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有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法--2024年高二化學(xué)下學(xué)期期中考點訓(xùn)練專題有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法實例中原子的種類和數(shù)目實驗式(最簡式)(C?Hi?O?)的實驗式是CH?O電子式的式子HH結(jié)構(gòu)式“=”(雙鍵)或“=”(三鍵)將原子連接起來間構(gòu)型乙烷的結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式相連的其他原子寫在其旁邊,并在右下角注明其個數(shù)得到的式子即為結(jié)構(gòu)簡式,它比結(jié)構(gòu)式書寫簡單,比較常用。結(jié)構(gòu)式的簡便寫法,著重突出結(jié)構(gòu)特點(官能團(tuán))②“=”(雙鍵)或“=”(三鍵)不能省略;醛基(、羧乙烷的結(jié)構(gòu)簡式:CH?CH?乙醇的結(jié)構(gòu)簡式:CH?CH?OH丙烯的結(jié)構(gòu)簡式:CH?=CHCH?球棍模型小球表示原子,短棍表示價鍵,用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀)CH?的球棍模型:空間充填模型CH?的空間充填模型(1)熔、沸點:大多數(shù)熔、沸點(2)溶解性:大多數(shù)溶于水,易溶于汽油、酒精、CCl?等有機(jī)溶劑。(3)可燃性:大多數(shù)可以燃燒。(4)有機(jī)反應(yīng)比較復(fù)雜,常有很多副反應(yīng)發(fā)生,因此有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式常用“→”,而不用“=”??键c清單02有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物有機(jī)化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂肪烴脂環(huán)化合物芳香族化合物脂環(huán)烴脂環(huán)烴衍生物芳香烴芳香烴衍生物類別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式 甲烷乙烯乙炔芳香烴苯類別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式鹵代烴溴乙烷醇乙醇酚醚乙醚醛乙醛酮丙酮乙酸酯乙酸乙酯胺甲胺乙酰胺【歸納總結(jié)】官能團(tuán)基根(離子)決定有機(jī)化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)團(tuán)后,剩下的原子團(tuán)帶電荷的原子或原子團(tuán)電性電中性電中性帶電荷不穩(wěn)定,不能獨立存在不穩(wěn)定,不能獨立存在熔融狀態(tài)下或晶體中實例—CH?甲基—COOH羧基聯(lián)系①根、基與官能團(tuán)均屬于原子或原子團(tuán)可轉(zhuǎn)化為OH共價鍵一般情況下,有機(jī)化合物中的單鍵是鍵,雙鍵中含有個σ鍵和個π鍵,三鍵中含有一 鍵的軌道重疊程度比鍵的小,比較容易而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。例如乙烯和乙炔分子的雙鍵②共價鍵的極性對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響共價鍵的極性越強(qiáng),在反應(yīng)中越容易,因此有機(jī)化合物的及其鄰近的往往是發(fā)2.同系物定義:結(jié)構(gòu),在分子組成上相差一個或若于個原子團(tuán)的物質(zhì),互稱為同系物?!練w納總結(jié)】①同系物的研究對象一定是同類有機(jī)物,根據(jù)分子式判斷一系列物質(zhì)是不是屬于同系物時,②同系物的結(jié)構(gòu)相似,主要指化學(xué)鍵類型相似,分子中各原子的結(jié)合方式相似。對烷烴而言就是指碳原子CH?CH?CH?,前者有支鏈,而后者無支鏈,結(jié)構(gòu)不盡相同,但兩者的碳原子均以單鍵結(jié)合成鏈狀,結(jié)構(gòu)相式C,H?n(n≥2,n為正整數(shù)),但因二者結(jié)構(gòu)不相似,故不互為同系物。④同系物的組成元素相同,同系物之間相對分子質(zhì)量相差14n(n=1,2,3……)。同分異構(gòu)現(xiàn)象-順反異構(gòu)L對映異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)立體異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)異構(gòu)類別定義實例碳架異構(gòu)由碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象正丁烷位置異構(gòu)由官能團(tuán)在碳鏈中位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)1-丁烯232間二氯苯對二氯苯官能團(tuán)異構(gòu)由官能團(tuán)類別不同而產(chǎn)乙醇拐點或終點均表示有一個,這樣得到的式子稱為鍵線式。例如;丙烯可表示為_,乙醇同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體不同的同一種元素的不同原子由同種元素形成的不同單質(zhì)結(jié)構(gòu)相似,在分子組成CH?原子團(tuán)的化合物分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同的化合物原子單質(zhì)無機(jī)化合物、有機(jī)化合物性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同,物理性質(zhì)略有差異理性質(zhì)差異較大化學(xué)性質(zhì)相似,熔沸點、密度規(guī)律性變化理性質(zhì)有差異注意事項a.