高中化學(xué)第二章第四節(jié)羧酸氨基酸和蛋白課件魯科選修

高中化學(xué)第二章第四節(jié)羧酸氨基酸和蛋白課件魯科選修羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．羧酸的命名。(l)選取含有羧基的最長的碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為“某酸”；(2)從羧基開始給主鏈碳原子編號；(3)在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。第2頁,共52頁，2024年2月25日，星期天2．羧酸的分類。(1)根據(jù)分子中烴基種類的不同，羧酸可以分為脂肪酸和芳香酸。分子中羧基與脂肪烴基相連的羧酸稱為脂肪酸，如甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)。分子中羧基直接連接在苯環(huán)上的羧酸稱為芳香酸，如苯甲酸。②根據(jù)分子中羧基數(shù)目的不同，羧酸可以分為一元羧酸、二元羧酸等。如乙酸、乙二酸(HOOC—COOH)、對苯二甲酸。第3頁,共52頁，2024年2月25日，星期天3．常見的羧酸。(1)甲酸俗稱蟻酸，是有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子中既含有羧基又含有醛基(如右上圖)，因而能表現(xiàn)出羧酸和醛兩類物質(zhì)的性質(zhì)。如顯酸性、能酯化(表現(xiàn)出—COOH的性質(zhì))、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和被新制的Cu(OH)2氧化(表現(xiàn)出—CHO的性質(zhì))。甲酸在工業(yè)上可用作還原劑，在醫(yī)療上可用作消毒劑。第4頁,共52頁，2024年2月25日，星期天(2)苯甲酸俗稱安息香酸，是白色針狀晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙酸、乙醚。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常用做食品防腐劑。(3)乙二酸俗稱草酸，是無色透明晶體，能溶于水或乙醇，通常以結(jié)晶水合物的形式存在。草酸鈣(CaC2O4)難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。第5頁,共52頁，2024年2月25日，星期天

(4)高級脂肪酸指的是分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亞油酸(C17H31COOH)都是常見的高級脂肪酸。第6頁,共52頁，2024年2月25日，星期天4．羧酸的性質(zhì)。(1)物理性質(zhì)。①溶解性：羧酸在水中的溶解性由組成羧酸的兩個(gè)部分烴基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相對大小決定：R—這部分不溶于水；—COOH這部分溶于水。當(dāng)羧酸碳原子數(shù)在4以下時(shí)—COOH這部分的影響起主要作用，所以能與水互溶。隨著分子中碳鏈的增長，R—這部分的影響起主要作用，所以羧酸在水中的溶解度迅速減小，直至相對分子質(zhì)量與烷烴相近時(shí)，它們的溶解度相近。第7頁,共52頁，2024年2月25日，星期天②沸點(diǎn)：羧基的兩個(gè)氧原子，既通過羥基氧和羥基氫形成氫鍵，也可以通過羰基氧和羥基氫形成氫鍵。所以羧酸分子形成氫鍵的機(jī)會比相對分子質(zhì)量相近的醇多，所以羧酸的沸點(diǎn)要比相應(yīng)的醇的沸點(diǎn)高。例如，乙酸和1-丙醇的相對分子質(zhì)量都是60，但乙酸的沸點(diǎn)為118℃，1-丙醇的沸點(diǎn)為97.4℃。第8頁,共52頁，2024年2月25日，星期天(2)化學(xué)性質(zhì)。羧基由羰基和羥基組成，兩者的相互影響，使得羧酸的化學(xué)性質(zhì)并不是羥基具有的化學(xué)性質(zhì)和羰基具有的化學(xué)性質(zhì)的簡單加和。在發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，乙酸的主要斷鍵方式有：第9頁,共52頁，2024年2月25日，星期天①酸性：與醇羥基相比，羧基中羥基上的氫原子更易以離子形式電離出來，所以羧酸有酸性；RCOOH

RCOO－＋H＋。注意：羧酸的酸性大于碳酸的酸性。低級羧酸能使石蕊溶液變紅。第10頁,共52頁，2024年2月25日，星期天②還原反應(yīng)：與醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基較難發(fā)生加成反應(yīng)。羧酸很難通過催化加氫的方法被還原，但用強(qiáng)還原劑如氫化鋁鋰(LiAlH4)時(shí)也能將羧酸還原為相應(yīng)的醇；。第11頁,共52頁，2024年2月25日，星期天第12頁,共52頁，2024年2月25日，星期天第13頁,共52頁，2024年2月25日，星期天第14頁,共52頁，2024年2月25日，星期天下列說法正確的是(

