè)碳原子共平面，故A錯(cuò)誤；B．由題給結(jié)構(gòu)簡式可知，白英素B分子中含有醛基、羥基，能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)而使溶液褪色，故B正確；C．白英素B分子中不含碳碳雙鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．白英素B分子中含有的酯基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，1mol白英素B完全反應(yīng)能消耗1mol氫氧化鈉，故D錯(cuò)誤。5．(2024·廣州執(zhí)信中學(xué)月考)奧司他韋是目前治療甲型流感的常用藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該化合物的說法錯(cuò)誤的是()A．分子式為C16H28N2O4B．易溶于水C．可發(fā)生加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)D．分子中滿足sp3雜化軌道類型的原子對應(yīng)的元素有3種解析：選B。A．由題圖可知，奧司他韋的分子式為C16H28N2O4，故A正確；B．奧司他韋分子中含有酯基，且疏水基部位烴基比較大，難溶于水，故B錯(cuò)誤；C．該分子中含有酯基、氨基、酰胺基、碳碳雙鍵、醚鍵等官能團(tuán)，可以發(fā)生加成、取代、氧化、水解等反應(yīng)，故C正確；D．該分子中滿足sp3雜化軌道類型的原子對應(yīng)的元素有C、N、O，共3種，故D正確。課時(shí)跟蹤練[基礎(chǔ)鞏固]1．下列有關(guān)醛、酮的說法正確的是()A．醛和酮都能與氫氣、氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng)B．醛和酮都能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．碳原子數(shù)相同的醛和酮互為同分異構(gòu)體D．不能用新制的Cu(OH)2來區(qū)分醛和酮解析：選A。A項(xiàng)，醛的官能團(tuán)為醛基，酮的官能團(tuán)為酮羰基，醛基和酮羰基都能與氫氣、氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；B項(xiàng)，醛能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而酮不能，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，碳原子數(shù)相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2=CH—CHO與，只有分子式相同的醛與酮才互為同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，醛的官能團(tuán)為醛基，酮的官能團(tuán)為酮羰基，醛基能與新制的Cu(OH)2發(fā)生氧化反應(yīng)，酮羰基不能與新制的Cu(OH)2發(fā)生氧化反應(yīng)，能用新制的Cu(OH)2來區(qū)分醛和酮，故D錯(cuò)誤。2．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。下列物質(zhì)能與該有機(jī)化合物反應(yīng)生成C8H7O4Na的是()A．NaOH B．Na2SO4C．NaCl D．NaHCO3解析：選D。酚羥基和羧基都具有酸性，都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而醇羥基不能。醇羥基和酚羥基均不與碳酸氫鈉反應(yīng)，只有羧基能與碳酸氫鈉反應(yīng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機(jī)化合物的分子式為C8H8O4，故該有機(jī)化合物只有與碳酸氫鈉反應(yīng)才能得到化學(xué)式為C8H7O4Na的鈉鹽。3.(2024·汕頭澄海中學(xué)模擬)對乙酰氨基酚是感冒沖劑的有效成分，其結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是()A．難溶于熱水，能發(fā)生消去反應(yīng)B．在人體內(nèi)能發(fā)生水解反應(yīng)C．分子中所有原子可能共平面D．不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)解析：選B。A．由結(jié)構(gòu)簡式可知，對乙酰氨基酚不具備發(fā)生消去反應(yīng)的條件，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B．由結(jié)構(gòu)簡式可知，對乙酰氨基酚分子中含有酰胺基，在人體內(nèi)能發(fā)生水解反應(yīng)，故B正確；C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，對乙酰氨基酚分子中含有空間結(jié)構(gòu)為四面體形的飽和碳原子，分子中所有原子不可能共平面，故C錯(cuò)誤；D．由結(jié)構(gòu)簡式可知，對乙酰氨基酚分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。4.(2024·江門調(diào)研)美沙拉嗪是治療結(jié)腸炎的首選藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是()A．能發(fā)生縮聚反應(yīng)B．能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)C．能分別與溴水和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)解析：選C。A．該有機(jī)化合物分子中含羥基、羧基和氨基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故A正確；B．該分子中含有酚羥基和羧基，能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，故B正確；C．該有機(jī)化合物分子中苯環(huán)能與氫氣加成，但不能與溴水加成，故C錯(cuò)誤；D．該有機(jī)化合物分子中含羧基，能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)，故D正確。5．(2024·汕頭金禧中學(xué)階段考試)環(huán)戊二烯(a)與丙烯醛(b)通過Diels-Alder反應(yīng)制得雙環(huán)[2.2.1]-5-庚烯-2-醛(c)，反應(yīng)如圖所示。下列說法正確的是()A．a(chǎn)分子中所有原子共平面B．a(chǎn)分子通過縮聚反應(yīng)合成有機(jī)高分子C．b分子中的共價(jià)鍵個(gè)數(shù)N(σ鍵)∶N(π鍵)＝7∶2D．酸性高錳酸鉀溶液能將c分子氧化成解析：選C。A．環(huán)戊二烯分子中有4個(gè)碳原子是sp2雜化，有1個(gè)碳原子是sp3雜化，最多只能有9個(gè)原子(5個(gè)C原子、4個(gè)H原子)共平面，故A錯(cuò)誤；B．環(huán)戊二烯分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，其加聚反應(yīng)原理與1，3-丁二烯相似，可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，但不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C．碳碳雙鍵和碳氧雙鍵中均含有1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵，故b分子中含有7個(gè)σ鍵，2個(gè)π鍵，N(σ鍵)∶N(π鍵)＝7∶2，故C正確；D．—CHO具有還原性，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化為—COOH，碳碳雙鍵也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而斷裂，得不到選項(xiàng)所給物質(zhì)，故D錯(cuò)誤。6．(2024·廣州執(zhí)信中學(xué)開學(xué)考試)m、n、p、q是有機(jī)合成中常用的原料。下列說法正確的是()A．m、n、p互為同系物B．p、q可用NaHCO3溶液和溴水鑒別C．n的同分異構(gòu)體中屬于羧酸的有5種(不考慮立體異構(gòu))D．相同物質(zhì)的量的m、n、p充分燃燒，消耗O2的量相同解析：選B。A．