溫度計水銀球位置:類型萃取劑②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度在原溶劑中的溶解度;常用萃取劑:乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等定義將萃取后的兩層液體分開的操作操作并及時關(guān)閉活塞,上層液體從倒出純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同條件重結(jié)晶【歸納總結(jié)】重結(jié)晶法提純苯甲酸實驗?zāi)康奈锢硇再|(zhì)苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶,其結(jié)構(gòu)可表示為COOH,溫度/℃實驗步驟②將1.0g粗苯甲酸放入100mL燒杯,再加入50mL蒸③使用漏斗趁熱將溶液過濾到另一個燒杯中,將濾液靜置,使其緩慢冷卻結(jié)晶④待濾液完全冷卻后濾出晶體,并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的實驗裝置加熱溶解趁熱過濾冷卻結(jié)晶問題討論苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同。加熱溶解,趁熱過濾②溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么?趁熱過加熱是為了增大苯甲酸的溶解度,促進(jìn)苯甲酸的快速溶解。趁熱過濾是結(jié)晶析出,使苯甲酸與不溶雜質(zhì)分離取最后一次洗滌液少量于試管中,加入稀HNO?酸化的AgNO?溶液,若無白色沉淀產(chǎn)生,說明苯甲酸中NaCl已除凈考點清單05有機(jī)化合物實驗式和分子式的確定①實驗式:有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的,又稱為。例如,乙酸的分子式為,實驗式為②元素分析分類定性分析定量分析用化學(xué)方法測定有機(jī)化合物的元素組成將一定量的有機(jī)化合物燃燒,轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)化合物(如C→CO?,H→H?O),并定量測定各產(chǎn)物的質(zhì)量,從而推算出合物分子內(nèi)各元素原子的,確定其實驗式(2)實驗式的測定步驟(李比希法)用氫氧化鉀濃溶液吸收測得前測得前的有化數(shù)素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)水(3)實驗式(最簡式)與分子式的關(guān)系:分子式=(最簡式)n。2.確定分子式質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品,使有機(jī)分子失去電子,形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同,在電場和磁場中的運動行為不同。計算機(jī)對其分析后,得到它們的的比值,即(2)質(zhì)譜圖:以為橫坐標(biāo),以為縱坐標(biāo),根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標(biāo)圖。如下圖為某有機(jī)物的質(zhì)譜圖:從圖中可知,該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為,即的數(shù)據(jù)就是樣品分子的相對分子質(zhì)量。【歸納總結(jié)】有機(jī)物相對分子質(zhì)量的求算方法(1)標(biāo)態(tài)密度法:根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度,求算該氣體的相對分子質(zhì)量:M?=22.4×p。透過率/%透過率/%(2)相對密度法:根據(jù)氣體A相對于氣體B的相對密度D,求算該氣體的相對分子質(zhì)量:MA=D×Mg。(4)讀圖法:質(zhì)譜圖中,質(zhì)荷比最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。3.確定有機(jī)物分子式(結(jié)構(gòu)式)的一般思路考點清單06有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定1.紅外光譜(1)原理:不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置。(2)作用:初步判斷有機(jī)物中含有的或如分子式為C?H?O的有機(jī)物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu):或_,利用紅外光譜來測定,分子中有O—H或—OH可確定A的結(jié)構(gòu)簡式為2.核磁共振氫譜(1)原理:處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同,相應(yīng)的信號在譜圖上出現(xiàn)的位置不同,具有不同的化學(xué)位移,而且吸收峰的面積與成正比。(3)分析:吸收峰數(shù)目=,吸收峰面積比=-0為,可推知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)應(yīng)為。δ有機(jī)物A的核磁共振氫譜3.X射線衍射4.確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的方法①根據(jù)價鍵規(guī)律確定:某些有機(jī)物根據(jù)價鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu),則直接根據(jù)如:能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物分子中可能含有雙鍵或三鍵,烴A分子式為C?H?且能使溴的四氯化碳溶液褪色,其結(jié)構(gòu)簡式為CH?—CH=CH?如:實驗測得1mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1mol氣體,則可說明1個該醇分子中含2個—OH實驗測得的往往不是完整的有機(jī)物,這就需要我們根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)規(guī)律,如價鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律a.烴B的分子式為C?H?s,其一氯代烴只有一種,其結(jié)構(gòu)簡式是b.實驗式分別為CH?、CH?O的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH?CH?、HOa.紅外光譜法:初步判斷有機(jī)物中含有的b.核磁共振氫譜法:測定有機(jī)物分子中氫原子的類型和數(shù)目,氫原子的類型=吸收峰數(shù)目,不同氫原子個數(shù)比=不同吸收峰面積比1.