有機化合物的結(jié)構(gòu)

有機化合物的結(jié)構(gòu)2-1-1有機物中碳原子的成鍵特點一、有機物中碳原子的成鍵特點1、在有機物中，碳原子總是形成4個共價鍵；2、碳原子之間或與其它非金屬原子可形成三種共價鍵：單鍵、雙鍵和叁鍵。有機物中常見共價鍵：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C=O、C-X、C≡N、C-N；3、既可以形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)。[化學(xué)史話]有機化合物的三維結(jié)構(gòu)[思考]你認(rèn)為下面兩種圖示表示的是一種物質(zhì)還是兩種物質(zhì)？為什么？[分析]通過搭建CH2Cl2的結(jié)構(gòu)模型，可以發(fā)現(xiàn)這兩種圖示表示的其實是同一種物質(zhì)，二氯甲烷為四面體結(jié)構(gòu)，碳原子處于四面體中心，與碳原子相連的4個原子處于四面體的4個頂點位置，因此，二氯甲烷無同分異構(gòu)體。[活動]當(dāng)碳原子與4個原子相連形成4個單鍵時，4個鍵總是盡量向空間伸展，形成四面體結(jié)構(gòu)。那么，當(dāng)碳原子間或與其它非金屬原子形成雙鍵、叁鍵時，有機物分子的結(jié)構(gòu)又是怎樣的呢？請大家用分子結(jié)構(gòu)模型搭建乙烯和乙炔的分子結(jié)構(gòu)，完成下表。根據(jù)所學(xué)內(nèi)容，完成下表。有機物甲烷乙烯乙炔分子式結(jié)構(gòu)式球棍模型比例模型鍵角109o28ˊ120o180o分子的空間構(gòu)型正四面體平面直線2、我們已經(jīng)認(rèn)識的有機化合物中，有些含有氧元素。你能寫出乙醇和乙酸分子的結(jié)構(gòu)式嗎？3、研究發(fā)現(xiàn)，有機化合物分子的形狀與碳原子的成鍵方式關(guān)系密切。你能歸納出其中的規(guī)律嗎？請與同學(xué)交流你總結(jié)得到的規(guī)律。[分析]雙鍵碳和與之直接相連的4個原子處于同一平面；叁鍵碳原子和與之直接相連的2個原子處于同一直線。二、碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系1、當(dāng)一個碳原子與其它4個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵；當(dāng)碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成雙鍵時，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上；當(dāng)碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成叁鍵時，形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。2、有機物的代表物根本空間結(jié)構(gòu)：甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)〔5個原子不在一個平面上〕；乙烯是平面結(jié)構(gòu)〔6個原子位于一個平面〕；乙炔是直線型結(jié)構(gòu)〔4個原子位于一條直線〕。[設(shè)疑]同類結(jié)構(gòu)中原子排布有規(guī)律，那么不同種結(jié)構(gòu)之間有沒有什么聯(lián)系呢？比擬乙烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)式，找到差異。[活動]嘗試用最少的步驟，將乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)模型改裝成乙烷的模型。[分析]乙烯分子與乙烷分子相比，與每個碳原子相連的氫原子數(shù)相差1；乙炔與乙烯分子相比，與每個碳原子相連的氫原子數(shù)也相差1。通過搭建模型，可以發(fā)現(xiàn)，翻開乙烯分子雙鍵中的一個鍵，然后在每個碳原子上增連一個氫原子，這樣就搭成了乙烷分子結(jié)構(gòu)模型；與此類似，可以翻開乙炔叁鍵中的一個鍵，增連碳原子搭成乙烯分子結(jié)構(gòu)模型，再由乙烯搭成乙炔分子結(jié)構(gòu)模型。三、飽和碳原子和不飽和碳原子1、在有機物分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵、叁鍵方式成鍵的碳原子〔所連原子的數(shù)目少于4〕稱為不飽和碳原子；2、單鍵稱為飽和鍵，雙鍵、叁鍵稱為不飽和鍵。