)A．分子中含有苯環(huán)的羧酸叫做芳香酸R．分子中羧基的數(shù)目決定了羧酸的元數(shù)C．羧酸的分子中都含有極性官能團(tuán)—COOH，因此都易溶于水D．乙酸的沸點(diǎn)比乙醇的沸點(diǎn)高，主要是因?yàn)橐宜岬南鄬Ψ肿淤|(zhì)量更大一些第15頁,共52頁，2024年2月25日，星期天解析：芳香酸是指羧基直接連在苯環(huán)上的羧酸，并非分子中含有苯環(huán)的羧酸就屬于芳香酸，A選項(xiàng)錯(cuò)；羧酸的元數(shù)是根據(jù)分子中含有羧基的數(shù)目多少來規(guī)定的，B選項(xiàng)正確；羧酸分子中雖含有親水基團(tuán)羧基，但也含有憎水基團(tuán)烴基，烴基越大該羧酸在水中的溶解度越小，高級脂肪酸都難溶于水原因就在于此，C選項(xiàng)錯(cuò)；乙酸的沸點(diǎn)比乙醇的沸點(diǎn)高是事實(shí)，但其主要原因是乙酸分子間更易形成氫鍵。答案：B第16頁,共52頁，2024年2月25日，星期天?變式訓(xùn)練

1．下列物質(zhì)一定屬于羧酸的是(

)A．HCOOCH2CH3B．HCOOHC．OHD．C2H4O2解析：羧酸是—COOH與烴基(或氫原子)直接相連的有機(jī)物。A、C兩項(xiàng)中均無—COOH；D項(xiàng)可以為CH3COOH，也可以為CHOOCH3；故一定屬于羧酸的為B項(xiàng)(甲酸)。答案：B第17頁,共52頁，2024年2月25日，星期天蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸，其結(jié)構(gòu)簡式為(1)蘋果酸分子所含官能團(tuán)的名稱是____________、____________。(2)蘋果酸不可能發(fā)生的反應(yīng)有________(填序號)。①加成反應(yīng)②酯化反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥取代反應(yīng)(3)物質(zhì)A(C4H5O4Br)在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，得到蘋果酸和溴化氫。由A制取蘋果酸的化學(xué)方程式是_______________________________________________________。第18頁,共52頁，2024年2月25日，星期天解析：根據(jù)蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，蘋果酸即α-羥基丁二酸，分子中含有羥基和羧基；羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)，醇羥基能發(fā)生酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)和取代反應(yīng)；由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可反推出C4H5O4Br的結(jié)構(gòu)簡式為，即可寫出其水解反應(yīng)的化學(xué)方程式。答案：(1)羥基羧基(2)①③第19頁,共52頁，2024年2月25日，星期天?變式訓(xùn)練2．下列物質(zhì)中，既可與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀，又可與Na2CO3水溶液反應(yīng)的是(