(北京市第四中學(xué)2020-2021學(xué)年高二下學(xué)期期中)下列化學(xué)用語中,正確的是D.羥基的電子式H2.(河南省頂尖名校聯(lián)盟2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中聯(lián)考)下表物質(zhì)中所含官能團(tuán)的名稱命名錯誤的是物質(zhì)官能團(tuán)的名稱ABCD3.(河南省許昌市2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中聯(lián)考)學(xué)會分類使化學(xué)學(xué)習(xí)事半功倍。下列關(guān)于有機(jī)化合物的分類正確的是A.屬于脂環(huán)化合物B.屬于芳香烴C.屬于鏈狀化合物D.屬于烴的衍生物4.(北京市西城區(qū)2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中)下列各組物質(zhì)中,互為同系物的是A.CH?CH?CH?CH?和C5.(河南省頂尖名校聯(lián)盟2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中聯(lián)考)下列實驗中,所采取的分離或提純方法與對應(yīng)原理都正確的是實驗?zāi)康腁分離食用油和汽油食用油和汽油的密度不同B分離溶于水中的溴乙醇萃取溴在乙醇中的溶解度較大C除去乙烷中的乙烯通過酸性KMnO?溶液洗氣乙烯與酸性KMnO?溶液反應(yīng)D除去碘中的NaCl6.(北京市西城區(qū)2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中)下列有關(guān)實驗及操A.用重結(jié)晶法提純粗苯甲酸B.如果苯酚溶液沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌C.用濃溴水可以檢驗苯酚有機(jī)物(雜質(zhì))除雜試劑A丙酸丙酯(丙酸)飽和Na,CO?溶液B丙烷(乙烯)Br?的CCl?溶液洗氣C丙酸(丙醇酸性KMnO?溶液D苯酚(苯甲酸)NaOH溶液8.(北京市西城區(qū)2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中)下列分子中的核磁共振氫譜中C.CH?CHOA.11.(河南省濮陽市第一高級中學(xué)2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中)屠呦呦等人使用乙醚從中藥中提取并分離得到青蒿素(相對分子質(zhì)量為282,分子式為CisH??Os),并測定了青蒿素的分子結(jié)構(gòu)。下列說法正確的是A.青蒿素是一種高分子化合物C.利用元素分析和紅外光譜法能確定青蒿素的分子式12.(河北省保定市唐縣一中2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中)將6.8g的X完全燃燒生成3.6g的H?O和8.96L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的CO?。X的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為3:2:2:1。X分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基,其質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關(guān)于X的下列A.化合物X的摩爾質(zhì)量為136B.化合物X分子中含有官能團(tuán)的名稱為醚鍵、羰基C.符合題中X分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物有1種13.(北京市西城區(qū)2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中)現(xiàn)有下列5種有機(jī)物:①HC=CH;②CH?C=CH;③CH?CH=CHCH?C(1)其中不屬于烴類的是(填序號,下同),與①互為同系物的是_,與③互為同分異構(gòu)體的(2)用系統(tǒng)命名法給⑤命名,其名稱為。14.(遼寧省撫順市重點高中六校協(xié)作體2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中)某實驗小組欲從苯甲酸、環(huán)己烷和苯酚的混合物中分離出苯甲酸、環(huán)己烷和苯酚,設(shè)計分離流程如圖所示,所加試劑均過量,請回答下列NaOHNaOH溶液混合物→收集81℃餾分甲溶液操作aNaHCO?蒸餾已知:①苯甲酸的沸點為249.2℃,100℃會迅速升華;②環(huán)己烷的沸點為80.7℃,苯酚的沸點為181.9℃,二者易形成恒沸混合液。(2)甲中含有少量水,可以加入物質(zhì)(填標(biāo)號)充分反應(yīng),然后蒸餾;獲得物質(zhì)乙的過程中,通入足量CO?生成苯酚的化學(xué)方程式為,苯酚的俗名為A.NaClB.CaOC.濃鹽酸15.(河南省頂尖名校聯(lián)盟2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中聯(lián)考)某有機(jī)物M只含C、H、O三種元素中的兩種或三種,某化學(xué)興趣小組從粗品中分離提純有機(jī)物M,然后借助現(xiàn)代科學(xué)儀器測定有機(jī)物M的分子組成和結(jié)構(gòu),具體實驗過程如下:步驟一:將粗品用蒸餾法進(jìn)行純化。(1)如圖1所示,儀器a的名稱是_,圖中虛線框內(nèi)應(yīng)選用右側(cè)的(圖1步驟二:確定M的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。(2)使用現(xiàn)代分析儀器對有機(jī)物M的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行測定,相關(guān)結(jié)果如下:①根據(jù)圖2,M的相對分子質(zhì)量為質(zhì)荷比②根據(jù)圖3,推測M可能所屬的有機(jī)化合物類別和其分子式分別為圖3紅外光譜③根據(jù)以上結(jié)果和圖4(兩個峰的面積比為2:3),推測M的結(jié)構(gòu)簡式為。M的同分異構(gòu)體有 透過率δ圖4核磁共振氫譜16.(北京市西城區(qū)2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中)有機(jī)物X(C?HgO?)