3、C－C單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而C=C〔或C≡C〕不能旋轉(zhuǎn)。[注意]1、判斷原子是否在同一平面上的關(guān)鍵是判斷分子中是否存在飽和碳原子。2、其中單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。[設(shè)疑]為什么有機化合物的空間形狀有差異呢？可閱讀“拓展視野”了解其中的原因。[拓展視野]雜化軌道理論與有機化合物空間構(gòu)型 s軌道 p軌道 科學(xué)家根據(jù)多電子原子中電子的能量差異和運動區(qū)域的不同，認(rèn)為核外電子分別處在不同的軌道上運動，并用s、p、d、f來表示不同形狀的軌道。電子在原子核外的運動狀態(tài)，可以通過其運動軌道所處的電子層、軌道的形狀、軌道的伸展方向以及電子的自旋狀態(tài)四個方面去描述。 碳原子核外的6個電子中2個電子占據(jù)了1s軌道，2個電子占據(jù)了2s軌道，2個電子占據(jù)了2p軌道。 碳原子處于能量最低狀態(tài)時只有2個未成對電子。但是，研究說明，在有機化合物分子中，碳原子總是能形成4個共價鍵，使其最外層到達8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。碳原子是如何形成這4具共價鍵的呢？原來，當(dāng)碳原子與其它原子形成共價鍵時，碳原子最外層的原子軌道會發(fā)生雜化，使碳原子核外具有4個未成對電子，因而能與其它原子形成四個共價鍵。 雜化方式不同，所形成分子的空間構(gòu)型也不同。表2-2中表示的是幾種簡單有機分子中碳原子的雜化方式。有機分子CH4CH2=CH2CH≡CHC6H6碳原子軌道雜化方式sp3sp2spsp2分子空間構(gòu)型正四面體平面直線平面 通常情況下，碳原子與碳原子之間、碳原子與氫原子之間形成的單鍵都是σ鍵；碳原子與碳原子之間、碳原子與氧原子之間形成的雙鍵中，一個價鍵是σ鍵，另一個是π鍵；碳原子與碳原子之間形成的叁鍵中，一個價鍵是σ鍵，另兩個是π鍵。苯分子中的化學(xué)鍵較為特殊，碳原子與氫原子之間形成σ鍵，而在碳原子與碳原子之間除了形成一個σ鍵以外，6個碳原子還共同形成大π鍵。1、在有機物中，同一個碳原子與其他原子不能同時形成化學(xué)鍵的是〔B〕A四個共價單鍵B一個雙鍵和一個三鍵C兩個單鍵和一個雙鍵D一個單鍵和一個三鍵2、如圖是某種有機物分子的球棍模型圖，圖中的“棍”代表單鍵或雙鍵，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，對該有機物的表達不正確的選項是(D)A.該有機物可能的分子式為C2HCl3B.該有機物分子中一定有碳碳雙鍵C.該有機物分子中的所有原子在一個平面上D.該有機物可以由乙炔和氯化氫加成反響得到3、以下化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有〔CD〕A．乙烷B．甲苯C．氟苯D．四氯乙烯2-1-2有機物結(jié)構(gòu)的表示方法在化學(xué)中，分子式是表示物質(zhì)的一種方法。但在有機化學(xué)中，通常不用分子式表示有機物。如果用分子式表示有機化合物，只能知道該分子的元素組成，而無法知道分子中各原子的連接次序及其空間排列。例如，正丁烷和異丁烷，它們的分子式完全相同，卻不是同一種物質(zhì)。 因此，為了區(qū)分各種化合物，不僅要表示出分子組成，還要表示出分子中各原子的連接次序，甚至各原子的空間排列。物質(zhì)名稱及分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式戊烷C5H12丙烯C3H6乙醇C2H6O乙酸C2H4O21.結(jié)構(gòu)式——用一根短線表示一個共價鍵，將每個原子的成鍵情況表示出來。2.結(jié)構(gòu)簡式——在結(jié)構(gòu)式根底上，省略碳氫鍵，也可省略碳碳單鍵?！?〕連接在同一個碳原子上的氫原子可以合并；直接相連的假設(shè)干個完全相同的結(jié)構(gòu)單元可以合并書寫，用括號括起重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元，并在其右下角標(biāo)出其數(shù)目?！?〕在書寫結(jié)構(gòu)簡式時，可省略表示單鍵的短線，表示碳碳雙鍵、叁鍵的短線不可省略。