)A．苯甲酸B．甲酸C．乙二酸D．乙醛第20頁,共52頁，2024年2月25日，星期天解析：與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明分子結(jié)構(gòu)中含醛基；可與Na2CO3水溶液反應(yīng)，說明分子結(jié)構(gòu)中含羧基，故符合條件的為B項(xiàng)。答案：B第21頁,共52頁，2024年2月25日，星期天酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．酯是羧酸分子中羧基上的羥基(—OH)被烴氧基(—OR′)取代后的產(chǎn)物。酯是一種羧酸衍生物，其分子由?；蜔N氧基(—OR′)相連構(gòu)成。2．羧酸酯的分子通式為RCOOR′，飽和一元脂肪羧酸酯的分子通式為CnH2nO2。分子式相同的羧酸、酯、羥基醛、羥基酮互為同分異構(gòu)體。第22頁,共52頁，2024年2月25日，星期天3．羧酸酯的物理性質(zhì)。酯類都難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑，密度一般比水小。低級酯是具有芳香氣味的液體。4．羧酸酯的化學(xué)性質(zhì)。(1)酯的水解。①在有酸或堿存在的條件下，酯能發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的酸和醇。②酯的醇解又稱酯交換反應(yīng)，在有機(jī)合成中有重要用途。第23頁,共52頁，2024年2月25日，星期天第24頁,共52頁，2024年2月25日，星期天某分子式為C10H20O2的酯，在一定條件下可發(fā)生以下轉(zhuǎn)化過程：請回答下列問題(1)反應(yīng)條件A是________。(2)符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)有________種，請寫出相應(yīng)的酯的結(jié)構(gòu)簡式。第25頁,共52頁，2024年2月25日，星期天解析：酯在水解過程中由C逐級氧化轉(zhuǎn)化為E，可知C應(yīng)是水解產(chǎn)生的醇，E為羧酸。而E是B與硫酸反應(yīng)的產(chǎn)物，由此可推知酯是在堿性條件下水解的。由酯分子中的C、H原子組成，可知該酯是由飽和一元羧酸與飽和一元醇所形成的酯。根據(jù)酯在一定條件下的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可進(jìn)一步得知生成酯的羧酸與醇應(yīng)含有相同的碳原子數(shù)，同時(shí)其碳鏈的結(jié)構(gòu)應(yīng)呈對稱關(guān)系。第26頁,共52頁，2024年2月25日，星期天由于含有五個(gè)碳原子的羧酸的基本結(jié)構(gòu)為：C4H9COOH，而丁基有四種同分異構(gòu)體，依酯分子結(jié)構(gòu)的對稱性，故符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)只能有四種。答案：(1)堿性條件(2)四其結(jié)構(gòu)簡式分別為：第27頁,共52頁，2024年2月25日，星期天第28頁,共52頁，2024年2月25日，星期天?變式訓(xùn)練3．肉桂酸甲酯常作為調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。(1)肉桂酸甲酯的分子式是________________。(2)(雙選)有關(guān)肉桂酸甲酯的敘述中，正確的是(

)A．能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)B．無法使酸性高錳酸鉀溶液退色C．在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)D．不可能發(fā)生加聚反應(yīng)第29頁,共52頁，2024年2月25日，星期天(3)G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示(圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵)。G的結(jié)構(gòu)簡式為________。第30頁,共52頁，2024年2月25日，星期天解析：(1)根據(jù)肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式即可確定其分子式為C10H10O2。(2)肉桂酸甲酯分子內(nèi)含有鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)，能被酸性KMnO4溶液氧化，含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)；故A、C兩項(xiàng)正確。(3)根據(jù)碳四價(jià)、氧二價(jià)、氫一價(jià)的特點(diǎn)，結(jié)合結(jié)構(gòu)模型，可確定G的結(jié)構(gòu)簡式為。答案：(1)C10H10O2

(2)AC

(3)第31頁,共52頁，2024年2月25日，星期天氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。蛋白質(zhì)是生命活動(dòng)的主要物質(zhì)基礎(chǔ)，氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單位，而核酸對蛋白質(zhì)的生物合成又起著決定作用。因此，研究氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸等基本的生命物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，有助于揭開生命現(xiàn)象的本質(zhì)。第32頁,共52頁，2024年2月25日，星期天不同的氨基酸在水中的溶解度最小時(shí)的pH(即等電點(diǎn))不同，可以通過控制溶液的pH分離氨基酸。第33頁,共52頁，2024年2月25日，星期天(1)氨基酸是羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。氨基酸分子中含有氨基和羧基，屬于取代羧酸。(2)組成蛋白質(zhì)的氨基酸幾乎都是α-氨基酸。第34頁,共52頁，2024年2月25日，星期天(3)天然氨基酸均為無色晶體，熔點(diǎn)較高，在200～300℃時(shí)熔化分解。它們能溶于強(qiáng)酸或強(qiáng)堿溶液中，除少數(shù)外一般都能溶于水，而難溶于乙醇、乙醚。(4)氨基酸的主要化學(xué)性質(zhì)。①氨基酸的兩性。氨基酸分子既含有氨基又含有羧基，通常以兩性離子的形式存在，溶液的pH不同，可發(fā)生不同的解離。第35頁,共52頁，2024年2月25日，星期天②氨基酸的成肽反應(yīng)。在酸或堿存在的條件下加熱，一個(gè)氨基酸分子的氨基與另一個(gè)氨基酸分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含有肽鍵的化合物，稱為成肽反應(yīng)。第36頁,共52頁，2024年2月25日，星期天由兩個(gè)氨基酸分子間脫水形成的含有肽鍵的化合物叫二肽，由三個(gè)氨基酸分子間脫水形成的含有肽鍵的化合物叫三肽，依此類推，三肽以上均可稱為多肽。相對分子質(zhì)量在10000以上并具有一定空間結(jié)構(gòu)的多肽，稱為蛋白質(zhì)。第37頁,共52頁，2024年2月25日，星期天由于氨基酸具有兩性，在其晶體或水溶液中，氨基酸分子常以形式存在(R表示烴基)。試寫出分別跟氫氧化鈉、鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式。解析：氨基酸與堿反應(yīng)時(shí)表現(xiàn)酸的性質(zhì)，H＋參與反應(yīng)；與酸反應(yīng)時(shí)表現(xiàn)堿的性質(zhì)，—NH2參與反應(yīng)。第38頁,共52頁，2024年2月25日，星期天答案：與氫氧化鈉反應(yīng)：第39頁,共52頁，2024年2月25日，星期天?變式訓(xùn)練4．已知氨基連在苯環(huán)上顯堿性，CONH2