是一種應(yīng)用最早、最廣的藥物之一,①有機(jī)物X的紅外光譜②有機(jī)物X的核磁共振氫譜圖峰面積比是1:1:1:1:1:3(3)貝諾酯(C??H?sNO?)是一種新型抗炎、解熱、鎮(zhèn)痛藥。在人體中,1mol貝諾酯與1mol①分子中含有基團(tuán)②苯環(huán)上的一溴代物只有兩種③能和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀④能發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡式是,鄰甲基苯酚可以合成有機(jī)物X。合成路線:鄰甲基苯酚→W→X,則W的結(jié)構(gòu)簡式是17.(河北省保定市唐縣一中2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中)根據(jù)要求,回答下列問題:中含氧的名稱為中含氧官能團(tuán)的名稱為。(2)某烷烴分子的碳骨架結(jié)構(gòu)為此烷烴的一溴代物有種。若此烷烴為炔烴加氫制得,則此炔烴的結(jié)構(gòu)簡式為(3)用核磁共振儀對分子式為C?H?O的有機(jī)物進(jìn)行分析,核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為6:1:1,則該化合物的鍵線式為。的同分異構(gòu)體,同時滿足如下三個條件的所有的X的結(jié)構(gòu)簡式為②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,個數(shù)比為6:2:1;③1molX與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH?。18.(遼寧省沈陽市五校協(xié)作體2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中)I.(1)豐富多彩的材料為人類的生存和發(fā)展過率過率%熱熔化,具有。橡膠是制造輪胎的重要原料,天然橡膠通(2)取3.0g有機(jī)物X,完全燃燒后只生成3.6gH?O和3.36LCO?(標(biāo)準(zhǔn)狀況),已知該有機(jī)物的蒸氣對氫氣的相對密度為30,則該有機(jī)物的分子式為。A.(2組)B.(5組)(4組)阿司匹林是一種人工合成藥物,結(jié)構(gòu)簡式如圖,與NaOH反應(yīng)可以得到可溶性鈉鹽,有比阿司匹林更好的19.(江西省吉安市雙校聯(lián)盟2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中)下圖所示裝置是用燃燒法確定有機(jī)物化學(xué)式常用的裝置,這種方法是電爐加熱時用純氧氧化管內(nèi)樣品,根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。(1)寫出A裝置中有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式;。(2)E裝置的作用是(3)裝置F盛放試劑的名稱:,去掉裝置F將會對實驗造成的影響是:。(4)若準(zhǔn)確稱取1.5g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種),經(jīng)充分燃燒后,E管質(zhì)量增加2.2g,D管質(zhì)量增加0.9g,則該有機(jī)物的最簡式為(5)該有機(jī)物蒸汽對H,的相對密度為30,則分子式為。核磁共振氫譜中有2種峰面積比為3:1,且能與金屬鈉反應(yīng)、不能使溴水褪色,其結(jié)構(gòu)簡式為,含有的官能團(tuán)名稱_。專題有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法航為兒航為兒考點清單01有機(jī)物組成與結(jié)構(gòu)(1)鍵的個數(shù):有機(jī)物中,每個碳原子與其他原子形成4個共價鍵。實例中原子的種類和數(shù)目實驗式(最簡式)①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子乙烯的實驗式是CH?;葡萄糖(C?Hj?O?)的實驗式是CH?O電子式的式子HH結(jié)構(gòu)式“=”(雙鍵)或“=”(三鍵)將原子連接起來間構(gòu)型乙烷的結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式相連的其他原子寫在其旁邊,并在右下角注明其個數(shù)得到的式子即為結(jié)構(gòu)簡式,它比結(jié)構(gòu)式書寫簡單,比較常用。結(jié)構(gòu)式的簡便寫法,著重突出結(jié)構(gòu)特點(官能團(tuán))乙烷的結(jié)構(gòu)簡式:CH?CH?乙醇的結(jié)構(gòu)簡式:CH?CH?OH球棍模型小球表示原子,短棍表示價鍵,用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀CH?的球棍模型:空間充填模型CH?的空間充填模型:(1)熔、沸點:大多數(shù)熔、沸點低。(2)溶解性:大多數(shù)難溶于水,易溶于汽油、酒精、CCl?等有機(jī)溶劑。(4)有機(jī)反應(yīng)比較復(fù)雜,常有很多副反應(yīng)發(fā)生,因此有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式常用“”,而不用“=”。脂肪烴脂肪烴脂環(huán)烴脂環(huán)化合物脂環(huán)烴衍生物芳香烴芳香族化合物芳香烴衍生物鏈狀化合物環(huán)狀化合物有機(jī)化合物類別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式 甲烷乙烯—C=C—乙炔芳香烴 苯類別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式鹵代烴溴乙烷醇乙醇酚醚乙醚醛乙醛酮丙酮乙酸酯乙酸乙酯胺甲胺乙酰胺【歸納總結(jié)】①含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物不一定是同類物質(zhì)。如:芳香醇和酚官能②碳碳雙鍵和碳碳三鍵決定了烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì),是烯烴和炔烴的官能團(tuán)。