書寫結(jié)構(gòu)簡式的注意點：〔1〕表示原子間形成單鍵的“—”可以省略。〔2〕“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。但是醛基、羧基那么可簡寫為—CHO和—COOH?！?〕準(zhǔn)確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式可寫成CH3CH2OH或C2H5OH而不能寫成OHCH2CH3。3.鍵線式——只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團，圖式中的每個拐點和終點均表示一個碳原子。[講解]將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，稱為鍵線式。每個交點、終點代表一個碳原子，每一條線段代表一個共價鍵，每個碳原子有四條線段，用四減去線段數(shù)既是氫原子個數(shù)。書寫鍵線式的注意點：〔1〕一般表示含2個以上碳原子的有機物；〔2〕只忽略C-H鍵，其余的化學(xué)鍵不能忽略；〔3〕必須表示出C=C、C≡C鍵和其它官能團；〔4〕除碳、氫原子不標(biāo)注，其余原子必須標(biāo)注〔含羥基、醛基和羧基中氫原子〕；〔5〕計算分子式時不能忘記頂端的碳原子。[問題解決]結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式是表示有機化合物分子結(jié)構(gòu)的三種常見圖式。你能寫出以下有機化合物分子的結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式嗎？ 〔1〕丙烷 〔2〕丙酸 〔3〕 〔4〕 〔5〕 〔6〕省略短線雙鍵、叁鍵保存短線替換省略短線雙鍵、叁鍵保存短線替換共用電子對電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式略去碳氫元素符號略去碳氫元素符號鍵線式一、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式以及鍵線式各有什么優(yōu)點和缺點？1、結(jié)構(gòu)式：雖然能清楚地說明各個原子之間的成鍵情況，但不能說明各個原子在空間的排列情況，對于結(jié)構(gòu)比擬復(fù)雜的分子，書寫比擬麻煩。2、結(jié)構(gòu)簡式：在結(jié)構(gòu)式根底上，省略碳氫鍵，有時也可省略碳碳鍵。3、鍵線式：將結(jié)構(gòu)式中氫原子和碳原子符號省略〔但不是所有的氫原子和碳原子符號都可省略〕，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團，圖式中的一個拐點和終點均表示一個碳原子，比結(jié)構(gòu)簡式更為簡單明了。閱讀教材P23“信息提示”二、書寫結(jié)構(gòu)簡式的注意點：1、結(jié)構(gòu)簡式中表示單鍵的“—”可以省略，例如乙烷的結(jié)構(gòu)簡式為：2、“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙炔的結(jié)構(gòu)簡式為：，但是醛基、羧基那么可簡寫為—CHO和—COOH3、準(zhǔn)確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式可寫成或而不能寫成OHCH2CH3?！揪毩?xí)2】完成教材P23“問題解決”【練習(xí)3】寫出以下有機物的結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式：1、正丁烷2、苯乙烯3、1,3-丁二烯4、2-丙醇【練習(xí)4】按要求完成以下問題：1、鍵線式是2、以下圖是維生素A的分子結(jié)構(gòu)〔1〕維生素A中的含氧官能團是，維生素A的分子式是，〔2〕1mol維生素A最多能與molBr2反響?！?〕試指出維生素A可能發(fā)生的化學(xué)反響〔任寫兩種即可〕2-1-3同分異構(gòu)體]一、同分異構(gòu)現(xiàn)象：具有相同分子式，而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。二、同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體?！?〕有些分子沒有同分異構(gòu)體；〔2〕同分異構(gòu)現(xiàn)象是由于碳原子的不同的連接順序引起的。同分異構(gòu)體具有相同的分子式，也就是說它們的分子組成、相對分子質(zhì)量都相同，但結(jié)構(gòu)卻不同。