適用于新高考新教材備戰(zhàn)2025屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第9章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第46講有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)同系物和同分異構(gòu)體課件

第46講有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)同系物和同分異構(gòu)體【課標(biāo)指引】

1.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布,認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵的類(lèi)型、極性及其與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系,知道有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變?？键c(diǎn)一碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)考點(diǎn)二同系物和同分異構(gòu)體目錄索引

素養(yǎng)發(fā)展進(jìn)階考點(diǎn)一碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)必備知識(shí)?梳理1.有機(jī)化合物分子中碳原子的成鍵方式

碳原子結(jié)構(gòu)最外層有4個(gè)電子,可形成4個(gè)共價(jià)鍵成鍵原子碳原子可與碳原子、其他非金屬原子成鍵成鍵形式(1)單鍵:都是σ鍵;(2)雙鍵:一個(gè)σ鍵,一個(gè)π鍵;(3)三鍵:一個(gè)σ鍵,兩個(gè)π鍵2.有機(jī)化合物的成鍵方式和空間結(jié)構(gòu)

與碳原子相連的原子數(shù)結(jié)構(gòu)示意碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式碳原子與相鄰原子形成的結(jié)構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)4

3

2—C≡

sp3σ鍵

四面體形

sp2σ鍵、π鍵

平面三角形

spσ鍵、π鍵

直線形

3.有機(jī)物分子中原子的共平面問(wèn)題(1)熟記常見(jiàn)共線、共平面的基團(tuán)(2)注意碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)性有機(jī)物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵,均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。關(guān)鍵能力?提升考向1有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵及反應(yīng)例1(教材改編題)溴乙烷是制造鎮(zhèn)靜藥物巴比妥的原料,也常用作制冷劑、熏蒸劑、溶劑等,其分子結(jié)構(gòu)如右:下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是(

)A.該有機(jī)物的官能團(tuán)為碳溴鍵B.含有極性鍵(①②④)和非極性鍵(③)C.分子中鍵的極性最強(qiáng)的是③D.若該有機(jī)物在NaOH溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng),最容易斷裂的共價(jià)鍵可能是①C解析

溴乙烷屬于鹵代烴,其官能團(tuán)為碳溴鍵,A正確。根據(jù)共價(jià)鍵的形成方式,C—Br、C—H是極性鍵,C—C是非極性鍵,B正確。一般情況下,兩種成鍵元素間的電負(fù)性差值越大,它們形成的共價(jià)鍵的極性就越強(qiáng),C錯(cuò)誤。由鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)可知,C—Br的極性最強(qiáng),若在NaOH溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng),最容易斷裂的共價(jià)鍵可能是C—Br(①),D正確。[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1]

相同條件下金屬鈉和水反應(yīng)與金屬鈉和無(wú)水乙醇反應(yīng)相比前者較為劇烈的原因是(

)A.水是無(wú)機(jī)物,而乙醇是有機(jī)物B.水的相對(duì)分子質(zhì)量小,乙醇的相對(duì)分子質(zhì)量大C.乙醇分子中羥基與乙基相連,受乙基影響,不如水分子中的羥基活潑D.水是電解質(zhì),乙醇是非電解質(zhì)C解析

水分子及乙醇分子均可認(rèn)為含有羥基,其中水分子中羥基與H相連,乙醇分子中羥基與乙基相連,乙醇分子中羥基由于受乙基影響,不如水分子中的羥基活潑,故C項(xiàng)正確?？枷?有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)及分析例2下列說(shuō)法正確的是(

)A.丙烷是直鏈烴,所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上C.中所有碳原子一定在同一平面上D.CH3—CH=CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上D解析

A項(xiàng),飽和直鏈烴是鋸齒形的,錯(cuò)誤;B項(xiàng),CH3—CH=CH2中有甲基,所有原子不可能共平面,錯(cuò)誤;C項(xiàng),因環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu),所有碳原子不可能在同一平面上,錯(cuò)誤;D項(xiàng),該分子表示為

,依據(jù)乙烯分子中6個(gè)原子共平面,乙炔分子中4個(gè)原子共直線判斷,該有機(jī)物分子中所有碳原子共平面,正確。[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練2]1,4-二苯基丁二炔廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥的合成,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法不正確的是(

)

A.該物質(zhì)屬于芳香烴B.該分子中處于同一直線上的原子最多有6個(gè)C.該物質(zhì)能使溴的四氯化碳溶液褪色D.該分子中所有原子可能位于同一平面上B解析