苯環(huán)③同一種烴的衍生物可以含有多個官能團(tuán),它們可以相同也可以不同,不同的官能團(tuán)在有機(jī)物分子中基本保持各自的性質(zhì),但受其他基團(tuán)的影響也會有所改官能團(tuán)基根(離子)決定有機(jī)化合物特殊性質(zhì)有機(jī)化合物分子中去掉某些原帶電荷的原子或原子的原子或原子團(tuán)子或原子團(tuán)后,剩下的原子團(tuán)團(tuán)電性電中性電中性帶電荷穩(wěn)定性不穩(wěn)定,不能獨立存在不穩(wěn)定,不能獨立存在中、熔融狀態(tài)下或晶體中實例—CH?甲基—CHO醛基—COOH羧基NH?銨根離子聯(lián)系①根、基與官能團(tuán)均屬于原子或原子團(tuán)④“基”與“根”兩者可以相互轉(zhuǎn)化,OH失去1個電子,可轉(zhuǎn)化為—O共價鍵的極性越強(qiáng),在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂,因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化順反異構(gòu)對映異構(gòu)一構(gòu)造異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象一立體異構(gòu)異構(gòu)類別定義實例碳架異構(gòu)由碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象正丁烷位置異構(gòu)由官能團(tuán)在碳鏈中位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)1-丁烯官能團(tuán)異構(gòu)由官能團(tuán)類別不同而產(chǎn)乙醇二甲醚在表示有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)時,將碳、氫元素符號省略,只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán),每個拐點或終點均表示有一個碳原子,這樣得到的式子稱為鍵線式。例如:丙烯可表示為,乙醇可表同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一種元素的不同原子由同種元素形成的不同單質(zhì)結(jié)構(gòu)相似,在分子組成CH?原子團(tuán)的化合物分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同的化合物原子單質(zhì)無機(jī)化合物、有機(jī)化合物性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同,物理性質(zhì)略有差異理性質(zhì)差異較大化學(xué)性質(zhì)相似,熔沸點、密度規(guī)律性變化理性質(zhì)有差異考點清單04有機(jī)物的分離、提純方法液態(tài)有機(jī)化合物含有少量雜質(zhì)且該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較高口流入,上口流出。類型液-液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解性不同,將其從一種溶固-液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程萃取劑對萃取劑的要求:①萃取劑與原溶劑互不相溶;②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度;常用萃取劑:乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等定義操作加入萃取劑后充分振蕩,靜置分層,然后打開分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞將兩層液體分離,下層液體從下口流出,并及時關(guān)閉活塞,上層液體從上口倒出常用于提純固體有機(jī)化合物,是利用被提常用于提純固體有機(jī)化合物,是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同選用合適的溶劑,使得雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大,易于除去被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大,能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶適用條件重結(jié)晶原理實驗?zāi)康奈锢硇再|(zhì)苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶,其結(jié)構(gòu)可表示為COOH,熔點122℃,沸點249℃。苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。溫度/℃255075實驗步驟②將1.0g粗苯甲酸放入100mL燒杯,再加入50mL蒸餾水。加熱,攪拌,使粗③使用漏斗趁熱將溶液過濾到另一個燒杯中,將濾液靜置,使其緩慢冷卻結(jié)晶④待濾液完全冷卻后濾出晶體,并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的加熱溶解趁熱過濾冷卻結(jié)晶問題討論①重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么?有哪苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同。加熱溶解,趁熱過濾,②溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么?趁熱過加熱是為了增大苯甲酸的溶解度,促進(jìn)苯甲酸的快速溶解。趁熱過濾是結(jié)晶析出,使苯甲酸與不溶雜質(zhì)分離取最后一次洗滌液少量于試管中,加入稀HNO?酸化的AgNO?