戊烷的三種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)模型，沸點：正戊烷>異戊烷>新戊烷結(jié)論：碳原子數(shù)相同，支鏈越多沸點越低。[交流與討論]請仔細觀察下面三組有機分子結(jié)構(gòu)，它們是同分異構(gòu)體嗎？為什么？H－C－C－HCH3HCH3H－C－C－HCH3HCH3HH－C－C－HCH3HCH3H第二組：分子式為C4H8的烯烴：第三組：乳酸[分析]第一組：通過旋轉(zhuǎn)模型使之相互轉(zhuǎn)化，可以發(fā)現(xiàn)它們之間不是同分異構(gòu)體。[結(jié)論]有機化合物以碳碳單鍵連接時，鍵的旋轉(zhuǎn)不引起同分異構(gòu)現(xiàn)象。[分析]第二組：通過模型的操作，可以發(fā)現(xiàn)如果相對旋轉(zhuǎn)碳碳雙鍵，雙鍵就會發(fā)生斷裂，說明兩者互為同分異構(gòu)體。[結(jié)論]我們把這種異構(gòu)現(xiàn)象稱為順反異構(gòu)，將相同的兩個基團在雙鍵同一側(cè)的稱為順式，相同的兩個基團在雙鍵兩側(cè)的稱為反式。[分析]第三組：通過比擬模型，可以發(fā)現(xiàn)僅通過翻轉(zhuǎn)，兩個分子不能重合，它們互為同分異構(gòu)體。并且可以看出兩個分子互為鏡像。[結(jié)論]乳酸的異構(gòu)現(xiàn)象稱為對映異構(gòu)。對映異構(gòu)和順反異構(gòu)都屬于立體異構(gòu)。三、同分異構(gòu)體的常見類型1、碳鏈異構(gòu)：由于分子中碳原子的排列順序不同〔直鏈或帶支鏈〕而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。例如，烷烴的同分異構(gòu)體都是碳鏈異構(gòu)。碳鏈異構(gòu)的推斷是其他有機物異構(gòu)體推斷的根底。2、位置異構(gòu)：因官能團〔包括雙鍵、三鍵〕在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。例如：1—丁烯與2—丁烯；正丙醇和異丙醇。3、類別異構(gòu)：由于官能團不同而引起物質(zhì)的類別不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，常見的類別異構(gòu)有：組成通式可能的類別舉例CnH2n烯烴環(huán)烷烴CnH2n-2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CnH2n+2O醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷烴、氨基酸Cn(H2O)m單糖或二糖注意：對于含官能團的開鏈有機物，可能同時有這三類異構(gòu)體，推斷其同分異構(gòu)體時可按：類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團位置異構(gòu)的思路進行，以免出現(xiàn)混淆。4、立體異構(gòu)：因為分子中各原子的空間排列和定向不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。包括順反異構(gòu)和對映異構(gòu)，例如：順反異構(gòu)對映異構(gòu)〔順式〕〔反式〕四、同分異構(gòu)體的書寫例題、寫出己烷〔C6H14〕所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。解析：首先將所有的碳原子寫在一條鏈上；拿下一個碳原子，使其成為取代基，根據(jù)分子對稱性將取代基先放在中心碳原子上，并依次移動至一端倒數(shù)第二個碳原子上；拿下兩個碳原子，作為兩個取代基時，既可連在一個碳原子上，也可連在兩個碳原子上；同時也可以把兩個碳原子作為一個乙基，它的連接方式與甲基相同。(1)C—C—C—C—C—C(2) (3)(4) (5) 結(jié)構(gòu)簡式：〔1〕CH3(CH2)4CH3己烷 〔2〕(CH3)2CH(CH2)2CH3 2-甲基戊烷 〔3〕(CH3CH2)2CHCH33-甲基戊烷 〔4〕(CH3)3CCH2CH3 2,2-二甲基丁烷 〔5〕(CH3)2CHCH(CH3)22,3-二甲基丁烷書寫同分異構(gòu)體的原那么：〔1〕成直鏈，一條線； 〔2〕摘一碳，掛中間；〔3〕往邊靠，不到端； 〔4〕摘二碳，成乙基；〔5〕二甲基，同、鄰、間； 〔6〕不重復(fù)，要寫全。1、以下表達中正確的選項是[CD]A．