連在苯環(huán)上顯中性。分子式為C7H7NO2的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)中有一個(gè)苯環(huán)和兩個(gè)側(cè)鏈且兩個(gè)側(cè)鏈處于相對位置。試寫出它的四個(gè)同分異構(gòu)體A、B、C、D，其中要求A既有酸性又有堿性，B只有酸性，C只有堿性，D顯中性。A.____________________；B.___________________；C．____________________；D.____________________。第40頁,共52頁，2024年2月25日，星期天解析：C7H7NO2除去苯環(huán)后剩余一個(gè)“C”原子、一個(gè)N原子、二個(gè)O原子，因其結(jié)構(gòu)中含兩個(gè)側(cè)鏈，推測兩個(gè)側(cè)鏈的組成可能為—NH2與—COOH、—NH2與HCOO—、—CH3與—NO2等。結(jié)合A、B、C、D的性質(zhì)推測其結(jié)構(gòu)，A為氨基酸；B為含有酚羥基和CNH2O的化合物；C為含有—NH2和HCOO—的化合物，D為含—CH3和—NO2的化合物。第41頁,共52頁，2024年2月25日，星期天答案：第42頁,共52頁，2024年2月25日，星期天蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)。(1)蛋白質(zhì)是由氨基酸通過肽鍵等相互連接而形成的一類具有獨(dú)特而穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)和一定生物學(xué)功能的含氮生物高分子化合物。(2)蛋白質(zhì)的相對分子質(zhì)量從幾萬到幾千萬，它由C、H、O、N、S等元素組成，有的蛋白質(zhì)還含有P、Fe、Cu、Zn、Mn等。蛋白質(zhì)數(shù)目巨大(1010～1012種)，其結(jié)構(gòu)復(fù)雜多樣，目前為人們所認(rèn)識的非常少。第43頁,共52頁，2024年2月25日，星期天(3)天然狀態(tài)下，任何一種蛋白質(zhì)分子均具有獨(dú)特而穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，各種蛋白質(zhì)的特殊功能和活性不僅取決于多肽鏈的氨基酸種類、數(shù)目及排列順序，還與其特定的空間結(jié)構(gòu)密切相關(guān)。(4)蛋白質(zhì)分子中的四級結(jié)構(gòu)(了解內(nèi)容)。第44頁,共52頁，2024年2月25日，星期天2．蛋白質(zhì)的主要性質(zhì)。蛋白質(zhì)與氨基酸一樣，也是兩性分子，既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)，除此以外，蛋白質(zhì)還具有如下性質(zhì)：(1)水解。蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下能發(fā)生水解，水解的最終產(chǎn)物是多種氨基酸，天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多種α-氨基酸。第45頁,共52頁，2024年2月25日，星期天(2)鹽析。向蛋白質(zhì)溶液中加入濃的無機(jī)鹽溶液(如飽和硫酸銨溶液、硫酸鈉溶液等)，可使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，這種作用稱為鹽析。鹽析屬物理過程，是可逆的，鹽析出的蛋白質(zhì)稀釋后仍能溶解，并不影響蛋白質(zhì)的活性。采用多次鹽析和溶解，可以分離、提純蛋白質(zhì)。第46頁,共52頁，2024年2月25日，星期天(3)變性。在某些物理因素(如加熱、加壓、紫外線照射、超聲波等)或化學(xué)因素(如強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、三氯乙酸、甲醛、乙醇、丙酮等)的影