溶液,若無白色沉淀產(chǎn)生,考點清單05有機(jī)化合物實驗式和分子式的確定相對豐度/%相對豐度/%①實驗式:有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比,又稱為最簡定性分析定量分析用化學(xué)方法測定有機(jī)化合物的元素組成將一定量的有機(jī)化合物燃燒,轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)化合物(如C→CO?,H→H?O),并定量測定各產(chǎn)物的質(zhì)量,從而推算出有機(jī)物中各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),然后計算出該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比,確定其實驗式測得前量差測得前后的質(zhì)量差取一定計算出數(shù)剩余的量分?jǐn)?shù)水二氧化碳質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品,使有機(jī)分子失去電子,形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同,在電場和磁場中的運動行為不同。計算機(jī)對其分析后,得到它們的相對質(zhì)量與從圖中可知,該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為46,即質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)就是樣品分子的相對分子質(zhì)量。【歸納總結(jié)】有機(jī)物相對分子質(zhì)量的求算方法(1)標(biāo)態(tài)密度法:根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度,求算該氣體的相對分子質(zhì)量:M?=22.4×p。(2)相對密度法:根據(jù)氣體A相對于氣體B的相對密度D,求算該氣體的相對分子質(zhì)量:MA=D×Mg。(4)讀圖法:質(zhì)譜圖中,質(zhì)荷比最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。3.確定有機(jī)物分子式(結(jié)構(gòu)式)的一般思路C、H、O元素的質(zhì)量比或C、H、O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)②燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量或質(zhì)量實驗式相對分子質(zhì)量求1mol有機(jī)物中含各種元素原子的物質(zhì)的量根據(jù)化學(xué)性質(zhì)紅外光譜X射線衍射有機(jī)物燃燒方程式、計算、討論根據(jù)同分異構(gòu)體核磁共振氫譜①M=22.4p(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)②M=dM,(d為相對密度,M,為已知氣體相對分子質(zhì)量)③質(zhì)譜圖分子式結(jié)構(gòu)式1.紅外光譜(1)原理:不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置。(2)作用:初步判斷有機(jī)物中含有的官能團(tuán)或化學(xué)鍵。如分子式為C?H?O的有機(jī)物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu);CH?CH?OH或CH?OCH?,利用紅外光譜來測定,分子中有O—H或—OH可確定A的結(jié)構(gòu)簡式為CH?CH?OH。透過率/%透過率/%(3)分析:吸收峰數(shù)目=氫原子的類型數(shù),吸收峰面積比=氫原子個數(shù)比。如分子式為C?H?O的有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖,可知A中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個數(shù)比為3:2:1,可推知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)應(yīng)為CH?CH?OH。δ有機(jī)物A的核磁共振氫譜①根據(jù)價鍵規(guī)律確定:某些有機(jī)物根據(jù)價鍵規(guī)律只存如:C?H?,只能是CH?CH?如:能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物分子中可能含有雙鍵或三鍵,烴A分子式為C?H?且能使溴的四氯化碳溶液褪色,其結(jié)構(gòu)簡式為CH?—CH=CH?a.通過定量實驗確定有機(jī)物的官能團(tuán)如:實驗測得1mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1mol氣體,則可說明1個該醇分子中含2個—OH實驗測得的往往不是完整的有機(jī)物,這就需要我們根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)規(guī)律,如價鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律a.烴B的分子式為C?H?s,其一氯代烴只有一種,其結(jié)構(gòu)簡式是a.紅外光譜法:初步判斷有機(jī)物中含有的官能團(tuán)或化學(xué)鍵b.核磁共振氫譜法:測定有機(jī)物分子中氫原子的類型和數(shù)目,氫原子的類型=吸收峰數(shù)目,不同氫原子個數(shù)比=不同吸收峰面積比結(jié)結(jié)1.(北京市第四中學(xué)2020-2021學(xué)年高二下學(xué)期期中)下列化學(xué)用語中,正確的是D.羥基的電子式2.(河南省頂尖名校聯(lián)盟2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中聯(lián)考)下表物質(zhì)中所含官能團(tuán)的名稱命名錯誤的是物質(zhì)官能團(tuán)的名稱ABCD【答案】A3.(河南省許昌市2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中聯(lián)考)學(xué)會分類使化學(xué)學(xué)習(xí)事半功倍。下列關(guān)于有機(jī)化合屬于脂環(huán)化合物屬于鏈狀化合物屬于芳香烴屬于烴的衍生物【答案】D【解析】A.脂環(huán)化合物是有機(jī)化學(xué)分類通過碳骨架排列不同所得到的一類有機(jī)化合物。其分子中含有由3個或者3個以上碳原子連接成的碳環(huán),該分子中的環(huán)中含有0、B原子,故不屬于脂環(huán)化合物,A錯誤;B.分子中含有氮原子,不屬于烴類,B錯誤;C.分子中含有碳環(huán),屬于環(huán)狀化合物,C錯誤;D.分子含有N、0、Br原子,屬于烴的衍生物,D正確;4.(北京市西城區(qū)2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中)下列各組物質(zhì)中,互為同系物的是C.