相對分子質(zhì)量相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物一定是互為同分異構(gòu)體的關(guān)系B．結(jié)構(gòu)對稱的烷烴，其一氯取代產(chǎn)物必定只有一種結(jié)構(gòu)C．互為同分異構(gòu)體的化合物不可能具有相同的結(jié)構(gòu)簡式D．含不同碳原子數(shù)的烷烴一定是互為同系物的關(guān)系2、分子式為C10H14的單取代芳烴，其可能的結(jié)構(gòu)有〔C〕A．2種 B．3種 C．4種 D．5種3、分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體有〔D〕A．1種 B．2種 C．3種 D．4種4、分子式為C5H12O且可與金屬鈉反響放出氫氣的有機物有〔不考慮立體異構(gòu)〕〔D〕A．5種 B．6種 C．7種 D．8種5、以下各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()A．2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B．鄰氯甲苯和對氯甲苯C．2-甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析：選D。從分子組成上看，甲基丙烯酸和甲酸丙酯相差2個氫原子，不滿足分子式相同，故不屬同分異構(gòu)體。6、某烯烴加氫后生成物的結(jié)構(gòu)簡式為：，符合這一條件的烯烴有()A．1種B．2種C．3種D．4種解析：選C。符合這一條件的烯烴有三種：7、碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，有一結(jié)構(gòu)簡式為如下圖的烴。以下說法中正確的選項是()A．分子中至少有9個碳原子處于同一平面上B．分子中至少有10個碳原子處于同一平面上C．分子中至少有11個碳原子處于同一平面上D．該烴屬于苯的同系物解析：選C。將“一個苯環(huán)必定有12個原子共平面”的特征推廣到該題所給分子中。以分子中的左邊的苯環(huán)為中心分析，這個苯環(huán)上的6個碳原子、直接連在這個苯環(huán)上的2個甲基中的碳原子、另一個苯環(huán)中的3個碳原子，共有11個碳原子必定在同一平面上。11．有機化學(xué)中有多種同分異構(gòu)現(xiàn)象，其中有順反異構(gòu)，例如2-丁烯有兩種順反異構(gòu)體：A中兩個—CH3在雙鍵同側(cè)，稱為順式，B中兩個—CH3在雙鍵兩側(cè)，稱為反式，如下所示：根據(jù)此原理，苯丙烯的同分異構(gòu)體中除有三種位置異構(gòu)外還有一對順反異構(gòu)，寫出結(jié)構(gòu)簡式：(1)三種位置異構(gòu)：__________，__________，__________；(2)兩種順反異構(gòu)：____________，____________。解析：順式結(jié)構(gòu)是兩個相對分子質(zhì)量較大的原子或原子團在雙鍵的同側(cè)，而反式在雙鍵的異側(cè)。苯丙烯的結(jié)構(gòu)有：練習(xí)1、以下物質(zhì)中含有非極性鍵的化合物是〔〕A、金剛石B、氯氣C、乙烷D、過氧化鈉2、以下物質(zhì)中〔1〕丙烷〔2〕乙烯〔3〕乙炔〔4〕苯〔5〕苯乙烯〔6〕乙醇〔7〕乙酸〔8〕葡萄糖〔9〕聚乙烯屬于①只有單鍵的有機物是〔用序號答復(fù)，下同?！尝诤刑继茧p鍵的有機物是③含有C—O的有機物是3、以下有機物中：123CH2＝CH—CH—C≡CH︱CH3〔1〕1、2、3號碳原子的雜化方式分別是〔2〕該有機物中最多有個碳原子處于同一平面。4、以下物質(zhì)：①CH4②CH≡CH③CH2＝CH2④⑤CCl4〔1〕只含有極性鍵的是〔2〕既含有極性鍵又含有非極性鍵的是5、某有機物A的結(jié)構(gòu)如下，分析其結(jié)構(gòu)并答復(fù)以下問題：CH2＝C—CH＝CH—CH—COOH︱︱CH3OH〔1〕A的分子式____________________〔2〕A分子中有_____________個飽和碳原子，〔3〕A分子中有___________個雙鍵，〔4〕寫出有機物A中官能團的結(jié)構(gòu)簡式和名稱①_____________②____________③________________〔5〕寫出以下反響的化學(xué)方程式:①與足量的鈉反響②與足量的氫氧化鈉反響③與足量的碳酸鈉反響課后作業(yè)1、甲