該物質(zhì)中只有C、H兩種元素,且含有苯環(huán),故該物質(zhì)屬于芳香烴,A正確;分子中含有2個(gè)碳碳三鍵、2個(gè)苯環(huán),根據(jù)苯和乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知,該分子中處于同一直線上的碳原子最多有8個(gè),處于同一直線上的原子最多有10個(gè),B錯(cuò)誤;該物質(zhì)分子中含有碳碳三鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C正確;兩個(gè)碳碳三鍵為直線形結(jié)構(gòu),碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng),兩個(gè)苯環(huán)所在的平面可能同時(shí)位于同一平面上,故分子中所有原子可能位于同一平面上,D正確?？键c(diǎn)二同系物和同分異構(gòu)體必備知識(shí)?梳理1.同系物

相似

CH2相同

2.同分異構(gòu)體(1)概念________相同、________不同的現(xiàn)象稱(chēng)為同分異構(gòu)現(xiàn)象。存在________________的化合物互為同分異構(gòu)體。

分子式

結(jié)構(gòu)

同分異構(gòu)現(xiàn)象

(2)有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象

類(lèi)別產(chǎn)生構(gòu)造異構(gòu)的原因?qū)嵗技墚悩?gòu)由________不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象

CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和________________(異丁烷)

位置異構(gòu)由________的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象

CH2=CHCH2CH3(1-丁烯)和CH3CH=CHCH3(2-丁烯)官能團(tuán)異構(gòu)由________的種類(lèi)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象

________________(乙醇)和CH3OCH3(二甲醚)

碳骨架

(CH3)2CHCH3官能團(tuán)

官能團(tuán)

CH3CH2OH(3)常考的官能團(tuán)異構(gòu)類(lèi)型

組成通式不飽和度(Ω)可能的類(lèi)別異構(gòu)CnH2n1烯烴和環(huán)烷烴CnH2n-22炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴CnH2n+2O0飽和一元醇和醚CnH2nO1飽和一元醛和酮、烯醇等CnH2nO21飽和一元羧酸和酯、羥基醛等【應(yīng)用示例】下列各組有機(jī)物中屬于碳骨架異構(gòu)的是_______(填序號(hào),下同),屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是_______,屬于官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)的是_______。①CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2②CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3③CH3CH2OH和CH3OCH3④CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3①

②③④3.烷烴的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)

書(shū)寫(xiě)其他類(lèi)有機(jī)物同分異構(gòu)體的基礎(chǔ)

烷烴只存在碳骨架異構(gòu),書(shū)寫(xiě)時(shí)要注意全面而不重復(fù),具體規(guī)律如下:【應(yīng)用示例】寫(xiě)出C7H16的同分異構(gòu)體(用碳骨架結(jié)構(gòu)表示)。

關(guān)鍵能力?提升考向1烴的一元、二元取代物數(shù)目判斷例1(2023·廣東佛山聯(lián)考)以下結(jié)構(gòu)的三種烴分子,說(shuō)法不正確的是(

)BA.1mol甲分子內(nèi)含有10mol共價(jià)鍵B.甲、乙、丙三者互為同系物C.丙分子的二氯取代產(chǎn)物只有三種D.丙與苯乙烯()互為同分異構(gòu)體解析

1

mol甲分子中含有6

mol碳碳單鍵和4

mol碳?xì)滏I,A正確;甲、乙、丙三種分子的分子式分別為C4H4、C6H6和C8H8,最簡(jiǎn)式相同,但分子組成上不是相差若干個(gè)CH2原子團(tuán),故不互為同系物,B錯(cuò)誤;丙分子有取代基位于棱邊、面對(duì)角線、體對(duì)角線三種位置關(guān)系的二氯代物,C正確;丙與苯乙烯的分子式均為C8H8,但結(jié)構(gòu)不同,則二者互為同分異構(gòu)體,D正確。[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1]

分子式與苯丙氨酸(

)相同,且同時(shí)符合下列兩個(gè)條件的異構(gòu)體的數(shù)目是(

)①有帶兩個(gè)取代基的苯環(huán)②有一個(gè)硝基直接連接在苯環(huán)上A.3 B.5

C.6

D.10C解析

分子式與苯丙氨酸[C6H5CH2CH(NH2)COOH]相同,且同時(shí)符合下列兩個(gè)條件:①有帶兩個(gè)取代基的苯環(huán)、②有一個(gè)硝基直接連接在苯環(huán)上,則說(shuō)明其為芳香族化合物,含有—NO2,則另一個(gè)取代基為—C3H7,有正丙基、異丙基兩種,兩種取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系,故符合條件的同分異構(gòu)體有2×3=6種,故答案選C?？枷?烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體數(shù)目例2某芳香族化合物甲的分子式為C10H11ClO2,已知苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,其中一個(gè)取代基為—Cl,甲能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳,則滿(mǎn)足上述條件的有機(jī)物甲有(