結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)化合物互為同系物，m、n、p結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，A錯(cuò)誤；B．q中含有羧基，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體，p中含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，所以可用NaHCO3溶液和溴水鑒別，B正確；C．n的同分異構(gòu)體中屬于羧酸的滿足C5H11COOH，—C5H11有8種結(jié)構(gòu)，所以C5H11COOH一共有8種(不考慮立體異構(gòu))，C錯(cuò)誤；D．m、n、p的分子式分別為C5H8O2、C6H12O2、C7H12O2，分別可表示為C5H4·2H2O、C6H8·2H2O、C7H8·2H2O，因此相同物質(zhì)的量的m、n、p充分燃燒，消耗O2的量不同，D錯(cuò)誤。7.(2024·汕頭金禧中學(xué)階段考試)藿香正氣軟膠囊具有祛濕解表、調(diào)氣和中和氣的功能?？捎糜诟忻啊㈩^痛、中暑、消化不良、腹瀉、嘔吐等疾病，其主要成分廣藿香酮的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于廣藿香酮的敘述正確的是()A．該有機(jī)化合物的分子式為C12H18O4B．該有機(jī)化合物分子中含有4種含氧官能團(tuán)C．1mol該有機(jī)化合物與足量的H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多能消耗3molH2D．該有機(jī)化合物在酸性條件下水解可以生成兩種有機(jī)產(chǎn)物解析：選C。A．由結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機(jī)化合物的分子式為C12H16O4，故A錯(cuò)誤；B．該有機(jī)化合物分子中含有酯基、羥基和羰基3種含氧官能團(tuán)，故B錯(cuò)誤；C．該有機(jī)化合物分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)羰基，故1mol該有機(jī)化合物與足量的H2發(fā)生加成反應(yīng)最多能消耗3molH2，故C正確；D．該有機(jī)化合物分子中含有酯基，在酸性條件下水解可以生成一種有機(jī)產(chǎn)物，故D錯(cuò)誤。8．有機(jī)化合物G(分子式為C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的軟化劑，它的一種合成路線如下。已知：①A是一種常見的烴的含氧衍生物，A的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為46，其核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為1∶2∶3；②E是苯的同系物，相對分子質(zhì)量介于100～110，且E苯環(huán)上的一氯代物有2種；③1molF與足量的飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可產(chǎn)生44.8L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氣體；④(R1、R2表示氫原子或烴基)。請回答下列問題：(1)A的名稱為________，請寫出A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________。(2)A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式為___________________________。(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為______________________________。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________。(5)D和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為______________。(6)F有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________________________________(寫兩種)。①能和NaHCO3溶液反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(7)參照上述流程信息和已知信息，設(shè)計(jì)以乙醇和丙醇為原料制備的合成路線：_____________________(無機(jī)試劑任選)。解析：A是一種常見的烴的含氧衍生物，A的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為46，其核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為1∶2∶3，所以A為CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根據(jù)已知信息④，乙醛在氫氧化鈉、加熱的條件下生成C(CH3CH=CHCHO)，C與氫氣加成生成D(CH3CH2CH2CH2OH)；E是苯的同系物，相對分子質(zhì)量介于100～110，可被KMnO4(H＋)氧化為F，1molF與足量的飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可產(chǎn)生2mol二氧化碳，說明F分子中含有2個(gè)羧基，因此E為二甲苯，E苯環(huán)上的一氯代物有2種，故E為，F(xiàn)為，G為。答案：(1)乙醇CH3OCH3(2)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do8(△))2CH3CHO＋2H2O(3)碳碳雙鍵、醛基(4)(5)2CH3CH2CH2CH2OH＋eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do8(△))＋2H2O(6)(其他合理答案均可)(7)[素養(yǎng)提升]9．蟾蜍是捕食害蟲的田園衛(wèi)士，還能向人類提供治病良藥。蟾蜍的藥用成分之一華蟾毒精醇的結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列說法正確的是()A．該物質(zhì)屬于芳香族化合物B．該物質(zhì)可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)最多能消耗4molNaOHD．該物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，且原理相同解析：選B。A．該物質(zhì)分子中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，A錯(cuò)誤；B．該物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含有酯基、羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；C．酯基能和氫氧化鈉發(fā)生水解反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多能消耗2molNaOH，C錯(cuò)誤；D．該物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵，與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，二者原理不同，D錯(cuò)誤。10．(2024·珠海實(shí)驗(yàn)中學(xué)摸底測試)傘形酮的醫(yī)學(xué)和生理作用一直受到人們的重視，其可用鄰羥基苯甲醛經(jīng)一系列反應(yīng)制得，如圖所示。下列說法正確的是()A．香豆素屬于芳香烴B．傘形酮的分子式為C9H8O3C．傘形酮可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)和取代反應(yīng)D．鄰羥基苯甲醛分子中所有原子一定共平面解析：選C。A．由結(jié)構(gòu)簡式可知，香豆素分子中含有氧原子，不屬于烴，故A錯(cuò)誤；B．由結(jié)構(gòu)簡式可知，傘形酮的分子式為C9H6O3，故B錯(cuò)誤；C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，