【答案】B【分析】結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物;互為同系物的物質(zhì)具有以下特點:結(jié)構(gòu)相似、分子式通式相同、分子式不同、物理性質(zhì)不同;注意同系物中的“結(jié)構(gòu)相似”是指物質(zhì)種類相同,若含有官能團(tuán),官能團(tuán)的種類與數(shù)目相同?!窘馕觥緼.CH3CH2CH2CH3和CH(CH3)3都是烷烴,分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,選項A錯誤;B.和CH;通式相同,結(jié)構(gòu)相似,都是苯的同系物,選項B正確;C.羥基與苯環(huán)相連的是酚,與苯環(huán)側(cè)鏈相連的是醇,二者不是同類物質(zhì),結(jié)構(gòu)不相似,不屬于同系物,選項C錯誤;【點睛】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同系物辨析,難度不大,注意同系物中的“結(jié)構(gòu)相似”是指物質(zhì)種類相5.(河南省頂尖名校聯(lián)盟2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中聯(lián)考)下列實驗中,所采取的分離或提純方法與對實驗?zāi)康腁分離食用油和汽油食用油和汽油的密度不同B分離溶于水中的溴乙醇萃取溴在乙醇中的溶解度較大C除去乙烷中的乙烯通過酸性KMnO?溶液洗氣乙烯與酸性KMnO?溶液反應(yīng)D除去碘中的NaCl【答案】D6.(北京市西城區(qū)2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中)下列有關(guān)實驗及操作的敘述中,不正確的是A.用重結(jié)晶法提純粗苯甲酸D.用溴乙烷、氫氧化鈉和水的混合液加熱來制乙烯【解析】A.苯甲酸在室溫下在水中的溶解度不大,溫度升高,其溶解度增大,則趁熱過濾減少溶解損失,7.(河南省許昌市2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中聯(lián)考)為除去下列有機(jī)物中混有的雜質(zhì),所選用的除雜試有機(jī)物(雜質(zhì)除雜試劑A丙酸丙酯(丙酸)飽和Na,CO?溶液B丙烷(乙烯)Br?的CCl?溶液洗氣C丙酸(丙醇)酸性KMnO?溶液D苯酚(苯甲酸)NaOH溶液【答案】A8.(北京市西城區(qū)2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中)下列分子中的核磁共振氫譜中的譜線不只有一種的是【答案】C【解析】A.該物質(zhì)是乙酸酐,分子結(jié)構(gòu)對稱,分子中只有一種位置的H原子,因此其核磁共振氫譜中的譜線只有一種,A不符合題意;B.該物質(zhì)是乙烷,分子中只有一種位置的H原子,因此其核磁共振氫譜中的譜線只有一種,B不符合題意;C.該物質(zhì)是乙醛,分子中含有2種不同位置的H原子,因此其分子的核磁共振氫譜中的譜線有兩種,C符D.該物質(zhì)是甲醛,分子結(jié)構(gòu)對稱,分子中只有一種位置的H原子,因此其核磁共振氫譜中的譜線只有一種,D不符合題意;故合理選項是C。9.某有機(jī)物的分子式為C?H?O?,其核磁共振氫譜如下圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為C.CH?COOCH?【分析】由圖示知,該有機(jī)物中有四種氫原子,且比例為1:1:1:3。B.該有機(jī)物中有三種H,B不符合題意;C.該有機(jī)物中有兩種H,C不符合題意;10.(河南省頂尖名校聯(lián)盟2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中聯(lián)考)ag某常見有機(jī)物,X在足量的氧氣中充分A.X不可能是甲烷B.若X含有三種元素,則a可能為3.2素,分子中至少有一個氧原子,分子式為CH,O,此時.,a=3.2,B正確;D.由上述分析知X不存在同分異構(gòu)體,D錯誤;11.(河南省濮陽市第一高級中學(xué)2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中)屠呦呦等人使用乙醚從中藥中提取并分離得到青蒿素(相對分子質(zhì)量為282,分子式為C?sH??O?),并測定了青蒿素的分子結(jié)構(gòu)。下列說法正確的是A.青蒿素是一種高分子化合物C.利用元素分析和紅外光譜法能確定青蒿素的分子式D.僅利用核磁共振氫譜能確定青蒿素的相對分子質(zhì)量D.核磁共振氫譜是確定分子中氫的種類從而確定官能團(tuán),但無法確定12.(河北省保定市唐縣一中2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中)將6.8g的X完全燃燒生成3.6g的H?O和8.96L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的CO?。X的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為3:2:2:1。X分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基,其質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關(guān)于X的下列A.化合物X的摩爾質(zhì)量為136B.化合物X分子中含有官能團(tuán)的名稱為醚鍵、羰基C.符合題中X分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物有1種【分析】將6.8g的X也就是0.05mol的X,完全燃燒生成3.6g的H2O,也就是0.2mol的H2O,和8.96L(標(biāo)的質(zhì)譜圖,可知X的相對分子質(zhì)量為136,故k=2,分子式為C8H802,X的核磁共振氫譜有4個峰且面積【解析】A.由X的質(zhì)譜圖,可知X的相對分子質(zhì)量為136,故A錯誤;B.由紅外光譜圖知,X含有苯環(huán),占6個C原子,還含有C=0、C-O-C、C-C、C-H,存在的是酯基不是醚鍵、羰基,故B錯誤;C.X為芳香類要符合下列條件:①屬于酯類,說明含有酯基;②分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取,所以符合結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物有1種,故C正確;13.