)A.15種

B.12種

C.9種

D.5種A[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練2]

分子式為C5H12O的飽和一元醇與和它相對(duì)分子質(zhì)量相同的飽和一元羧酸進(jìn)行酯化反應(yīng),生成的酯共有(不考慮立體異構(gòu))(

)A.13種

B.14種 C.15種

D.16種D解析

與分子式為C5H12O的飽和一元醇相對(duì)分子質(zhì)量相同的飽和一元羧酸為C4H8O2。分子式為C5H12O的飽和一元醇有8種,分子式為C4H8O2的飽和一元羧酸有2種,所以生成的酯共有2×8=16種。素養(yǎng)發(fā)展進(jìn)階進(jìn)階1練易錯(cuò)·避陷阱1.(2023·廣東湛江檢測(cè))下列物質(zhì)在指定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu))正確的是(

)A.C4H9COOH屬于羧酸的同分異構(gòu)體有5種B.C4H10的同分異構(gòu)體有3種C.C4H8O屬于醛類(lèi)的同分異構(gòu)體有4種D.

的一氯代物有5種D解析

含有羧基,同分異構(gòu)體取決于C4H9—,C4H9—有4種,則C4H9COOH的同分異構(gòu)體有4種,故A錯(cuò)誤;C4H10的同分異構(gòu)體有正丁烷、異丁烷,有2種同分異構(gòu)體,故B錯(cuò)誤;C4H8O屬于醛類(lèi),則含有—CHO,同分異構(gòu)體取決于C3H7—,有2種同分異構(gòu)體,故C錯(cuò)誤;

有5種H,則其一氯代物有5種,故D正確。2.(2023·廣東佛山聯(lián)考)現(xiàn)有四種有機(jī)物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列說(shuō)法正確的是(

)A.b和d為同分異構(gòu)體,可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別B.c的一氯代物有2種C.上述四種物質(zhì)均易溶于水D.b中不含手性碳原子,d中存在順?lè)串悩?gòu)D解析

b、d的分子式均為C4H8O,兩者互為同分異構(gòu)體,其中d分子中含碳碳雙鍵和羥基,可與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng),從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色,b中含羥基,也可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故b、d不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別,A錯(cuò)誤;c的結(jié)構(gòu)中中間碳原子上沒(méi)有連接氫原子,其余4個(gè)碳原子位置相同,所以一氯代物有1種,B錯(cuò)誤;a、c沒(méi)有—OH、—COOH這樣的親水基團(tuán),難溶于水,C錯(cuò)誤;b中不含手性碳原子,d中碳碳雙鍵上的碳原子連接兩個(gè)不同的結(jié)構(gòu),存在順?lè)串悩?gòu),D正確。進(jìn)階2練熱點(diǎn)·提素能3.m、n、p、q是有機(jī)合成中常用的原料,下列說(shuō)法正確的是(

)A.n、p、q互為同系物B.n的同分異構(gòu)體中屬于羧酸的有5種(不考慮立體異構(gòu))C.鑒別p和q可用金屬鈉或溴水D.m與q互為同分異構(gòu)體D解析

n、p、q結(jié)構(gòu)不相似,故A錯(cuò)誤;n的分子式為C6H12O2,其同分異構(gòu)體中屬于羧酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C5H11—COOH,C5H11—有8種同分異構(gòu)體,故n的同分異構(gòu)體中屬于羧酸的有8種,故B錯(cuò)誤;p為酯,q為羧酸,可以用金屬鈉鑒別,二者都含有碳碳雙鍵,不能用溴水鑒別,故C錯(cuò)誤;m與q的分子式都為C5H8O2,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,故D正確。4.

的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))中,苯環(huán)上的一氯代物只有一種的有(

)A.6種

B.5種

C.4種

D.3種C解析

本題易因不會(huì)巧妙利用結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性而出錯(cuò)。苯環(huán)上的一氯代物只有一種就意味著苯環(huán)上只有一種類(lèi)型的H原子,則整個(gè)結(jié)構(gòu)需要高度對(duì)稱(chēng),符合條件的同分異構(gòu)體有進(jìn)階3研真題·明考向5.(2023·山東卷)有機(jī)物X→Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的