苯的結構與性質公開課

苯的結構與性質公開課第二單元芳香烴苯的結構與性質第2頁,共24頁，2024年2月25日，星期天苯的發(fā)現(xiàn)閱讀材料：1、19世紀30年代，歐洲經(jīng)歷空前的技術革命，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。不少國家使用煤氣照明，人們發(fā)現(xiàn)煤氣罐里常殘留一些油狀液體。2、英國化學家法拉第對這種液體產生了濃厚的興趣，他花了整整五年的時間從這種液體里提取了一種液體物質。1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學會報告，發(fā)現(xiàn)一種新的碳氫化合物—“氫的重碳化合物”。3、1834年，德國科學家米希爾里希（E·E·Mitscherlich，1794—1863）通過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物，得到了與法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為苯。4、待有機化學中的正確的分子概念和原子價概念建立之后，法國化學家日拉爾（C·F·Gerhardt，1815—1856）等人又確定了苯的相對分子質量和分子式。第3頁,共24頁，2024年2月25日，星期天已知苯的組成元素為碳、氫；碳氫的質量比為12︰1；蒸氣密度為同溫同壓下乙炔氣體密度的3倍。請確定苯的最簡式和分子式。最簡式CH、分子式C6H6苯的分子式的確定第4頁,共24頁，2024年2月25日，星期天

試根據(jù)“碳四價學說”和“碳鏈學說”寫出C6H6的可能的結構簡式，并設計實驗來驗證這些結構是否合理？鏈狀（提示：考慮最多有幾個叁鍵和雙鍵）：CH≡C－CH2－CH2－C≡CHCH≡C－C≡C－CH2－CH3CH2＝CH－CH＝CH－C≡CHCH2＝CH－C≡C－CH＝CH2等苯有什么樣的結構呢？實驗表明苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。這說明苯不存在單鍵或雙鍵結構

活動探究第5頁,共24頁，2024年2月25日，星期天凱庫勒在1866年提出兩點假設：（1）苯的六個碳原子形成閉合環(huán)狀，即平面六邊形；（2）各碳原子間存在著單、雙鍵交替形式。請據(jù)此假設書寫苯的結構式和結構簡式，并思考此結構是否合理？凱庫勒式第6頁,共24頁，2024年2月25日，星期天1、用取代產物驗證苯的鄰位二取代物只有一種苯不能像烯烴、炔烴那樣使酸性KMnO4溶液褪色，不能通過化學反應使溴水褪色。2、用實驗事實說明往苯中加入酸性KMnO4溶液：往苯中加入溴水：上層無色，下層紫紅色上層橙紅色，下層無色苯的結構到底為何交流與討論第7頁,共24頁，2024年2月25日，星期天相同碳原子數(shù)的環(huán)己烯、環(huán)己二烯和苯在加氫時放出的熱量不成正比。3、從能量的角度探究能量越低，越穩(wěn)定苯環(huán)是一種穩(wěn)定的特殊結構4、從鍵長的角度分析碳碳單鍵鍵長：1.54×10-10m碳碳雙鍵鍵長：1.34×10-10m苯分子中碳碳鍵長都相等，為1.40×10-10m第8頁,共24頁，2024年2月25日，星期天苯的結構到底如何？——現(xiàn)代物理方法（光譜法、射線法、偶極距的測定）平面正六邊形，鍵角120o6個碳碳鍵完全相同碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵第9頁,共24頁，2024年2月25日，星期天所以凱庫勒式僅有習慣性的紀念意義拓展視野1935年，經(jīng)X射線衍射法發(fā)現(xiàn)苯的真實結構。閱讀教材P49苯的大∏鍵，思考為什么苯的結構穩(wěn)定？第10頁,共24頁，2024年2月25日，星期天分子式：C6H6最簡式：CH結構式結構簡式一、苯的分子結構球棍模型比例模型第11頁,共24頁，2024年2月25日，星期天二、苯的物理性質無色液體，有特殊氣味，熔點5.5℃，沸點80.1℃，易揮發(fā)，比水輕，不溶于水，是重要的有機溶劑。對人的神經(jīng)系統(tǒng)、造血系統(tǒng)有傷害，可導致白血病。有毒:第12頁,共24頁，2024年2月25日，星期天2C6H6+15O212CO2+6H2O火焰明亮冒濃煙1.氧化反應三、苯的化學性質

