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第1課時(shí)烯烴第二節(jié)

烯烴

炔烴烯烴代表物---乙烯CCHHHHσ鍵σ鍵π鍵σ鍵133pm120°120°120°乙烯分子結(jié)構(gòu)示意圖乙烯的結(jié)構(gòu)碳原子均采取_____雜化碳原子與氫原子之間以____________相連接單鍵(σ鍵)碳原子與碳原子之間以________________________相連接雙鍵(1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵)相鄰兩個(gè)鍵之間的鍵角約為_(kāi)____分子中的_______原子處在同一平面內(nèi)120°所有sp2根據(jù)以下的幾種烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或球棍模型,分析得出單烯烴的官能團(tuán)、組成通式、化學(xué)鍵的種類(lèi)?!舅伎寂c討論】

烯烴的官能團(tuán)是碳碳雙鍵,烯烴只含有一個(gè)碳碳雙鍵時(shí),其通式一般表示為CnH2n,共價(jià)鍵類(lèi)型(σ鍵、π鍵)。烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴的物理性質(zhì)名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式沸點(diǎn)相對(duì)密度乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯CH2=CHCH3-47.40.51931-丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511-戊烯CH2=CH(CH2)2CH3

300.64051-己烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.67311-庚烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.6970純凈的乙烯為無(wú)色、稍有氣味的氣體,難溶于水,密度比空氣小無(wú)色物質(zhì),均難溶于水熔沸點(diǎn):一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加而升高;同碳時(shí),

支鏈越多熔沸點(diǎn)越低狀態(tài):一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加,常溫下的狀態(tài)由

氣態(tài)變?yōu)橐簯B(tài),再到固態(tài)密度:隨碳原子數(shù)增多,相對(duì)密度逐漸增大,但密度均比水小與烷烴相似C2H4

+3O2

2CO2+2H2O點(diǎn)燃燃燒使酸性KMnO4溶液褪色(生成CO2)乙烯氧化反應(yīng)加成反應(yīng)CH2=CH2+H2O加熱、加壓催化劑(工業(yè)制乙醇)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br

CH2=CH2+H2

催化劑CH2=CH2+HCl催化劑CH3CH3CH3CH2Cl

CH3CH2OH1,2-二溴乙烷乙烯的性質(zhì)加聚反應(yīng)nCH2=CH2[CH2—CH2]n

催化劑烯烴的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)①可燃性O(shè)2nCO2+nH2OCnH2n+①有機(jī)物的含碳量越高,火焰越明亮,黑煙越濃②隨著C數(shù)↑:?jiǎn)蜗N含碳量相同,烷烴的含碳量增大,炔烴的含碳量降低

②使酸性KMnO4溶液褪色【思考與討論】書(shū)寫(xiě)丙烯燃燒的方程式

可用于鑒別烯烴和烷烴,但不能除雜?。、谑顾嵝訩MnO4溶液褪色CH2=CO2KMnO4H+KMnO4H+C=OR'R''C=R'R''酮R—CH=R—COOHKMnO4H+羧酸二氫成氣一氫成酸無(wú)氫成酮板書(shū)KMnO4/H+△++CO2KMnO4/H+△2、加成反應(yīng)(以丙烯為例)烯烴的化學(xué)性質(zhì)溴水氯化氫水氫氣CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl△CH3CH=CH2+HClCH3CHClCH3△CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH催化劑加熱、加壓CH3CH=CH2+H2OCH3CH(OH)CH3催化劑加熱、加壓馬氏規(guī)則:不對(duì)稱(chēng)烯烴和HX、H2O加成時(shí),氫主要加在含氫多

的雙鍵碳原子上。CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3

催化劑催化劑催化劑3、加聚反應(yīng)烯烴的化學(xué)性質(zhì)PP聚丙烯聚異丁烯單體鏈節(jié)聚合度二烯烴概念:含有兩個(gè)碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。CnH2n-2(n≥4)通式:兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置:C-C=C=C-C①累積二烯烴

