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文檔簡介

12五月2024羧酸衍生物12.1.2羧酸衍生物的命名法1.酰鹵:根據(jù)相應的酰基來命名.OCH3OCH3C–ClCH3CHCH2CH2C–Br乙酰氯4–甲基戊酰溴

2.酰胺:根據(jù)相應的?；鶃砻?OOCH2–CCH3C–NH2CH2＝CH–C–NH2CH2–C乙酰胺丙烯酰胺丁二酰亞胺OOCH3C–NHCH3H–C–N(CH3)2

ε–己內(nèi)酰胺(了解)

N–甲基乙酰胺N,N–二甲基甲酰胺NHOO(了解)23.酸酐:根據(jù)相應的羧酸來命名.OOOOOHC–CCH3COCCH3CH3COCCH2CH3HC–C乙(酸)酐乙丙酐O

順丁烯二(酸)酐4.酯:根據(jù)相應的羧酸和醇來命名.OOOCH3COCH2CH3CH3CH2CO–CH3OCCH2CH3乙酸乙酯丙酸苯酯丙酸甲酯多元酸酯:COOCH3–COOCH2CH3COOCH2CH3–COOH乙二酸甲乙酯鄰苯二甲酸單乙酯(二乙酯?)多元醇酯:CH2OCOCH3CHOCOCH3三乙酸甘油酯δ–戊內(nèi)酯(了解)CH2OCOCH3或甘油三乙酸酯O312.2羧酸衍生物的物理性質(zhì)1.狀態(tài)(了解)低級酰氯和酸酐是有刺激性氣味的液體,高級的為固體.低級酯是易揮發(fā)并有香味的液體,存在于水果中,可用作香精香料.高級酯是蠟狀固體.酰胺中除甲酰胺和某些N–取代酰胺為液體外,其余均為固體.2.沸點酰氯、酸酐和酯分子間不能通過氫鍵締合,它們的沸點均較分子量相當?shù)聂人岬?

酰胺(不包括N–取代酰胺)的沸點較分子量相當?shù)聂人岣?(∵分子間氫鍵締合:–CONH2>–COOH)3.溶解性(了解)低級酰胺可溶于水.酯微溶于水或難溶于水,易溶于有機溶劑,低級酯本身也是常用的有機溶劑.412.3羧酸衍生物的化學性質(zhì)12.3.1羧酸衍生物的親核取代反應

通式:

(理解)

OO–OR–C–L+H–NuR–C–LR–C–Nu+H–LNu

不穩(wěn)定的中間體L的電負性大(增加羰基碳的正電性),空間(位阻)效應小,有利于親核加成;L–的堿性(指給予電子對的能力)弱,有利于L–的離去.∴各類羧酸衍生物發(fā)生親核取代反應的活性順序:OOOOOR–C–X>R–C–O–C–R>R–C–OR>R–C–NH2酰鹵酸酐酯酰胺親核加成消除‥–H+H+5

1.水解反應

O

R–C–XHX

OOOO

R–C–O–C–R′+H–OHR–C–OH+R–C–OH

O

R–C–OR′ROH

O

R–C–NH2NH3

O

R–C–NHR′RNH2

′H+或OH–

△H+或OH–

△′△′H+或OH–

△62.醇解反應(了解)

O

R–C–XHX

OOOO

R–C–O–C–R′+H–ORR–C–OR+R–C–OH

O

R–C–OR′ROH

O

R–C–NH2NH3

O

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