在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應。1）燃燒2）不能是酸性高錳酸鉀溶液褪色第13頁,共24頁，2024年2月25日，星期天（1）苯與Br2的反應Br－Br+催化劑+

HBr－Br溴苯2、取代反應第14頁,共24頁，2024年2月25日，星期天苯與溴的反應

反應現(xiàn)象：劇烈反應，輕微翻騰，三頸燒瓶內充滿紅棕色氣體導管口附近出現(xiàn)的白霧，是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴。第15頁,共24頁，2024年2月25日，星期天1、溴應是純溴，而不是溴水。加入鐵粉起催化作用，實際上起催化作用的是FeBr3。2、冷凝管的作用是導氣、冷凝。導管未端不可插入錐形瓶內水面以下，因為HBr氣體易溶于水，以免倒吸。3、純凈的溴苯是無色油狀液體，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因為溴苯溶有溴的緣故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，再水洗，分液。1、各試劑在反應中所起到的作用？2、冷凝管的作用？導管末端為何不插入液面下？3、反應后的產物是什么？如何分離？5、生成的HBr中常混有溴蒸氣，此時用AgNO3溶液對HBr的檢驗結果有影響，如何除去混在HBr中的溴蒸氣？干燥管的作用？4、如何證明苯與液溴的反應是取代反應？4、向錐形瓶中加入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成證明為HBr。實驗探究5、加裝四氯化碳溶液，吸收尾氣第16頁,共24頁，2024年2月25日，星期天（2）硝化反應苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在60℃時生成一取代硝基苯。+HNO3

—NO2+H2O濃硫酸60℃硝基苯：苦杏仁味,有毒,無色油狀液體,密度大于水

+2HNO3

NO2+2H2O濃硫酸100~110℃

NO2間二硝基苯1.加熱方法2.溫度計的位置硝基苯第17頁,共24頁，2024年2月25日，星期天②水浴的溫度一定要控制在60℃以下，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸反應生成苯磺酸等副反應。③催化劑和吸水劑。④插入水浴液面以下，以測量水浴溫度;冷凝回流⑤把反應的混合物倒入一個盛水的燒杯里，燒杯底部聚集淡黃色的油狀液體，這是因為在硝基苯中溶有HNO3分解產生的NO2的緣故。除去雜質提純硝基苯，可將粗產品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液。為何要水浴加熱，并將溫度控制在60℃？濃硫酸的作用？溫度計的位置？作用？長導管的作用?如何得到純凈的硝基苯？①加入藥品時，先濃硝酸再濃硫酸

冷卻到50-60℃，再加入苯如何混合硫酸和硝酸的混合液？交流討論第18頁,共24頁，2024年2月25日，星期天（3）苯的磺化反應①苯與濃硫酸共熱到70～80℃,上述反應就會發(fā)生。②在這個反應中,苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO3H）取代,這樣的反應叫做磺化反應。第19頁,共24頁，2024年2月25日，星期天+3H2Ni180~250℃——工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法雖然苯不具有典型的碳碳雙鍵所應有的加成反應的性質，但在特定的條件下，苯仍然能發(fā)生加成反應。3、加成反應：總結：能燃燒，易取代，難加成，難氧化

第20頁,共24頁，2024年2月25日，星期天四、苯的用途

1、苯是一種重要的化工原料，它廣泛應用于生產合成纖維、合成橡膠、塑料、農藥、醫(yī)藥、染料和香料等。苯也常用作有機溶劑。

2、苯以前是從煉焦所得的煤焦油里提取的，產量受到一定的限制。自從石油工業(yè)迅速發(fā)展以來，大量的苯可以從石油工業(yè)獲得。第21頁,共24頁，2024年2月25日，星期天不能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實是（）A.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.苯環(huán)中的碳碳鍵的鍵長均相等C.鄰二甲苯?jīng)]有同分異構體D.苯的一元取代物沒有同分異構體練一練D第22頁,共24頁，2024年2月25日，星期天1.下列關于苯分子結構的說法中，錯誤的是()A.各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結構。B.苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵C.苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-C和C=C之間D.苯分子中各個鍵角都為120oB第23頁