(不穩(wěn)定)C=C-C=C-C②共軛二烯烴C=C-C-C=C③孤立二烯烴類(lèi)別:[性質(zhì)同單烯烴]穩(wěn)定【思考】當(dāng)1molCH2=CH-CH=CH2與1molCl2加成時(shí),其加成產(chǎn)物是什么?CH2=CH—CH=CH2與Cl2的反應(yīng)方程式:CH2=CH—CH=CH2+Cl2CH2—CH—CH=CH2ClCl1,2-加成CH2=CH—CH=CH2+Cl2CH2—CH=CH—CH2ClCl1,4-加成(中間體)CH2-CH-CH-CH21,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng),到底哪一種加成產(chǎn)物占優(yōu)勢(shì)取決于反應(yīng)條件。完全加成CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBr1,2,3,4—四溴丁烷1,4-加聚nCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]n催化劑1,3-丁二烯聚1,3-丁二烯板書(shū)分別寫(xiě)出下列烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH2CH3CH3CH=CCH3CH3nCH2=C—CH=CH2

CH3[CH2—C=CH—CH2]n

CH3催化劑共軛二烯烴的特征反應(yīng)與碳碳雙鍵加成:

與碳碳三鍵加成:板書(shū)已知下列反應(yīng)+分析上述反應(yīng)的斷鍵和成鍵原理,寫(xiě)出下列反應(yīng)的方程式。+一定條件一定條件一定條件+已知:,如果要合成A、2-甲基-l,3-丁二烯和2-丁炔B、1,3-戊二烯和2-丁炔C、2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D、2,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔所用的原始原料可以是(

)+一定條件AD解析:此題有兩種解法,正向思維和逆向思維。方法1:正向思維——寫(xiě)出每個(gè)選項(xiàng)的產(chǎn)物來(lái)確定反應(yīng)物。A、B、C、D、++++一定條件一定條件一定條件一定條件反應(yīng)物(

)的成鍵方式有兩種,①(

)和②(

)。①(

)可由

和反應(yīng)生成;②(

)可由

和反應(yīng)生成。故選A、D。方法2:逆向思維——從成鍵位置逆向推出反應(yīng)物。打開(kāi)虛線位置的共價(jià)鍵,逆向推斷可知:烯烴的順?lè)串悩?gòu)通過(guò)碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同,產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)體的條件:組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)有順?lè)串悩?gòu)的類(lèi)型無(wú)順?lè)串悩?gòu)的類(lèi)型C熔點(diǎn)/℃-138.9-105.5沸點(diǎn)/℃3.70.9密度/(g·cm-3)0.6210.604順-2-丁烯互為順?lè)串悩?gòu)體的兩種物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)基本相同,物理性質(zhì)有一定差異。相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)為順式結(jié)構(gòu)相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)為反式結(jié)構(gòu)反-2-丁烯1、下列化合物中存在順、反異構(gòu)的寫(xiě)出構(gòu)型式:(1)CH2=CH-CH2-CH3(2)CH3-CH2-CH=CH-CH3(3)CH3-CH=CCl2(4)2-甲基-1-丙烯無(wú)有無(wú)無(wú)2、下列物質(zhì)中,屬于順式結(jié)構(gòu)的是A.

B. C.

D.CCH3?CH=CH?CH3CH2CCH3CH3CH2CHCH3CH2C=CCH3HCH3HC=CCH3HCH3H3、寫(xiě)出符合分子式為C4H8的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(包括順?lè)串悩?gòu))碳鏈異構(gòu):位置異構(gòu):順?lè)串悩?gòu)官能團(tuán)異構(gòu):4、1mol丙烯與Cl2發(fā)生加成反應(yīng),得到的產(chǎn)物再與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),兩個(gè)過(guò)程最多消耗Cl2的物質(zhì)的量為(

)A.2molB.4molC.7molD.8molC5、下列各組物質(zhì)在一定條件下反應(yīng),可以制得較純凈的1,2-二氯乙烷的是A.乙烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)B.乙烯與氯化氫氣體混合C.乙烯與氯氣混合D.乙烯通入濃鹽酸C6、β-月桂烯的結(jié)構(gòu)如右圖所示,一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有(

)A、2種B、3種C、4種D、6種C①③②我們給雙鍵分別標(biāo)號(hào),每個(gè)雙鍵都發(fā)生1,2加成,加成位置可能有①,②,③共3種;還有①②號(hào)雙鍵,發(fā)生1,4加成,共4種。7、某烴的鍵線式結(jié)構(gòu)為A、3種B、4種

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