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第3章烴的衍生物第2節(jié)醇酚第2課時酚1.(2023·北京東城區(qū)高二檢測)牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素的結構如圖所示。關于沒食子兒茶素的下列敘述正確的是(C)A.分子中所有的原子共平面B.1mol沒食子兒茶素與4molNaOH恰好完全反應C.易發(fā)生氧化反應和取代反應,能夠發(fā)生加成反應D.遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應解析:碳原子的四個共價單鍵之間的空間結構是四面體形,沒食子兒茶素中含有3個這樣的碳原子,分子中所有的原子不可能都共平面;沒食子兒茶素中含有五個酚羥基,能夠和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,容易與氧氣、酸性高錳酸鉀溶液等發(fā)生氧化反應,能夠和溴水發(fā)生取代反應,1mol沒食子兒茶素最多可以與5molNaOH完全反應;分子中含有1個醇羥基,能夠和酸發(fā)生酯化反應,含有2個苯環(huán),能夠和氫氣發(fā)生加成反應。2.(2024·成都高二檢測)已知四種有機化合物的結構簡式如圖所示,均含有多個官能團,下列有關說法正確的是(D)A.①屬于酚類,可與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2B.②屬于酚類,能使FeCl3溶液顯紫色C.1mol③最多能與3molBr2發(fā)生反應D.④屬于醇類,可以發(fā)生消去反應解析:①屬于酚類,與NaHCO3溶液不反應,A錯誤;②中不含酚羥基,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,B錯誤;1mol③中的物質最多能與2molBr2發(fā)生反應,C錯誤;④中的物質屬于醇類,能發(fā)生消去反應,D正確。3.“結構決定性質”,有機物分子結構中不同基團之間的相互作用,對有機物化學性質有著深刻影響。為充分認識這一現(xiàn)象。某化學興趣小組設計了如下實驗。根據(jù)相關化學知識,回答下列問題。(1)實驗1:將小塊鈉分別投入兩個燒杯中(如圖)。你認為哪個燒杯中的反應速率快一些?還是二者反應速率相等?為什么?說明了哪些基團之間的影響?甲燒杯的速率快,因為苯酚具有弱酸性,所以反應速率快一些。該實驗證明了苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響,使O—H鍵的極性與乙醇相比變強了,易斷裂。(2)實驗2:為證明苯環(huán)對羥基的影響,該興趣小組設計了如下兩個實驗方案。方案一中,苯酚稀溶液和蒸餾水中的現(xiàn)象分別是什么?以上兩個實驗能否證明苯酚具有酸性?方案一中,向分別滴加酚酞的苯酚稀溶液和蒸餾水中,加1滴NaOH溶液,苯酚溶液無現(xiàn)象,盛有蒸餾水的試管中溶液變紅。可以說明苯酚顯酸性。(3)實驗3:驗證飽和溴水分別與苯酚、苯是否反應(如下圖)。①該實驗是為了證明哪些基團之間的影響?該實驗是為了證明羥基對苯環(huán)的影響。②學生乙也做了該實驗。當他把溴水滴加到苯酚溶液中,立即有白色渾濁出現(xiàn),但是振蕩后,溶液又澄清了,為什么?你認為為了得到理想的實驗結果,除了操作正確外,還應對試劑有哪些要求?白色沉淀消失是因為生成的三溴苯酚溶于苯酚。該實驗生成的三溴苯酚會溶于苯酚,所以該實驗對試劑的要求是盡量選用稀的苯酚溶液,盡量采用飽和的溴水。(4)為說明苯環(huán)對側鏈的影響,現(xiàn)有甲苯(),請選用合適的試劑,設計實驗證明苯環(huán)對甲基的性質有影響(無機試劑任選)(說明方案和現(xiàn)象即可)。實驗方案:將
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