(北京市西城區(qū)2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中)現(xiàn)有下列5種有機(jī)物:①HC=CH;②CH?C=CH;③CH?CH=CHCH?CH(2)物質(zhì)⑤是分子結(jié)構(gòu)中含有不飽和的碳碳雙鍵,且只含有C、H兩種元素,屬于烯烴,應(yīng)該從離雙鍵和甲基較近的左端為起點,給主鏈上的C原子編號,以確定碳碳雙鍵和支鏈連接在主鏈14.(遼寧省撫順市重點高中六校協(xié)作體2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中)某實驗小組欲從苯甲酸、環(huán)己烷和苯酚的混合物中分離出苯甲酸、環(huán)己烷和苯酚,設(shè)計分離流程如圖所示,所加試NaOHNaOH收集81℃餾分甲已知:①苯甲酸的沸點為249.2℃,100℃會迅速升華;②環(huán)己烷的沸點為80.7℃,苯酚的沸點為181.9℃,二者易形成恒沸混合液。量CO?生成苯酚的化學(xué)方程式為,苯酚的俗名為二氧化碳反應(yīng)生成苯酚,苯酚在冷水中的溶解度很小,通過分液可以分離處(2)由分析可知,甲為環(huán)己烷,環(huán)己烷中含有少量水,可以加入物質(zhì)CaO和水反應(yīng)然后蒸餾,故選B;余(3)苯甲酸與NaHCO3反應(yīng)后生成苯甲酸鈉進(jìn)入水相,加入稀硫酸后發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)生成苯甲酸,為了使苯甲酸盡可能析出并獲取高純度的苯甲酸,需要對混合溶液蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)15.(河南省頂尖名校聯(lián)盟2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中聯(lián)考)某有機(jī)物M只含C、H、O三種元素中的兩種或三種,某化學(xué)興趣小組從粗品中分離提純有機(jī)物M,然后借助現(xiàn)代科學(xué)儀器測定有機(jī)物M的分子組①根據(jù)圖2,M的相對分子質(zhì)量為相對豐度相對豐度圖2質(zhì)諧②根據(jù)圖3,推測M可能所屬的有機(jī)化合物類別和其分子式分別為、③根據(jù)以上結(jié)果和圖4(兩個峰的面積比為2:3),推測M的結(jié)構(gòu)簡式為。M的同分異構(gòu)體有6圖4核磁共振氫譜【答案】(1)蒸餾燒瓶儀器y【解析】(1)由題干實驗裝置圖可知,如圖1所示,儀器a的名稱是蒸餾燒瓶,蒸發(fā)逸出的氣態(tài)物質(zhì)需要冷凝,但球形冷凝管有凹槽,可能發(fā)生堵塞,冷凝效果變差,并且球形冷凝管常透透過率餾燒瓶;儀器y;(2)①根據(jù)圖2,質(zhì)荷比最大的峰即為其相對分子質(zhì)量,故M的相對分子質(zhì)量為74,故答案為:74;②根據(jù)圖3,該有機(jī)化合物中含有醚基和烷烴烴基,推測M可能所屬的有機(jī)化合物類別為飽和醚類,若分子中只含有1個0,則有(74-16)÷12=4…10,此時分子式為C4H100,若分子中含有2個0,則有(74-32)÷12=3…6,③根據(jù)以上結(jié)果和圖4(兩個峰的面積比為2:3),根據(jù)等效氫原理可推測M的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OCH2CH3,和CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2等6種,含有羥基的物質(zhì)能與金屬鈉反應(yīng),故兩種能與鈉反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡16.(北京市西城區(qū)2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中)有機(jī)物X(C?H?O?)是一種應(yīng)用最早、最廣的藥物之一,①有機(jī)物X的紅外光譜②有機(jī)物X的核磁共振氫譜圖峰面積比是1:1:1:1:1:3(2)鄰羥基苯甲酸)化合物Y在一定條件發(fā)生取代反應(yīng)生成X與乙酸,該反應(yīng)的化學(xué)方程式(3)貝諾酯(C??H?sNO?)是一種新型抗炎、解熱、鎮(zhèn)痛藥。在人體中,1mol貝諾酯與1mol水可以生成1molX振氫譜圖峰面積比是1:1:1:1:1:1:3,故X為【解析】(1)根據(jù)分析可知X的結(jié)構(gòu)簡式為;根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知X含有苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng),含有酯基可以發(fā)生酯化反應(yīng),含有酯基可以發(fā)生水解反(2)鄰羥基苯甲酸能和化合物Y在一定條件下反應(yīng)生成X和乙酸,則Y為乙酸酐,則反應(yīng)(3)①分子中含有基團(tuán)“結(jié)合②可以知道-OH與-NHCOCH?處于對位,撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡式為(4)鄰甲基苯酚與乙酸酐反應(yīng)得到W,然后用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到X,則W的結(jié)構(gòu)簡式為:17.(河北省保定市唐縣一中2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期期中)根據(jù)要求,回答下列問題:的名稱為(2)某烷烴分子的碳骨架結(jié)構(gòu)為此烷烴的一溴代物有種。若此烷烴為炔烴加氫制得,則此炔烴的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)用核磁共振儀對分子式為C,H?O的有機(jī)物進(jìn)行分析,核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為6:1:1,則該化合物的鍵線式為的同分異構(gòu)體,同時滿足如下三個條件的所有的X的結(jié)構(gòu)簡式為①含有苯環(huán);②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,個數(shù)比為6:2:1;③1molX
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